Aromatini ugljovodonici

Aromatini ugljovodonici

JAVNA USTANOVASREDNJOKOLSKI CENTAR,,JOVAN CVIJI'' MODRIA

MATURSKI RAD

IZ ORGANSKE HEMIJE

TEMA: AROMATINI UGLJOVODONICI

BENZEN Mentor: Uenik:Mitra Gaji, prof. Nataa, Stojanovi IV4

Modria, kolske 2012/2013. godine SADRAJ

SADRAJ ..............................................................................................................................11. UVOD ................................................................................................................................22. AROMATINI UGLJOVODONICI ................................................................................32.1. Nomenklatura aromatinih ugljovodonika .........................................................42.2. Fizike osobine aromatinih ugljovodonika .......................................................52.3. Izvori aromatinih ugljovodonika i njihovo dobijanje .......................................62.4. Primjena i znaaj aromatinih ugljovodonika ....................................................73. BENZEN ...........................................................................................................................83.1. Struktura benzena ...............................................................................................83.2. Fizike osobine benzena ...................................................................................10

3.3. Hemijske osobine benzena ...............................................................................103.4. Orbitalna slika benzena ....................................................................................173.5. Primjena benzena ..............................................................................................183.6. Derivati benzena ...............................................................................................184. DERIVATI AROMATINIH UGLJOVODONIKA .....................................................224.1. Halogeni derivati ..............................................................................................224.2. Aromatini alkoholi ..........................................................................................224.3. Aromatina nitro-jedinjenja ..............................................................................224.4. Aromatine sulfonske kiseline .........................................................................234.5. Aromatini amini ..............................................................................................235. ZAKLJUAK .................................................................................................................24LITERATURA ....................................................................................................................25MILJENJE MENTORA I OCJENA MATURSKOG RADA .........................................261. UVOD

Osnovno znaenje rijei aromatian je mirisan. Prve supstance izolovane su iz mirisnih proizvoda (badema, cimeta, karamfila, zimzelena, vanilije, ...) pa su nazvane aromatine.

Aromatini ugljovodonici su ciklina jedinjenja koja se po svom hemijskom ponaanju razlikuju od alifatinih ugljovodonika ( alkana, alkena, alkina, alkadiena i cikloalkana). Jo su poznati i pod nazivom areni. To su vrste ili tene supstance, nerastvorljive u vodi, ali se dobro rastvaraju u organskim rastvaraima (etar, heksan, tetrahlorugljenik,...).Najjednostavniji i osnovni predstavnik aromatinih ugljovodonika je benzen, ija je molekulska formula C6H6.

Benzen je tenost bez boje karakteristinog mirisa. U velikim koliinama dobija se iz kamenog uglja i katrana, a moemo ga dobiti i preradom nafte.

Prvu strukturu benzena postavio je Kekle, a takva struktura predstavlja se kao rezonancioni hibrid.

Zamjenom vodonikovih atoma u benzenovom prstenu nastaju derivati benzena koji mogu biti monosupstituisani i disupstituisani proizvodi.Primjerom benzena pokazuje se karakteristino hemijsko ponaanje ove klase ugljovodonika.

2. AROMATINI UGLJOVODONICI

Prema grai, ugljovodonici se dijele na:

alifatine,

aromatine.

Aromatini ugljovodonici su ciklini ugljovodonici kod kojih su ugljenikovi atomi povezani u benzenov prsten. U svom sastavu aromatini ugljovodonici mogu da sadre jedan, dva ili vie benzenovih prstenova.

