LAPORAN PRAKTIKUMKIMIA ORGANIK DASARALKOHOL DAN FENOLNAMA : SUKRIADINIM : H311 07 032GOL./KLP. : H 5/3HARI/TGL. : KAMIS, 21 FEBRUARI 2008ASISTEN : RAMLAHLABORATORIUM KIMIA DASARJURUSAN KIMIAFAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAMUNIVERSITAS HASANUDDINMAKASSAR2008

BAB IPENDAHULUAN

1.1 Latar belakangAlkohol merupakan senyawa organik yang cukup populer, rumusmolekulnya secara umum dapat ditulis sebagai R-OH, dengan R- adalah gugusalkil dan gugus hidroksil,O-H sebagai gugus fungsi. Alkohol mempunyai strukturyang serupa dengan air,dimana satu hidrogen digantikan dengan gugus alkil.Fenol serupa dengan alkohol tetapib gugus fungsinya melekat langsung padacincin aromatik dan dengan Ar- ( sebagai aril ) maka rumus umum fenol dituliskan sebagai Ar-OH. Alkohol lebih rendah ( C1-C5 ) yang lebih besar dalammolekulnya, sedangkan alkohol yang lebih tinggi ( C6 keatas ) terutamamenyerupai sifat-sifat alkana, hanya sedikit larut dalam air, tetapi lebih larutdalam pelarut organik.Sifat lain dari alkohol dapat di tentukan oleh letak gugus hidroksil padaatom C, yang dikenal sebagai alkohol primer R-CH2-OH,Alkohol Sekunder Alkohol TersierCHRR OH CRR OHRPerbedaan masing-masing alkohol tersebut dapat ditunjukkan denganbeberapa preaksi lucas dan kromat anhidrat. Alkohol dan fenol adalah asam-asamlemah (alkohol 10-100 kali lebih lemah dari air, fenol ± 10 kali lebih kuat dariair). Tentang kesamaan ini dapat diketahui dengan penambahan karbonatmembentuk CO2 yang adanya gelembung-gelembung gas.1.2 Maksud dan Tujuan Percobaan1.2.1 Maksud PercobaanMaksud dari percobaan ini adalah :1. Mempelajari beberapa sifat fisika dan sifat kimia dari alkohol dan fenol.2. Membedakan antara alkohol primer, sekunder, dan tersier.1.2.2 Tujuan PercobaanTujuan dari percobaan ini adalah:1. Untuk mengetahui kelarutan alkohol dan fenol dalam air dan n-heksana.2. Membandingkan kecepatan reaksi alkohol primer, sekunder, dan tersierdengan membandingkan preaksi lucas.3. Melihat sifat keasaman dari reaksi alkohol dan fenol dengan menggunakanNa2CO3 dan NaHCO3.4. Mengamati reaksi antara alkohol/fenol dengan FeCl3.1.3 Prinsip percobaanPrinsip percobaan ini adalah melihat sifat-sifat fisika dan kimia dari alkohol dan

