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INDICE
INTRODUCCIÓN.............................................................................................3
ALCOHOLES...................................................................................................4
CADENA CARBONADA..................................................................................6
CADENA DE CARBONO EN LOS ALCOHOLES..........................................10
CONCLUSIONES..........................................................................................23
BIBLIOGRAFIA..............................................................................................25
ANEXOS........................................................................................................26
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INTRODUCCIÓN
El presente trabajo tiene como finalidad, determinar lo referente a los
alcoholes y cadena de carbonos. Dicho estudio es parte de la química
orgánica que se encarga de estudiar fundamentalmente los compuestos que
contienen carbono que es la base fundamental de los fenómenos vitales en
los animales y vegetales.
El Carbono se encuentra combinado en muchos elementos da como
resultado a otros elementos como es el caso de los alcoholes.
Siendo el Carbono uno de sus principales elementos, así como analizar la
representación de lo que es una Cadena de Carbono el cual está presente
con varios elementos, pero en este informe se enfocara específicamente a
los alcoholes.
Para de este interesante tema se seleccionó variada fuente bibliográficas
específica para el desarrollo del mismo.
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ALCOHOLES
Definición
Son compuestos que presentan en la cadena carbonada uno o más
grupos hidroxi u oxidrilo (-OH). Dicha denominación se utiliza comúnmente
para designar un compuesto específico: el alcohol etílico o etanol.
Proviene de la palabra árabe al-kuhl, o kohl, un polvo fino de antimonio
que se utiliza para el maquillaje de ojos. En un principio, el término alcohol se
empleaba para referirse a cualquier tipo de polvo fino, aunque más tarde los
alquimistas de la Europa medieval lo utilizaron para las esencias obtenidas
por destilación, estableciendo así su acepción actual.
En este tipo de compuestos orgánicos, el átomo de oxígeno se encuentra
formando únicamente enlaces sencillos, C—O y O—H. Los alcoholes se
pueden representar por la fórmula general R—OH, donde el grupo
característico hidroxilo (O—H) se encuentra unido a un carbono alifático.
Los alcoholes pueden considerarse como derivados del agua por
sustitución de uno o de los dos hidrógenos de la molécula, respectivamente,
por radicales hidrocarbonados. Este parentesco se pone de manifiesto, en
particular, en alcoholes que al conservar un grupo OH, tienen ciertas
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propiedades que recuerdan a las del agua. El ángulo de enlace C—O—H ó
C—O—C es parecido al del agua y vale aproximada mente 107º.
Propiedades Físicas
El parentesco de los alcoholes con el agua se pone de manifiesto en
muchas de sus propiedades fisicoquímicas. Así, por ejemplo, los primeros
términos de la serie de los alcoholes, de uno a tres átomos de carbono, son
completamente miscibles con el agua, con la que forman enlaces de
hidrógeno, análogos a los que existen entre las propias moléculas de agua o
de los alcoholes entre sí.
Es decir de basan principalmente en su estructura. El alcohol está
compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad
por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con
afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el
grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el
alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.
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El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de
establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras
moléculas neutras.
En estado sólido y en estado líquido, las moléculas de los alcoholes y
fenoles están muy asociadas mediante enlaces de hidrógeno, formando
cadenas de varias moléculas, lo que explica sus puntos de fusión y de
ebullición anormalmente elevados Como ocurre, en general, en todas las
series homólogas, los puntos de fusión y de ebullición de los alcoholes de
cadena lineal aumentan con el número de átomos de carbono. Así, los
alcoholes inferiores son líquidos incoloros, muy fluidos y relativamente
volátiles; los de 6 a 11 átomos de carbono son ya líquidos viscosos; y el
dodecanol, esto es, con 12 átomos de carbono (alcohol laurílico), es el primer
alcohol de cadena lineal que es sólido a la temperatura ambiente.
CADENA CARBONADA
Una cadena carbonada es el esqueleto de prácticamente todos
los compuestos orgánicos y está formada por un conjunto de varios átomos
de carbono, unidos entre sí mediante enlaces covalentes carbono-carbono y
a la que se unen o agregan otros átomos como hidrógeno, oxígeno o
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nitrógeno, formando variadas estructuras, lo que origina infinidad de
compuestos diferentes.
