Reaksi Adisi II

Reaksi Adisi(alkena dan

alkuna)Bilby Rosma Dewi 12303241038Titis Catur Wigati 12303241040Nining Istiqomah 12303241041

ENTER

Tujuan dan ManfaatPratinjau Reaksi Adisi

Adisi Hidrogen Halida (Alkena dan Alkuna)Adisi H2SO4 dan H2O (Alkena dan Alkuna)

Adisi Adisi Borona (Alkena)

Adisi Halogen (Alkena dan Alkuna)

Adisi Karbena (Alkena)

Adisi Hidrogen (Hidrogenasi Katalitik)

materi

Pratinjau Reaksi Adisi

Adisi Hidrogen Halida

Adisi H2SO4

dan H2OAdisi

Borona Adisi

Halogen

Adisi Karben

a

Adisi Hidrog

en

Pada reaksi adisi alkena, ikatan pi terputus dan pasangan elektronnya digunakan untuk membentuk ikatan sigma

baru, atom karbon sp2 direhibridisasi menjadi sp3.

C CC C



Adisi H2SO4

dan H2OAdisi

Borona Adisi

Halogen

Adisi Karben

a

Adisi Hidrog

en

Hidrogen halide (HX) mengadisi ikatan pi alkena dan menghasilkan alkil halida.

Reakstivitas relatif HX dalam reaksi ini adalah HI>HBr>HCl>HF

Serangan awal dilakukan oleh sebuah elektrofil, maka adisi HX kepada sebuah alkena disebut reaksi adisi elektrofilik.

CH2 CH2 CH3CH2X+ HX



Adisi H2SO4

dan H2OAdisi

Borona Adisi

Halogen

Adisi Karben

a

Adisi Hidrog

en

CH3CHCH2CH3 + Cl CH3CHCH2CH3

Cl

2-klorobutana

Mekanisme reaksi adisi halogen halida

Tahap 1 (lambat)

Tahap 2 (Cepat) karbokation antara2-butena



Adisi H2SO4

dan H2OAdisi

Borona Adisi

Halogen

Adisi Karben

a

Adisi Hidrog

en

ATURAN MARKOVNIKOV untuk alkena tak simetris

CH3CH CH2

CH3CH2-CH2Cl

CH3CHClCH3

1-kloropropana

2-kloropropana

2 produk yang mungkin

propenatak-simetris

Salah satu produk lebih

dominan

Adisi HX kepada alkena tak-simetris, H+ dari HX akan menuju ke karbon yang lebih banyak memiliki hidrogen. Sehingga, adisi HCl pada

propena akan menghasilkan 2-kloropropana.

Urutan kestabilan karbokation adalah tersier>sekunder>primer.

dasar



Adisi H2SO4

dan H2OAdisi

Borona Adisi

Halogen

Adisi Karben

a

Adisi Hidrog

en

HCl

Adisi anti markonikov



Adisi H2SO4

dan H2OAdisi

Borona Adisi

Halogen

Adisi Karben

a

Adisi Hidrog

en

CH3CH CH2 CH3CHBrCH3 tetapi kadang-kadang CH3CH2CH2BrHBr

propena 2-bromopropana 1-bromopropanaproduk anti-Markovnikov

Anti markovnikov dari HBr terjadi karena terbentuk radikal bebas dari peroksida atau oksigen yang menyerang HBr. Selanjutnya terbentuk radikal bebas Br▪ yang menyerang ikatan rangkap pada alkena dan terbentuk radikal bebas atom C (pada ikatan rangkap) yang lebih stabil. (Kestabilan radikal bebas sesuai karbokation dengan urutan tersier > sekunder > primer)

Adisi anti markonikov



Adisi H2SO4

dan H2OAdisi

Borona Adisi

Halogen

Adisi Karben

a

Adisi Hidrog

en

ROOR 2RO

HBr ROH + Br+RO

+CH3CH CH2 Br CH3CHCH2

Br

bukan CH3CHCH2

Br

sekunder lebih stabil primer kurang stabil

CH3CHCH2BrH+ H Br CH3CH2CH2Br + Br

Pembetukan Br :