Ugljovodonik benzen dobio je svoje ime zahvaljujui injenici da je dobijen dekarboksilacijom benzoeve kiseline, izolovane iz aromatine tvari benzoje-smole. Tokom druge polovine 18. vijeka u Engleskoj se proizvodio rasvjetni plin termikom razgradnjom kitova i drugih masnih ulja. Komprimovanjem tog plina u rezervoarima u svrhu distribucije izdvajala se lagana tekuina. Ova tekuina je 1820. privukla panju Michaela Faradeya, a 1825. je objavio da je destilacijom i kristalizacijom izolovao jedinjenje koje je nazvao bicaburet of hydrogen. To jedinjenje je prvo dobilo naziv benzin ali je Liebig tvrdio da bi vie odgovarao naziv benzol gdje zavretak ol oznaava tekuinu. Meutim, taj naziv je izmijenjen u benzen jer je zavretak ol rezervisan za alkohole.

Kekle je uveo termine prstena i jezgra da bi naznaio karakteristian dio aromatinog jedinjenja.

Grupe dobijene oduzimanjem vodonika od aromatiog jezgra nazvane su aril-grupama i oznaavaju se simbolom Ar. Ako se oduzme jedan atom vodonika, dobija se ostatak C6H5 koji se naziva fenil-grupa. Ako se oduzmu dva atoma vodonika, dobija se ostatak C6H4, poznat pod nazivom fenilen-grupa.

2.1. Nomenklatura aromatinih ugljovodonikaSvi aromatini ugljovodonici se imenuju prema IUPAC nomenklaturi i nazivaju se areni. Benzenov prsten se smatra osnovom svih aromatinih ugljovodonika pa se uzima kao osnovna struktura pri davanju naziva arenima.

Kao i drugi ugljovodonici i areni grade homologi red. lanovi homologog reda se nazivaju uobiajenim imenima ili kao derivati benzena:

Ako su za benzenov prsten vezane dvije grupe, njihovi se meusobni poloaji oznaavaju kao:

2.2 Fizike osobine aromatinih ugljovodonika nepolarna jedinjenja,

tenosti ili vrste supstance,

ne rastvaraju se u vodi jer su laki od nje,

rastvaraju se u organskim rastvaraima kao to su etar, heksan, tetrahlorugljenik, ...

lako zapaljivi,

zbog velikog procenta ugljenika gore aavim plamenom,

tetno djeluju na ljudski organizam jer su vrlo toksine i kancerogene supstance.

Tabela 1. Take kljuanja i topljenja nekih ugljovodonikaNAZIVFORMULATAKA KLJUANJA (C)TAKA TOPLJENJA (C)

benzenC6H6805,5

toluenC6H5CH3111-95

o-ksileno-C6H4(CH3)2144-25

m-ksilenm-C6H4(CH3)2139-48

p-ksilenp-C6H4(CH3)213813

etil-benzenC6H5CH2CH3136-94

naftalenC10H821880

antracenC14H10340212

2.3 Izvori aromatinih ugljovodonikai njihovo dobijanje

Veliki broj aromatinih ugljovodonika dobija se iz uglja i nafte. Razne nafte sadre razliite koliine arena. Iz nafte se aromatini ugljovodonici izdvajaju frakcionom destilacijom. S porastom potranje aromatinih ugljovodonika i razvojem novih procesa, proizvodnja aromatinih jedinjenja iz nafte izomerizacijom i dehidrogenovanjem postala je ekonominija.

Drugi izvor za dobijanje arena je ugalj. Ugalj je kompaktna slojevita naslagana masa, porijeklom iz biljaka koje su bile izloene raspadanju pod visokim pritiscima i temperaturama. Kada se odreene vrste uglja, npr. kameni ugalj, griju na temperaturi od 350 C do 1000 C u odsustvu vazduha, izdvajaju se isparljive komponente, a zaostaje neproien ugljenik koji se naziva koks. Takav proces je poznat pod nazivom suva destilacija uglja. Kada se gasoviti proizvodi jednim dijelom sipaju u crnu viskoznu tenost nakon izdvajana koksa, tada se nakon hlaenja izdvaja katran kamenog uglja koji sadri veliki broj aromatinih jedinjenja sa irokom primjenom u hemijskoj industriji.

