Alkaloid

Embed Size (px)

Citation preview

Nama kelompok1. Lia Afriana2. Reka Mustika Sari3. Hendra Andreas4. Albert Niaman Tel

ALKALOIDA. KLASIFIKASI SENYAWA ALKALOIDA Alkaloid adalah senyawa yang mengandung unsur Nitrogen, yang biasanya terasa pahit. Selain unsur Nitrogen, Carbon dan Hidrogen, Alkaloid juga mengandung Oksigen dan Sulfur. Jarang sekali mengandung Chlorin, Bromin dan Fosfor. Alkaloid diproduksi oleh bakteri, jamur, tumbuhan dan hewan. Sebagian Alkaloid menjadi racun bagi organisme lain. Contoh Alkaloid yang sering kita jumpai sehari-hari, misalnya: kopi (mengandung caffeine), rokok (mengandung nicotine), pil kina (mengandung quinine). Obat yang sering dijual bebas untuk asma (ephedrin), obat yang sering dipakai di rumah sakit (lokal anestetik, atropine, quinidine, vincristine), obat yang terlarang dan diawasi pemakaiannya (cocain, morphine) dan banyak lagi1. Contoh-contoh obat di atas adalah suatu alkaloid yang sudah dimurnikan dan dibuat tablet, kapsul, atau dalam vial sebagai obat suntik, yang lain diminum tiap hari atau dihisap).

Alkaloid dibagi menjadi dua bagian utama, yaitu: 1.Non heterosiklik atau alkaloid atipikal, kadang disebut juga proto-alkaloid atau amina biological

2. Heterosiklik atau alkaloid tipikal. Alkaloid tipikal dibagi menjadi 14 kelompok menurut bentuk struktur cincinnya2.

Pyrrole Pyrrolidine Pyrrolizidine Pyridine Piperidine Tropane

Quinoline Isoquinoline AporphineQuinolizidine

IndoleIndolizidine Imidazole Purine

Sistem klasifikasi yang paling banyak diterima adalah menurut Hegnauer, dimana alkaloidadik elompokkan atas :

1. Alkaloida sesungguhnyaAlkaloida ini merupakan racun, senyawa tersebut menunjukkan aktivitas fisiologis yang luas, hampir tanpa terkecuali bersifat basa, umumnya mengandung nitrogen dalam cincin heterosiklik, diturunkan dari asam amino, biasanya terdapat dalam tanaman sebagai garam asam organic. Beberapa pengecualian terhadap aturan tersebut adalah kolkhisin dan asam aristolokhat yang bersifat bukan basa dan tidak memiliki cincin heterosiklik dan alkaloida quartener yang bersifat agak asam daripada bersifat basa. Alkaloid jenis ini memiliki ciri-ciri; toksik, perbedaan keaktifan fisiologis yang besar, basa, biasanya mengandung atom nitrogen di dalam cincin heterosiklis, turunan asam amino, distribusinya terbatas dan biasanya terbentuk di dalam tumbuhan sebagai garam dari asam organik. Tetapi ada beberapa alkaloid ini yang tidak bersifat basa, tidak mempunyai cincin heterosiklis dan termasuk alkaloid kuartener yang lebih condong bersifat asam. Contoh dari alkaloid ini adalah koridin dan serotonin. 1. Kolkisina

Kolkisina(tidak baku:kolkisin) merupakanalkaloidtoksikdankarsinogenikyang diperoleh dari ekstrak tumbuhanColchicum autumnaledan beberapa anggota sukuColchicaceaelainnya, sepertiGloriosa superba. Rumus kimianya C22H25NO6.Kolkisina merupakaninhibitormitosiskarena dapat mengikattubulin(suatu protein), konstituen utamamikrotubula. Mikrotubula memainkan peran penting dalam pembentukanbenang spindelpadamitosis. Selain itu, kolkisina juga merupakan inhibitor motilitas dan aktivitasneutrofil, salah satu partikel penyusundarah, sehingga memiliki efek anti-radang (anti inflamatori).Kolkisina dipakai luas di bidangbiologi/pertanianuntuk menghasilkan sel-selpoliploidbuatan, karena pemisahan set kromosom terganggu dan sel-sel memiliki set kromosom yang berlipat. Aplikasi kolkisina biasanya dilakukan dengan mencelupkan bagian tanaman dalam larutan kolkisin selama satu hari. Tumbuhan poliploid seringkali memiliki ukuran yang lebih besar daripada tumbuhan normal sehingga disukai olehpetanimaupun konsumen.

