FACULTAD DE CIENCIAS QUIMICAS Y DE LA SALUD

ESCUELA DE ENFERMERIA

NOMBRE: VERONICA CADA

CURSO: 1RO DE ENFERMERIA “B”

FECHA: LUNES 26 DE AGOSTO

ALANINA EN SOLUCION ACIDA, BASICA, NEUTRA EN PH

A un pH determinado un aminoácido se presenta casi exclusivamente en

forma de Zwitterion, es decir con las formas iónicas positivas y negativas en

iguales proporciones; ese pH se conoce como Punto Isoeléctrico. A ese pH

un aminoácido no migra en un campo eléctrico; así mismo presenta mínima

solubilidad, por lo que se precipita al no formar enlaces de hidrógeno con el

agua. En el punto isoeléctrico las proteínas precipitan, se separan de sus

mezclas y se pueden purificar. El punto isoeléctrico se puede calcular a

partir de los valores de pH de los grupos ácidos o básicos. Ej., El aminoácido

alanina tiene un pK1 (-COOH) de 2,34 y el pK2 (-NH2) de 9,69; Por lo que el

PI = (2,34 + 9,69) / 2 = 6,02. Cuando el pH es 6,02 existe igual proporción

de las formas iónicas con carga positiva y negativa. Por debajo de pH 6,02 la

alanina se carga positivamente, por lo que migra hacia el cátodo y por

encima de pH 6,02 está cargada negativamente por lo que lo hace hacia el

ánodo. Los amino ácidos se designan con una abreviatura de tres letras o de

una letra de sus nombres, por ejemplo, Alanina = (ala) o (A). A un pH

neutral (o cercano a neutralidad) los aminos ácidos se encuentran en forma

de iones dipolares o iones de zwitter, dada la acidez de grupo -COOH y la

basicidad del -NH2:

2. El pH al cuál un amino ácido se encuentre en forma de ion de zwitter se

conoce como Punto Isoeléctrico, y se designa como pI. Porque pueden

actuar como ácidos (grupo NH3 +) o como base (grupo COO- ), los amino

ácidos son anfotéricos A pH menores al pI (ácidos), prevalece la forma

catiónica a pH mayores al pI (básicos), prevalece la forma aniónica.

Partiendo del catión, un amino ácido puede titularse y la curva de titulación

indica el pH en la cual va a prevalecer el catión, el ion de zwitter o el anión.

El pH al cual hay igual concentración del ion de zwitter con el catión o con el

anión es el pKa de cada grupo ionizable. . Por ejemplo, para alanina (R =

CH3) el pKa1 es 2.34 (grupo-COOH) y el pKa2 es 9.69 (grupo NH3 + ). : Su

pI es de 6.02 y se calcula por el promedio de los pKa's.

3. La siguiente figura ilustra la curva de titulación de alanina: La ecuación de

Henderson-Hasselbalch se puede usar para determinar la proporción de

base conjugada a ácido débil: Si [base conjugada] = [ácido débil] entonces el

pH = pKa, Si el pH > pKa (más básico), prevalece la base conjugada Si el pH

< pKa (más ácido), prevalece el ácido débil Cuando hay grupos laterales

ionizables, el pka de éstos se designa pKR. Por ejemplo, para cisteína el pK1

(-COOH) es 2.05, el pK2 (-NH3 +) es 10.25 y el pKR (grupo -SH) es 8.00:

4. Orden de desprotonación en la titulación de amino ácidos: 1- Al titular el

amino ácido éste debe estar totalmente protonado (pH < 1) 2- El grupo

alfa-carboxílico (-COOH) es el primero es desprotonarse (todos los amino

ácido tienen este grupo; sus pKa's son menores de 6) 3- Le siguen los

grupos -COOH de las cadenas laterales (ácidos aspártico y glutámico) 4-

Luego siguen los grupos amino aromáticos en cadenas laterales (Histidina

es el único ejemplo; pKa cerca de 6) y el grupo -SH de cisteína. 5- Siguen los

grupos alfa-amino (-NH3 + ): todos los amino ácido tienen este grupo; sus

pKa's > 6 6- Los últimos en desprotonarse son los grupos amino de las

cadenas laterales (ejemplo: Lisina y Arginina) Conforme a estas reglas, la

titulación de cisteína sigue las siguientes reacciones: De aquí que el pI de

cisteína es 5.03:

Aminoácidos de cadena lateral no ionizable.

Las propiedades ácido-base están dadas por los grupos -carboxilo y -

amino.

H3N+ CH (CH3) COO- + OH- H3N+ CH (CH3) COO-+ H2O

H3N+CH (CH3) COO-+H 3+O

La alanina isoeléctrica (alao) es un anfótero, ya que puede actuar como

ácido y como base. La alanina con ambos grupos protonados (ala+) es un

diácido débil que puede ser titulado con una base fuerte (NaOH).

H3N+ CH (CH3) COOH + OH- è H3N+ CH (CH3) COO- + H2O

Al agregar la base fuerte se disocia primero el grupo carboxílico, ya que éste

es más ácido que el grupo amino protonado. Los pKa de los grupos se

numeran partiendo de los titulados en la región más ácida. El pKa1

corresponde al carboxílico y pKa2, al amino protonado.

H3N+ CH (CH3) COO- + OH- è H2N CH (CH3) COO- + H2O

.

El pH al cual predomina el aminoácido isoeléctrico se conoce como punto

isoeléctrico (pI). Se define operacionalmente como el pH al cual el

aminoácido no migra al paso de la corriente eléctrica por ser su carga neta

igual a cero. Se puede calcular por el promedio de los pKa de adyacentes a

esta especie; que para la alanina y aquellos aminoácidos cuyas cadenas

laterales no se disocian, corresponde al promedio del pKa1 y pKa2.

La pi de la alanina es igual a 6,02.

Las formas iónicas de un aminoácido en solución acuosa dependen de la

naturaleza de éste (pKa) y del pH del medio.

pH proporción

pH < pKa1

pH = pKa1

pH = pI

pH = pKa2

pH > pKa2

[ala+]

[ala+]

[ala+]

[ala+]

[ala+]

>

=

<<

<<

<<

[alao]

[alao]

[alao]

[alao]

[alao]

>>

>>

>>

=

<

[ala-]

[ala-]

[ala-]

[ala-]

[ala-]

=

[ala+]

pH carga predominante

pH < pI

pH = pI

pH > pI

[ala+]

[ala+]

[ala+]

>

=

<

[ala-]

[ala-]

[ala-]

<<

[alao]

En una solución acuosa hay un equilibrio entre las diferentes especies

iónicas:

ala+ alao ala-

El comportamiento del aminoácido frente al campo eléctrico depende de la

carga neta (+ o - ) predominante.

Si:

PH < pI Aa+ cátodo (polo negativo)

pH = pI Aao origen (no migra)

pH > pI Aa- ánodo (polo positivo)

Bibliografía

http://www.bioquimicaqui11601.ucv.cl/unidades/aminoacidos/aa23.html

http://212.128.130.23/eduCommons/ciencias-biosanitarias/bioquimica-

ph- equilibrios-acido-2013-

base/contenidos/3%20AminoacidosPropiedadesAcidoBase_2012.pdf

AUTORA:CADA VERONICA