Apostila_de_Quimica_Organica_-_3_bimestre_2013_-_3_series.pdf

Elaborao: Prof. Ricardo Honda

APOSTILA DE QUMICA ORGNICA 3 BIMESTRE

TEORIA 22 OZONLISE EM ALCENOS

A ozonlise utiliza oznio (O3) na presena de gua (H2O) e zinco (Zn). Os tomos de oxignio do oznio ligam-se aos carbonos da dupla ligao do alqueno, originando um composto intermedirio instvel, denominado ozoneto ou ozonida, o qual, por sua vez, se hidrolisa, originando aldedos e/ou cetonas.

Como exemplo, tome-se um alqueno genrico:

Essa equao poderia ser escrita de maneira simplificada, omitindo-se o ozoneto:

Como exemplo, podemos citar:

Observao: A finalidade da utilizao do zinco evitar que o oxignio, que pode ser produzido pela decomposio da gua oxigenada, oxide o aldedo a cido carboxlico.

LISTA 22 OZONLISE EM ALCENOS 01. Complete as reaes de ozonlise seguidas de hidrlise.

Nome: _________________________________________________ n: ________

Bimestre: 3 Ano/srie: 3 srie _____ Ensino: Mdio

Componente Curricular: Qumica

Professor: Ricardo Honda

Data: ____ /____ /____


02. Equacione as reaes de ozonlise seguidas de hidrlise. a) but-2-eno b) 2,3-dimetilbut-2-eno c) propeno d) 3-metilpent-2-eno


03. A ozonlise de um alceno A produziu propanona e propanal. Qual a frmula estrutural e o nome do alceno A? 04. A ozonlise, seguida de hidrlise, de um alceno de frmula molecular C4H8 produziu metanal e acetona. Represente a frmula desse alceno e d seu nome oficial.

05. (UFMG) A ozonlise e posterior hidrlise em presena de zinco do 2-metil-3-etil-2-penteno produz: a) cetona e aldedo. b) cetona, aldedo e lcool. c) somente cetonas. d) aldedo e lcool. e) cetona, aldedo e cido carboxlico. 06. (UFBA) Por ozonlise, seguida de hidrlise, o penteno d dois aldedos, sendo um deles o propanal. Considerando-se H = 1, C = 12 e O = 16, calcule, em gramas, a massa do penteno necessria para se obter 29 g de propanal.


TEORIA 23 OXIDAO ENRGICA EM ALCENOS

Os dois agentes oxidantes mais utilizados na reao de oxidao enrgica de alcenos so o permanganato de potssio (KMnO4) e o dicromato de potssio (K2Cr2O7) concentrados, em meio cido, a quente. Neste tipo de oxidao, ocorre a quebra da dupla ligao e a formao de cidos carboxlicos e/ou cetonas. Os tomos de hidrognio (H) ligados ao carbono da dupla ligao se transformam em hidroxila (OH).

Genericamente, essa reao pode ser representada por:

Se, no carbono da dupla ligao, existirem dois tomos de hidrognio , ambos sero

transformados em hidroxilas , originando o cido carbnico (H2CO3), que se decompe, produzindo CO2 (g) e H2O (l). Veja um exemplo:

Observao: as reaes de combusto tambm so reaes de oxirreduo.

LISTA 23 OXIDAO ENRGICA EM ALCENOS 01. Complete as reaes de oxidao enrgica.


02. Equacione as reaes de oxidao enrgica das substncias a seguir e indique o nome dos produtos obtidos. a) but-2-eno b) 2,3-dimetilbut-2-eno c) 3,4-dimetil-hex-3-eno d) 3-hexeno e) 1-hexeno 03. Na oxidao enrgica de um alqueno de frmula molecular C4H8 foram obtidos cido propanoico, gs carbnico e gua. Escreva o nome e a frmula estrutural desse alqueno.


