Aspartame là một chất làm ngọt nhân tạo

5/11/2018 Aspartame là môt châ t làm ngot nhân ta o - slidepdf.com

http://slidepdf.com/reader/full/aspartame-la-mot-chat-lam-ngot-nhan-tao 1/7

1. Aspartame.

Aspartame là một chất làm ngọt nhân tạo. Mặc dù nó có cùng chỉ số calo vớiđường ăn thông thường nhưng nó ngọt hơn đường ăn khoảng 200 lần. Chất này được nhàHóa Học James Schlatter làm việc cho tập đoàn G D Searle phát hiện rất tình cờ vào năm1965 trong khi ông đang thử nghiệm thuốc chống lở loét vết thương. Chất này được cho

phép sử dụng trong nước giải khát có gas vào năm 1983. Sau một thập kỷ dài đấu tranh phản đối việc sử dụng chất làm ngọt này của John Olney (nhà nghiên cứu về thần kinhhọc) cùng với James Turner (khách hàng đại diện) và những khảo sát của bộ phận kiểmnghiệm của G D Searle.

Aspartame là methyl ester của dipeptide: L-aspartyl-L- phenylalanine, phân tửlượng 294Da. Ở dạng tinh thể,aspartame có màu trắng, không mùi, độ ổn định rất cao. Ởnhiệt độ phòng thời gian bảo quản aspartame (dạng tinh thể) có thể kéo dài đến một năm.Độ hòa tan của aspartame trong nước không cao. Một lít nước ở 20oC có thể hòa tan được60g aspartame

Người ta thấy rằng 2 thành phần chính của Aspartame là phenylalanin and asparticacid (Được biết đến với cái tên aspartate là một amino acid kích thích, nó là một trong 20amino acid cấu tạo nên protein và là một carboxylic acid tương tự asparagine tìm thấytrong protein của nhiều loài thực vật nhưng không đóng vai trò chủ yếu trong động vật và

có thể hoạt động như là một tác nhân kích thích quá trình truyền tín hiệu thần kinh trongnão, và là một sản phẩm của quá trình trao đổi chất trong chu trình urea, tham gia vào quátrình tạo thành glucose) là hai chất đối quang, có nghĩa là chúng có hai đồng phân màkhông phải là hai ảnh gương có thể chồng lên nhau. Điều này có nghĩa là phân tửaspartame có hai tâm bất đối. Nếu các đồng phân không đối quang được sử dụng thì phântử aspartame sẽ có hình dạng không đúng để vị giác phát hiện được nó. Trong quá trìnhtổng hợp aspartame, nguyên liệu là một hỗn hợp racemic (hàm lượng của 2 đồng phân



đối quang bằng nhau 50:50) của phenylalanin và aspartic acid. Chỉ có đồng phần đốiquang L của phenylalaninđược sử dụng, nó được chiết ra từ hỗn hợp racemic bằng phảnứng với acetic anhydric và NaOH và sản phẩm của phản ứng này được xử lý với enzym

porcine kidney Acylase( là một loại enzym xúc tác rất mạnh, bền ở dạng khô, trong dung

dịch nó bền ở nhiệt độ khoảng 70º C tại pH=7 còn nếu ở pH< 5 thì nó sẽ bị biến tính.Ezym này thể hiện tính chuyên biệt quang học ở mức độ cao so với chất nền. Vì lý do nàymà nó được dùng phổ biến để tách hỗn hợp racemic của amino acid) và một quá trìnhchiết hữu cơ với sự có mặt của ion H+, Đồng phân L được tìm thấy trong lớp aquơ vàđồng phân D được giữ lại trong lớp chất hữu cơ. Xử lý L- phenylalanin với metanol vàHCl easter hóa nhóm –COOH, và ester này sau đó sẽ phản ứng với acid aspartic và cho rasản phẩn cuối. Điều quan trọng là nhóm amin trên arpartic acid được bảo vệ bằng cácnhóm carbobenzyloxy và nhóm acid gần nhóm amin nhất cũng được khóa bằng các nhóm