Adisi Br kepada Alkena :

Pembentukan produk :

Adisi H2SO4

Asam sulfat mengadisi alkena dengan mekanisme yang mirip dengan adisi hidrogen halida, menghasil produk berupa alkil hidrogen sulfat

CH3CH CH2 + H-OSO3H CH3CH-CH3

OSO3H

propena 2-propil hidrogen sulfat



Adisi H2SO4

dan H2O

Adisi Borona

Adisi Haloge

n

Adisi Karben

a

Adisi Hidrog

en

Larutan asam kuat (seperti asam sulfat dalam air), air mengadisi suatu ikatan rangkap dan menghasilkan alkohol. HIDRASI ALKENA

CH3CH CH2

propena

+ H2O CH3CH-CH3

OH

2-propanol (60%)

MEKANISME REAKSI

R2CH CHR + H+ R2C-CH2R

R2C-CH2R + H2O R2C-CH2R

OHH

R2C-CH2R

OH

+ H+

alkoholterprotonasi

alkohol

Tahap 1

Tahap 2



Adisi H2SO4

dan H2O

Adisi Borona

Adisi Haloge

n

Adisi Karben

a

Adisi Hidrog

en

Adisi halogen dalam CCl4 Mekanisme ionik melalui zat

antara karbokation bertitian-halogen (bromin atau klorin).

Bersifat stereospesifik (adisi anti) karena adanya halangan strerik oleh titian-halogen.

CH3CH2CH CH2 + Cl Cl CH3CH2CH2 CH2

Cl

+ Cl-

1-butena

-9oC

karbokation bertitian klorin

CH3CH2CH2 CH3

Cl

Cl-CH3CH2CH

Cl

CH2

Cl

titran klorin menghalangi Cl-

untuk menyerang dari sisi ini

kedua gugus Clberposisi anti

1,2-diklorobutana(97%)

1

2



Adisi H2SO4

dan H2OAdisi

Borona Adisi

Halogen

Adisi Karben

a

Adisi Hidrog

en

Adisi halogen dalam garam halida Contoh : Brominasi dalam larutan NaCl (adisi campuran)

CH2 CH2 + Br Br

H2C CH2

Br+

Br-

BrCH2CH2Br1,2-dibromometana

Cl-

BrCH2CH2Cl1-bromo-2-kloroetana



Adisi H2SO4

dan H2OAdisi

Borona Adisi

Halogen

Adisi Karben

a

Adisi Hidrog

en

Adisi halogen dalam H2O

C CH2

H3C

H3C

Br2 CH3C

CH3

CH2

Br

H2O CH3 C

OH

H

CH3

CH2Br

CH3 C

OH

CH3

CH2Br

1-bromo-2-metil-2-propanol(73%)

+



Adisi H2SO4

dan H2OAdisi

Borona Adisi

Halogen

Adisi Karben

a

Adisi Hidrog

en

Senyawa diborana (BH3)2 adalah bentuk dimer dari borana (BH3). Diborana dapat mengadisi alkena dengan cepat dalam pelarut eter

pada suhu kamar. Adisi diborana pada alkena terminal (alkena dengan ikatan rangkap

pada ujung rantai) menghasilkan trialkilborana.

C C CH

CBR2

CH

COH

R2BH H2O2

OH-



Adisi H2SO4

dan H2OAdisi

Borona

Adisi Haloge

n

Adisi Karben

a

Adisi Hidrog

en

contoh B2H6 2 BH3 H BH2

lebih elektropositifdaripada H

CH3 CH CH2

H BH2

CH3 CH CH2

BH2H

lebih tersubtitusi ke C yangmemiliki lebih besar

CH3 CH CH2

H BH2

Reaksi adisi

OH

Anti Markovnikov



Adisi H2SO4

dan H2OAdisi

Borona

Adisi Haloge

n

Adisi Karben

a

Adisi Hidrog

en

1959 ada bukti spektroskopi menunjukkan ada senyawa dengan struktur :CH2 (metilena). Karbena (R2C:)

Karbena senyawa netral yang memiliki atom C dengan hanya dua ikatan (divalen). Senyawa ini sangat reaktif karena tidak memenuhi kaidah oktet.

