INSTITUTO POLITÉCNICO NACIONALUNIDAD PROFESIONAL INTERDISCIPLINARIA DE BIOTECNOLOGÍA

UPIBI

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA APLICADA

PRÁCTICA N° 10 “ALDEHIDOS Y CETONAS”

Integrantes del Equipo 1: De La Luz Guzmán Víctor Manuel López Esparza Víctor Adrian Moreno Villaverde Edith Karina San Juan Ramirez Mariana Profesora: Ma. Del Socorro Camargo Sánchez Grupo: 2MM2 Ciclo Escolar: 2010-2011 “A”

OBJETIVOS DE LA PRÁCTICA

1.- Identificar mediante reacciones químicas el grupo carbonilo

2.- Determinar la influencia de los sustituyentes del carbono carbonilico sobre el comportamiento químico en los aldehídos y cetonas.

3.- Sintetizar mediante una reacción de condensación aldólica cruzada la dibenzalacetona.

INTRODUCCIÓN

Probablemente uno de los grupos funcionales más importantes en química orgánica es el grupo carbonilo. Forma parte estructural de un gran número de compuestos, como ácidos carboxílicos, ésteres, tioésteres , amidas, anhídridos, haluros de ácido, que conjuntamente con los aldehídos y cetonas participan como intermediarios fundamentales de la biosíntesis de moléculas de importancia biológica en los organismos vivos

ALDEHÍDOS

Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general

R – CH = O

donde R es un átomo de hidrógeno (es el caso del metanal) o un radical hidrocarbonado alifático o aromático

CARACTERÍSTICAS

Son solubles en agua Presentan puntos de ebullición

elevados. El grupo carbonilo les proporciona una

gran reactividad desde el punto de vista químico; dan ácidos carboxílicos con mucha facilidad.

Se obtienen a partir de los alcoholes primarios, controlando el proceso para evitar que el aldehído pase a ácido

APLICACIONES

Los aldehídos están ampliamente presentes en la naturaleza como la glucosa importante polihidroxialdehído. La vanillina, saborizante principal de la vainilla es otro ejemplo de aldehído natural.

Probablemente desde el punto de vista industrial el mas importante de los aldehídos sea el formaldehído, un gas de olor picante y medianamente tóxico, que se usa en grandes cantidades para la producción de plásticos.

La solución acuosa de formaldehído se conoce como formol o formalina y se usa ampliamete como desinfectante, en la industria textil y como preservador de tejidos a la descomposición.

CETONAS

Cada uno de los compuestos orgánicos que contienen el grupo carbonilo (CO) y que responden a la fórmula general

R—CO—R′

en la que R y R′ representan radicales orgánicos

CARACTERÍSTICAS

Al grupo carbonilo se debe la disolución de las cetonas en agua.

Son compuestos relativamente reactivos, y por eso resultan muy útiles para sintetizar otros compuestos.

Son productos intermedios importantes en el metabolismo de las células.

Se obtienen a partir de los alcoholes secundarios

PARTICULARIDADES

Es un producto del metabolismo de las grasas, pero en condiciones normales se oxida rápidamente a agua y dióxido de carbono. Sin embargo, en la diabetes mellitus la propanona (cetona más simple) se acumula en el cuerpo y puede ser detectada en la orina. Otras cetonas son el alcanfor, muchos de los esteroides, y algunas fragancias y azúcares.

DESARROLLO EXPERIMENTAL

1. Reacción con la 2,4 dinitrofenilhidrazina

1 mL. Del reactivo

2 gotas de (glucosa,benzaldehído,acetona)

50 mg. De solido en etanol al 95%

precipitado amarillo a rojo

Tomar

Adicionar

Disolver

Obtener

1. Reacción con la 2,4 dinitrofenilhidrazina

5 min.

Si no hay cambio

Calentar

Dejar Reposar

Registrar Observaciones

Reacción de Tollens, identificación del grupo aldehído (espejo de plata)

1 mL. De nitrato de plata al 5%

gota a gota de solución diluida de

amoniaco precipitado

gotas de la sustancia

Tomar

Adicionar

Disolver

Agregar

Agitar

Dejar Reposar

Reacción con KMnO4

6 gotas de reactivo (benzaldehído y acetona)

1 o 2 gotas de KMnO4 al 0.3 %

1 min.

1 gota de NaOH al 10%

Colocar

Agregar

Agitar

Agregar

Adicionar

Dejar Reposar

Reactivo de Fehling (Aldehídos o azúcares reductores.)

1 mL. De CuSo4 al 7% sol acu. 1 mL tartrato de sodio y potasio y 0.5

reactivo a probar (glucosa y acetona)

1 o 2 gotas de KMnO4 al 0.3 %

observaciones.

