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Química orgánica

Normas de la IUPAC

Formulación yNomenclatura

Colegio San Antonio de Padua / PP. Franciscanos - Carcaixent

C O L · L E G I S A N A N T O N I O D E P A D U A F R A N C I S C A N S C A R C A I X E N T

Q u í m i c a / Formulac ión orgán ica

2

Nombre de la función Grupo funcional

Nombre del grupo

Nomenclatura principal/sustituyente Ejemplo

HID

ROCA

RBURO

S

Hidrocarburo saturado

Alcano -ano / -il CH3 – CH2 – CH3 propano

Hidrocarburo etilénico

Alqueno -eno / -enil CH3 – CH = CH2 propeno

Hidrocarburo acetilénico Alquino -ino / -inil CH3 – C ≡ CH

propino

Hidrocarburo aromático

Fenilo -benceno / Fenil benceno

Halogenuros de alquilo R - X Haluro Nombre del halógeno CH3 – CH2Cl – CH3 2-cloropropano

COM

PUES

TOS

OXIG

ENADOS

Alcohol R - OH Hidroxilo -ol / hidroxi CH3 – CH2 – CH2OH 1-propanol

Éter R – O – R´ oxi éter / oxi CH3 – CH2 – O – CH3 etilmetiléter

Aldehído

Carbonilo -al / formil CH3 – CH2 – CHO propanal

Cetona

Carbonilo -ona / oxo CH3 – CH2 – CO – CH3 butanona

Ácido carboxílico

Carboxilo -oico CH3 – COOH Ácido etanoico

Ester

Éster -ato de ...ilo / carboxilato

CH3 – CH2 –COO– CH3 propanoato de metilo

COM

PUES

TOS

NIT

ROGE

NADOS

Amina R - NH2 Amino -amino 2-aminopropano

Amida

Amido -amida / carbamoil CH3 – CO – NH2 Etanamida

Nitrito R – C ≡ N Nitrilo -nitrilo / ciano CH3 – CH2 – CN Propanonitrilo

Nitrocompuesto R – NO2 Nitro -nitro CH3 – CH2 – NO2 Nitroetano



3

HHIIDDRROOCCAARRBBUURROOSS

HIDROCARBUROS SATURADOS, ALCANOS

Están formados únicamente por átomos de carbono, unidos por enlaces simples, y por átomos de hidrógeno

Alcanos de cadena lineal CnH2n+2

Se nombran utilizando un Prefijo Numeral que indica el número de átomos de carbono, seguido de la terminación -ANO

Número de Carbonos Nombre Estructura Número de

Carbonos Nombre Estructura

1 Metano CH4 8 Octano CH3 – (CH2)6 – CH3

2 Etano CH3 – CH3 9 Nonano CH3 – (CH2)7 – CH3

3 Propano CH3 – CH2 – CH3 10 Decano CH3 – (CH2)8 – CH3

4 Butano CH3 – CH2 – CH2 – CH3 11 Undecano CH3 – (CH2)9 – CH3

5 Pentano CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH3 12 Dodecano CH3 – (CH2)10 – CH3

6 Hexano CH3 – (CH2)4 – CH3 13 Tridecano CH3 – (CH2)11 – CH3

7 Heptano CH3 – (CH2)5 – CH3

20

Eicosano CH3 – (CH2)12 – CH3

Alcanos de cadena ramificada Los alcanos de cadena ramificada poseen una cadena principal a la que se unen otras cadenas de hidrocarburos (radicales) por perdida de un átomo de hidrógeno.

Estructura Nombre Estructura Nombre

CH3 − Metil

Neopentil CH3 – CH2 − Etil

CH3 – CH2 – CH2 − Propil

terc-Butil CH3 −CH2−CH2−CH2− Butil

Isopropil

terc-Pentil

Isobutil

sec-Butil

Isopentil

Di, tri, tetra, ... , e iso y neo son prefijos multiplicativos, mientras que sec o terc son localizadores (desempeñan el papel de números y por eso se separan del nombre con un guión.).



4

¿Cómo elegir la cadena principal?

La cadena principal es la más larga (mayor número de átomos de carbono).

Esta cadena tiene 7 C. Esta cadena tiene 8 C. Es la cadena principal.

Si hay varias cadenas igual de largas, se elige como principal la que tenga más cadenas laterales.

Ambas cadenas tienen 8 átomos de carbono

Esta cadena tiene dos sustituyentes. Esta tiene tres sustituyentes, por tanto, es la cadena principal.

Si hay varias cadenas igual de largas y con el mismo número de sustituyentes, se elige como principal la que tenga los números más bajos en los átomos de carbono que tienen radicales.

Las dos cadenas tienen 8 átomos de carbono y 4 sustituyentes

Localizadores: 2, 4, 5, 7 Localizadores: 2, 4, 6 ,7 Se comparan los localizadores uno a uno y en la primera ocasión que sean diferentes se elige la que tenga el número más bajo. En este caso la diferencia está en el tercer localizador un 5 frente a un 6, por lo tanto, se elige la primera opción.

¿Por qué extremo de la cadena principal empiezo a contar?

Se empieza a numerar la cadena por el extremo que asigne a los sustituyentes los localizadores más bajos.

Localizadores: posiciones 3 y 4: Elegimos esta opción Localizadores: posiciones 4 y 5

Si al numerar la cadena, comenzando por cualquiera de sus extremos, nos encontramos con los mismos números como localizadores, empezaremos a nombrar por el lado que asigne el localizador más bajo al radical que debe ir primero al nombrar por orden alfabético.