Tabela 2. Glavne komponente katrana kamenog ugljaJEDINJENJEFORMULASADRAJ U %

benzenC6H60,1

toluenC6H5CH30,2

ksileniC6H4(CH3)21,0

naftalenC10H810,9

fenantrenC14H104,0

sirove katranske baze2,0

sirove katranske kiseline2,5

U novije vrijeme, zbog vee potranje arena, ovi se ugljovodonici proizvode u ogromnim koliinama iz alifatinih ugljovodonika dehidrogenovanjem u prisustvu katalizatora na povienoj temperaturi (iznad 550 C, tj. 773 K).

2.4 Primjena i znaaj aromatinih ugljovodonikaAromatini ugljovodonici imaju ogroman znaaj za hemijsku industriju jer slue kao polazne sirovine za dobijanje svih drugih aromatinih jedinjenja.Danas se iz njih sintetizuje niz aromatinih supstanci koje imaju raznovrsnu primjenu (boje, lijekovi, deterdenti, ...).

3. BENZEN Benzen je najjednostavniji i osnovni predstavnik aromatinih ugljovodonika. Zbog tri dvostruke i tri jednostruke veze, njegova struktura je veoma specifina. Ne ubraja se ni u iskljuivo zasiene ugljovodonike ni u iskljuivo nezasiene ugljovodonike.3.1 Struktura benzena

Molekulska struktura benzena je C6H6 i odreena je neposredno nakon njegovog otkria 1825. godine. Na rjeavanju problema njegove strukturne formule radili su mnogi hemiari i predlagali su razliite strukture:

Prvu strukturu benzena postavio je njemai naunik Kekle koja se i danas koristi za prikazivanje benzena:

Jedan od najprostijih naina prikazivanja benzenovog prstena je ucrtavanje kruga unutar estougla:

Molekul benzena je simetrian i svi ugljenikovi i vodonikovi atomi lee u jednoj ravni, to znai da je benzen planaran molekul. est ugljenikovih atoma nalazi se vezano u obliku pravilnog estougla, a za svaki ugljenikov atom vezan je po jedan vodonikov atom. Da bi ugljenikovi atomi bili etverovalentni, prsten sadri naizmjenino rasporeene tri dvostruke veze.

Utvreno je da su sve veze izmeu ugljenikovih atoma u prstenu iste duine, ali ta duina ne odgovara ni duini jednostruke veze ni duini dvostruke veze, ve je negdje izmeu: Tabela 3. Duina veza u aromatinim jedinjenjimaVRSTA VEZENAZIVDUINA VEZE [nm]

C C jednostruka0,154

C = C dvostruka0,134

C Cveza u benzenu0,140

Inae, strukturu benzena ne moemo predstaviti pomou samo jedne strukturne formule ve pomou para ekvivalentnih strukturnih formula I i II.

Prava struktura benzena je ona koja je neto izmeu ove dvije strukture I i II. Za takvu strukturu kaemo da je rezonancioni hibrid ovih dviju rezonancionih struktura. Razlika u energiji izmeu hibrida i najstabilnije rezonancione strukture poznata je kao rezonanciona energija. 3.2 Fizike osobine benzena bezbojna tenost,

taka kljuanja je 80,1C,

taka topljenja je 5,5C,

ne rastvara se u vodi,

ima karakteristian aromatian miris,

gori aavim plamenom,

vrlo toksina i kancerogena supstanca,

razara crvena krvna tjelaca,

udisanje njegovih para izaziva anemiju i leukemiju.

3.3 Hemijske osobine benzena

Benzen ne reaguje sa reagensima kao to su hlorovodonina kiselina, kalijum-permanganat ili brom.

Kada se smjesi benzena i broma doda malo gvoa, dolazi do reakcije pri kojoj se oslobaa bromovodonik, a vodonikov atom benzena se zamjenjuje atomom broma.

Kada se benzen zagrijava sa vrelim rastvorom kalijum-permanganata, ne vri se nikakva reakcija jer je benzen postojan prema oksidacionim sredstvima i to ukazuje na njegovu stabilnost.

