បង្រៀ���នង្រៀ�យៈ សា�សា្តចារ្យ ��ី មុនីរតន៏

Topic : Carboxylic acid and

Anhydride acid

Assignment Organic Chemistry

Organic Chemistry• ��មុទី១៖ ថី នូនូ ថា លា�ហួ

�ទី ហ្គិចណៃ%យូ៉វ បុ៊នណៃថតែត �ុភារី ទី �ុខង្រៀហ� យ�់ ច័ន្ទល�្ម្ីស ធូ វារីយ៉៉ាន់ រតនា ធី� ល�្ខិណា

Carboxylic acids • អាសី៊តកាប៊កសី៊លិចគឺជាអាសី៊តដែ�លមានលក្ខណ:ជា

អាសី៊តសររីាង្គដែ�លជាដែ��កមួយនៃនក្រកមុកាប៊កសី៊ល។

Structure• អាសី៊តកាប៊កសី៊លិច�្ំសឡើ'ងីពី(C=O)និង(OH)ដែ�លមានទក្រម

ងCOOH ប៊៉ដែន+ក្រតវូបានឡើគសរឡើសរឡើ/យទក្រមង់ (C-OOH)។

• អាសី៊តកាប៊កសី៊លិចជាអាសី៊តឡើ12យវាឡើបាះបង់ក្របត៊ូងឡើពលក្របតិកម្មជាមួយបាស។

• វាជាអាសី៊តសររីាង្គធម្មតា។អាសី៊តកាប៊កសី៊លិចជួបជាមួយអាសី៊តកាប៊កសី៊លិចមួយឬឡើក្រចីនក្រតវូបានឡើ:ថាឌីកាប៊កស៊ីលិច; ក្រទីកាប៊កសី៊លិច-ល-។

• ឧទាហ%៍: COOHជួបនិងCOOHឡើយីងបាន(COOH)2ឡើ=្ម ះថាឌីកាប៊កសី៊លិច។

• និងឧទាហរណ៏ឡើ�្សងៗឡើទCតដែ�លសំខាន់ឡើEក�ង៊ធម្មជាតិគឺ citric acid

(មានឡើEក�ង៊ក្រកចូឆ្មា្ម រ) និងtartaric acid (មានឡើEក�ង៊អំពិល)។Examples of carboxylic acids:

Nomenclature

• ការឡើ:ឡើ=្ម ះតាមIUPAC(International Union of Pure and

Applied Chemistry) របស់ក្រកមុកាបូនីលគឺ “-oic acids”,ឡើហីយក្រតវូដែតក្របងុក្របយ័ត�ឡើ�ីម្បីកំ៊ឲ្យក្រចលំជាមួយនឹងក្រកមុឡើ�្សងឡើទCត (similar

common system.)

• ឧទាហរណ៏1/ HCOOH : Methanoic acid (អាសី៊ត�រមិ៊ច)2/ CH3COOH : Ethanoic acid (អាសី៊តអាឡើសទិច)3/ CH3CH2COOH : Propanoic acid (អាសី៊តក្របបូ្យ៉ូនិច)4/ CH3(CH2)2COOH : Butanoic acid (អាសី៊តប៊៊យទីរចិ)5/ CH3(CH2)3COOH : Pentanoic acid (អាសី៊តវាP'រឺចិ)6/ CH3(CH2)4COOH : Hexanoic acid (អាសី៊តកាក្របអិ៊ូច)7/ CH3(CH2)5COOH : Heptanoic acid (អាស៊ីតឡើអណង់ទិច)8/ CH3(CH2)6COOH : Octanoic acid (អាសី៊តកាក្របី៊លិច)9/ CH3(CH2)7COOH : Nonanoic acid (អាសី៊តឡើ�ឡាហ្គូនិច)10/ CH3(CH2)8COOH : Decanoic acid (អាសី៊តកាក្រពិច)

Chemical properties• 1. Combustion Reactions 2HCOOH+O2 2CO2+2H2O CH3COOH+2O2 2CO2+2H2O• 2. Acidity of carboxylic acid : Salt formation

