Alcoholes Fenoles Eteres y Tioles

5/11/2018 Alcoholes Fenoles Eteres y Tioles - slidepdf.com

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• Los alcoholes pueden considerarse los

derivados orgánicos del agua, donde uno de

los hidrógenos es sustituido por un grupo

orgánico: H-O-H pasa a ser R-OH.

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Fórmula estructural Nombre Peso molecular p.eb. (°C) solubilidad en agua

CH3OH metanol 32 65 infinita

CH3CH3 etano 30 -89 insoluble

CH3CH2OH etanol 46 78 infinita

CH3CH2CH3 propano 44 -42 insoluble

CH3CH2CH2OH 1-propanol 60 97 infinita

CH3CH2CH2CH3 butano 58 0 insoluble

CH3CH2CH2CH2OH 1-butanol 74 117 8 g/100g

CH3CH2CH2CH2CH3 pentano 72 36 insoluble

CH3CH2CH2CH2CH2OH 1-pentanol 88 138 2.3g/100g

HOCH2CH2CH2CH2OH 1,4-butanodiol 90 230 infinita

CH3CH2CH2CH2CH2CH3 hexano 86 69 insoluble

Puntos de ebullición y solubilidades en agua de cinco grupos de alcoholes e hidrocarburos de peso molecular similar



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Los alcoholes pequeñosson muy solubles en agua.

En los alcoholes grandes,la cadena carbonadadificulta la formación depuentes de hidrógeno,

provocando que elfenómeno seadesfavorableenergéticamente.

Muy poco soluble en agua



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• Los alcoholes se nombran en el sistema IUPAC

como derivados del alcano principal, usando

el sufijo -ol :

• Se elige la cadena de carbono más larga que

contenga al grupo hidroxilo, y se determina el

nombre principal reemplazando la

terminación -o del alcano correspondiente por-ol (o bien la terminación -ano por -anol ).

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CH3OH

metanol

alcohol metílicoCH3CH2OH

etanol

alcohol etílicoCH

3CH

2CH

2OH

1-propanol

alcohol n-propílico



10

CH3

2-propanolalcohol isopropílico

CH

CH3

OH

alcohol n-butílico

CH3

CH2

CH2

CH2

1-butanol

OH

alcohol isobutílico

CH33 CH2 CH2

1

2-metil-1-propanol

OH

CH3

alcohol sec-butílico

CH34 CH2

3

CH2

2-butanol

OH

CH3

1



11

2-metil-2-propanol

alcohol t-butílico

C2

CH3

CH33

CH3

1

OH

ciclohexanol

alcohol ciclohexílico

OH

fenilmetanol

alcohol bencílico

CH2

OH



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• Los 1, 2 dioles (dioles vecinales) son llamados

glicoles.

• Los nombres comunes de los glicoles usan el

nombre del alcano base.CH2CH2

OH OH

CH2CH2CH3

OH OH1,2-etanodiol

etilenglicol

1,2-propanodiol

propilenglicol OH

CH2

1

CH

2

OH

CH2

3

OH

1,2,3-propanotriol

glicerol



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CH3CH2CH2OH + KMnO4 CH3CH2CHO CH3CH2COOK + MnO2 + H2O

1-propanol propanal ácido propanoico

RCH2OH+

KMnO4 R C

O

HRCOO-K+ + MnO2 + H2O

alcohol 1o. aldehído ácido carboxílico

frio



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CH3CHCH3 + KMnO4

OH

CH3CCH3

O

+ MnO2 + KOH

2-propanol propanona

frio

R CH

OH

R+ KMnO4 R C

O

R + MnO2 + KOH

alcohol 2o.cetona

frio

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