3-metil-5-etil 3-etil-5-metil Elegimos esta opción, por asignar al etil el localizador más bajo



5

¿Cómo se nombra el alcano?

Una vez tenemos identificada la cadena principal (todo lo demás son sustituyentes o radicales) y sabemos porque lado debemos comenzar a numerar ya podemos nombrar el alcano.

Vamos a nombrar el siguiente compuesto:

1. Elegimos la cadena principal (la más larga), pero vemos que tenemos dos opciones con igual número de átomos de carbono, ¿cuál tomamos?: La que tenga más sustituyentes.

Se elige esta opción: 8 sustituyentes 7 sustituyentes 2. Una vez tenemos la cadena principal, tenemos que asignar los localizadores más bajos posibles. Cuando hay varias

opciones se comparan uno a uno, y en la primera diferencia, se elije el menor.

Localizadores: 2, 4, 5, 6, 6, 7, 8, 8 Localizadores: 3, 3, 4, 5, 5, 6, 7, 9 Esta opción tiene los localizadores más bajos 3. Se ponen los radicales (acabados en –il) por orden alfabético con sus localizadores y prefijos que indican las veces

que están repetidos (di, tri, tetra,…) y al final el alcano de la cadena principal (los números se separan entre si por comas y los números de los nombres por guiones)

6 – etil – 2, 5, 6, 7, 8, 8 – hexametil – 4 – propildecano

En los radicales sencillos para

determinar el orden alfabético no nos

fijamos en los prefijos di, tri, ..., ni iso, ni neo y

tampoco sec ni terc.



6

Ejemplos:

CH3

CH3CH3CH2 CH CHCH2CH3

CH2 3-etil-2-metilhexano

CH3

CH3

CH3CH3CH CH CHCH2CH2

CH2

CH3

3-etil-2,4-dimetilheptano

CH3 CH

CH2

CH3 C CH2

CH2

CH3

CH2

CH3

CH2 CH3 3-etil-2,3-dimetiloctano

CH3 CH3

CH3

CH2 C CH3CH2CHCH2

CH3

2-5,5-trimetilheptano

CH3 CH2

CH2

CH2 C CH2CHCH2

CH2

CH3

CH3

CH3CHCH2

CH3

CH3

5-etil-2,7-dimetil-5-propilnonano

En el caso de radicales complejos

Se escriben entre paréntesis, asignando el número 1 al carbono unido a la cadena principal.

Para determinar el orden alfabético en los radicales sencillos no se tienen en cuenta los prefijos multiplicativos, pero si se tienen en cuenta cuando se trata de radicales complejos.

Ejemplos: CH

CHCH3

CH3

CH2

CH3

CH3 CH2 CH CH CH2

CH3

CH CH2 CH2 CH3

CH3

1.

2.

3. 6-(1,2-Dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano

CH3

CH3 CH2 CH2 CH CH CH2 CH CH2 CH3CH3

CH2

CCH3

CH3 CH3

5-(2,2-Dimetilpropil)-3,6-dimetilnonano

CH3

CHCH2 CH3

CH2 CH3

CH CH2CH2CHCH2CH2 CH2CH2CH2CH2CH3CHCH2CH2CH3

CH3 7-(1,2-Dimetilpentil)-5-etiltridecano

CH3CH2

CH3

CH3CH2

CH2 CH2

CH CH2

CH CH2CH2CHCH2CH2 CH2CH2CH2CH3CHCH2CH3

CH3 6-(1-Metilbutil)-8-(2-metilbutil)tridecano

sec y terc son localizadores que desempeñan el papel de números y por tanto nunca se tienen en cuenta para el orden alfabético.



7

Nombrar los siguientes compuestos:

1. CH3

CH3 CH2 CH CH3

CH2 2. CH3 CH2 C CH3

CH3

CH3

3. CH3

CH3

CH2

CH CHCH3

CH2CH2CH3

4.

CH3

CH3

CH2 CH3CH

CH2

CH2 CH CH2

CH3

CH3 CH

5. CH CH CH CH CH3

CH3 CH2 CH3 CH3

CH3

CH2CH3

6.

CH3 CH3CH2

CH3

CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3

CH3

CH2 C

7. CH3

CH3 CH2 CH CH2 CH3

CH

CH3

CH3CH3

C

8.

CH3

CH3 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3

CCH3

CH3 CH3

9.

CH3

CH3 CCH3

C CH3

CH3

CH2 CH3

10. CH3

CH3CH2

CH2 CH CHCH3

CH2 CH CH2 C CH3CH3CH2

CHCH3

CH3

CH3

11.

CH3

CH3 C CH2CH3

CH2 C CH3

CH3

CH2 CH3

12. CH2 CH CH2 CH2 CHCH2CH3 CH2 CH CH3

CH3CH2CHCH3

CH3 CH3CH2

Formular los siguientes compuestos:

13. 4-etil-2,3-dimetilheptano 14. 5-butil-3,6-dimetilnonano

15. 5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3-metilnonano 16. 5-(1,3-dimetilbutil)-2,3,6,7-tetrametilnonano

17. 4-etil-2,6,6-trimetiloctano 18. 4-etil-2,5,7-trimetil-5-propilnonano

19. 4-terc-butil-2-metiloctano 20. Tetrametilbutano



8

HIDROCARBUROS INSATURADOS –ALQUENOS y ALQUINOS-

ALQUENOS

Presentan uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono.