La facilidad del carbono para formar largas cadenas es casi específica de
este elemento y es la razón del elevado número de compuestos de carbono
conocidos, si lo comparamos con compuestos de otros átomos.2 Las
cadenas carbonadas son bastante estables y no sufren variación en la
mayoría de las reacciones orgánicas.
Tipos de cadenas
Pueden ser lineales y cíclicas, y en ambos casos pueden
existir ramificaciones, grupos funcionales o heteroátomos. La longitud de las
cadenas carbonadas es muy variable o constante, pudiendo contener desde
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sólo dos átomos de carbono hasta varios miles en compuestos, como en
los polímeros.
Cadena linealsin ramificaciones
Cadena linealramificada
Cadena cíclicaDos ciclos
condensados
Eicosano, C20H42
Isocetano, C16H34
o 2,2,4,4,6,8,8-heptametilnonano
Cicloundecano, C11H22
1-metilnaftaleno, C11H10
Aunque se llaman cadenas lineales, en realidad tienen forma de zig-zag,
con ángulos próximos a 109º, debido a la estructura tetraédrica del átomo de
carbono cuando sólo posee enlaces sencillos. Existe la posibilidad de
rotación o giro sobre el eje de los enlaces C-C, lo que da lugar a la existencia
de estados conformacionales diferentes, también llamados confórmeros.
La presencia de átomos de carbono con enlaces dobles hace que dicho
ángulo sea próximo a 120º, con estructura plana e impidiendo el giro o
rotación sobre el eje C=C. Es el caso de los alquenos o los ácidos grasos
insaturados.
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La presencia de átomos de carbono con enlaces triples C≡C hace que
dicho ángulo sea próximo a 180º, con geometría lineal y tramos rectos en la
molécula, como en el caso de los alquinos.
En el caso en que existan ramificaciones, la cadena principal es la más
larga. En dicha cadena principal deben estar los enlaces múltiples y la
mayoría de los grupos funcionales. El número de átomos de carbono de la
cadena principal se utiliza para nombrar dichos compuestos según las reglas
de la nomenclatura IUPAC.
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Los átomos o grupos de átomos unidos a la cadena principal, distintos del
hidrógeno, son los radicales o grupos sustituyentes (como el metil, -CH3; etil,
-CH2-CH3...) y los grupos funcionales (como el grupo alcohol, -OH).
Isomería de cadena
La existencia de dos o más compuestos que poseen la misma fórmula
empírica pero diferente forma de la cadena es uno de los casos de isomería
estructural, llamada isomería de cadena. Es el caso del n-butano (de cadena
recta) y del isobutano o metilpropano (de cadena ramificada), ambos de
fórmula C4H10.
CADENA DE CARBONO EN LOS ALCOHOLES
Nomenclatura de Alcoholes
Los alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según el tipo
de átomo de carbono al que va unido el grupo —OH, esto es, según que este
carbono vaya unido a su vez a uno, dos o tres átomos de carbono,
respectivamente.
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Los alcoholes se nombran sistemáticamente sustituyendo
por “ol “la o terminal del hidrocarburo del que derivan e indicando la posición
del —OH por un número, que suele colocarse al final del nombre. Se usan
también con frecuencia nombres comunes, formados por la palabra alcohol
seguida del nombre, terminado en “ico”, del radical que soporta el grupo —
OH. Los fenoles se nombran como derivados del primer término, fenol,
precedido del nombre y posición de los restantes sustituyentes.
Solubilidad
Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la
asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se
forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman
uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del
metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.
A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad
disminuye rápidamente en agua, porque el grupo hidroxilo (–OH), polar,
constituye una parte relativamente pequeña en comparación con la porción
hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles solamente en solventes
orgánicos.
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Existen alcoholes de cuatro átomos de carbono que son solubles en agua,
debido a la disposición espacial de la molécula. Se trata de moléculas
simétricas.
Existen alcoholes con múltiples moléculas de OH (polihidroxilados) que
poseen mayor superficie para formar puentes de hidrógeno, lo que permiten
que sean bastante solubles en agua.
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Punto de Ebullición
Los puntos de ebullición de los alcoholes también son influenciados por la
polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos
OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto
que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el
punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y
disminuye con el aumento de las ramificaciones.