Zbog svoje strukture, benzen uestvuje u reakcijama elektrofilne supstitucije, u reakcijama adicije kao i u reakcijama oksidacije derivata benzena.

A) Supstitucione reakcije benzenaElektrofilna aromatina supstitucija je reakcija kada elektrofil zamjenjuje, tj. supstituie jedan vodonikov atom iz aromatinog prstena. Za veinu ovih reakcija potreban je katalizator, ali nisu potrebne veoma visoke temperature ili ultraljubiasta svjetlost.

Najkarakteristinije supstitucione reakcije benzena su:

halogenovanje dejstvom hlora ili broma na benzen u prisustvu katalizatora (Fe), vri se halogenovanje benzena i dobijaju se odgovarajui halogen-benzeni:

Ogled 1: halogenovanje benzena (ogled izvoditi u digestoru)

U jednu epruvetu koja moe da se zatvori zapuaem kroz koji je provuena kraa cjevica sipa se 1-2 cm3 benzena i doda oko 0,2 g opiljaka gvoa, a zatim

2-3 kapi broma (pipetom). Zatvoriti epruvetu zapuaem sa cjevicom i blago je zagrijati na vodenom kupatilu. Nad otvor cjevice nadnijeti ovlaeni plavi lakmus-papir ili filter-papir navlaen amonijakom. Plavi lakmus-papir e pocrveniti od izdvojenog brom-vodonika, a oko filter-papira pojavie se bijele pare (koje potiu od nagraenog amonijum-bromida).

nitrovanje dejstvom smjese koncentrovane azotne kiseline i sulfatne kiseline na benzen, supstituie se jedan vodonikov atom:

Ogled 2: nitrovanje benzena

U balon okruglog dna od 50 cm3 sipa se paljivo 4 cm3 koncentrovane sumporne kiseline, a zatim 4 cm3 koncentrovane azotne kiseline (pri dodavanju azotne kiseline, balon se hladi pod mlazom vode iz esme). U tako pripremljenu smjesu za nitrovanje doda se 2 cm3 benzena u kapima. Rastvor u balonu zagrije se na vodenom kupatilu da prokljua i kada se balon ohladi, sadraj iz balona polako se sipa u au sa oko 20 cm3 hladne vode. Izdvojie se uto ulje mirisa na gorki badem koji potie od nitro-benzena.

sulfonovanje dejstvom koncentrovane sumporne kiseline na benzen, u benzenov prsten se uvodi -SO3H grupa i ona je za benzen vezana preko sumpora. Pri ovoj reakciji nastaje benzen-sulfonska kiselina:

alkilovanje u prisustvu aluminijum-hlorida kao katalizatora, benzen reaguje sa alkil-halogenidima gradei alkil-benzen:

Ove reakcije se nazivaju Fridl-Kraftsovim alkilovanjem po imenima francuskog hemiara Fridla i amerikog hemiara Kraftsa koji su tu reakciju otkrili 1877. godine. acilovanje kada acil-grupa (RCO) u aromatinom prstenu zamijeni jedan vodonikov atom , tada se takve reakcije nazivaju reakcijama acilovanja. Reakcije se vre tako da benzen reaguje sa acil-halogenidom (RCOCl) u prisustvu AlCl3, dajui aromatine ketone:

B) Mehanizam aromatine supstitucijeKarakteristine aromatine supstitucije vre se na sljedei nain:

a) primjer nitrovanja

Prvo postaje pozitivan nitronijum jon koji kao elektrofil napada elektronima jezgro benzena.

b)

Nitronijum jon prvo privlai a zatim se vezuje za benzenov prsten gradei kovalentnu vezu C-NO2. Usljed gubitka elektrona, benzen postaje pozitivan i stvara se karbokatjon.c)

Na kraju, otputajui proton, ponovo nastaje benzenov prsten sa uvedenom nitro-grupom.