Alquenos con un solo doble enlace

Se elige la cadena más larga que contiene al doble enlace y se añade la terminación -ENO

Se numera la cadena a partir del extremo más próximo al doble enlace.

El localizador del doble enlace es el del primer carbono que lo contiene y debe ser el menor número posible (tiene prioridad frente a los localizadores de los radicales).

Ejemplos:

CH3 – CH2 – CH = CH – CH3

2-penteno CH CH2 CH CH2CH3

CH3

4-metil-1-penteno

CH CH CH CH2

CH3

CH3

CH3

3,4-dimeti-1-lpenteno

CH CH CH CHCH2

CH3

CH3

CH3

CH3

4-etil-5-metil-2-hexeno

CH2

CH3CHCH2 CH2 CH2CH3

CH3 2-(1-metiletil)-1-penteno

4,5-dimetil-2-hexeno

Alquenos con varios enlaces dobles Se elige como cadena principal la que tenga mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga.

En el caso de que haya varias cadenas con el mismo número de dobles enlaces se elige la más larga.

Se señala la posición de los dobles enlaces con los localizadores más bajos que se pueda y además en la terminación se indica la cantidad de dobles enlaces que hay.

Ejemplos: CH3 – CH = CH – CH = CH2

1,3-pentadieno

CH3 – CH = CH – CH = CH = CH2

1,2,4-hexatrieno

CH3

CH3C CH CHCHCH3

CH3 2,4-dimetil-2,4-hexadieno

C CH2 CH CH2CH3

CH2

4-metil-1,4-pentadieno

CH3CH CH CHCHCHCH3

CH3

6-metil-2,4-heptadieno



9


21. CH3

CH2 CH3

CH3 C CHCH C

CH3

CH

CH3

22. CH2 C

CH2

CH2

CH3

CH CH C CH2

CH3

23.

CH2

CH2 C C C CHCH3

CHCH3 CH2 CH3

CH2

CH3

24. CH3 CH C C CH C CHCH3 CH2 CH3 CH3

CH3

CH2

25.

CH3 CH CH CH2

CH2

CH3

26.

CH CH CH CCH2

CH3

CH3

CH3

CH2

27. C CH CH CH2

CH

CH2

CH3

CH3

CH3

28. CH2 CH C CH CH CH3

CH2 CH3

CH2 CH3


29. 4-etil-3-metil-2-hexeno 30. 3,5-dimetil-2-hexeno

31. 2,3-dimetil-2-buteno 32. 2,4-dimetil-3-hexeno

33. 4-etil-5,6,6-trimetil-2-hepteno 34. 3-3til-2,3-dimetil-1,4-pentadieno



10

ALQUINOS

Presentan uno o más triples enlaces entre los átomos de carbono

Alquinos con un solo triple enlace

Se elige la cadena más larga que contenga al triple enlace y se le añade la terminación –INO

Se empieza a numerar por el extremo más próximo al triple enlace.

El localizador del triple enlace es el del primer carbono que lo contiene y debe ser el menor número posible (tiene prioridad frente a los localizadores de los radicales).

Ejemplos:

CH3 CH2 CH CH2 CH3

C CH 3-etil-1-pentino

CH3 CH2 CH C CHCH3

3-metil-1-pentino

CH2 CH2 CH C CHCH2 CH3

CH3

2-etil-1-hexino

CH3

CH3

CH CH2 CH C CCH CH3

CH3

CH3 4-isopropil-6-metil-2-heptino

Alquinos con varios triples enlaces

Se elige como cadena principal la que tenga mayor número de tripes enlaces, aunque no sea la más larga.

En el caso de que haya varias cadenas con el mismo número de triples enlaces se elige la más larga.

Se señala la posición de los triples enlaces con los localizadores más bajos que se pueda y además en la terminación se indica la cantidad de triples enlaces que hay.

Ejemplos:

CH3 – C ≡ C – CH2 – C ≡ CH

1,4-hexadiino

CH ≡ C – CH2 - C ≡ C – C ≡ CH

1,3,6-heptatriino

CH2 CH2 CH C CHC CH

CH3 CH2

3-butil-1,4-pentadiino


35. CH3CH3

CH3 CH CH C C CH3 36. CH3CH2

CH3CH2CH3CH3 CH CH C C

37. CH3

CH3CH2

CH2CH2CH3

CH3 CH CH C C

38.CH3

CH2 CH C C CH3CH C CH2


39. 2-hexino 40. 1,4-pentadiino

41. 5,6-dimetil-3-heptino 42. 5-etil-6-(1-metilpropil)-3-decino



11

HIDROCARBUROS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES

Se elige como cadena principal a aquella que tenga el mayor número de dobles y triples enlaces en conjunto, es decir mayor número de insaturaciones.

Esta opción tiene tres insaturaciones

Esta opción tiene cuatro insaturaciones

Esta opción tiene tres insaturaciones

Si hay varias cadenas con igual número de insaturaciones, se elige como principal, la que tenga más átomos de carbono (la más larga).

Las dos opciones tienen igual número de insaturaciones, así que elegimos como cadena principal la opción de la izquierda que tiene 10 átomos de carbono, frente a la opción de la derecha que tiene 9 átomos de carbono

Si hay varias cadenas con el mismo número de insaturaciones y la misma cantidad de átomos de carbono, se toma como principal la que tenga más dobles enlaces.

