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jorge-esponda
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Tema aplicado para la rama de Ingenieria Industrial, habla acerca de los alcoholes
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ALCOHOLES FENOLES Y ETERESALCOHOLROH, alcano en el cual un Hidrgenos se ha reemplazadoPor un OHFENOLArOH, anillo aromtico con OHunido a lETERROR, oxgeno con dos gruposorgnicos
GRUPO ALCOHOLR-OH
Propiedades fsicasLos alcoholes pueden formar enlaces mediante puentes de hidrgeno ,lo que causa que estos compuestos tengan puntos de ebullicin ms altos que los correspondientes haloalcanos.
Enlaces de hidrgeno en una solucin agua-metanol
ALCOHOL NO DAN REACCIN DIRECTAMENTE CON NUCLEFILOS.
LA ACIDEZ DBIL DEL HIDRGENO DEL GRUPO OH, DA LUGAR A REACCIONES QUE NO SON POSIBLES EN LOS HALUROS DE ALQUILO.
PROPIEDAD ANFOTRICA DE LOS ALCOHOLES
USOS DE ALCOHOLESA.- ALCOHOLESAlcohol metilico
CH3OHAlcohol etilico
CH3CH2OHAlcohol isopropilico
CH3CHOHCH3B.- ALCOHOLES POLIHIDRICOSAlcoholes con ms de un grupo hidroxilo por molcula.
CH2OHCH2OHCH2OHCHOHCH2OH Etilenglicol Glicerol 1,2-etanodiol1,2,3-propanotriol Alcohol bencilico
Fluido de frenos hidrulicoshumectante para tabaco preservanteAnticongelante de radiadoresfabricacin de polmeros antimicrobiano
NOMENCLATURA IUPAC
Cuando es necesario, la posicin del grupo funcional se indica con un nmero.La cadena de carbonos se enumera para dar al grupo alcohol el nmero mas bajo posible.Los compuestos alcohlicos que poseen dos o mas grupos alcohlicos, se les designa como: DIOLES, TRIOLES, as sucesivamente.Corrija los nombres
Los grupos como halgenos y los alquilo, son designados por prefijos numerados segn sus posiciones en la cadena de carbono. Si la funcin alcohol es la posicin 1, el numero se puede omitir.Corrija los nombres
Para designar el doble y triple enlace de alcoholes no saturados, a terminacin ano del hidrocarburo original se cambia por eno o ino, respectivamente.La funcin alcohol es preferencial al enumerar la cadenaCorrija los nombres
Los dobles enlaces le siguen en precedencia al alcohol, seguidos de los triples enlaces y en ultimo termino los que se nombran con prefijo. EJEM:
Ejercicios
Existen dos alternativas: Nomenclatura
Aadir el sufijo -ol al nombre del hidrocarburo de referencia (p.e.:propanol)
Citar primero la funcin (alcohol) y luego el radical (p.e.: alcohol proplico)
En compuestos ramificados el nombre del alcohol deriva de la cadena ms larga que contenga el grupo -OH.
Al numerar la cadena se asigna al C unido al -OH el localizador ms bajo posible.
Cuando el grupo -OH interviene como sustituyente se utiliza el prefijo -hidroxi.
En alcoholes cclicos el carbono unido al -OH ocupa siempre la posicin 1.
Hidratacin de alquenos Hidroboracin-oxidacin de alquenos A partir de compuestos organometlicos A partir de compuestos carbonlicos: Sntesis
A.- HIDRATACION DE ALQUENOSB.- SUSTITUCION NUCLEOFILICA
C.- REDUCCIN DE ALDEHIDOS Y CETONAS1. HIDROGENACIN CATALTICA
2. REDUCCIN CON HIDRURO DE LITIO Y AUMINIO
3. SNTESIS DE GRIGNARD DE ALCOHOLES
ReaccionesRUPTURA DEL ENLACE C-O
Deshidratacin de alcoholes.
Sntesis de haluros orgnicos partir de alcoholes
La reacciones de los alcoholes son esencialmente de tres tipos:
DESHIDRATACIN DE ALCOHOLES
REACCIONES DE ALCOHOLES CON HALOGENUROS DE HIDRGENO
Como se diferencian los alcoholes; por la prueba de Lucas: HCl (en solucin de ZnCl2):3 REACCIONA INSTANTANEAMENTE
2 REACCIONA EN 5-15 MIN.
1 REACCIONA EN HORAS
RUPTURA DEL ENLACE O - H
Sntesis de teres
Esta reaccin no conduce necesariamente al ter como producto mayoritario, puesto que existe competencia con la eliminacin.
Tratamiento con metales alcalinos
Sntesis de teres de Williamson
Siendo L un buen grupo saliente (I,Br,Cl)
Esta reaccin da excelentes resultados cuando R' es un metilo o radical primario pues no hay competencia con la eliminacin.
Sntesis de steres
Oxidacin
Alcohol primario
Se utiliza la Piridina (Py) para detener la reaccin en el aldehdo. Clorocromato de piridinio (CCP)
Cr03 / H+ se denomina reactivo de Jones
Alcohol secundario
Alcohol terciario
No se oxida.