fenol berdasarkan kelarutan reaksi dan preaksi lucas, dimana reaksi dari Na2CO3,NaHCO3 beserta reaksi dengan FeCl3.BAB IITINJAUAN PUSTAKAAlkohol merupakan senyawa organik yang cukup populer, rumusmolekulnya secara umum dapat ditulis sebagai R-OH, dengan R- adalah gugusalkil dan gugus hidroksil, O-H sebagai gugus fungsi. Alkohol adalah senyawaseperti air yang satu hidrogennya diganti oleh rantai atau cincin hidrokarbon.Gugus –OH pada alkohol disebut fungsi hidroksi atau gugus hidroksil. Inibukanlah ion hidroksida sebab gugus ini terikat pada karbon secara kovalen.Kimiawan sering membagi alkohol alifatik berdasarkan strukturnya sesuai denganjumlah gugus R yang menempel pada penggambar gugus hidroksil (Wilbrahamdan Matta, 1992).Primer R–CH2−OH Hanya satu gugus R melekat pada C−OH alkoholprimer (disingkat 1o).SekunderCHRR OHDua gugus R melekat pada C-OH alkohol sekunder(2o).TersiaerCRR OHRTiga gugus R melekat pada C-OH alkohol tersiar (3o).Baik nama IUPAC maupun nama biasa digunakan untuk alkohol. Untukmenamai alkohol rantai lurus maupun tersubsitusi dengan sistem IUPAC hapuslahakhiran – pada nama alkana induk dan gantilah dengan akhiran –ol. Alkana indukialah rantai karbon terpanjang yang mengandung karbon pengemban gugushidroksil. Dalam penomoran rantai lurus terpanjang berilah nomor terkecil untukkarbon pengemban gugus hidroksilAlkohol yang mengandung dua, tiga, atau empat subsitusi –OH disebut diol, triol,dan tetrol (Wilbraham dan Matta, 1992).Alkohol dengan sekurang – sekurangnya satu hidrogen melekat padakarbon pembawa hidroksil dapat dioksidasi menjadi senyawa hidroksil. Alkoholprimer menghasilkan aldehida yang dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi asam

karboksilat. Alkohol sekunder menghasilkan keton. Perhatikan bahwa sewaktualkohol dioksidasi menjadi aldehid atau keton dan kemudian menjadi asamkarboksilat, jumlah ikatan di antara atom karbon reaktif dan atom oksiganmeningkat dari satu menjadi dua dan menjadi tiga. Dengan kata lain bahwabilangna oksidasi karbon itu naik sewaktu kita bergerak dari alkohol menjadialdehid atau keton lalu menjadi asam karboksilat. Sedangkan alkohol tersierkarena tidak memiliki atom hidrogen pada karbon pembawa hidroksil, makaalkohol tersier tidak mengalami jenis oksidasi ini ( Hart, dkk., 2003 ).Alkohol mungkin merupakan senyawa organik yang paling dikenal olehpara mahasiswa. Apabila gugus hidroksil dirangkaikan pada suatu atom karbondari lingkar benzena, senyawa itu dikenal sebagai fenol, anggota yang palingsederhana dari golongan ini yakni hidroksibenzena, disebut fenol. Fenol seringkali ditinjau secara terpisah dari alkohol karena sifat kimianya agak berbeda.Fenol merupakan zat cair yang bertitik didih tinggi atau zat padat dengan bau khasyang menusuk. Fenol dan kresol berasal dari ter arang, dan banyak yangdigunakan dalam obat-obatan. Fenolnya sebagai disinfektan (Pine, dkk., 1988).OH CH3ClOHBr BrBrphenol1-chloro-4-methylbenzene 2,4,6-tribromophenolFenol termasuk senyawaan yang mempunyai gugus – gugus hidroksil yanglangsung berikatan pada inti benzena.Sintesis fenol :1. Derivat halogen dari benzen dengan larutan basa pada suhu tinggi, tekanantinggi2. Peleburan garam – garam dari asam sulfonat dengan basa3. Penguraian dari garam – garam diazonium.Cara – cara 1 dan 2 : dalam teknik, cara 3 hanya pada keadaan spesial.Sifat – sifat ;1. Mempunyai sifat asam, atom H dapat diganti tak hanya dengan logam,tetapi juga dengan basa. Sifat asam dari fenol lemah dan fenolat ini dapatdiuraikan dengan cara karbonat.2. Mudah dioksidasi, oleh O2 udara dan memberi zat – zat warna, mereduksilarutan fehling3. Memberi reaksi – reaksi berwarna dengan FeCl34. Mempunyai sifat antiseptik, beracun. Ka = 1 x 10 -10Fenol biasanya diberi nama sebagai turunan senyawa induknyaGugus hidroksil di namai sebagai subtituen bila berda dalam molekul yang sama