04. (UFSE) Hidrocarbonetos, , ao serem submetidos a oxidao com ruptura de cadeia carbnica, produzem: a) lcoois. b) cetonas. c) cidos carboxlicos. d) steres. e) teres. 05. (UFMG) Determine o nome e as frmulas estruturais das substncias que completam corretamente as reaes indicadas a seguir:

06. (Cesgranrio-RJ) Um alceno X foi oxidado energicamente pela mistura sulfomangnica (KMnO4 + H2SO4). Os produtos da reao foram butanona e cido metilpropanoico. Logo, o alceno X : a) 2-metil-3-hexeno. b) 3-metil-3-hexeno. c) 2,4-dimetil-3-hexeno. d) 2,5-dimetil-3-hexeno. e) 3,5-dimetil-3-hexeno.


TEORIA 24 OXIDAO DE LCOOIS

Em laboratrio, os agentes oxidantes mais utilizados so o KMnO4 ou o K2Cr2O7 (concentrados, em meio cido, a quente), que produzem oxignio nascente [O]. Esses oxignios atacam os hidrognios (H) pertencentes ao carbono do grupo OH. Oxidao de lcool primrio

Oxidao de lcool secundrio

Oxidao de lcool tercirio

LISTA 24 OXIDAO DE LCOOIS 01. Existem quatro lcoois alifticos saturados com a frmula molecular C4H10O.

Equacione as oxidaes desses lcoois, caso ocorram.


02. Quando guardado em uma garrafa aberta, um vinho azeda, aps certo tempo. Equacione a reao que representa esse fato. 03. (UNESP) Considere o arranjo experimental ao lado. Aps forte aquecimento inicial, a espiral de cobre permanece incandescente, mesmo aps a interrupo do aquecimento. A mistura de gases formados na reao contm vapor de gua e um composto de cheiro penetrante. a) Escreva a frmula e o nome do produto de cheiro penetrante formado na oxidao parcial do metanol pelo oxignio do ar. b) Explique o papel do cobre metlico e a necessidade do seu aquecimento para iniciar a reao. 04. (UNICAMP) Considere os lcoois 1-butanol e 2-butanol, ambos de frmula molecular C4H9OH. a) Qual deles produzir, por oxidao, butanal (um aldedo) e butanona (uma cetona)? b) Escreva as frmulas estruturais dos quatro compostos orgnicos mencionados, colocando os respectivos nomes.


TEORIA 25 DESIDRATAO DE LCOOIS Desidratao intramolecular

Nessa reao ocorre a eliminao de uma molcula de gua do interior de cada molcula de lcool:

Desidratao intermolecular

Nessa reao ocorre a eliminao de uma molcula de gua a partir de duas molculas de lcool, pela interao dos grupos OH, atravs das ligaes de hidrognio:

Observao: Como, nessas reaes, o produto orgnico obtido proveniente de uma simples retirada de tomos do reagente, elas podem ser classificadas como reaes de eliminao.

LISTA 25 DESIDRATAO DE LCOOIS 01. Complete as reaes de desidratao. Intermolecular

Intramolecular

02. possvel preparar etileno e ter etlico a partir do lcool etlico, de acordo com o esquema: lcool etlico etileno + substncia X lcool etlico ter etlico + substncia Y As substncias X e Y representam, respectivamente: a) gua e gua. b) hidrognio e hidrognio. c) gua e hidrognio. d) oxignio e hidrognio. e) oxignio e gua.


TEORIA 26 CIDOS GRAXOS Existe uma categoria especial de cidos carboxlicos, denominados cidos graxos, que so constituintes de leos e gorduras. cidos graxos so cidos carboxlicos com 12 ou mais tomos de carbono, geralmente em nmero par, e de cadeia aliftica normal; podem ser saturados ou insaturados. Vejamos alguns exemplos de cidos graxos:

LISTA 26 CIDOS GRAXOS 01. (UEPG-PR) A estrutura CH3 (CH2)7 CH = CH (CH2)7 COOH representa: a) um aminocido. b) um hidrato de carbono. c) um cido graxo. d) uma vitamina. e) um alceno. 02. Aps uma consulta ao cardiologista, um paciente recebeu a recomendao de fazer uma dieta com baixo teor de cidos graxos saturados. Observe a tabela a seguir, que apresenta a composio percentual aproximada de dois leos:

Determine qual leo deve ser consumido pelo paciente. Justifique. 03. (FUVEST) Os cidos graxos podem ser saturados ou insaturados. So representados por uma frmula geral RCOOH, em que R representa uma cadeia longa de hidrocarboneto (saturado ou insaturado). Dados os cidos graxos a seguir, com os seus respectivos pontos de fuso,

temos, temperatura ambiente de 20 C, como cido insaturado no estado slido apenas o: a) linoleico. b) ercico. c) palmtico. d) linoleico e o ercico. e) ercico e o palmtico.


TEORIA 27 REAO DE SAPONIFICAO

Os lipdios Os lipdios so tambm chamados de lipdeos ou lpides. Os mais importantes so os leos e as gorduras,

que apresentam estruturas semelhantes e so elaborados por organismos vivos a partir de cidos graxos e glicerol. Genericamente, um lipdeo formado da seguinte maneira:

Como na estrutura do lipdeo existem trs grupos ( ), ele classificado como um trister e

tambm denominado triglicrido ou triglicerdeo. Um triglicrido pode ser obtido a partir de diferentes cidos graxos e apresentar at trs radicais diferentes

(R, R e R). Quando pelo menos dois desses radicais forem saturados, o triglicrido classificado como gordura. As

gorduras so geralmente de origem animal e, temperatura ambiente, apresentam-se no estado slido. Quando prevalecem radicais insaturados, esse triglicrido um leo. Os leos geralmente so de origem

vegetal e, temperatura ambiente, apresentam-se no estado lquido. Vejamos alguns exemplos:

Ento, pode-se concluir, genericamente: Gorduras: predominam radicais de cidos graxos saturados. leos: predominam radicais de cidos graxos insaturados.

Ceras Embora as ceras sejam uma mistura complexa de vrios compostos orgnicos, seus principais

constituintes so steres de cidos graxos e lcoois de cadeia longa, ambos no-ramificados. Exemplo: a cera de abelha, extrada do favo das colmeias, apresenta a frmula:

Saponificao Um ster, quando em soluo aquosa de base inorgnica ou de sal bsico, originar um sal orgnico e um

lcool. Simplificadamente, temos:


A hidrlise alcalina de um ster denominada genericamente reao de saponificao porque, quando utilizado um ster proveniente de um cido graxo numa reao desse tipo, o sal formado recebe o nome de sabo. Como a principal fonte natural de cidos graxos so os leos e as gorduras (triglicerdeos), suas hidrlises alcalinas constituem o principal processo para a produo de sabes.

A equao genrica representa a hidrlise alcalina de um leo ou de uma gordura:

LISTA 27 REAO DE SAPONIFICAO 01. Complete a equao e indique se o produto orgnico um leo ou uma gordura.

02. Considere a reao genrica abaixo, que pode representar uma saponificao

e complete as equaes a seguir.


03. (UFSCar) cido carboxlico reage com lcool para produzir ster e gua. Quando o ster tratado com NaOH (aq), ocorre hidrlise e formam-se o sal do cido carboxlico e o lcool correspondentes. Quando o cido carboxlico um cido graxo de cadeia longa, forma-se um sabo. a) Escreva a equao qumica correspondente formao do ster, a partir do cido palmtico, H3C (CH2)14 CO2H, com o n-butanol. Escreva o nome do ster formado. b) Escreva a equao qumica da reao do ster do cido palmtico com NaOH (aq), indicando o nome do sabo formado. 04. (FUVEST) Na reao de saponificao CH3COOCH2CH2CH3 + NaOH X + Y os produtos X e Y so: a) lcool etlico e propionato de sdio. b) cido actico e propxido de sdio. c) acetato de sdio e lcool proplico. d) etxido de sdio e cido propanoico. e) cido actico e lcool proplico.

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