C) Adicione reakcije benzenaAdicione reakcije nisu karakteristine za benzen. Mogu da se izvre, ali pod relativno drastinim uslovima. Benzen moe da adira vodonik tek na pritisku od 10 MPa i temperaturi od 100C (373 K), u prisustvu katalizatora, i to se na 1 mol benzena adiraju tri molekula vodonika. Takve reakcije se nazivaju hidrogenizacija benzena:

Benzen moe da adira i hlor, ali u prisustvu svjetlosti na povienoj temperaturi i dobija se heksahlorcikloheksan. Pod tim uslovima vri se adicija 3 mola hlora i takve reakcije se nazivaju hidriranje benzena:

D) Oksidacija derivata benzenaBenzen je postojan prema oksidacionim sredstvima, ali ako se neki alkil-benzen tretira sa jakim oksidacionim sredstvima, alkil-grupa se oksiduje do karboksilne, a benzenov prsten ostaje nepromijenjen. Bez obzira na veliinu alkil-grupe, uvijek se dobija benzoeva kiselina jer oksidacija zapoinje na ugljenikovom atomu vezanom za benzen koji ga aktivira:

3.4 Orbitalna slika benzena

Tana slika o molekulskoj strukturi benzena dobija se ako se razmatra priroda veza u ovom ciklinom molekulu.

Svaki ugljenikov atom benzenovog prstena vezan je za druga tri atoma (dva ugljenikova atoma i jedan vodonikov atom) jednostrukim vezama; pri nastajanju ovih veza svaki od est ugljenikovih atoma u prstenu je sp2 hibridizovan. sp2 hibridne orbitale su u prostoru orijentisane pod uglovima od 120, pa je benzenov molekul planaran. Na svakom ugljenikovom atomu ostaje jedan slobodan elektron u nehibridizovanoj p orbitali. Kod bazena, svaka p orbitala moe da se bono preklapa sa obje susjedne p orbitale (slika 1a). Poslije preklapanja postaje oblak od est -elektrona koji je pod uticajem svih est ugljenikovih atoma benzenovog prstena (slika 1b).

a) preklapanje p orbitala kod benzena b) elektronski oblak est elektrona

iznad i ispod ravni benzenaSlika 1. Struktura benzenaZbog toga e ovi elektroni biti jae vezani za benzenov prsten nego -elektroni dvostruke veze, benzen e biti stabilan i nee moi lako da podlijee adicionim reakcijama.

Ovakva struktura omoguava da se vodonikovi atomi mogu supstituisati dejstvom elektrofilnih reagenasa.3.5 Primjena benzena u industriji boja i farmaceutskih proizvoda,

u proizvodnji sintetikih vlakana i plastinih masa,

u velikim koliinama slui kao rastvara,

za dobijanje:

fenola

nitrobenzena

anilina

3.6 Derivati benzenaDerivati benzena nastaju kada se atom vodonika zamijeni sa nekim drugim atomom ili atomskom skupinom.

Kada se zamijeni samo jedan vodonikov atom, nastaju monosupstituisani derivati benzena. Aromatini radikal se oznaava sa Ar (C6H5) i naziva se fenilna grupa. Alkil-grupe, halogeni ili nitro-grupa imenuju se kao prefiksi.

Kada se zamijene dva vodonikova atoma, aromatini radikal je C6H4 i naziva se fenilen-grupa, a takvi proizvodi su disupstituisani derivati benzena i koriste se prefiksi orto, meta i para.Takoe postoje i derivati benzena koji sadre tri supstituenta, to znai da su im zamijenjena tri vodonikova atoma. A) Najprostiji derivati benzena

Toluen: drugi naziv za toluen je metil-benzen jer je atom vodonika u benzenovom prstenu zamijenjen metilnom grupom. Njegova molekulska formula je C6H5-CH3, a strukturna formula je:

Koristi se za dobijanje razornog eksploziva torotina. Ima primjenu i u proizvodnji boja, kao dobar rastvara i mnogo manje je tetan od benzena.

