Upload
madaa-riel-irham
View
102
Download
3
Embed Size (px)
Citation preview
ALDEHID DAN KETON
Aldehid dan Keton
• Aldehida dan keton adalah senyawa yang mengandung gugus karbonil C=O dan semua senyawa yang mengandung gugus ifungsi ini disebut senyawa karbonil.
• Perbedaan aldehid dan keton yang paling menonjol adalah; (i) aldehid cukup mudah teroksidasi sedangkan keton sulit dan (ii) aldehid lebih reaktif daripada keton terhadap adisi nukleofilik.
• Hibridisasi atom karbon karbonil adalah sp2, sehingga ke tiga atom yang terikat padanya terletak pada satu bidang datar dengan sudut 120o.
R C H
O
R C R'
O
aldehid keton
Aldehyde
Ketone
O
CR H
R = H, alkyl, aryl
O
CR R'
R and R' = alkyl or arylR and R' cannot be hydrogen!
STRUCTURE
• Aldehid yang mengandung atom karbon rantai pendek biasanya dinamakan sesuai dengan nama karboksilat dengan menganti
akhiran at dengan aldehida, sedangkan secara sistematik sesuai dengan nama alkana dengan menganti akhiran a menjadi al. Contoh :
• Keton diberinama sesuai dengan nama alkana rantai induknya dengan menganti akhiran a menjadi on. Contoh :
2-butena6-etil-3-metiloktanal
Choose the longest continuous carbon chain that contains the carbonyl carbon
Number from the end of the chain closest to the carbonyl carbon
Ketone ending is -one
IUPAC Nomenclature of KetonesIUPAC Nomenclature of Ketones
Do the ketones section of Organic Nomenclature program!
CH3
CCH2
CH2CH3
O
2-Pentanone
EXAMPLES
O
CCH2 CH
CH3 CH2
CH2
CH3
CH3
4-Ethyl-3-hexanone
O
CH
CH3
CH3
3-Isopropylcyclopentanone
CH3
CCH2
CH2CH3
O
Methyl propyl ketone
Ketone:Ketone: Common, or Trivial, NamesCommon, or Trivial, Names
O
CCH2 CH2
CH3 CH3
Diethyl ketone
O
CCH3 CH3
acetone
dimethyl ketone
A common laboratorysolvent and cleaningagent
SPECIAL CASESSPECIAL CASES
C
O
benzophenone
diphenyl ketone
C
O
CH3
acetophenone
methyl phenyl ketoneKNOWTHESE
Choose the longest continuous carbon chain that contains the carbonyl carbon
Number from the end of the chain closest to the carbonyl carbon (carbon #1!)
Aldehyde ending is -al
IUPAC Nomenclature of AldehydesIUPAC Nomenclature of Aldehydes
Do the aldehydes section of Organic Nomenclatureprogram.
EXAMPLES
CH3
CH2CH2
CH2C
O
Hpentanal
CH3CH
CHC
O
HCH3
Cl
2-chloro-3-methylbutanal
1
2
3
4
always carbon 1aldehyde group is
O
CH H
O
CCH3 H
O
CCH2 HCH3
O
CC HCH2CH3
O
CC HCH2CH2CH3
O
CCH2 HCH2CH2CH2CH3
Formaldehyde Acetaldehyde Propionaldehyde
Butyraldehyde Valeraldehyde
Caproaldehyde
1 2 3
4 5
6
Common Names of the AldehydesCommon Names of the Aldehydes
RECOGNIZE THESE
O
CH H
O
CH CH3
C
O
H
SPECIAL CASESSPECIAL CASES
formaldehyde
acetaldehyde
benzaldehyde
KNOWTHESE
• Aldehid dan keton bersifat polar karena dapat membentuk ikatan hidrogen dengan air, namun aldehida dan keton tidak dapat membentuk ikatan hidrogen antara molekul-molekulnya sendiri sehingga titik didihnya lebih rendah dari pada alkohol yang berat molekulnya setara.
