Upload
ivan-dujlovic
View
777
Download
17
Embed Size (px)
DESCRIPTION
kemija
Citation preview
PRVA RIJEČKA HRVATSKA GIMNAZIJA
ALDEHIDI I KETONI U SVAKODNEVNOM ŽIVOTU SEMINARSKI RAD
prof. Vlatka Kirinčić Rijeka,17.siječanj 2013.
Sadržaj :
1. UVOD.......................................................................................................................2
2. POJMOVNO DEFINIRANJE ALDEHIDA I KETONA....................................3
2.1. Nomenklatura aldehida.......................................................................................4
2.2. Nomenklatura ketona..........................................................................................5
3. FIZIKALNA SVOJSTVA ALDEHIDA I KETONA...........................................7
3.1. Dobivanje aldehida.............................................................................................8
3.2. Dobivanje ketona................................................................................................9
4. KEMIJSKE REAKCIJE ALDEHIDA I KETONA...........................................10
4.1. Aromatski aldehidi...........................................................................................13
4.2. Aromatski ketoni..............................................................................................13
5. POJAVA ALDEHIDA I KETONA U SVAKODNEVNOM ŽIVOTU............14
6. SAŽETAK..............................................................................................................15
LITERATURA..........................................................................................................16
1
1. UVOD
Blagom oksidacijom primarnih monohidroksilnih alkohola dobivaju se aldehidi,
sekundarnih ketoni, dok tercijarni ne podliježu blagoj oksidaciji. Aldehidi i ketoni su spojevi sa
karbonilnom grupom. Vjerovalo se da oksidacijom ugljikovog atoma dolaze dvije-OH skupine, koje
su jedna do druge nestabilne pa dehidratiziraju u karbonilnu skupinu. Međutim, dokazano je da su
aldehidi i ketoni zapravo dehidrogen derivata alkohola, jer u prisustvu Pd, Pt ili nekog drugog
akceptora vodika, alkoholi prelaze u aldehide .Treći način sinteze je moguć iz svih alkena. Zbog
sličnosti u strukturi aldehidi i ketoni pokazuju i sličnosti kod većine svojih karakteristika koje ćemo
upoznati u ovom seminarskom radu. Ove dvije skupina spojeva; aldehidi i ketoni su kemijski
reaktivne.
Aldehidi su jača redukcijska sredstva od ketona jer mogu oksidirati u karboksilne kiseline
već sa blagim oksidacijskim sredstvima. Imena aldehida izvode se od imena ugljikovodika, tako što
se imenu ugljikovodik dodaje nastavak –al . Imena ketona dobivaju se pomoću nastavka –on . Kod
ketona je potrebno naglasiti i položaj karbonilne grupe. U svakodnevnom životu aldehidi i ketoni su
široko raspostranjeni u prirodi , često u funkcji sa drugim funkcionalnim grupama. Tema ovog
seminarskog rada je '' Aldehidi i ketoni u svakodnevnom životu '' .
Cilj seminarskog rada je prikazati okruženje aldehida i ketona u svakodnevnom životu. Kroz
naslove ćemo se upoznavat sa pojmom aldehida i ketona te njihove nomenklature. Nakon
pojmovnog definiranja ,slijedi naslov '' Fizikalna svojstva aldehida i ketona'' te dva podnaslova kroz
koje ćemo upoznati fizikalna svojstva kemijskih spojeva te njihovo dobivanje kroz različite
kemijske reakcije. Također , upoznat ćemo se sa kemijskim reakcijama aldehida i ketona. Nakon što
smo se upoznali sa pojmom,svojstvima aldehida i ketona dolazimo do biti ovog rada u naslovu ''
Pojava aldehida i ketona u svakodnevnom životu '' .U ovom naslovu ćemo saznat gdje se i kako ovi
kemijski spojevi pojavljuju u svakodnevnom životu.
2
2. POJMOVNO DEFINIRANJE ALDEHIDA I KETONA
Aldehidi1, organski spojevi s jednovalentnom skupinom –CHO (aldehidna skupina). Niži
aldehidi redovito su bezbojne tekućine karakteristična mirisa; plinovit je samo formaldehid
(HCHO), najjednostavniji aldehid, dok su viši aldehidi čvrsti. Nastaju opreznom oksidacijom
primarnih alkohola, a daljnjom oksidacijom prelaze u karboksilne kiseline i djeluju kao redukcijska
sredstva, a ketoni ne. Podliježu nekim karakterističnim adicijskim i kondenzacijskim reakcijama, pa
se upotrebljavaju kao polazne tvari u mnogim sintezama. Stvaraju adicijske spojeve. U
kondenzacijskim reakcijama stvaraju oksime, hidrazone i semikarbazone.