Ogled 3. bromovanje toluena (ogled izvoditi u digestoru)

U veu epruvetu sipa se 2 cm3 toluena i 0,5 cm3 broma. Epruveta se zatvori zapuaem kroz koji je postavljena dua staklena cijev i blago se zagrijava na vodenom kupatilu. Veoma brzo dolazi do izdvajanja bromovodonika. Poslije 10-15 min zagrijavanja, malo rastvora iz epruvete izlije se na pare filter-papira koji se ostavi da se osui na vazduhu. Vrlo brzo ispare brom, toluen i bromovodonik, a ostaje otar miris nagraenog benzil-bromida

Etil-benzen: molekulska formula etil-benzena je C6H5-CH2CH3, a strukturna formula je:

Etil-benzen se dobija sintezom ksilenske frakcije iz nafte. Kao katalizator slui tekui kompleks aluminijumov hlorid-hlorovodonik-ugljovodonik, kroz koji se provodi smjesa etilena i benzenskih para. Aromatini ugljovodonici su nerastvorljivi u kompleksu i lako se odijele, a zatim se etil-benzen isti destilacijom. Stiren: drugi naziv za stiren je vinil-benzen jer je vodonikov atom u benzenovom prstenu zamijenjen vinilnom grupom ( -CH=CH2). Njegova molekulska formula je C6H5-CH=CH2, a strukturna formula je:

Pod dejstvom svjetlosti i temperature, stiren moe da se polimerizuje u polistiren (PS) koji se koristi za izolaciju u radio tehnici i za proizvodnju kauuka.

B) Jedinjenja sa kondenzovanim benzenovim prstenovima

Jedinjenja sa kondenzovanim benzenovim prstenovima su aromatini policiklini ugljovodonici. Za njih je karakteristino da se sastoje od dva, tri ili vie benzenovih prstenova, meusobno vezanih tako da imaju najmanje dva ugljenikova atoma sjedinjenja. Predstavnici su:

naftalen: molekulska formula naftalena je C10H8, a strukturna formula mu je:

Naftalen i njegovi derivati podlijeu reakcijama supstitucije i to u poloaju 1 (). Ogled 4: nitrovanje naftalena

U epruvetu sipati 4 cm3 koncentrovane azotne kiseline i dodati 1 g naftalena. Epruvetu dobro protresti i zagrijati na kljualom vodenom kupatilu sve dok se naftalen potpuno ne rastvori, a zatim se sadraj iz epruvete izlije u 20 cm3 hladne vode. Izdvajaju se uti kristali 1-nitro-naftalena.

antracen: molekulska formula antracena je C14H10, a strukturna formula mu je:

Antracen se veoma lako oksiduje i redukuje i tom prilikom reakcija se odigrava na poloajima 9 i 10. Podlijee reakcijama supstitucije pri emu nastaje smjesa polusupstituisanih proizvoda. Primjenjuje se za sintezu antrahinskih boja i alizarina.

fenantren: razlikuje se od antracena po rasporedu benzenovih prstenova, a hemijske osobine su im vrlo sline. Molekulska formula fenantrena je C14H10, a strukturna formula mu je:

Ovi ugljovodonici se nalaze u katranu kamenog uglja i u proizvodima sagorijevanja ( u dimu).

4. DERIVATI AROMATINIH UGLJOVODONIKA4.1 Halogeni derivati

Halogeni derivati aromatinih ugljovodonika su ona halogena jedinjenja u kojima je halogen vezan direktno za aromatino jezgro:

4.2 Aromatini alkoholi

Aromatini alkoholi (fenoli) nastaju kada se atom vodonika u benzenovom prstenu zamijeni hidroksilnom grupom, -OH:

fenol

4.3 Aromatina nitro-jedinjenjaAromatina nitro-jedinjenja su derivati aromatinih ugljovodonika kod kojih je vodonikov atom u benzenovom prstenu zamijenjen nitro-grupom, -NO2:

nitro-benzen

4.4 Aromatine sulfonske kiseline

Aromatine sulfonske kiseline dobijaju se direktnim sulfonovanjem aromatinih ugljovodonika, pri emu se za aromatino jezgro vee sulfonska grupa, -SO3H:

4.5 Aromatini aminiAromatini amini nastaju zamjenom vodonikovog atoma u benzenovom prstenu amino-grupom, -NH2:

anilin

5. ZAKLJUAK

Svako jedinjenje koje je stabilno kao benzen i koje stupa u elektrofilne supstitucije ima aromatian karakter, a takva jedinjenja se nazivaju aromatina jedinjenja.

Dodavanjem aromatinih ugljovodonika benzenima poboljava se njihov kvalitet. Ali zbog svoje toksinosti, tetno djeluju na ljudski organizam.

Benzen je osnovni predstavnik arena. To je bezbojna tenost karakteristinog aromatinog mirisa koja se ne rastvara u vodi. Zbog sloenosti svoje strukture, benzen uestvuje u reakcijama elektrofilne supstitucije, reakcijama adicije, kao i u reakcijama oksidacije derivata benzena. Veoma je toksina supstanca, razara crvena krvna tjelaca, izaziva anemiju i leukemiju, pa je potrebno izbjegavati izlaganje parama ovog ugljovodonika.

Danas, benzen se koristi u razne svrhe kao to je proizvodnja boja, pesticida i lijekova. Takoe, koristi se i kao rastvara za organska jedinjenja, za dobijanje fenola, nitro-benzena i anilina, u proizvodnji sintetikih vlakana i plastinih masa.

Derivati benzena nastaju zamjenom vodonikovih atoma u jezgru prstena i imaju primjenu u proizvodnji boja, eksploziva, kauuka, za izolaciju u radio tehnici i kao organski rastvarai, ali su manje tetni od benzena.

LITERATURA

[1] Aleksandra Stojiljkovi, ,, Hemija'' , za trei razred gimnazije, Zavod za udbenike i nastavna sredstva, Istono Sarajevo, 2005.[2] Vladimir Pavlovi, Rade Markovi, ,, Organska hemija'' za drugi ili trei ili etvrti razred srednje kole, Zavod za udbenike i nastavna sredstva, Beograd, 1994.

[3] Carl R. Noller, ,, Kemija organskih spojeva'', Tehnika knjiga, Zagreb, 1957.

[4] Aleksandar Milovanovi, Vladimir Pavlovi, ,, Organska hemija sa praktikumom za vjebe'' , Zavod za udbenike i nastavna sredstva, Beograd, 1999.

[5] Stanley H. Pine, James B. Hendrickson, Donald J. Cram, George S. Hammond, ,, Organska hemija'', kolska knjiga, Zagreb, 1984.

[6] www.svethemije.com/ugljovodonici.

[7] http://sr.wikipedia.org.

MILJENJE MENTORA I OCJENA MATURSKOG RADA

I MILJENJE MENTORA:

II OCJENA RADA:

III OCJENA NA ODBRANI RADA:Aleksandra ...isti u razne svrhe kao to je proizvodnja boja, pesticdaugljovodonika.

matian karakter, a takva jedinjenja se naAleksandra ...isti u razne svrhe kao to je proizvodnja boja, pesticdaugljovodonika.

matian karakter, a takva jedinjenja se naAleksandra ...isti u razne svrhe kao to je proizvodnja boja, pesticdaugljovodonika.

matian karakter, a takva jedinjenja se naAleksandra ...isti u razne svrhe kao to je proizvodnja boja, pesticdaugljovodonika.

matian karakter, a takva jedinjenja se naAleksandra ...isti u razne svrhe kao to je proizvodnja boja, pesticdaugljovodonika.

matian karakter, a takva jedinjenja se naAleksandra ...isti u razne svrhe kao to je proizvodnja boja, pesticdaugljovodonika.

matian karakter, a takva jedinjenja se na26