ALCOHOLES, FENOLES Y TERES

ALCOHOLES

FENOLES

Son compuestos orgnicos que tienen grupos hidroxilos (OH) Hibridacin SP3

Son compuestos orgnicos que tienen grupos (OH) , enlazados a anillos armaticos

IMPORTANCIA

METANOL Y ETANOL DISOLVENTES, Y ADITIVOS PARA LA GASOLINA

FENOLES ANTIPSEPTICOS

CLASIFICACIN DE ALCOHOLES Y FENOLES

NOMENCLATURA Nombre comn Los nombres comunes de los alcoholes se obtienen combinando la palabra alcohol con el nombre del grupo alqulico

Se numera la cadena del alcano, a partir del extremo ms cercano al grupo hidroxilo.

Se numera los sustituyentes de acuerdo con su posicin en la cadena y escriba el numero enlistando los sustituyentes en orden alfabtico.

Al grupo funcional OH, cuando acta como sustituyente, se le nombra como hidroxi

Grupos funcionales (Prioridad decreciente) CIDOS>STERES>ALDEHDOS>CETONAS>ALCOHOLES>AMINAS>ALQUENOS>ALQUINOS>ALCANOS>TERES>HALUROS

4-penten-2-ol

Acido 3-hidroxibutanoico

los alcoholes que tienen dos grupos- OH, se denominan dioles o glicoles. Se nombran igual que el resto de los alcoholes excepto en la utilizacin del sufijo diol y en que se necesitan dos nmeros para localizar los dos grupos hidroxilo.

CH2-CH2 1,2-etanodiol

OH OH

NOMENCLATURA DE LOS FENOLES Se utilizan los trminos orto (1,2- disustituidos), meta (1,3 disustituidos) y para (1,4 disustituidos)

O- cresol Al formar el nombre del compuesto se debe colocar la palabra fenol precedida de los sustituyentes en orden alfabtico

5-cloro-2-metilfenol o 5-cloro-2-fenilbencenol

Los monofenoles derivados del naftaleno, antraceno y fenantreno, por costumbre no utilizan sus nombres sistemticos completos, sino sus contracciones: naftol, antrol y fenantrol respectivamente.

1-antrol

2-naftol o -naftol

PROPIEDADES FISICAS DE LOS ALCOHOLES

Lquidos a temperatura ambiente. El Met y el Et son lquidos volatiles con olores afrutados.

Puntos de ebullicin elevados, los fenoles tambin tienen

puntos de ebullicin elevados con respecto a el de los hidrocarburos.

Solubilidad en agua que disminuye al aumentar la tamao del

grupo alquilo. Capacidad de formar enlaces de hidrgeno. Son cidos y bases dbiles

Los fenoles son muchos ms cidos que los alcoholes , una consecuencia prctica de esta acidez es que los fenoles son solubles en NaON acuoso dil.

REACCIONES DE LOS ALCOHOLES

DESHIDRATACIN DE LOS ALCOHOLES PARA PRODUCIR ALQUENOS

El enlace C-O y un enlace C-H vecino se rompen Enlace

Alcoholes 3 Rx catalizada por cido

Rx de eliminacin unimolecular . Protonacin del oxgeno del alcohol. La perdida espontanea de agua para generar un carbocatin intermediario. La perdida final de un H+ del tomo de carbono vecino

CONVERSIN DE ALCOHOLES EN HALOGENUROS DE ALQUILO

(OH) 3 Halogenuros de alquilo HCL o HBr

(OH) 2 y 1 SOCl2 o con PBr3

SN1

SN2

OXIDACCIN DE LOS ALCOHOLES

KMnO4 , CrO3 y Na2Cr2O7

Oxidacin de un (OH)1 en aldehdo o Acdo carboxlico

REACCIONES DE LOS FENOLES

Rx DE SUSTITUCIN ELETROFLICA AROMTICA

El (OH), es activante energtico, director orto y para en la rx electroflica de sustitucin aromtica OXIDACIN DE FENOLES: QUINONAS

Las propiedades redox de las quinonas son importantes para el funcionamiento de las clulas vivas. Agentes oxidantes bioqumicos

TERES

Son compuestos que tienen dos grupos orgnicos enlazados al mismo tomo de oxgeno

TER DIETILICO (ANESTESICO Y DISOLVENTE INDUSTRIAL)

NOMENCLATURA

La regla IUPAC permite dos sistema para nombrar a los teres:

Los teres sencillos se nombrar identificando los dos sustituyentes orgnicos y se le aade el vocablo ter

Si se encuentran otros grupos funcionales sustituyente alcoxi

teres cclicos. Nomenclatura

Epxidos (oxiranos): teres cclicos de 3 miembros. Se nombra aadiendo xido al nombre del

alqueno que se ha oxidado

FURANO PIRANO

DIOXANO

ESTRUCTURA Y PROPIEDADES DE LOS TERES

Derivados orgnicos del agua. Hibridacin sp3. Forman puentes de hidrgeno. Disuelven sustancias polares y no polares. Densidad menor que la del agua. Reaccionan con el aire formando perxido (compuestos que

contienen un enlace O-O)

TIOLES

Anlogos de los alcoholes. Son compuestos que tienen el grupo funcional formado por un tomo de azufre y un tomo de hidrgeno (SH). Tradicionalmente llamados MERCAPTANOS ( Capturado por mercurio)

TIOETERES

Anlogos azufrados de los teres Son compuestos que tienen el grupo funcional formado por un puente de azufre entre dos cadenas carbonadas

SINTESIS DE TERES

Sntesis de teres de Williamson

Desde el punto de vista del mecanismo, la sntesis es tan solo el desplazamiento SN2 de un ion halogenuro por un ion alcxido nuclefilo