dengan gugus asam karboksilat, aldehid atau keton ( Hart, dkk., 2003 ).Oleh karena memiliki gugus fungsi uyang sama, alkohol dan fenolmempunyai banyak kemiripan sifat, akan tetapi, jika dengan katalis asam relatifmudah memutuskan ikatan C – OH dari alkohol, pemutusan tersebut sukar terjadipada fenol, protonisasi gugus hidroksil fenolik dapat terjadi, tetapi lepasnyamolekul air akan menghasilkan kation fenil. Dengan hanya dua gugus yangmelekat, karbon positif pada kation fenil seharusnya terhibridisasi dan bebentuklinear, akan tetapi geometri ini dicegah oleh struktur cincin benzena, sehinggakation fenil sangat sulit terbentuk ( Hart, dkk., 2003 ).Alkohol mirip air dalam hal bersikap sebagai suatu basa dan menerimasebuah proton ( menghasilkan suatu alkohol terprotonkan, ROH2+ ). Seperti airpula, suatu alkohol dapat bersikap sebagai asam dan melepaskan sebuah proton( menghasilkan ion alkoksida, RO - ), sepeti air, alkohol adalah asam atau basayang sangat lemah ; untuk alkohol murni atau alkohol dalam air, kesetimbanganionisasi terletak disebelah kiri ( di daerah alkohol takterionkan ). Dalam larutanencer dalam air, alkohol mempunyai pKa yang kira – kira sama dengan pKa air,namun dalam keadaan murni ( tak ada air ) alkohol - alkohol jauh lebih lemah daripada air, satu alasan mengapa alkohol murni mempunyai keasaman yang lebihrendah adalah karena alkohol mempunyai tetapan dielektrik yang lebih rendah.Karena mereka kurang polar, alkohol kurang mampu mendukung ion dalamlarutan dari pada molekul air. Dalam larutan air yang encer, alkohol mempunyainilai pKa yang kira – kira sama seperti air ( Fessenden dan Fessenden, 1982 ).Adanya gugus –OH atau hidroksil adalah ciri khas alkohol dan fenol.Tergantung pada sifat atom karbon diman gugus OH menempel. Alkoholdigolongkan menjadi tiga kelas yaitu alkohol primer, sekunder, tersier. Sebagaisuatu kelompok senyawa, alkohol alifatik merupakan cairan yang sifatnya sangatdipengaruhi oleh ikatan hidrogen. Dengan bertambah panjangnya rantai, pengaruh

gugus hidroksilyang polar terhadap sifat molekul menurun. Sifat molekul yangseperti air berkurang, sebaliknya sifatnya lebih seperti hidrokarbon. Akibatnya,alkohol dengan bobot molekul rendah cenderung larut dalam air, sedangkanalkohol berbobot molekul tinggi tidak demikian. Titik didih dan kelarutan fenolsangat bervariasi, tergantung pada sifat substituen yang menempel pada benzena(Petrucci-Suminar, 1987).Atom oksigen yang bervalensi dua, bisa satu atau keduanya berikatandengan karbon, bila satu berikatan dengan hydrogen dan yang lain berikatandengan –C-O-H. Bentuk senyawa ini merupakan senyawa organik hidroksilat (-OH). Bila gugus –OH terilat pada atom karbon alifatis disebut alkohol, alifatikdan bila gugus –OH terikat pada cincin aromatis disebut fenol. Sifat kimiakeduanya ini berbeda. Alkohol alifatis dapat dibagi berdasarkan dimana gugus -OHterikat pada atom karbon yaitu primer, sekunder, dan tersier (Kimia Organik,2008).BAB IIIMETODE PERCOBAAN3.1 BahanAdapun bahan yang akan digunakan adalah alkohol ( 1-butanol, 2-butanol, 2-metil, 2-propanol ), preaksi lucas, kromat anhidrat, logam natrium, fenol, Na2CO3,NaHCO3, HCl 0,1 N, H2SO4, dan n-heksana.3.2 AlatAdapun alat yang akan digunakan adalah tabung reaksi, gelas ukur 10 ml,pipet tetes, gelas piala, bulp, dan gegep.3.3 Prosedur PercobaanCara kerja sebagai berikut:A. Kelarutan dalam air dan n-heksana1. Menyiapkan dua tabung reaksi yang bersih dan kering.2. Masing-masing tabung reaksi diisi dengan 0,5 ml air (1) dan n-heksana(2).3. Menambahkan metanol pada tabung reaksi (1) dan (2) sebanyak ( ± tetes).4. Mengocok dan memperhatikan kelarutannya ( dicatat ).5. Mengerjakan seperti prosedur 1 s/d 4 dengan menggunakan alkohol yanglain.6. Mengerjakan seprti diatas dengan menggunakan fenol.B Membedakan Alkohol primer, sekunder, dan tersier dengan cara Lucas1. Menyiapkan tiga buah tabung reaksi.2. Masing-masing tabung reaksi diisi dengan 1 ml reagen Lucas

