ALCOL R-O-HPhân loại

+Dựa vào gốc HC: alcol béo, alcol thơm

C2H5OH, CH2=CHCH2OH C6H5CH2OH

Alcol ethylic alcol alylic alcol benzylic

+Dựa vào số nhóm OH : monoalcol, polialcol.

etilenglicol glycerin

+Dựa vào bậc C gắn nhóm OH

alcol n-butyl alcol sec-butyl alcol tert-butyl

CH2 CH2

OH OH

CH2 CH CH2

OH OH OH

CH3CH2CH2CH2OH CH3CH2CHCH3

OH

CH3CCH3

CH3

OH

Lý tính +Monoalcol béo

1C-11C:chất lỏng; 12C trở lên: chất rắn Methanol, Ethanol: tan vô hạnButanol, pentanol: ít tanalcol cao hơn không tan.

+Poly alcol: Etileng glicol, glycerin:những chất lỏng không màu, sánh, có vị ngọt, dễ tan trong nước.

Hoá tính: - H linh động (tính acid)- Nhóm OH (tính base)- Tính OXH-KH (C mang nhóm OH)

Hóa tính R-O-H1. Tác dụng với kim loại kiềm(tính acid)

C6H5CH2O-H + Na → C6H5CH2ONa + H2

Dinatri glicolat

2.Tính chất của nhóm OH

a. Phản ứng tạo ester(tính base)

Tốc độ phản ứng alcol bậc 1 > bậc 2 > bậc 3

CH2

CH2

OH

OH Na, 500cCH2

CH2

OH

ONaNa, 160

0c

CH2

CH2

ONa

ONa

CH3CH2 OH HO C

O

CH3

HCH3CH2O C

O

CH3

CH3OH P OHO

HOHO P O

O

HOHO

CH3H2O

methyl phosphat

b. Thế nhóm hydroxyl bằng halogen:

Tác chất là SOCl2, PCl5, PBr3,, HCl/ZnCl2khan

C2H5-OH + PCl5 → C2H5-Cl + HCl + OPCl3

Cơ chế: C2H5 OH P

Cl

Cl

ClCl

Cl

CH2

CH2

OH

OH HCl, 1600c

CH2

CH2

OH

Cl HCl, 2000c

CH2

CH2

Cl

Cl

C2H5 O

H

P

Cl

Cl

Cl

ClClC2H5 O P

Cl

Cl

Cl

ClCl

C2H5 O P

Cl

Cl

ClC2H5 Cl + O P

Cl

Cl

Cl

c. Phản ứng tách nước

Cơ chế

CH2 CH2

H OSO3H

CH2 CH2 + H2SO4t

0cao

CH2

CH2

OH

OH

HO CH2

CH2HO

CH2

CH2

O

O

CH2

CH2

Glyoxan

C2H5 OH HO C2H5H2SO4; 140

0c C2H5 O C2H5

CH3CH CH2

H OH

CH3CH CH2 H2OAl2O3; 375

0c

CH3CH2 OSO3HCH3CH2 OH CH3CH2 O CH2CH3

CH3CH2 OH + H2SO4 CH3CH2 OSO3H + H2Ot

0thâp

3. Phản ứng oxi hóaTác nhân oxh mạnh: hh sulfocromic(K2Cr2O7/H2SO4)

tt Jon (CrO3 + H2SO4/ aceton); KMnO4/H2SO4.

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C

O

OHoctanol acid octanoic

OH O

tt Jon

tt Jon

Cyclohexanol Cyclohexanon

CH CH3

OH

C

O

CH3

acetophenon

RCH2OH[O]

RCH

O

[O]RC OH

OR CH

OH

R' [O]R C R'

O

*Phản ứng oxi hóa alcol bậc 1 bằng P.C.C

(Pyridinium chloro cromat/ hỗn hợp CrO3+HCl+ pyridin)

*Alcol bậc 3 khó bị oxi hóamạch C có thể bị bẻ gãy

C

CH3

CH3

CH3 OH[O]

CH3 C

O

CH3 HCOOH

CH3(CH2)6CH2OH CH3(CH2)6 C

O

Hoctanol octanal

P.C.C

Một số phản ứng riêng biệt+ Alcol không no có phản ứng của hợp chất không no+ Alcol thơm có phản ứng của nhân thơm+ Polialcol có nhóm OH kề nhau, có phản ứng với Cu2+ tạo

phức chất màu xanh đặc trưng

đồng glicerat

CH2

CH

CH2

OH

OH

OH

CH2

CH

CH2

HO

HO

HO

HO Cu OH

CH2

CH

CH2

O

O

HO

H

CuCH2

CH

CH2

O

OH

O

HH2O

Một số alcol – ý nghĩa y học

C2H5OH là chất lỏng, vị cay, hòa tan vô hạn trong nước. Cồn 700 dùng để sát trùng da.

Dùng làm rượu thuốc, làm dung môi, làm nguyên liệu tổng hợp acid acetic

liều nhỏ alcol ethylic gây kích thích tiêu hóa và thần kinh;

lượng lớn dễ gây nghiện và gây ra các biến chứng: Viêm dây thần kinh, xơ gan và bệnh tim mạch.