Las dos opciones tienen el mismo número de insaturaciones y además son igual de largas así que elegiremos como principal la opción de la derecha ya que tiene mayor cantidad de dobles enlaces.

Se empieza a nombrar por el lado de la cadena que asigne los localizadores más bajos a las insaturaciones (sin tener en cuenta si son dobles o triples enlaces).

CH ≡ C – CH2 – CH2 – CH = CH – C ≡ CH 3-octen-1,7-diino

Empezando por la izquierda tenemos los localizadores 1,5,7 y empezando por la derecha 1,3,7.

Si al empezar por los dos extremos los localizadores de las insaturaciones coinciden, se da preferencia a la numeración que asigne los localizadores más bajos a los dobles enlaces.

CH2 = CH – C ≡ CH 1-buten-3-ino

Empezando por cualquiera de los dos extremos la numeración coincide (1,3), así que empezamos por el lado que asigna al doble enlace la posición más baja

Correcto



12

Ejemplos:

4-isobutil-2-4-dimetil-2-hepten-5-ino

2-4-dimetil-4-(2-metilpropil)-2-hepten-5-ino

3-metil-5-(3-metil-1-butenil)-1,3,8-nonatrien-6-ino

4-etinil-3-(1-metilpropil)-1,3,6-heptatrieno

CH2 CH C CH2 C CH

CH2 CH

CH2 CH3

CH2 4-etil-4-vinil-1-hepten-6-ino


43. CH ≡ C – CH = CH – CH = CH – CH3 44. CH ≡ C – CH = CH – CH = CH2

45. CH3 – C ≡ C – C ≡ C – CH = CH2 46. CH2 = CH – CH = CH – C ≡ C – CH = CH2

47. CH3CH3

CH3 C C C C CH CH CH3 48.

CH2 CH2 CH3

CH2 CH C CH C CH

49.

CH2 CH2 CH3

CH C C C CH CH2

CH2 CH3

50. CH3

CHCH CH C CH CCH2

C

C C

CCH3

51.

CH3C C CH CH CHCH

CH

CH2

CCH3CH3

52.

CH3CHCH CH2 CH CH CHC

CH2

CCH3

CH3


53. 1-buten-3-ino 54. 5,5-dimetil-1,3-hexadieno

55. 3-hepten-1,6-diino 56. 4,6-nonadien-2-ino

57. 8-metil-1,3,8-nonatrien-6-ino 58. 3,5-dimetil-3,5-octadien-1,7-diino

59. 6-metil-6-propil-2,4,7-nonatrieno 60. 3-metil-5-(1-butenil)-1,4,8-nonatrien-6-ino

61. 4-isobutil-2-dimetil-2-hexen-5-ino 62. 3-metil-4-metiletil-2-hexen-5-ino



13

HHIIDDRROOCCAARRBBUURROOSS CCÍÍCCLLIICCOOSS

Son hidrocarburos de cadena cerrada con o sin insaturaciones.

Se nombran anteponiendo el prefijo CICLO al nombre del hidrocarburo lineal de igual número de átomos de carbono.

o simplemente Ciclopropano

o Simplemente Ciclobutano

1.

o Simplemente Ciclohexano

Cuando tienen radicales unidos al ciclo, se nombran de forma que el conjunto de radicales tengan los localizadores lo más bajos posible. Se puede contar en cualquiera de los dos sentidos.

4-etil-1,2-dimetilciclohexano

Cuando empezando por cualquier lado coinciden los localizadores, se asigna la posición 1 teniendo en cuenta el orden alfabético.

Se elige la opción de la derecha por asignar el localizador más bajo por orden alfabético, antes etil que metil.

1-metil-2-etilciclohexano 1-etil-2-metilciclohexano

Cuando los hidrocarburos cíclicos contienen insaturaciones entre sus átomos de carbono, se numera de forma que las insaturaciones tengan los localizadores más bajos, independientemente de que los enlaces sean dobles o triples. En el caso de igualdad se asigna los números más bajos a los dobles enlaces.

1-ciclohexen-3-ino 1,3-ciclohexadien-5-ino



14


63. CH2 CH3

CH3

64.

CH3

CH2 CH3

CH3

65.

CH3

CH3

CH CH3

66.CH CH

CH2

67. CH2 CH3

68. CH3

69. CH2 CH

CH3

CH3


70. Metilciclobutano 71. 1,3-ciclopentadien-5-ino

72. 1-etil-2-metilciclopentano 73. Ciclobutino

74. 1,3,5-trimetilciclohexano 75. 1,3,5-ciclooctatrieno

76. 1,2-dietil-3-metilciclohexano 77. 1,3-ciclohexadien-5-ino

78. 1-ciclohexen-3-ino



15

HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

Son compuestos cíclicos derivados del benceno, C6H6, cuya fórmula se puede representar:

Se nombran poniendo el nombre del radical delante de la palabra benceno

Ejemplos:

CH3

CH3CH2

CH3CHCH3

CH CH2

Metilbenceno (Tolueno)

Etilbenceno Isopropilbenceno Vinilbenceno (Estireno)

Cuando hay dos sustituyentes, se indican sus posiciones mediante números o sus prefijos equivalentes, 1,2 equivale a orto (-o), 1,3 equivale a meta (-m) y 1,4 equivale a para (-p).