3. Menambahkan alkohol primer pada tabung (1), alkohol sekunder padatabung (2), dan alkohol tersier pada tabung (3).4. Mengocok dam membiarkan selama 3-5 menit (pada temperatur kamar).5. Memperhatikan perubahan yang terjadi dan dicatat.6. Mengerjakan seperti yang diatas dengan menggunakan fenol.C. Beberapa reaksi alkohol dan fenolC1. Reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3

1. Menyiapkan empat tabung reaksi.2. Mengisi butil alkohol pada tabung (1), isopropilalkohol pada tabung (2),fenol pada tabung (3), dan asam asetat pada tabung (4) sebagai pembandingmasing-masing 1 ml.3. Masing-masing tabung reaksi ditanbahkan dengan 0,5 ml Na2CO3.4. Mengocok dan membiarkan selama 3-5 menit.5. Memperhatikan perubahan dan dicatat.6. Mengerjakan seperti 1 s/d 5 dengan mengganti Na2Co3 dengan NaHCO3.C2. Reaksi dengan FeCl3

1. Menyiapkan empat tabung reaksi.2. Mengisi metanol pada tabung (1), etanol pada tabung (2), 2-butanol padatabung (3), dan fenol masing-masing 1 ml.3. Menambahkan masing-masing tabung reaksi dengan beberapa tetes FeCl3.4. Mencatat oerubahan yang terjadi.BAB IVHASIL DAN PEMBAHASAN4.1 Hasil PengamatanA. Kelarutan dalam air dan n-heksanaAlkohol/fenol Kelarutan dalam air Kelarutan dalam n-heksana1-butanol Tidak larut Larutfenol Tidak larut Larut-keruhAmyl alkohol Tidak larut Larut2-propanol Larut-keruh Tidak larut2-butanol Larut-keruh Larut-keruhMetanol Larut Tidak larutEtanol Larut Larut1-propanol Larut Larut2-metil-2-propanol Larut LarutB. Pembedakan alkohol primer, sekunder, dan tersier dengan pereaksi LucasAlkohol Pereaksi LucasPrimer (1-butanol) Lambat, keruhSekunder (2-butanol) Cepat, beningTersier (2-metil-2-propanol) Lebih Cepat, lebih keruhFenol Terbentuk 2 faseC. Reaksi alkohol dan fenol dengan Na2CO3 dan NaHCO3Zat Na2CO3 NaHCO3