Ketoni su organski spojevi koji imaju za funkcionalnu skupinu karbonilnu skupinu gdje je
atom ugljika vezan s atomom kisika dvostrukom kovalentnom vezom. Na karbonilnu skupinu su
vezane dvije ugljikovodične skupine.Ketoni nastaju oksidacijom sekudarnih alkohola. Npr., iz
butan-2-ola oksidacijom nastaje butan-2-on odnosno keton. Ketoni u svom nazivu imaju završetak
na -on, odnosno, imenu osnovnog ugljikovodika se doda nastavak -on.
Slika 1. Struktura aldehida
1krat, od lat. Alcoholus dehydrogenatus: dehidrogenirani alkohol
3
Slika 2. Struktura ketona
2.1. Nomenklatura aldehida
Trivijalna imena izvode se iz trivijalnih imena odgovarajućih karboksilnih kiselina, tj.
kiselina sa istim brojem C-atoma. Korijenu latinskog imena kiseline dodaje se riječ aldehid.
Aldehidi dobivaju imena tako što se imenu ugljikovodika sa najdužim nizom doda nastavak -al.
Tako bi se navedena dva aldehida zvala metanal i etanal. Chemical Abstracts zadržava uobičajena
imena za ova dva sjedinjenja, pa ćemo to učiniti i mi . Osnovni niz se numerira uvijek polazeći od
karbonilne grupe.
Slika 3. Mravlja kiselina ( acidium formicum) Slika 4. Formaldehid
4
Nerazgranati aciklični aldehidi sa dvije aldehidne grupe dobivaju nastavak "dial":
OHC-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CHO
heptandial
OHC-CH2-CH2=CH2-CH2-CHO
heksendial
Aciklični polialdehidi, koji imaju više od dvije aldehidne grupe vezane za nerazgranati niz, imenuju
se dodatkom nastavka –trikarbaldehid, -tetrakarbaldehid, itd.,na ime osnovnog, najdužeg niza s
najvećim brojem aldehidnih grupa. Ovom prilikom ime i numeriranje glavnog niza ne uključuje
aldehidne grupe a numeriranje se vrši prema osnovnim načelima za nezasićene i/ili
supsituiraneugljikovodike.
Kod cikličnih sjedinjenja, kada je aldehidna grupa direktno vezana za C-atom prstena, imena se
grade dodatkom sufiksa -karbaldehid, -dikarbaldehid, itd. imenu cikličnog sistema.
2.2. Nomenklatura ketona
Trivijalna imena izvode se iz naziva kiselina koje pirolizom daju keton.CH3COCH3 - aceton,
izvodi se iz dvije molekule sirne kiseline. Po IUPAC2 sistemu koristi se nastavak on, a položaj
karbonilne grupe mora se naznačiti brojem, osim ako je naziv i bez broja potpuno nedvosmislen.
Položaj karbonilne funkcije u najdužem nizu označava se takvim numeriranjem da karbonilna
grupa dobije najmanji mogući broj.
Slika 5. IUPAC sistem nomenklature ketona
2skraćenica od eng.: The International Union of Pure and Applied Chemistry – Međunarodno udruženje za čistu i primjenjenu kemiju
5
3. FIZIKALNA SVOJSTVA ALDEHIDA I KETONA
Polarnost molekula uzrokuje dipol-dipol interakcije, zbog čega imaju više točke vrelišta od
nepolarnih sjedinjenja iste molekularne mase. Ne vežu se za intermolekulske vodikove veze jer je
kod njih vodik vezan samo za ugljik. Zbog toga imaju niže temperature ( točke) vrenja nego
odgovarajući alkoholi ili karboksilne kiseline. Manji aldehidi i ketoni su u velikoj mjeri topljivi u
vodi, prije svega zbog vodikovih veza sa molekulama vode. Granica topljivosti je oko 5°C.