Ejemplos: CH2

CH3

CH3

1-etil-2-metilbenceno orto-etilmetilbenceno

CH2

CH3

CH3 1-etil-3-metilbenceno meta-etilmetilbenceno

CH3

CH2 CH3 1-etil-4-metilbenceno para-etilmetilbenceno

Si hay tres o más sustituyentes, se numeran de forma que en conjunto tengan los localizadores lo más bajo posible y se nombran por orden alfabetico.

Ejemplos:

CH3

CH2

CH3CH3

2-etil-1,4-dimetilbenceno

CH2

CH3

CH3

CH3

CH3

1-etil-2,3,4-trimetilbenceno

CH3CH2

CH2

CH3CH3

CH2 2-etil-1-metil-4-prpilbenceno



16


79. CH3

CH3

80. CH3

CH CH2

81. CH3

CH3

82.

CH

CH2 CH3

CH2

83.

CH3

CH3

CH3

84.CH

CH3CH3

CH3

85.

CH3

CH2 CH3

86.CH2

CH2

CH3CH3

CH3


87. 3-metil-1-propilbenceno 88. 1-etil-3-metilbenceno

89. 1-metil-4-(2-propenil)-benceno 90. 1-metil-4-(2-propinil)-benceno

91. 1-(metiletil)-2,3,4-trimetilbenceno 92. 1-metil-2,3-dipropilbenceno

93. 1,3,5-trimetilbenceno 94. p-metiltolueno

95. o-isopropilmetilbenceno 96. m-etilmetilbenceno



17

DERIVADOS HALOGENADOS DE LOS HIDROCARBUROS.

Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógeno.

Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (flúor, cloro, bromo, yodo) al del hidrocarburo correspondiente, indicando su posición por medio de localizadores lo más bajo posibles.

Ejemplos: CH3 – CH2 – CH2Br

1-bromopropano

1,2-diclorobenceno

ClCH2 – CH2 – CHCl – CH3

1,3-diclorobutano

Los halógenos son radicales y se nombran en el lugar que les corresponda en orden alfabetico.

Ejemplos:

CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3

CH2 CH3

Cl 3-cloro-3-etilhexano

CH3 CH2 C CH2 CH2 CH3

CH2 CH3

I 3-etil-3-yodohexano

Las insaturaciones tienen preferencia sobre los halógenos.

Ejemplos: CH3 – CH = CH – CH2 – CHI

5-yodo-2-penteno

CH3 – CHCl - CH2 – CCl2 – C ≡ CH

3,3,5-tricloro-1-hexino


97. Br2CH – CH = CH – CH3 98.CH3 CH2 CH CH2

CH3

Cl

99.

Br

Br

100. CH3 CH CH CH CH3

Cl


101. 1,2-dibromobuteno 102. 1-fluor-3-metilpentano

103. Bromobenceno 104. Tetraclorometano



18

CCOOMMPPUUEESSTTOOSS OOXXIIGGEENNAADDOOSS

Aquellos constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno:

ALCOHOLES R – OH

Tienen el grupo –OH unido a un átomo de carbono.

La cadena principal es la que contiene la función alcohol (–OH)

Nomenclatura: se añade la terminación – OL al hidrocarburo del que procede.

Ejemplos: CH3–CH2–CH2OH

1- propanol

CH3–CHOH–CH3

2-propanol

CH3 – CH = CH - CHOH – CH3

3-pente-2-ol

3-etil-4-metil-3-penten-2-ol

Si hay varios grupos alcohol, la cadena principal será la más larga que contenga el máximo número de grupos –OH. El

número de –OH se indica con las terminaciones –diol, –triol, etc. anteponiendo un número, para indicar el átomo de carbono al que está unido el grupo –OH, que deberá ser el más pequeño posible.

Ejemplos:

CH2OH – CH2OH

Etanodiol

CH2OH – CH = CH – CH2 – CH2OH

2-penten-1,5-diol

CH2OH – CHOH – CH2OH

1,2,3–propanotriol


105. CH3 – CH2OH 106. CH2OH – CHOH – CH2OH

107. CH3 CH CH2 CHCH3

CH3

OH

108. CH2 = CH – CHOH – CH2OH

109. CH3 – CH = CH – CH2 – CHOH – CH3 110. CH2 = CH – CH2OH

111.

CH3 CH C CH2OHCH2

CH3 112. CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CH2OH

113. CH2 = CH – C ≡ C – CHOH – CH3 114. CH3 – C(CH3)2 – CH2 – CH2 – CH2OH

Alcoholes Fenoles Éteres Aldehídos Cetonas Ácidos Esteres



19


115. 2-metil-1-butanol 116. 2-metil-2-propanol

117. 3,7-dimetil-2,6-octadien-1-ol 118. 2-propen-1-ol

119. 2,3-dimetil-2,3-butanodiol 120. 2-buten-1-ol

121. 2-buten-1,4-diol 122. 4-metil-2-penten-1-ol

123. 2-penten-4-in-1-ol

FENOLES AArr–– OOHH

Resultan de sustituir uno o varios H del benceno por grupos hidroxilo, –OH .

Se nombran con la terminación –OL , añadida al nombre del hidrocarburo aromático.

Ejemplos:

OH

OHOH

OHOH

CH3

OH

CH2CH3

Fenol / bencenol 1,2-bencenodiol 1,2-difenol / o-difenol

4-metil-1,2-bencenodiol 4-metil-1,2-difenol

3-etilbencenol 3-etilfenol


124.

OH

OH

CH3

125.

CH3

OH

CH3

126. OH

OH

OH

127.