2. Serotonin

Serotoninatau5-hidroksitriptamin (5-HT)adalah neurotransmitter monoamine.Biokimia berasal daritriptofan, serotonin terutama ditemukan digastrointestinal(GI) saluran,trombosit, dansistem saraf pusat(SSP) dari hewan, termasuk manusia.Yang populer dianggap sebagai kontributor perasaan kesejahteraan dankebahagiaan.[6]Sekitar 90% darimanusiajumlah serotonin tubuh terletak disel-sel enterochromaffindalam saluran pencernaan (usus), di mana ia digunakan untuk mengatur gerakan usus.[7][8]Sisanya disintesis dalamserotonergikneuronSSP, di mana memiliki berbagai fungsi.Ini termasuk pengaturansuasana hati, nafsu makan, dan tidur.Serotonin juga memiliki beberapa fungsi kognitif, termasuk memori dan belajar.Modulasi serotonin pada sinapsis dianggap tindakan utama beberapa kelas antidepresan farmakologis.Serotonin disekresikan dari sel-sel enterochromaffin akhirnya menemukan jalan keluar dari jaringan ke dalam darah.Di sana, secara aktif diambil oleh darahtrombosit, yang menyimpannya.Ketika trombosit mengikat menggumpal, mereka melepaskan serotonin, di mana ia berfungsi sebagaivasokonstriktordan membantu mengaturhemostasisdan pembekuan darah.Serotonin juga merupakan faktor pertumbuhan untuk beberapa jenis sel, yang dapat memberikan peran dalam penyembuhan luka.Serotonin dimetabolisme terutama untuk5-HIAA, terutama oleh hati.Metabolisme melibatkan oksidasi pertama denganmonoamine oxidaseuntuk yang sesuaialdehida.Ini diikuti dengan oksidasi olehaldehyde dehydrogenasesampai 5-HIAA, indole turunan asam asetat.Yang terakhir ini kemudian diekskresikan oleh ginjal.Salah satu jenis tumor, yang disebutkarsinoid, kadang-kadang mengeluarkan sejumlah besar serotonin ke dalam darah, yang menyebabkan berbagai bentuk darisindrom karsinoidpembilasan (serotonin itu sendiri tidak menyebabkan pembilasan. Potensi penyebab pembilasan pada sindrom karsinoid meliputi bradikinin, prostaglandin, tachykinins, masalah substansi P, dan / atau histamin.), diare, dan jantung.Karena efek serotonin yang mempromosikan pertumbuhan padamiosit jantung,[9]orang dengan serotonin mensekresi karsinoid mungkin menderita jantung kanan (trikuspid) sindrom penyakit katup, yang disebabkan oleh proliferasi miosit ke katup.[rujukan?]Selainhewan, serotonin ditemukan dalamjamurdantanaman.[10]Kehadiran Serotonin dalam racun serangga dan tanaman keras di berfungsi untuk menimbulkan rasa sakit, yang merupakan efek samping dari injeksi serotonin.Serotonin diproduksi oleh amuba patogen, dan efeknya pada usus menyebabkan diare.Kehadiran secara luas di banyak biji-bijian dan buah-buahan dapat berfungsi untuk merangsang saluran pencernaan ke dalam mengusir biji.Fungsi Serotonin adalah neurotransmitter dan ditemukan dalam semuahewan bilateral, di mana ia menengahi gerakan usus dan persepsi hewan ketersediaan sumber daya.[rujukan?]Pada hewan kurang kompleks, sepertiinvertebrata, sumber daya hanya berarti ketersediaan pangan.Pada hewan yang lebih kompleks, sepertiarthropodadanvertebrata, sumber daya juga bisa berarti dominasi sosial.Menanggapi banyaknya dirasakan atau kelangkaan sumber daya, hewan pertumbuhan, reproduksi atausuasana hatimungkin meningkat atau diturunkan.Hal ini mungkin agak tergantung pada seberapa banyak serotonin organisme memiliki di pembuangan.3. morfin