Aldehidi i ketoni imaju karakterističan miris i ukus te su većinom oni odgovorni ,zajedno sa
masnim kiselinama za ukus i kiselost kod ustajale hrane. Aldehidi i ketoni su polarni spojevi te radi
toga dolazi do dipol interakcije.
molekula vrsta vrelište (° C)
CH3 CH2 CH3 alkane -42
CH3 CHO aldehid 21
CH3 CH2OH alkohol 78
Tablica 1. Prikaz vrelišta
7
Tablica 2 . Prikaz ostalih aldehida i ketona sa točkama vrenja i topljivosti u vodi
3.1. Dobivanje aldehida
Aldehidi se dobivaju oksidacijom primarnih alkohola. Lako hlapljivi aldehidi ( oni koji su prvi u
nizu ) odmah se destilacijom izdvajaju iz reakcijske smjese da se izbjegne daljnja oksidacija.
8
3.2. Dobivanje ketona
Ketoni se dobivaju oksidacijom sekundarnih alkohola. Reakcija je pogodnija jer se ketoni dalje ne
oksidiraju za razliku od aldehida koji se prilikom oksidacije primarnim alkoholom moraju poslije
izdvajat da bi se izbjegla daljnja oksidacija. Oksidacija ketona je moguća tek jakim oksidacijskim
sredstvima. Pri tome se gubi veza između karbonilnog i prvog susjednog C atoma pa nastaju
karboksilne kiseline sa manjim brojem atoma.
Slika 7. Oksidacija 2-propanola bakrom u aceton (propanon). Oksidacijom sekundarnih alkohola nastaju ketoni, a oksidacijom primarnih nastaju aldehidi.
9
4. KEMIJSKE REAKCIJE ALDEHIDA I KETONA
Aldehidi i ketoni su vrlo reaktivni spojevi i podliježu mnogim reakcijama-oksidaciji,
redukciji, adiciji, supstituciji i polimerizaciji (kondenzaciji).Razlika između aldehia i ketona
najočitija je u reakciji oksidacije. Ketoni se blagim sredstvima ne mogu oksidirati. Prema tome, oni
su konačni produkti oksidacije sekundarnih alkohola. Aldehidi djeluju izrazito reduktivno i oksidira
do karboksilnih kiselina. Najbolji primjer je reakcija aldehida sa Tolsenovim reagensom
(amonijakova otopina srebro-hidroksida), tzv. reakcija srebrnog ogledala (izdvaja se elementarno
srebro), koja se zaista i koristi u proizvodnji ogledala. Vrlo su značajne i reakcije s Felingovim
reagensom (kompleksni bakar se reducira do crvenog bakar (I) oksidira u talogu.)
Adicija različitih spojeva na aldehide i ketone značajna je jer se iz različtih grupa spojeva
koji se dobivaju sintetiziraju važni spojevi. Od najznačajniihsu adicija amonijaka na aldehide
(nastaju alkohol-amini), rekacije aldehida i ketona s natrij-bisulfitom (nastaju teško topljivi spojevi,
što se upotrebljava za razdvajanje aldehida i ketona iz nekih smjesa) i reakcije aldehida i ketona s
cijanovodonična kiselinom (nastaju otrovni cijanhidrini), koja je prvi stupanj u važnoj reakciji
sinteze hidroksi kiselina.
Slika 8. Adicija spojeva
10
Supstitucija aldehida i ketona je od značaja za analiziranje ovih spojeva, kao i za neke
organske sinteze. Proizvodi nastali supstitucijom kristaliziraju se jako dobro, a prema obliku kristala
možemo zaključiti o kojem se od aldehida ili ketona radi. Za supstituciju su važna tri spoja -
hidroksilamin (produkti aldoksimi i ketoksimi važni za neke sinteze), fenilhidrazin (produkti
fenilhidrazoni) i semikarbazid (semikarbazoni).
Slika 9. Supstitucije aldehida i ketona
Posljednje važnije reakcije kojima podliježu aldehidi i ketoni su reakcije polimerizacije i
kondenzacije. Niži aldehidi polimerizira se u lancima, a viši u cikličnim spojevima. Iz svih se
mogu relativno lako izdvojiti. Aldehidi mogu kondenzirati aldolnom kondenzacijom. Kondenzacija
se može vršti i između aldehida i alkohola (nastaju poluacetali i acetali). Djelovanjem sumporne
kiseline aceton (2-propanon) kondenzira u jedan benzenov homolog.