benzyl, nhằm ngăn L- phenylalanin phản ứng với các nhóm này cho ra những sản phẩm

không mong muốn. Nhóm acid yêu cầu để phản ứng được hoạt hóa bằng thuốc thửCastro. Thuốc thử này sẽ được thay thế khi L- phenylalani được thêm vào, nhưng cácnhóm đã khóa sau đó phải được mở ra sau khi phản ứng cần thiết đã kết thúc.Carbobenzyloxy được mở bằng phản ứng với Hydro và platin(IV) oxit, metanol ,cloroform, benzyl được mở bằng phản ứng với hydro/Pd/carbon cộng metanol vàcloroform và sau đó quá trình tổng hợp kết thúc.

Trong dung dịch, tính ổn của aspartame phụ thuộc vào các giá trị nhiệt độ, pH vàthời gian bảo quản. thông thường các tính chất của aspartame không bị thay đổi khi nhiệtđộ nằm trong khoảng 20-25oC, pH 3,0-5,0. Khi pH quá acid hay quá kiềm và nhiệt độtăng cao, aspartame bị thủy phân và vị ngọt cũng không còn.

Aspartame cho vị nhọt tương tự như đường saccharose. Đây là một ưu điểm lớncủa aspartame so với các chất ngọt khác. Hiện nay, aspartame được sử dụng phổ biếntrong công nghiệp sản xuất nước giải khát, đặc biệt là sản xuất các thức uống dạng bột.

Aspartame bị thủy phân trong cơ thể thành 3 chất đó là : aspartic acid (40%), phenylalanin (50%) và metanol (10%). Trong đó aspartic acid là một amino acid. Một vàinghiên cứu đã được tiến hành nhằm xác định tác dụng của chất làm ngọt trong cơ thể khinó đi vào cơ thể ở dạng tự do, không bị ràng buộc bởi phân tử protein. Người ta nói rằng

khi chất làm ngọt bị ngấm vào trong máu thì plasma của aspartate và glutamat tăng lênđáng kể. Cả aspartate và glutamat đóng vai trò như bộ phận truyền neuron trong não,truyền thông tin từ neuron này sang neuron khác. Khi có hơn một bộ phận truyền neuronhiệu, thì một neuron nào đó sẽ bị diệt bằng việc tăng nồng độ Canxi trong tế bào. Các tế

bào neuron bị tổn thương là do việc dư lượng aspartate và glutamat là lý do mà chúng



được xem như là độc tố gây kích thích các tế bào chết trong neuron thần kinh, chúng kíchthích tế bào neuron cho đến khi tế bào này chết đi.

Phenylalanin cũng là một amino acid khác thường được tìm thấy trong não. Ngườita khuyến cáo rằng những người mà trật tự gen bị thay đổi thì phenylkeonuria( PKU(Một

loại bệnh mà trong đó các enzym trao đổi chất với amino acid phenylalanin không có mặtgây nên sự dư thừa amoni acid dị thường nếu không được chữa trị sẽ gây biến chứng hệthần kinh trung ương)). Những người mắc chứng này thì trong cơ thể hàm lượng

phenylalain tương đối cao do đó sự trao đổi chất giữa enzym và phenylalanin là rất khókhăn trong quá trình thủy phân. Hàm lường phenylalanin cao rất có hại cho não thỉnhthoảng vẫn xảy ra trường hợp tử vong.

Metanol rất độc nó thường được ruột non tiết ra khi nhóm metyl của aspartametương tác với enzym chymotrysin. Nó đã được chỉ ra rằng một số nước trái cây và thức

uống có có cồn có chứa một lượng nhỏ metanol. Điều quan trọng là metanol không baogiờ xuất hiện mình nó. Trong các trường hợp có mặt của etanol, thường thì hàm lượngcao hơn nhiều do dó etanol đã giảm tác hại của metanol vào cơ thể.

Điều chế

Aspartam được cấu tạo từ acid aspartic, phenylalanin và metanol. Các thành phầnnày đều tồn tại trong tự nhiên. Tuy nhiên bản thân aspartam không tồn tại trong tự nhiên.