Morfinaadalahalkaloidanalgesikyang sangat kuat dan merupakan agen aktif utama yang ditemukan padaopium. Morfina bekerja langsung padasistem saraf pusatuntuk menghilangkan rasa sakit.Efek sampingmorfina antara lain adalah penurunan kesadaran,euforia, rasa kantuk, lesu, dan penglihatan kabur. Morfina juga mengurangi rasa lapar, merangsangbatuk, dan meyebabkankonstipasi. Morfina menimbulkan ketergantungan tinggi dibandingkan zat-zat lainnya. Pasien ketergantungan morfina juga dilaporkan menderitainsomniadanmimpiburuk.Kata "morfina" berasal dariMorfeus, dewa mimpi dalammitologi Yunani.Morfin (INN) (diucapkan / n mrfi / ) ( MS T'rusk , MSIR , Avinza , Kadian , Oramorph , Roxanol , Kapanol ) adalah potensial candu analgesik obat dan dianggap sebagai prototipikal opioid . Hal ini ditemukan pada 1804 oleh Friedrich Sertrner , pertama didistribusikan oleh Friedrich Sertrner pada tahun 1817, dan komersial pertama dijual oleh Merck pada tahun 1827, yang pada waktu itu sebuah toko kimia kecil. Itu lebih banyak digunakan setelah penemuan jarum suntik pada tahun 1857. Ini mengambil nama dari Tuhan Yunani mimpi Morpheus ( Yunani: ).Morfin adalah paling banyak mengandung alkaloid yang ditemukan di opium , getah kering (lateks) yang berasal dari hasil getah irisan biji mentah opium, atau dinamakan, poppy, Papaver somniferum . Morfin adalah pemurnian pertama dari sumber tanaman dan merupakan salah satu dari sedikitnya mengandung 50 macam alkaloid dari beberapa jenis dalam opium, Poppy Straw Konsentrat , dan turunan opium lainnya.Morfin umumnya 8 sampai 17 persen dari berat kering opium, walaupun khusus dibesarkan kultivar mencapai 26 persen atau menghasilkan morfin sedikit sekali, di bawah 1 persen, mungkin turun menjadi 0,04 persen. Varietas yang terakhir, termasuk 'Przemko' dan Norman 'kultivar' dari opium poppy, digunakan untuk menghasilkan dua alkaloid lain, tebain dan oripavine , yang digunakan dalam pembuatan-sintetik dan semi sintetik opioid seperti oxycodone dan etorphine dan beberapa jenis obat.( P. bracteatum ) tidak mengandung morfin atau kodein, atau lainnya narkotika fenantrena tipe, alkaloid. Spesies ini lebih merupakan sumber tebain . Terjadinya morfin di lain papaverales dan Papaveraceae , serta pada beberapa jenis hop dan murbei pohon belum dikonfirmasi. Morfin diproduksi paling dominan di awal siklus hidup tanaman. Melewati titik optimum untuk ekstraksi, berbagai proses di pabrik memproduksi kodein , tebain , dan dalam beberapa kasus jumlah diabaikan hidromorfon , dihydromorphine , dihydrocodeine , tetrahydrothebaine, dan xanax (senyawa ini agak disintesis dari tebain dan oripavine). Tubuh manusia memproduksi endorphines , yang neuropeptida , dengan efek yang sama.Dalam pengobatan klinis, morfin dianggap sebagai standar emas, atau patokan, dari analgesik digunakan untuk meringankan penderitaan berat atau sakit dan penderitaan . Seperti opioid lain, misalnya oksikodon (OxyContin, Percocet, Percodan), hidromorfon (Dilaudid, Palladone), dan diacetylmorphine ( heroin ), morfin langsung mempengaruhi pada sistem saraf pusat (SSP) untuk meringankan rasa sakit . Morfin memiliki potensi tinggi untuk kecanduan , toleransi dan psikologis ketergantungan berkembang dengan cepat, meskipun Fisiologis ketergantungan mungkin membutuhkan beberapa bulan untuk berkembang. B. BIOSINTESA ALKALOIDAbiosintesa alkaloida mula-mula didasarkan pada hasil analisa terhadap cirri struktur tertentu yang sama-sama terdapat dalam berbagai molekul alkaloida. Alkaloida aromatik mempunyai suatu unit stuktur