OH

Cl


128. p-difenol 129. 3-metilfenol

130. 2,4-dietilfeno 131. 4-etil-1,2-bencenodiol



20

ÉTERES RR–– OO –– RR´́ Están formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales procedentes de hidrocarburos.

Nomenclatura radicofuncional: se nombran los radicales por orden alfabético, seguidos de la palabra éter.

RADICALES ÉTER

Nomenclatura sustitutiva: se nombra al radical más sencillo unido al oxígeno, con la terminación -OXI y a continuación el hidrocarburo del que deriva el radical más complejo

RADICAL + SENCILLO OXI HIDROCARBURO

Ejemplos:

CH3 – O – CH3 dimetiléter / metoximetano CH3 – O – CH2 – CH3

etilmetiléter / metoxietano

CH3 – O – CH2 – CH2 – CH3 metilpropiléter / metoxipropano

metoximetiletano


132. CH3OCH3 CH

CH3

CH2 CHCH3

133. CH3O

134. O


135. Etilvinileter 136. etilfenileter

137. Etoxipropano 138. Dietileter



21

ALDEHÍDOS ––CCHHOO

Presentan el grupo carbonilo, en un carbono terminal.

Se nombran sustituyendo la terminación – O del hidrocarburo correspondiente de cadena más larga que contiene al grupo – CHO por –AL .

La posición del grupo aldehído no es necesario indicarla, ya que siempre está en el extremo de la cadena.

Al grupo aldehído se le asigna la posición 1. Tiene preferencia sobre las insaturaciones y sobre el grupo alcohol.

Ejemplos:

HCHO

metanal/formaldehído

CH3 – CHO

Etanal

CH3 – CH2 – CHO

Propanal

CH2 = CH – CHO

Propenal

Metilpropanal

4–etil–3–metil–2–hepten–5–inal

Benzaldehído / Etilpropanal

Si la cadena principal tiene dos grupos aldehído se añade la terminación –DIAL

Ejemplos:

OHC – CHO

etanodial

OHC – CH2 – CH2 – CHO

Butanodial

El aldehído, -CHO, tiene preferencia sobre el alcohol, -OH. Así que se nombra como un aldehído, y el alcohol se considera como un sustituyente , indicando su posición seguido de HIDROXI-

Ejemplos:

CH3 – CH2 – CHOH – CHO

2-hidroxibutanal

CH2OH – CH2 –CHOH – CHO

2,4-dihidroxibutanal

Cuando la función aldehído no es la principal se nombra mediante el prefijo –FORMIL

Ejemplos:

OOHHOOC

CCHCHO

Ácido formilpropanodoico

Cuando hay tres o más grupos –CHO, el tercero o siguientes se indica su posición con un localizador, seguido de –FORMIL , si bien resulta preferible tratarlas a todas por igual, designándolas con el nombre CARBALDEHÍDO

Ejemplos:

3-formilpentanodial / 1,2,3-propanotricarbaldehído

3-formilmetilpentanodial

CCH CH2CH2 CHCC C

HOOHHOHO

3,4-diformilhexanodial/1,2,3,4-butanotetracarbaldehído



22


139. CH3 – CH2 – CH2 – CHO 140. CHO – CH3 – CHO

141. HOCH3 CHCH3

CH2 CCHCH2

CH3

142. HOCH3 CHC CH2 CCHCH2

CH3

CH3

143. CH3 – C = CH – CH2 – CH – CHO 144. CH3 – CH = CH – C ≡ C – CHO

145. HOCCH3 CH CCH2

CH3

146.

CH3

CC

CH3

CH HOOH

147. CH3 – CHOH – CH2 – CHO 148. CHO – CH2 – CHOH – CHO

149. HOC

150.CH CH CHO

151. CH2Cl – CH2 – CHO 152. HOOHC

C CH2 CH2 CCHHO


153. Etanal 154. Propanodial

155. 4-penten-2-inal 156. 5-etenil-2,6-heptadienal

157. 2-butinodial 158. 4-fenil-2-pentinal

159. 3-hidroxi-2-(1-propinil)-4-pentenal



23

CETONAS -- CCOO --

Presentan el grupo carbonilo en un carbono secundario.

Para nombrar las cetonas se sustituye la terminación –O del hidrocarburo del que procede por –ONA .

La posición del grupo –CO– se indica con el número más bajo posible.

Ejemplos: CH3 – CO – CH3

propanona

ciclopentanona

CH3 – CH2 – CO – CH3

butanona

CH3 – CH2 – CH2 – CO – CH3

2–pentanona

Si en la cadena principal hay más de un grupo –CO– hay que indicarlo con la terminación –DIONA, –TRIONA, ...

Ejemplos: CH3 – CO – CH2 – CO – CH2 – CH3

2,4–hexanodiona

La función cetona tiene prioridad sobre alcoholes, fenoles, insaturaciones y radicales, pero no sobre los aldehídos. Así que en las cadenas con aldehídos la cetona se considera como sustituyente y se indica su posición con un localizador, seguido de OXO-

Ejemplos:

CH3 – CO – CH2 – CHO

3-oxobutanal

OHC – CH2 – CO – CHO

Oxobutanodial

OHC – CO – CH2 – CH2OH

4-hidroxi-2-oxobutanal


160. CH3 – CO – CH3 161. CH3 – CO – CH2 – CH3

162. CH3 - CH ≡ C – CO – CH3 163.CH3 CH CO CH

CH3 CH3

CH3

164. CH3 – CO – CH2 – CHO 165. CH3 CO CH2 CH2

166. CH ≡ C – CH2 – CO – CH2 – CH = CH2 167. CH3 – CO – CH2 – CH2 – CH2OH


168. 3-pentanona 169. 2-metil-3-pentanona

170. 4-metil-2-pentanona 171. 1,4-heptadien-3-ona



24

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS -- CCOOOOHH

Se nombran anteponiendo al palabra ÁCIDO al nombre del hidrocarburo de cadena más larga que contiene al grupo carboxilo (–COOH), sustituyendo la terminación –O del hidrocarburo del que procede por –OICO .