Nó được điều chế thông qua các quá trình lên men và tổng hợp.

Lên men

Dùng số lượng lớn các vi khuẩn đặc trưng gồm B.flavum và C.glutamicum để sảnxuất ra các acid amin L-aspratic và L-phenylalanin.

Môi trường lý tưởng cho sự phát triển của vi khuẩn gồm nước ấm, thức ăn, nguồncacbon và nguồn nitơ.

Thức ăn là các loại cacbonhydrat như mật mía, đường glucose hoặc saccharose.

Nguồn cacbon như acid acetic, rượu hoặc các hidrocacbon.

Nguồn nitơ như NH3 lỏng hoặc urê.

Đó là những điều kiện chủ yếu để vi khuẩn tổng hợp ra các acid amin mong muốn. Ngoài ra còn một số các yếu tố khác như các vitamin, acid amin…

Tổng hợp



Aspartame có thể được tổng hợp bằng nhiều phương pháp hóa học khác nhau. Một phương pháp thường dùng như sau :

Đầu tiên các acid amin phải qua quá trình xử lí: L - Phenylalanin thu được từ quátrình lên men được cho phản ứng với metanol tạo thành hợp chất gọi là L – phenylalanin

metyl ester. Còn acid aspartic phải qua một quá trình phản ứng để che các vị trí trong phân tử có thể ảnh hưởng đến phản ứng tạo aspartam, đảm bảo phản ứng chỉ xảy ra ở cácvị trí cần thiết.

Sau khi đã được xử lý phù hợp, chúng được bơm vào bình phản ứng và trộn lẫntrong 24 giờ ở nhiệt độ phòng. Kế đó nhiệt độ được tăng lên 65 0

C (1490F) và duy trì

trong 24 giờ nữa. Sau đó phản ứng được làm nguội đến nhiệt độ phòng. Nó được phaloãng với dung môi thích hợp và được làm kết tinh ở -18

0C (0

0F). Tinh thể thu được sẽđược lọc để tách riêng ra rồi làm khô. Những tinh thể này chỉ là sản phẩm trung gian vàdùng cho phản ứng kế.

Chúng được chuyển hóa thành aspartam bằng phản ứng với acid acetic. Phản ứngnày được thực hiện trong một cái bồn lớn chứa dung dịch acid, chất xúc tác Pd và H 2.

Chúng được trộn lẫn và cho phản ứng trong 12 giờ.

Tinh chế:

Chất xúc tác Pd được loại bỏ bằng cách lọc và chưng cất để thu dung môi. Phần chấtrắn còn lại được tinh chế bằng cách hòa tan trong dung dịch etanol và được kết tinh lại.

Những tinh thể này sẽ được lọc và làm khô cho ra sản phẩm cuối cùng đó là bộtaspartam.



2. Sucralose.

Sucralose là một đường hóa học có tên gọi chung là Altern.. Ngoài ra, trên thịtrường succralose có tên thương mại là Splenda. Sucralose được tìm ra vào năm 1976 bởicác nhà khoa học thuộc công ty đường Tate & Lyle cùng các nhà nghiên cứu LeslieHough và Shashikant Phadnis của đại học Queen Elizabeth (hiện nay là một phần của đạihọc King London). Họ đang cố gắng kiểm tra đường xử lý bằng clo. Tình cờ vào một

ngày hè, Phadnis được bảo kiểm tra loại bột này. Phadnis lại nghĩ rằng Hough bảo anh ấynếm thử nó. Và anh ấy đã làm thế. Kết quả thật bất ngờ, anh đã phát hiện ra hợp chất nàycó vị ngọt hiếm có. Họ đã làm việc với Tate & Lyle trong một năm trước khi tìm ra đượccông thức hoàn chỉnh của sucralose. Phân tử lượng 397Da.