Butil alkohol Larut, keruh, terdapat

gelembung CO2Larut, keruh, terdapat gelembungCO2Isopropilalkohol Larut tapi tidak terjadiperubahanLarut tapi tidak terjadi perubahanFenol Terjadi 2 fase, ada gelembungCO2Terjadi 2 fase, ada gelembung CO2Asam asetat Larut tidak terjadi perubahanwarnaLarut tidak terjadi perubahanwarnaD. Reaksi alkohol dan fenol dengan FeCl3Zat FeCl3 KeteranganMetanol Larut agak bening Kuning terangEtanol Larut agak bening Kuning terang2-butanol Tidak larut Terbentuk 2 faseFenol Tidak larut dan terdapat gelembungTerbentuk 2 fase4.2 ReaksiB..Reaksi alkohol/fenol dengan pereaksi LucasZnCl21. CH3-CH2-CH2-CH2-OH + HCl pekat CH3-(CH2)3-Cl + H2OZnCl22. CH3-CH-CH2-CH3 + HCl pekat CH3-CH-CH2-CH3 + H2O׀ ׀OH ClOH Cl׀ ZnCl2 ׀3. CH3-C-CH3 + HCl pekat CH3-C-CH3 + H2O׀ ׀CH3 CH34.OH+ HCl ZnCl2Cl+ H2OC1. Reaksi alkohol/fenol dengan natrium Carbonat dan Natrium BikarbonatA.1. CH3-CH2-CH2-CH2-OH + Na2CO3 CH3-(CH2)3-ONa + NaOH + CO22. CH3-CH-OH + Na2CO3 CH3-CH-ONa + NaOH+CO2׀ ׀CH3 CH3

3.OH+ Na2CO3ONa+ NaOH+ CO2O O׀ ׀ ׀ ׀4. CH3-C-OH + Na2CO3 CH3-C-ONa + NaOH +CO2B.1. CH3-CH2-CH2-CH2-OH + NaHCO3 CH3-(CH2)3-ONa + H20+CO32 CH3-CH-OH + NaHCO3 CH3-CH-ONa + H20 + CO3׀ ׀CH3 CH33.OH+ NaHCO3ONa+ H2O+ CO2O O׀ ׀ ׀ ׀4. CH3-C-OH + NaHCO3 CH3-C-ONa + H2O+CO2C2. Reaksi alkohol/fenol dengan Besi III Klorida1. CH3-OH + FeCl3 3 CH3-Cl + Fe(OH)32. CH3-CH2-OH + FeCl3 CH3-CH2-Cl + Fe(OH)33. CH3-CH-OH + FeCl3 CH3-CH-CH2-CH3 + Fe(OH)3׀ ׀OH Cl4.OH+ FeCl3 FeOO O+ 3 HCl4.3 PembahasanUntuk mengetahui kelarutan alkohol/fenol maka digunakan preaksi air dann-heksana, dimana alkohol lebih rendah (C1 – C2) mempunyai sifat yangmenyerupai air karena gugus hidroksil (-OH) mengambil bagian yang lebih besardalam molekulnya. Pada metanol dan etanol yang dilarutkan dalam air dapat larutsedangkan apabila dilarutkan dalam n-heksana tidak larut karena metanol adalahsenyawa polar yang bisa larut dengan senyawa polar juga, kalau 1-propanol dan