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El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de
carbonos.
Densidad
La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus
ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el
agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples
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moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos.(Constantes
Físicas de algunos alcoholes).
Propiedades Químicas
Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al
efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH
como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se
establece un dipolo.
La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes,
según su estructura pueden clasificarse como metanol, el cual presenta un
sólo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan
dos o más moléculas de carbono.
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Alcohol Terciario 2-metil-2-propanol
Alcohol Secundario 2-butanol
Alcohol Primario 1-butanol
Metanol
Debido a que en el metanol y en los alcoholes primarios el hidrógeno está
menos firmemente unido al oxígeno, la salida de los protones de la molécula
es más fácil por lo que la acidez será mayor en el metanol y el alcohol
primario.
Deshidratación
Se considera una reacción de eliminación, donde el alcohol pierde su
grupo –OH para dar origen a un alqueno. Aquí se pone de manifiesto el
carácter básico de los alcoholes. La reacción ocurre en presencia de ácido
sulfúrico (H2SO4) en presencia de calor.
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Metanol > alcohol primario > alcohol secundario > alcohol terciario(>: mayor acidez)
La deshidratación es posible ya que el alcohol acepta un protón del ácido,
para formar el alcohol protonado o ión alquil hidronio.
El alcohol protonado pierde una molécula de agua y forma un ión alquil-
carbonio:
El ión alquil-carbonio pierde un protón lo que regenera la molécula de
ácido sulfúrico y se establece el doble enlace de la molécula a la cual está
dando origen el alcohol.
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El calentamiento de un alcohol en presencia de ácido sulfúrico a
temperaturas inferiores a las necesarias para obtener alquenos producirá
otros compuestos como éteres y ésteres.
Obtención de alcoholes: al igual que a partir de los alcoholes se pueden
obtener otros compuestos, los alcoholes pueden ser obtenidos a partir de
hidratación o hidroboración – oxidación de alquenos, o mediante hidrólisis de
halogenuros de alquilo. Para la obtención de alcoholes por hidratación de
alquenos se utiliza el ácido sulfúrico y el calor.
La Hidroboración
Adición Ade borano R3B de alqueno en presencia de peróxido de
hidrógeno (H2O2) en medio alcalino da origen a un alcohol.
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La Hidrólisis
De halogenuros de alquilo o aralquilo se produce en presencia de agua y
hidróxidos fuertes que reaccionan para formar alcoholes.
Nomenclatura
Un alcohol puede clasificarse como primario (1°) secundario (2°) o
terciario (3°) dependiendo del número de sustituyentes de unidos al
átomo de carbono que tiene el grupo hidroxilo.
Los alcoholes se nombran en el sistema IUPAC como derivados del
alcano principal, usando el sufijo -ol:
Se elige la cadena de carbono más larga que contenga al grupo
hidroxilo, y se determina el nombre principal reemplazando la
terminación -o del alcano correspondiente por -ol (o bien la terminación -
ano por -anol).
Se numera la cadena del alcano comenzando por el extremo más
próximo al grupo hidroxilo.
Se numeran todos los sustituyentes conforme a su posición en la cadena,
y se escribe el nombre con los sustituyentes en orden alfabético.
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Los nombres comunes de los alcoholes incluyen la palabra "alcohol", y
se nombra el grupo alquilo unido al grupo -OH con la terminación "ico". A
continuación se incluyen los nombres IUPAC y, entre paréntesis, los
nombres comunes de los ocho alcoholes de peso molecular más bajo.
Compuestos Alcohólicos
En la industria la producción de alcoholes se realiza a través de diversas
reacciones como las ya mencionadas, sin embargo se busca que éstas sean
rentables para proporcionar la máxima cantidad de producto al menor costo.
Entre las técnicas utilizadas por la industria para la producción de alcoholes
se encuentra la fermentación donde la producción de ácido butírico a partir
de compuestos azucarados por acción de bacterias como el Clostridium
butycum dan origen al butanol e isopropanol. Para la producción de
alcoholes superiores en la industria la fermentación permite la producción de
alcoholes isoamílico, isobutílico y n-propílico a partir de aminoácidos. Es así
como la industria utiliza los procesos metabólicos de ciertas bacterias para
producir alcoholes.