CH

Horbital p kosong

sp2

METILENA SINGLET

H C Hsp

METILENA TRIPLET



Adisi H2SO4

dan H2OAdisi

Borona Adisi

Halogen

Adisi Karben

a

Adisi Hidrog

en

Metilena singlet dapat dibuat melalui reaksi fotolisis

Reaksi Adisi Karbena Secara Umum



Adisi H2SO4

dan H2OAdisi

Borona Adisi

Halogen

Adisi Karben

a

Adisi Hidrog

en

Reaksi ini bersifat sin-adisi yang stereospesifikCis Alkena Cis-SiklopropanaTrans-Alkena Trans-Siklopropana



Adisi H2SO4

dan H2OAdisi

Borona Adisi

Halogen

Adisi Karben

a

Adisi Hidrog

en

Dihalokarbena terbentuk dari reaksi eliminasi alkil halida, khususnya α-

eliminasi.Reaksi pembentukan dihalokarbena menggunakan kloroform:

Reaksi Adisi dihalokarbena terhadap alkena



Adisi H2SO4

dan H2OAdisi

Borona Adisi

Halogen

Adisi Karben

a

Adisi Hidrog

en

Persamaan umum adisi hidrogen

Adisi hidrogen kepada suatu alkena atau alkuna adalah suatu reduksi dari senyawa berikatan pi.

Reaksi bersifat eksoterm Tidak Spontan energi aktivasi terlalu tinggi, maka

memerlukan katalis. Katalis yng digunakan merupakan logam-logam transisi,

yaitu: Pt, Pd, dan Ni. Disebut juga Hidrogenasi Katalitik



Adisi H2SO4

dan H2OAdisi

Borona Adisi

Halogen

Adisi Karben

aAdisi

Hidrogen

Contoh reaksi hidrogenasi

CH3CH=CH2 + H2 CH3CH2CH3

CH3C=CH + 2H2 CH3CH2CH3

Pt

Pt

Kerja Katalis Katalis logam pada hidrogenasi memudahkan jalannya suatu

reaksi hidrogenasi. Efek keseluruhan katalis adalah menyediakan suatu permukaan

untuk tempat terjadi reaksi dan melemahkan ikatan dalam H2 dan alkena. Akibatnya ialah penurunan energi aktivasi reaksi tersebut.



Adisi H2SO4

dan H2OAdisi

Borona Adisi

Halogen

Adisi Karben

aAdisi

Hidrogen



Adisi H2SO4

dan H2OAdisi

Borona Adisi

Halogen

Adisi Karben

aAdisi

Hidrogen

Stereokimia HidrogenasiBukti menunjukkan bahwa dua atom hidrogen mengadisi dari satu sisi (sin) terhadap ikatan rangkap bila digunakan suatu katalis padat. Oleh sebab itu, produk hidrogenasi berisomer geometri cis.

end

Cis-alkana



Adisi H2SO4

dan H2OAdisi

Borona Adisi

Halogen

Adisi Karben

aAdisi

Hidrogen

end

Nama Struktur Hº kkal/mol1-butena CH3CH2CH=CH2 -30,3Cis-2-butena Cis-CH3CH=CHCH3 -28,6Trans-2-butena

Trans-CH3CH=CHCH3

-27,6

Kalor Hidrogenasi Katalitik Kalor hidrogenasi suatu alkena adalah selisih energi antara alkena

awal dan alkena produk hidrogenasi. Kalor ini dihitung dari banyaknya kalor yang dibebaskan dalam suatu

reaksi hidrogenasi.

Menurunnya kandungan energi meningkatkan stabilitas.



Adisi H2SO4

dan H2OAdisi

Borona Adisi

Halogen

Adisi Karben

aAdisi

Hidrogen

Terimakasih

Pertanyaan

Pertanyaan

Documents

Reaksi Adisi II