Ejemplos: H – COOH

Ácido metanoico / ácido fórmico

CH3 – COOH

Ácido etanoico / ácido acético

CH3 – CH2 – COOH

Ácido propanoico / ácido propiónico

CH3 – CH2 – CH2 – COOH

Ácido butanoico / ácido butirico

Al grupo ácido se le asigna la posición 1.

Ejemplos:

Ácido 3-etil-5-metilhexanoico

Si tenemos dos grupos ácido, la terminación seria –DIOICO

Ejemplos: COOH – COOH

Ácido etanodioico

COOH – CH2 – CH2 – CH2 – COOH

Ácido pentanodioico

Cuando en un compuesto hay tres o más grupos –COOH, los que no se encuentran en los extremos de la cadena principal, se consideran radicales y se designan con el prefijo CARBOXI- .

Ejemplos:

Ácido 3-carboxipentanodioico.

Aunque todos los grupos análogos han de tratarse por igual, por lo que es preferible llamarlo ácido 1,2,3-propanotricarboxílico, ya que así, los tres grupos –COOH, gozan del mismo tratamiento.

El grupo carboxilo tiene preferencia sobre todos los demás.

Ejemplos: CH3 – CHOH – COOH

Ácido 2-hidroxipropanoico

COOH – CHOH – CHOH – COOH

Ácido 2,3-dihidroxibutanodioico

Ácido 2-hidroxipropano-1,2,3-tricarboxilico



25


172.

173. CH3 – CH = CH – COOH

174.

175. CH2 = CH – COOH

176. CH3 – CH = CH – C ≡ C – COOH 177.

178. CH3 – C ≡ C – CH2 – COOH 179. CH3 – CH2 – CO – CH2 – COOH

180. CH3 – CH2 – CHOH – CH2 – COOH 181. CH3 – CO – CHOH – CH2 – COOH

182. OOH

CCH2 CH2 CH CCH2C

OOHHOO

183. HOOC – CO – CH2 – CO – CH2 – COOH

184. OOH

OOHHOO

CH3 CCH CH2 CH CCH2C


185. Ácido fórmico 186. Ácido benzoico

187. Ácido butinodioico 188. Ácido 2-butenodioico

189. Ácido 2-metil-3-pentenoico 190. Ácido propenoico (ácido acrílico)

SALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS -- CCOOOO -- MMEETTAALL

Se sustituye el hidrógeno del grupo carboxílico por un metal, el enlace oxígeno-metal es iónico.

Se nombran cambiando la terminación –ico del ácido por la terminación –ato y a continuación se nombra el metal.

Ejemplos: CH3 – COOK Etanoato de potasio

CH3 – CH2 – COONa Propanoato de sodio


191. CH3 - COONa 192. CH3 – CH(CH3) - COONa


193. Acetato de plata 194. Etanoato de cobre (I)



26

ÉSTERES -- CCOOOO --

Se sustituye el hidrógeno del grupo carboxílico por un radical, el enlace oxígeno-radical es covalente.

Se nombran cambiando la terminación –ico del ácido por la terminación –ato y a continuación se nombra el radical.

Ejemplos:

CH3 – COO – CH2 – CH3 Etanoato de etilo H – COO – CH2 – CH2 – CH3 Metanoato de propilo

CH3CH2OOC

Benzoato de etilo OOCCH3

Etanoato de fenilo


195. HCOO – CH2 – CH3 196. CH3 – COO – CH2 – CH3

197.

198.COO

CH3

CH2 CHCH3 CH3CH2

199. H COO CH3CHCH2

CH3


200. Etanoato de metilo 201. Acetato de etilo

202. Propanoato de metilo 203. 2-Metilpropanoato de 2-metilpropilo

204. Propanoato de 1-metiletilo 205. Metanoato de 2-metil-3-pentenilo

206. 3-metilbutanoato de etilo



27

CCOOMMPPUUEESSTTOOSS NNIITTRROOGGEENNAADDOOSS Están formados por carbono, hidrógeno y nitrógeno; Algunos pueden contener oxígeno.

AMINAS RR -- NNHH22

Resultan al sustituir uno, dos o los tres átomos de hidrógeno del NH3 (amoniaco).

amina primaria amina secundaria amina terciaria R – NH2 R – NH – R´ R – N – R´ ⎢ R´´

Las Aminas primarias se pueden nombrar de dos formas:

– Considerando al hidrocarburo como cadena principal, acabado en -AMINA e indicando la posición del –NH2 con un localizador lo más bajo posible.

– Considerando al hidrocarburo como sustituyente del –NH2 añadiendo la terminación –AMINA

Ejemplos: CH3 – NH2

metanamina / Metilamina

CH3 – CH2 – NH2

etanamina / Etilamina

CH3 – CH = CH – NH2

1-propenamina

1-propenilamina

NH2

Bencenamina / fenilamina

(anilina)

2-butanamina

1-metilpropilamina

En las aminas secundarias y terciarias se toma como cadena principal la más compleja y las demás cadenas como sustituyentes, para indicar que están unidas al nitrógeno se indica anteponiendo la letra N.