La función alcohol
Puede repetirse en la misma molécula, resultando monoles, o alcoholes
monovalentes; dioles, o alcoholes bivalentes; trioles, o alcoholes trivalentes,
etc.
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Nombres IUPAC y ComunesIUPAC Común Estructura
Metanol Alcohol MetílicoEtanol Alcohol Etílico1-Propanol Alcohol Propílico
2-Propanol Alcohol Isopropilico
1-Butanol Alcohol Butílico
2-Butanol Alcohol Sec-butílico
2-Metil-1-propanol
Alcohol Isobutílico
2-Metil-2-propanol
Alcohol Ter-butílico
ciclohexanol ALcohol Ciclohexílico
Uso de los alcoholes
Los tres alcoholes que encontramos con más frecuencia en la vida diaria
son metanol, etanol y 2-propanol. Todos ellos son precursores de otras
sustancias químicas, tienen usos variados y se producen en grandes
cantidades.
Antisépticos y desinfectantes
Son productos que inhiben el crecimiento de los microorganismos y los
destruyen. En el caso de que se utilicen sobre seres vivos, se denominan
antisépticos.
Existen muchas sustancias que pueden ser usadas para el tratamiento
de las heridas, pero sólo se comentarán las más frecuentes.
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Los más habituales son el alcohol etílico o etanol y el alcohol isopropílico.
Las concentraciones varían entre el 70 y el 96% en el caso del primero y
entre el 70 y el 100% en el segundo.
Aunque sus aplicaciones son idénticas, se suele usar habitualmente el
etanol por ser el menos irritante. No debe utilizarse en heridas abiertas,
ya que es un producto irritante y favorece la aparición de coágulos, que
encierran dentro bacterias vivas que se encuentran aún en la herida.
CONCLUSIONES
Con la idea de sintetizar lo comprendida en el desarrollo del informe se
puede concretar que los alcoholes son compuestos que tienen grupos
hidroxilo unidos a átomos de carbono no saturados. Esta definición excluye
deliberadamente los fenoles (grupos hidroxilo unidos a anillos aromáticos) y
los enoles (grupo hidroxilo unido a un carbono con doble enlace también
llamado vinílico), debido a que la química de estos tres tipos de compuestos
es muy diferente.
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Los alcoholes pueden considerarse los derivados orgánicos del agua,
donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo orgánico: H-O-
H pasa a ser R-OH.
Los alcoholes están ampliamente distribuidos en la naturaleza y tienen
muchas aplicaciones industriales y farmacéuticas. El etanol , por ejemplo, es
una de las sustancias orgánicas más simples y mejor conocidas, y se usa
como aditivo de combustibles, como solvente industrial y en bebidas;
el mentol , un alcohol aislado de la menta, se usa mucho como saborizante y
en perfumería; y el colesterol , un alcohol esteroide cuya fórmula tiene
aspecto complicado, se considera un agente que causa enfermedades del
corazón.
Las cadenas carbonadas pueden tener desde 2 hasta varios centenares
de átomos de carbono, que pueden estar unidos a través de enlaces
covalentes simples, dobles o triples, situados en distintas posiciones. Las
disposiciones de las cadenas pueden ser lineales (con los átomos de
carbono ordenados uno tras otro) o presentar ramificaciones.
También varios átomos de carbono pueden enlazarse a través de enlaces
simples y dobles alternados, formando anillos.
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Todas estas estructuras posibilitan la existencia de un gran número de
cadenas carbonadas, cada una de las cuales correspondería a la molécula
de un compuesto diferente.
En los alcoholes puede presentarse, a partir de 4 carbonos en la cadena
de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua, porque el
grupo hidroxilo (–OH), polar, constituye una parte relativamente pequeña en
comparación con la porción hidrocarburo. A partir del hexanol son solubles
solamente en solventes orgánicos.
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BIBLIOGRAFIA
Requena, L. 2001): Vamos a Estudiar Química Orgánica. (Ediciones ENEVA Caracas.
Marcano, D., Cortés, L. (1982): Química Orgánica.. Editorial Reverte S.A.
Fuentes Electrónicas
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25
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biblioman/bib/500/540/quimica/petroleo/cadenas.htm
ANEXOS
Mentol Colesterol
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