Colocar

Agregar

Agitar

AgregarRegistrar

Reacción con HALOFORMO [Identificación de metilcetonas]

3 gotas de líquido (benzaldehído y acetona) , 20 mL. H2O,NaOH 10% 2 mL.

gota a gota yodo al 10% de

yoduro de potasio 5 min, temp. ambiente

observaciones

Mezclar

Adicionar

Agitar

Registrar

Dejar Reposar

Síntesis de la dibenzalacetona

20.4 g. NaOH, 2 mL. H2O dest., 2 mL. Alcohol 95% (matraz 125 ml.)

0.3 mL. Acetona, 0.8

benzaldehido

15 min.

embudo buchner

sólido con agua fría

Colocar

Dejar enfriar

Adicionar

Agitar

Filtrar

Lavar

Síntesis de la dibenzalacetona

rendimiento

Filtrar

Lavar

Dejar Secar

Calcular

RESULTADOSPrueba 1 Sustancia Resultad

o

2-4 Dinitrofenilhidrazina

Benzaldehido +

2-4 Dinitrofenilhidrazina

Acetona -

2-4 Dinitrofenilhidrazina

Glucosa -

Tollens Benzaldehido +

Tollens Acetona +

KMnO4 Benzaldehido +

KMnO4 Acetona -

Nitrato de Plata Acetona +

Nitrato de Plata Glucosa -

Fehling Glucosa +

fehling Acetona +

SINTESIS DE LA ACETANILIDA

Acetona Benzaldehído Dibenzalacetona

Vol :0.3 mL. Vol:0.8mL. M exp: 0.36 g.

NaOH H2O dest

CH3CH2OH

2

CALCULOS DE RENDIMIENTO

Datos Reactivo [Acetona]

Reactivo [Benzaldehído]

Producto [DIBENZALACETONA]

Masa [g] 0.237 0.84 0.36

Densidad [g/mL.]

0.79 1.05 X

Peso Molecular [g/mol.]

58.04 106.13 234.28

Volumen [mL]

0.3 0.8 X

ANÁLISIS DE RESULTADOS

Síntesis de la dibenzalacetona Se llevo a cabo una reacción de condensación

aldólica con el fin de obtener dibenzalacetona, a partir de benzaldehído un compuesto carbonílico y acetona, donde también se adiciono hidroxido de sodio para que este actuara como base para la extracción de los hisrogenos de la acetona.

Se agrego etanol el cual durante la reacción protono el intermediario generado.

Las agitaciones que se suscitaron durante la formación de dibenzalacetona fue para suministrar la energia necesaria para llevar a una mayor velocidad la reacción.

En la síntesis se tuvo problema al tratar de neutralizar ya que el producto tenía un pH de 13 y se dificultaba reducirlo, esto se pudo deber a que los ácidos empleados ya no tenian la concentración adecuada o que estuvieran contaminados.

Pruebas Para la reacción del reactivo de

Brady (2-4 dinitrofenilhidrazina) tenemos que este se utiliza para la identificación de un grupo carbonílico en un compuesto

Mediante un ensayo analítico, el cuál es común para aldehidos y cetonas.

Mediante el siguiente mecanismo: Los carbonilos (1) reaccionan con 2-4 dinitrofenilhidrazina, (2) formando fenilhidrazinas, (3) se precipitan de color amarillo y con ello obtenemos respuestas positivas si hay presencia del grupo carbonilo.

En esta prueba el benzaldehido fue el que presento una prueba positiva, dándonos así que se identifico el grupo carbonilo para esta molécula, pero para la glucosa y cetosa dio negativo.

En el caso de la prueba de Fehling donde la concentraciones fuertemente alcalinas, los grupos aldehido o cetona se oxidan y se convierten en sus respectivos ácidos (como la glucosa que se convierte en ácido glucónico)razón por la que glucosa fue positiva

Al agregar aldehido o cetona al reactivo de Tollens, si el reactivo bajo prueba es un aldehido, los resultados de la prueba de Tollens en un espejo de plata. Si el reactivo es una cetona, no reaccionará porque una cetona no se puede oxidar fácilmente. Una cetona no tiene ningún átomo disponible del hidrógeno en el carbón del carbonilo que puede ser oxidado - desemejante de un aldehido, que tiene este átomo del hidrógeno.

CONCLUSIONES

Se pudo identificar a los aldehídos y cetonas empleados en la práctica por medio de los sustituyentes del carbono carbonílico y el comportamiento de estos.

La dibenzalacetona se forma a partir del benzaldehído mediante una condensación aldólica cruzada.

El etanol junto con el hidróxido de sodio forma el catalitico etoxido de sodio para desprotonar el benzaldehído.

BIBLIOGRAFÍA CONSULTADA Y PÁGINAS WEB CONSULTADAS

Malone, J. (2000). “Introducción a la Química”. Editorial: Noriega Limusa . (Colección de Textos Politécnicos). México. Pp 206-210

Kapaluz.(1995).”Química General y Orgánica”. 2° Edición. Editorial: Mc Graw Hill. Pp 209-212.

Enciclopedia Microsoft Encarta 2004.

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