2-propanol dapat larut dalam air dan n-hesana karena 1-propanol dan 2-propanolmemilki sifat diantara sifat polar dan non polar. 1-butanol, 2-butanol dan fenoltidak dapat larut dalam air tetapi dapat larut dalam n-heksana karena 1-butanol, 2-butanol dan fenol memiliki sifat yang sama dengan n-heksana yaitu non polar.Untuk mengetahui kecapatn reaksi antara alkohol promer, sekunder, dantersier maka digunakan preaksi lucas yang merupakan suatu preaksi daricampuran ZnCl2 dan HCl pekat yang digunakan untuk membedakan alkoholprimer, sekunder, dan tersier. Alkohol tersier akan bereaksi segera membentuklapisan keruh yang terpisah, sedangkan alkohol primer memerlukan pemanasanbeberapa jam baru terbentuk lapisan keruh. Sehingga kecepatan reaksinya adalahtersier > sekunder > primer. Alkohol primer lambat bereaksi karena alkoholprimer sudah berada pada tingkat yang hampir stabil sedangkan alkohol sekunderdan alkohol tersier sangat mudah bereaksi karena lebih tidak stabil dari alkoholprimer.Alkohol dan fenol merupakan asam-asam lemah. Untuk melihat keasaman darialkohol dan fenol dapat digunakan preaksi Na2CO3 dan NaHCO3 yang akanmembentuk gas CO2 yang ditujukan dengan adanya gelembung-gelembung gas yangmenuju pada sifat keasaman. Pada butil alkohol yang dicampurkan dengan Na2CO3 danNaHCO3, tidak larut karena terbentuk 2 fase dimana fase tersebut memisahkan antarapolar dengan nonpolar. Sedangkan isopropilalkohol dan asam asetat dapat bereaksidengan Na2CO3 dan dapat pula bereaksi dengan NaHCO3 karena sama-sama bersifatpolar. Dan fenol dapat bereaksi dengan Na2CO3 daripada NaHCO3 karena keduapreaksi tersebut memilki sifat yang berbeda.Alkohol dan fenol dengan reaksi FeCl3, pada metanol dan etanol yangdilarutkan pada FeCl3 sangat larut dengan sempurna karena memiliki sifat yang sama,kecuali 2-butanol dan fenol yang memilki sifat yang berbeda dengan FeCl3.2-butanoldan fenol beabeda dengan FeCl3 karena pada fenol mengalami resonansi dimana

elektronnya terdelokalisasi sehingga tidak bereaksi dengan FeCl3. alkohol dalam hal ini2-butanol juga tidak bereaksi karena alkhol bersifat basa dan polar seperti air, sehinggatidak bereaksi dengan FeCl3 yang bersifat asam, tambahan pula fungsi dari FeCl3adalah untuk melihat keasaman lewis.

BAB VKESIMPULAN DAN SARAN5.1 KesimpulanBerdasarkan percobaan yang telah dilakukan, maka dapat ditarikkempulan bahwa :1. Alkohol dan fenol mempunyai kemiripan sifat kimia dan fisikaberdasarkan kelarutannya dalam air dan n-heksana.2. Kecepatan reaksi pada alkohol primer, sekunder dan tersier denganurutan tersier > sekunder > primer.3. Reaksi alkohol dan fenol dengan Na2CO3 dan NaHCO3 ditandai denganlarutnya senyawa tersebut dan munculnya gelembung gas CO3.4. Reaksi alkohol dan fenol yang lebih bagus bereaksi dengan FeCl3 yaituyang tidak terlalu asam.5.2 SaranUntuk laboraturium agar alat dan bahan yang akan digunakan telahtersedia dalam melakukan praktikan agar dapat mengifisienkan waktu. Sebaiknyamemperhatikan praktikan dalam melakukan praktikum.DAFTAR PUSTAKAFessenden, R., J. dan Fessenden, J., S., 1982, Kimia Organik, Edisi ketiga, Jilid 1,Erlangga, Jakarta.Hart, H., Craine, L.E., Hart, D.J.,2003, Kimia Organik Edisi II, Erlangga, JakartaPetrucci-Suminar, R. H., 1985, Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern,Erlangga, Jakarta.Pine, S.H., Hendrickson, J.B., Cram, D.J., Hammond, G.S., Kimia Organik EdisiIV, ITB, Bandung.Tim Dosen Kimia, 2008, Penuntun Praktikum Kimia Organik, UniversitasHasanuddin, Makassar.Wilbraham, A.C., dan Matta M.S., 1992, Pengantar Kimia Organik dan Hayati,ITB, Bandung.LEMBAR PENGESAHANMakassar, 24 Februari 2008Asisten, Praktikan,(RAMLAH) (SUKRIADI)LAMPIRAN