Nó được chấp nhận sử dụng ở Canada với tên thương mại là Splenda vào năm1991, ở Australia vào năm 1993, ở New Zealand vào năm 1996. Đến năm 1998 nó đượcFDA công nhận như là một loại đường hóa học hàng đầu. Nó đã trải qua hơn 20 nămnghiên cứu và kiểm tra độ an toàn bởi hơn 100 nhà khoa học. Sucralose được Châu Âu sử

dụng rộng rãi vào năm 2004. Và đến năm 2006, nó được chấp nhận sử dụng ở hơn 60quốc gia như Brazil, Trung quốc, Ấn Độ, Mĩ, Nhật Bản…

Splenda là sản phẩm có thành phần gồm sucralose trộn với maltodextrin vàdextrose (đóng vai trò chất làm đầy- filler) và được đóng thành dạng gói màu vàng để

phân biệt với gói màu hồng đựng saccharin và gói màu xanh của aspartame. Ở Mĩ vàCanada, Splenda được dùng rất nhiều trong các nhà hàng gồm cả McDonalds vàStarbucks.

Hiện nay, sucralose được sản xuất bằng phương pháp hóa học, sử dụng nguyenliệu là saccharose. Ở dạng tinh thể, sucralose màu trắng, không hút ẩm và có thể bảo quảnvài năm nơi khô ráo, nhiệt độ mát. Sucralose tan tốt trong nước. Một lít nước ở 20oC cóthể hòa tan được 260g sucralose.

Theo nghiên cứu , sucralose chiếm 62% thị trường đường hóa học năm 1999 vàđến năm 2006 chỉ riêng ở Mĩ, Splenda đã đạt doanh thu 212 tỉ dolar.



Sucralose được sử dụng rộng rãi trong nhiều loại nước giải khát, thực phẩm, đồgia vị, rượu, mứt, kem, bánh ngọt, bánh mì, trái cây đóng hộp, chewing gum, kem đánhrăng,…

Được dùng phổ biến như thế vì so sánh với các loại chất tạo ngọt khác, sucralose

có nhiều ưu điểm như :

Không có năng lượng thích hợp với người béo phì, người bệnh tim mạch và ngườicao tuổi.

Không làm dao động lượng đường trong máu thích hợp cho người bệnh tiểuđường.

Vị ngọt tinh khiết tương tự như saccharose.

Sức căng bề mặt nhỏ (71.8mN/m) nên sucralose có thể được dùng trong sản xuấtnước giải khát có gas.

Tính chất vẫn ổn định khi dự trữ trong thời gian dài.

Sucralose bền trong pH 3,0-7,0. Các nhà nghiên cứu đã nhận thấy rằng khi bảoquản dung dịch sucralose ở pH 3,0, nhiệt độ 20-25oC, sau một năm chỉ có 0,6% sucralose

bị thủy phân.

Sucralose cũng rất bền nhiệt. khi gia nhiệt mẫu thực phẩm có chứa sucralose lênđến 80oC trong thời gian 25 phút, sucralose vẫn không bị thủy phân, Sucralose tạo vị ngọttương tự như đường saccharose và không gay ra hậu vị.

Tính chất:

Có vị ngọt gấp 600 lần đường saccharose.

Kết tinh dạng hạt rắn màu trắng.

Tan trong nước

Không giống aspartame, sucralose khá ổn định với nhiệt độ và pH biến đổi trênkhoảng rộng.

Mặc dù được tổng hợp từ đường nhưng cơ thể không hấp thu sucralose như mộtcacbonhydrat. Vì thế phân tử của nó không hề bị bẻ gãy sinh ra năng lượng trong

cơ thể như đường. Và được loại ra nhẹ nhàng khỏi cơ thể sau khi ăn mà không có bất kì sự biến đổi nào. Vì thế nó được xác định là không có calo.

Tổng hợp:

Sucralose là một disaccharid được tổng hợp từ đường saccharose qua 5 bước bằngcách thay thế chọn lọc 3 nhóm – OH) trong phân tử đường bằng 3 nguyên tử Cl.



Trong sách thầy Mẫn làm gì có đường Dulcine, với lại taotìm trên mạng không thấy. Bao nhiêu đây được rồi.okay?

Documents

Aspartame là một chất làm ngọt nhân tạo