Ejemplos:

CH3 - NH – CH3

Metilmetanamina / dimetilamina (no hace falta indicar la posición N)

N,N-dimetilpropanamina / N,N-dimetilpropilamina

Aminas Amidas Nitrilos Nitroderivados



28


207. CH3 – CH2 – NH – CH3 208. CH3 – NH – CH2 – CH2 – CH3

209. CH2 = CH – NH2 210.CH3CH2CH2CH3 CH2N

CH3

211. CH3NH

212. NH2 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2

213. CH3 – NH – CH2 – CH2 - CH2 – NH – CH3 214. CH3 – CHOH – CH2 – NH2


215. Isopropilamina 216. terc-Butilamina

217. 1-Propenilamina 218. 1,2-Dimetilpropilamina

219. Ciclohexilamina 220.



29

AMIDAS RR -- CCOONNHH22

Sustituimos –OH (grupo hidroxilo) de los ácidos por NH2 (grupo amino).

Se nombran cambiando la terminación –OICO de los ácido por la terminación –AMIDA .

Si sustituimos un H del NH2 por un radical pondremos:

N– RADICAL CADENAAMIDA

Si sustituimos los dos H del NH2 por dos radicales, pondremos:

N,N– RADICALES CADENAAMIDA

por orden alfabético

CH3 – COOH → CH3 – CONH2 Ácido acetico o etanoico Acetamida o etanamida

Ejemplos:

CH3NHOCCH3

N–metilacetamida CH3CH2

CH3NOCCH3

N,N–etilmetilpropanamida

ONH2CH3

CCHCHCHCH3

2–metil–3–pentenamida


221. CH3 – CH = CH – CH2 – CONH2 222. ONH2

CH3

CCHCH3


223. 3-pentenamida 224. N-metilbutanamida

225. N-isobutil-2-metilbutanamida 226. 2,5-hexadienamida

227. feniletanamida



30

NITRILOS RR-- CC ≡≡ NN

Se pueden considerar como derivados de un hidrocarburo al sustituir los tres átomos de H por un átomo de N.

Se pone el número de carbonos (contando el del CN) seguido del sufijo –NITRILO

Si hay dos grupos – CN pondremos –DINITRILO.

Si hay tres o más –CN , el tercero y los siguientes van como sustituyentes, se indica su posición (la más baja posible) seguido de CIANO.

Ejemplos: CH3 – C≡N

etanonitrilo

N≡C – CH2 – CH2 – C≡N

Butanodinitrilo

Cianobutanodinitrilo CH3 – CH2 – C≡N propanonitrilo

CH2 = CH – CH2 – C≡N 3–butenonitrilo


228. CH3 – CH = CH – CH2 – CH2 – CN 229.CN

CH3

CH2CH2CHCH3

230. CN

231. CN – CN

232. CN – CH2 – COOH 233. CN – CH2 – COO – CH2 – CH3


234. Cianuro de vinilo 235. 2-metilbenzonitrilo

236. 2-pentinonitrilo 237. p-cianobenzoato de etilo

238. 2-etil-4-oxohexanonitrilo



31

NITRODERIVADOS RR-- CCHH22NNOO22

Sustituimos uno o más H de un hidrocarburo por NO2 (grupo nitro)

Indicamos la posición de los grupos, NO2, con un localizador lo más bajo posible seguido de –NITRO y detrás el nombre del hidrocarburo del que procede.

Ejemplos: CH3 – NO2

Nitrometano

CH2 = CH – CH2 – NO2

3-nitro-1-propeno

CH3 – CH2 – NO2

Nitroetano

2,3–dinitrobutano

NO2

Nitrobenceno

NO2

CH3

NO2O2N

2,4,6–trinitrotolueno (T.N.T.)


239. CH3 – CH3 – CH2 – NO2 240. NO2

CH3CHCH3

241.

242.

243.

NO2

NO2


244. Trinitrometano 245. 1-Cloro-3-nitrobutano

246. m-nitrotolueno 247. 3,5-dinitrofenol

248. p-Fluoronitrobenceno



32

Compuestos con más de una función.

Como función principal se elige la que se encuentra antes en la siguiente tabla:

Función Si es función principal

Si no es función principal

1 Ácidos carboxílicos -oico Carboxi-

2 Ésteres -oato

3 Amidas -amida Carbamoil-

4 Aldehídos -al Formil-

5 Cetonas -ona Oxo-

6 Nitrilos -nitrilo Ciano-

7 Alcoholes -ol Hidroxi-

8 Aminas -amina Amino-

9 Éteres -oxi

10 Insaturaciones

11 Derivados halogenados

12 Derivados nitrogenados Nitro-

Ejemplos: CCHCHCH3 CH2 CH

OO

3-oxo-4-hexenal

NH2

CH2 CH2 CH COOHCH3

Ácido 2-aminopentanoico


249. H2N – CH2 – COOH 250. CCHCHCH3 CH2 CHOO

251. CH3 – CHOH – COOCH3 252. COOH – CHOH - COOH


253. 4-hdroxi-3-metilbutanal 254. Ácido 3-nitrobenzoico

255. Ácido 2,3-dihidroxibutanodioico 256. 3-oxohexanodial

Documents

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