http://www.noiscriem.net

Aldehide si cetone

  COMPUŞI CARBONILICI: ALDEHIDE şi CETONE

    Compuşii carbonilici reprezintă o clasă de substanţe organice care conţin în molecula lor grupa funcţională - carbonil:

                  în care un atom de carbon în stare de hibridizare sp2

                  este legat printr-o legătură dublă de un atom de oxigen.

    Gruparea carbonil determină existenţa a două funcţiuni organice:

- funcţiunea aldehidică, în care gruparea carbonil este legată de un radical de hidrocarbură şi de un atom de hidrogen cu excepţia primului termen al seriei, aldehida formică

                            formula generală a aldehidelor            aldehidă formică

- funţiunea cetonă, în care gruparea carbonil este legată de doi radicali de hidrocarbură, identici sau diferiţi:

                                                                            acetona

                                                                           dimetilcetona

         formula generală a cetonelor                         propanona

         

http://www.noiscriem.net

                 I.  CLASIFICARE. NOMENCLATURĂ. IZOMERIE.

    Funcţie de tipul radicalului de hidrocarbură ce intră în componenţa acestor compuşi, putem face următoarea clasificare:

-         compuşi carbonilici alifatici 

       şi

-         compuşi carbonilici aromatici

 

    După nomenclatura sistematică denumirea compuşilor carbonilici se formează în felul următor:

   - pentru aldehide, la numele hidrocarburii cu acelaşi număr de atomi de carbon se adaogă sufixul -al

   - pentru cetone, la numele hidrocarburii cu acelaşi număr de atomi de carbon se adaogă sufixul -onă şi poziţia grupei carbonil.

     De exemplu:

    etanal sau aldehidă acetică;

propanal sau aldehidă propanoică;

http://www.noiscriem.net

butanal sau aldehidă butanoică;

aldehida benzoică;

propanonă sau acetonă, sau dimetilcetonă;                       

2-butanonă sau metiletilcetonă.

      Aldehidele prezintă izomeri ce ţin de ramificarea radicalului de hidrocarbură, iar cetonele - izomeri ce ţin de poziţia grupei carbonil.

                  II.  METODE DE  PREPARARE

    Aldehidele şi cetonele pot fi obţinute prin mai multe metode:

I.                  Metode oxidative:

1)     oxidarea alcanilor:       

                                                              metanal

2)     oxidarea alchenelor:

http://www.noiscriem.net

                                                         cetonă                 acid

3)     oxidarea alcoolilor:

                alcool primar                      aldehidă

              alcool secundar        cetonă

     

II.  Metode de dehidrogenare:

   1) dehidrogenarea alcoolilor primari:

                             (Cu, 250-3000C)

                  CH3OH    ---------   CH2O+H2

   2) dehidrogenarea alcoolilor secundari:

            2-propanol                          acetonă

http://www.noiscriem.net

III. Adiţia apei la alchine (reacţia lui Kucerov):

                                  (t0,HgSO4)

         HC≡CH + H2O    -------   CH3-CH=O    aldehida acetică

    În urma adiţiei apei la celelalte alchine se formează cetone:

                                                      cetonă

                     III.  PROPRIETĂŢILE CHIMICE

    Pentru aldehide şi cetone sunt carateristice reacţiile de adiţie la legătura dublă a carbonilului şi reacţiile de oxidare.

    Vom cerceta reacţii comune aldehidelor şi cetonelor şi reacţii specifice.

    Reacţii comune pentru aldehide şi cetone:

1.  adiţia hidrogenului:

            CH3-CH=O   +    H-H        CH3-CH2-OH     etanol

        

                   acetonă                2-metilpropanol

2.     adiţia acidului cianhidric (în mediu bazic) duce la formarea cianohidrinelor:

http://www.noiscriem.net

3.  adiţia alcoolilor (la prima treaptă decurge cu formare de semiacetali, iar în continuare - cu formare de acetali):

 semiacetali

  acetali

4.  adiţia hidracizilor:

                CH3-CH=O + HI CH3-CHI-OH

                                                     1-iodoetanol

5.                 halogenarea decurge la atomul de carbon învecinat mai greu ca la hidrocarburi:

                                                    -bromoacetonă

            R-CH2-CH=O + X2 R-CH X -CH=O + HX

                                                                                                          

    Reacţii specifice:

6.  oxidare:

    a) cu soluţie de KMnO4 în mediu acid:

http://www.noiscriem.net

                               (KMnO4)

       R-CH=O + [O]  ----  R-COOH (acid carboxilic)

    b) cu suspensie de Cu(OH)2, la încălzire:

2CuOH Cu2O + H2O

                                                                    roşie

    c) reacţia "oglinzii de argint" este o reacţie calitativă pentru  aldehide:

              CH3-CH=O +  Ag2O        CH3COOH      +  2Ag

                                                      acid acetic

7.  oxidarea aldehidei formice decurge în două etape:

Descărcat de pe: www.ReferatScoala.com