Trong gan alcol ethylic bị enzim alcol dehidrogenase oxi hóa thành aldehid rồi acid và cuối cùng là CO2.

+ Alcol methylic dùng làm dung môi, nguyên liệu sản xuất formaldehid, là chất cực độc với cơ thể. Chỉ uống với lượng nhỏ có thể gây mù vĩnh viễn.+ polivinyl alcol dùng làm chỉ khâu tự tiêu trong ngoại khoa.

+ Manitol CH2OH(CHOH)4CH2OH làm thuốc hạ nhãn áp, chữa phù não.+ Một số poly alcol: Glycerin dùng làm tá dược, nguyên liệu sản xuất thuốc.

Một số alcol – ý nghĩa y học

PHENOL

Monophenol, polyphenol

LÝ TÍNHĐa số phenol là những chất kết tinh, không màu, có mùi đặc biệt, ít tan trong nước, tan nhiều trong ether và benzen

OH CH3

HO

OH OH

OH

OH

OH

OH

phenol o_crezol a_naphtol resorcinol pyrogalol

CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH

Phenol có tính chất đặc trưng: -OH có tính acid yếu, -Vòng dễ phản ứng hơn benzen.

1. Tính acid

C6H5OH + NaOH → C6H5O-Na+ + H2Oacid phenic natri phenolatTính acid của phenol yếu hơn acid carbonic

C6H5O-Na+ + CO2 + H2O → C6H5OH + NaHCO3

• Nhóm OH khó bị thay thế.

C6H5OH + PCl5 → (C6H5O)3PO + HCl

O H

2. Phản ứng Ester hóa và tạo eter:

• Phản ứng Ester hóa: phenol không tạo được ester với acid

C6H5-OH + (CH3CO)2O → CH3CO-OC6H5 + CH3COOH anhydric acetic phenyl acetat

• Tạo eter từ phenolat

C6H5O-Na+ + CH3-Cl → C6H5O-CH3 + NaCl methyl phenyl ether

3. Phản ứng thế vào nhân thơm

Định hướng vị trí ortho và para.

4. Phản ứng tạo màu với FeCl3

màu tùy thuộc vào cấu trúc của phenol

6C6H5OH + FeCl3 → [Fe(OC6H5)6]3- + 3Cl- + 6H+

phức chất màu xanh hoặc xanh tím

OH

+ Br2

OH

BrBr

Br

+ HBr3 3

5. Phản ứng oxi hóaPhenol để lâu ngày thường có màu đỏ hoặc nâu xẩm

- Với KMnO4

- Với H2O2 hoặc acid cromicOH

[O]

OH

OH

[O]

O

O

[O]COOH

COOH

p_hydroquinon p_benzoquinon acid oxalic

OH

[O]

COOH

COOHacid muconic

Một số phenol - ứng dụng- Phenol dùng làm chất sát khuẩn, tẩy uế, làm nguyên liệu

tổng hợp phẩm nhuộm và chất dẻo.- Hydroquinon khử được ion bạc nên dùng trong phim

ảnh.

- Các hợp chất chứa nhóm chức phenol trong tự nhiên: poliphenol thực vật, α-tocopherol là các chất chống oxi hóa, nhờ chúng phá hủy các gốc tự do sinh ra trong cơ thể sống. CH3

CH3

CH3

HO

O

CH3

CH3 CH3

CH3

CH3

vitamin E

ETHERC2H5OC2H5 dietil ether( etoxi etan)

Metil t-butil ether

LÝ TÍNHDimethyl ether là chất khícác ether cao hơn là chất lỏng, dễ bay hơi

ether từ (C17H35)2O trở lên là chất rắn.Ether nhẹ hơn nước, khó tan trong nước,

tan nhiều trong dung môi hữu cơ

O C

CH3

CH3

CH3

H3C

CẤU TẠO VÀ HÓA TÍNH

Ether là base, rất bền trong môi trường base,

chỉ phản ứng với acid

1. Ether khá bền, tác dụng yếu với dung dịch acid loãng, chỉ tác dụng với acid đậm đặc

CH3-O-C2H5 + 2HI → CH3I + C2H5I + H2O

Cơ chế:

CH3 O C2H5H

O R'R

CH3 O C2H5

HI

CH3 OH + I C2H5

2. Phản ứng oxi hóaEther trong không khí dễ tạo thành peroxyd hữu cơ,

dễ gây nổ

Một số ether - ứng dụng

-Ether ethyl là dung môi dùng phổ biến trong PTN,

Ether ethyl thường gọi là ether mê, là chất lỏng không màu, mùi dễ chịu, dễ bay hơi, dễ bắt lửa.

-Ether Vinylic CH2=CH-O-CH=CH2 gây mê nhanh hơn ether ethyl.

C2H5 O C2H5[O] CH3 CH O O CH CH3

OH OHperoxid oxy ethyl