yaitu -ariletilamina. Alkaloida-alkaloida tertentu darri jenis 1-benzilisokuinolin seperti laudonosin mengandung dua unit -ariletilamina yang saling berkondensasi. Kondensasi antara dua unit -ariletilamina tidak lain reaksi kondensasi Mannich. Menurut reaksi ini, suatu aldehid berkondensasi dengan suatu amina menghasilkan suatu ikatan karbon-nitrogen dalam bentuk imina atau garam iminium, diikiuti oleh serangan suatu atom karbon nukleofilik ini dapat berupa suatu enol atau suatu fenol.Disamping reaksi-reaksi dasar ini, biosintesa alkaloida melibatkan reaksi-reaksi sekunder yang menyebabkan terbentuknya berbagai jenis struktur alkaloida. Salah sattu darri reaksi sekunder ini yang terpenting adalah reaksi rangkap oksidatif fenol pada posisi orto atau para dari gugus fenol. Reaksi ini berlangsung dengan mekanisme radikal bebas.Reaksi-reaksi sekunder lain seperti metilasi dari atom oksigen menghasilkan gugus metoksil dan metilasi nitrogen menghasilkan gugus N-metil ataupun oksidasi dari gugus amina. Keragaman struktur alkaloida disebabkan oleh keterlibatan fragmen-fragmen kecil yang berasal dari jalur mevalonat, fenilpropanoid dan poliasetat.Dalam biosintesa higrin, pertama terjadi oksidasi pada gugus amina yang diikuti oleh reaksi Mannich yang menghasilkan tropinon. Selanjutnya terjadi reaksi reduksi dan esterifikasi menghasilkan hiosiamin.C. SIFAT FISIKA dan KIMIA ALKALOIDAKebanyakan alkaloid berupa padatan Kristal dengan titik lebur yang tertentu atau mempunyai kisaran dekomposisi. Daapat juga berbentuk amorf dan beberapa seperti nikotin dan konini berupa cairan.Kebanyakan alkaloid tak berwarna, tetapi beberapa senyawa kompleks spesies aromatic berwarna. Pada umumnya basa bebas alkaloid hanya larut dalam pelarut organic meskipun beberapa pseudoalkaloida dan protoalkaloida larut dalam air. Garam alkaloida dan alkaloida quartener sangat larut dalam air. Alkaloida bersifat basa yang tergantung pada pasangan electron pada nitrogen. Jika gugus fungsional yang berdekatan dengan nitrogen bersifat melepaskan electron maka ketersediaan electron pada nitrogen naik dan senyawa lebih bersifat basa. Jika gugus fungsional yangberdekatan bersifat menarik electron maka ketersediaan pasangan electron berkurang dan pengaruh yang ditimbulkan alkaloida dapat bersifat netral atau bahkan bersifat sedikit asam.Kebasaan alkaloida menyebabkan senyawa tersebut sangat mudah mengalami dekomposisi terutama oleh panas dan sinar dengan adanya oksigen. Hasil reaksi ini sering berupa N-oksida. Dekomposisi alkaloida selama atau setlah isolasi dapat menimbulkan berbagai persoalan jika penyimpanan berlangsung dalam waktu lama. Pembentukan garam dengan senyawa organic atau anorganik sering mencegah dekomposisi.D. ALKALOID YANG BERSIFAT RACUN (toxic) Banyak Alkaloid golongan Pyrrolizidine bersifat racun terutama terhadap hepar (hepatotoxic), juga dapat merangsang pembentukan kanker (carcinogenic), dapat menyebabkan mutasi sel (mutagenic), dan dapat menyebabkan kelainan janin (teratogenic). Karena itu orang yang sedang hamil muda tidak boleh mengkonsumsi jamu tradisional yang mengandung Pyrrolizidine Alkaloid (akar Comfrey Symphytum officinale, sangat beracun). Terhadap hepar atau liver atau hati Alkaloid golongan Pyrrolizidine dapat menyebabkan pembesaran hepar (hepatomegali), dalam kasus yang serius dapat menyebabkan kerusakan hepar bahkan kematian. Banyaknya kasus kanker hepar di Sentral Afrika diantaranya mungkin disebabkan pemakaian obat tradisional yang mengandung Alkaloid golongan Pyrrozilidine ini.