11
4.1. Aromatski aldehidi
Aromatski aldehidi nastaju blagom oksidacijom aromatskih alkohola. To su spojevi kod
kojih je karbonilna skupina neposredno vezana za benzenovu jezgru. Njihovom oksidacijom
dobivaju se aromatske kiseline. Najvažniji aromatski aldehid je benzaldehid. To je bezbojna
tekućina, vrlo slabo topljena u vodi. Dobiva se oksidacijom toluena pomoću CO 2 i H 2 SO 4. Lako
oksidira (već na zraku) i gradi benzoevu kiselinu. s aminima gradi Schiff-ove baze. Osobine su mu
identične s osobinama alifatskih aldehida.
Slika 11. Reakcije_benzaldehida
4.2. Aromatski ketoni
Aromatski ketoni su spojevi kod kojih je ketokarbonilna skupina vezana neposredna za
jedno (alifatski-aromatski) ili dva benzena jezgre (diaril ketoni). Ova sjedinjenja su bezbojne
tekućine koje se slabo otapaju u vodi. Najvažniji su benzofenona i acetofenona. Dobivaju se
djelovanjem acil-klorida benzojeve ili etanske kiseline na benzen u prisustvu ALCL 3.
13
5. POJAVA ALDEHIDA I KETONA U SVAKODNEVNOM ŽIVOTU
Aldehidi s više od šest ugljikovih atoma imaju ugodan miris. Neki viši aldehidni sastojci su
eterična ulja i služe u industriji parfema, npr. aromatski aldehid vanilin. Aledehidi se lako
polimeriziraju pa služe za dobivanje formaldehidnih smola (i polimernih materijala). Formaldehid ,
jedan od aldehida prije se koristio kao sredstvo za dezinfekciju i biocid. Zbog svoje toksičnosti se
danas više ne koristi. Toksičan je, kancerogeran te jedan od alergena. U zraku koncentracija
formaldehida iznosi 0,016 ppm a već na koncentariciji od 0,1 ppm iritira oči ,izaziva otežano
disanje te potencira astmu. Aceton je možda najpoznatiji od ketona. Bezbojan je i njegova točka
vrenja je 56,5 ° C. Može se miješati sa vodom. Koristi se kao sredstvo za čišćenje ( uklanja lak sa
nokta) . Njegova primjena je široka te je moguće sa njime i otapat različite plastične
mase,polisitiren,polikarbonat i ostale. Koristi se kao sirovina za izradu bisfenola. Ova dva kemijska
spoja ,aldehid i keton u često su mirisne komponente ( miris vanilije,cimeta) a u kemijskoj industriji
se koriste kao reagensi i različita otapala.
Slika 11. Mirisne komponente aldehida
Slika 12. Upotreba u industriji
15
6. SAŽETAK
Aldehidi su jača redukcijska sredstva od ketona jer mogu oksidirati u karboksilne kiseline
već sa blagim oksidacijskim sredstvima. Imena aldehida izvode se od imena ugljikovodika, tako što
se imenu ugljikovodik dodaje nastavak –al . Imena ketona dobivaju se pomoću nastavka –
on .Aldehidi i ketoni imaju karakterističan miris i ukus te su većinom oni odgovorni ,zajedno sa
masnim kiselinama za ukus i kiselost kod ustajale hrane. Aldehidi i ketoni su polarni spojevi te radi
toga dolazi do dipol interakcije. Najvažnije reakcije kojima podliježu aldehidi i ketoni su reakcije
polimerizacije i kondenzacije. Niži aldehidi polimerizira se u lancima, a viši u cikličnim
spojevima.
U svakodnenom životu aldehidi i ketoni nas okružuju u različitim sredstvima. Najčešće
upotreba aldehida je kao mirisna komponentna ( miris vanilije,cimeta). Koriste se kao i eterična ulja
i smole. Ketone u svakodnevnom životu susrećemo kroz dezinfekcijska sredstva a najčešći primjer
ketona je aceton. Ova dva kemijska spoja su široke primjene te ćemo ih u budućnosti još više
susretat kroz različita sredstva jer će razvojem nove tehnologije biti otkriveni i drugi načini
upotrebe aldehida i ketona.
16
LITERATURA
Knjiga :
1. S.H. Pine, Organska kemija, Školska knjiga, Zagreb,1994.
2. V. Rapić, Nomenklatura organskih spojeva, Školska knjiga , Zagreb,2004.
Internet site :
1. http://www2.chemistry.msu.edu/faculty/reusch/virttxtjml/aldket1.htm
2. http://www.chemguide.co.uk/organicprops/carbonyls/background.html
3.http://mak.ktf-split.hr/~igor/kemija_II.html
17