Rumus Nama Tl.(oC)Td (oC)
Kelarutan dalam air
CH2O
CH3CHO
C6H5CHO
CH3COCH3
CH3COCH2C
H3
C6H5COCH3
formaldehidaasetaldehidabenzaldehidaasetonbutanonasetofenon
- 92- 125- 57- 95- 86 21
- 212117856,179,6202
Sangat larut sedikit larut sangat laruttidak larut
• Gugus karbonil dapat bertindak sebagai asam Lewis dan bereaksi dengan nukleofil. Hal ini dapat terjadi karena gugus karbonil bersifat polar.
• Hidrogen yang terikat pada karbon tetangga gugus karbonil suatu keton bersifat asam (asam Brounsted), namun sifat asamnya sanggat lemah.
• Keton selalu berada dalam kesetimbangan dengan bentuk enolnya pada kondisi yang sesuai.
R C CH2
O
HR
C CH2
HOH+
keto enol
• Reaksi-reaksi yang terjadi pada aldehid dan keton antaralain; adisi, enol atau enolat dan oksidasi reduksi.
a. Adisi nukleofilik
Reaksi ini melibatkan serangan suatu nukleofil pada karbon karbonil menghasilkan intermediate tetrahedral.
Adisi alkohol : Alkohol dapat mengadisi gugus karbonil aldehida dan keton manghasilkan hemiasetal untuk aldehida dan hemiketal untuk keton
R
C
H
O
R
C
H OR'
OH+H2O
-H2O+ R'-OH hemiasetal
R
C
R'
O
R
C
R' OR"
OH+H2O
-H2O+ R"-OH hemiketal
Adisi air (hidrasi) : Aldehid dan keton dapat bereaksi dengan air menghasilkan 1,1-diol atau geminal diol (gemdiol).
Kondensasi preaksi Grignard : Pereaksi Grignard dapat mengadisi ke dalam gugus karbonil aldehida dan keton menghasilkan alkohol.
X = halogen
Reduksi aldehid dan keton : Untuk mereduksi aldehida dan keton menjadi alkohol biasanya digunakan kompleks hidrida logam, misalnya LiAlH4 dan NaBH4.
R
C
R'
O
R
C
R' OH
OH+H2O
-H2O
R
C
R'
O
R
C
R' OR"
OMgX
+ R"-MgX R C R"
OH
R'
H+
keton pereaksi Grignard kompleks alkohol
R
C
R'
O R CH
R'
OH
+ LiAlH4
Reduksi dengan hidrogen berkatalis : Reduksi ini dapat dijalankan dalam pelarut lamban atau dalam cairan murni, dan menggunakan katalis Ni, Pd atau Pt.
Oksidasi aldehid : Aldehida paling mudah teroksidasi menjadi asam karboksilat oleh berbagai agen pengoksidasi termasuk pengoksidasi lemah, tetapi keton tidak dapat dioksidasi.
O OHH
H2, Pt
kalor, tekanan
uji Tollens
uji Fehling dan Benedict
b. Reaksi Enol/enolat aldehid dan keton
Hologenasi : reaksi halogenasi aldehid dan keton tergantung dari konsentrasi aldehid/keton dan konsentrasi asam yang ditambahkan, tetapi tidak tergantung dengan jenis halogen.
Kondensasi aldol : Kondensasi aldol terjadi karena aldehid/keton dapat berdindak sebagai nukleofil (karbon α) maupun elektrofil (karbon karbonil).
Reaksi aldol juga dapat terjadi dengan yang berbeda. Sebagai contoh adalah kondensasi asetaldehida dengan propionaldehida yang menghasilkan empat macam produk aldol.
C C
O
+ X2
H asam/basaC C
OCl
H2C C
OHOH-
+ H2C C
O
CH3C
O
+ CH2 C
O
H3C CH
OHH2O
TAUTOMERI KETO ENOL
.