O OR C OH + MOH R C O-M+ + H2O

• 3. Reduction of Carboxylic acid H-OO-C-CH3 + C2H5-OH CH3-COO-C2H5 + H2O

Reaction ក្របតិកម្មដែ�លក្រតវូបានឡើគយកមកអន៊វត+ន៏ញឹកញាប់ជាងឡើគគឺក្របតិកម្មបំដែលង

អាសី៊តកាប៊កសី៊លិចឡើTជាឡើអដែសUអាមី៊តអំបិលកាប៊កសី៊ឡាតអាសី៊តក្លរ ីក្រទិចនិងអាល់ក៊ល។

អាសី៊តកាប៊កសី៊លិច មានក្របតិកម្មជាមួយបាស ឡើ�ីម្បីបឡើងWីតបានជាអំបិលកាប៊កសី៊ឡាត ដែ�លអាតូម H របស់បង្គ៊ំ អី៊ក្រ�កុសី៊លក្រតវូបានជំនួសឡើ/យកាច៊ងឡើXហៈ។ �ូចឡើនះអាសី៊តអាឡើសទិច ដែ�លមានក�ង៊ទឹកឡើ1្មះ មានក្របតិកម្មជាមួយ សូ�្យូមបី៊កាបូណាត ឡើ�ីម្បីបឡើងWីតសូ�្យូមអាឡើសតាតកាបូនឌីអ៊កសី៊តនិងទឹក។CH3COOH + NaHCO3 → CH3COO−Na+ + CO2 + H2O

អាសី៊តកាប៊កសី៊លិចក៏មានក្របតិកម្មជាមួយអាល់ក៊លឡើហីយឲ្យ�លជាឡើអដែសU។�ំឡើណីរការឡើនះក្រតវូបានឡើក្របីយ៉៉ាងទូលំទូXយក�ង៊ការ�លិតបូ៉លីឡើអដែសU។

�ូចគ្នា� ឡើនះដែ�រអាសី៊តកាប៊កសី៊លិចក៏បានបំដែលងឡើTជាអាមីតប៊៉ដែន+ការបំដែលងឡើនះជាធម្មតាមិនឡើកីតឡើ'ងីឡើ/យក្របតិកម្មផ្ទាU ល់នៃន

អាសី៊តកាប៊កសី៊លិចនិងអាមីនឡើទ។ប៊៉ដែន+ជាធម្មតាឡើអដែសUបឡើងWីតឲ្យមានអាមីត។ការបំដែលងអាមីណូអាសី៊តឡើអាយឡើTជាបិ៊បទីតជា�ំឡើណីរការBiochemical �៏សំខាន់ដែ�លតក្រមវូឡើអាយមានATP ( Adenosine triphosphate អាឡើ�ណូសី៊នក្រទ់ី�ូស្វា_ ត) ។បង្គ៊ំ អី៊ក្រ�កុសី៊លក�ង៊អាសី៊តកាប៊កសី៊លិចក្រតវូជំនួសឡើ/យអាតូមក្លរឡើ/យឡើក្របីស្យូនីលក្លរ(ួthionyl chloride) ឡើ�ីម្បីឡើអាយបានជាស្យ៊លឡើអដែសU(thioester) ។

អាសី៊តកាប៊កសី៊លិចអាចកា្ល យជាអាល់ក៊លឡើ/យក្របតិកម្មអី៊ក្រ/តកម្ម(hydrogenation)

Uses• +វធីិឡើក្របីក្របាស់

វធីិឡើក្របីក្របាស់សំខាន់ៗមួយចំនួនរបស់អាសី៊តកាប៊កសី៊លិចមាន�ូចជា១. អាសី៊តដែ�លមានជាតិខា្ល ញ់ឡើក្រចីនក្រតវូបាឡើនំយកមកឡើក្របីក�ង៊ការ�លិតស្វាបូ៊។ស្វាបូ៊ជាអំបិលសូ�្យូមបូ៉តាស្យូមដែ�លមានជាតិខា្ល ញ់ឡើក្រចីន�ូចជាអាសី៊តឡើសUអារចិ។២. អាសី៊តសររីាង្គក្រតវូបានឡើគឡើក្របីនូវក�ង៊ការ�លិតអាហារនិងឡើcសជ្ជះ។ -អាសី៊តអាឡើសទិចក្រតវូបានឡើគយកមកឡើក្របីក�្ងងការ�លិតទឹកឡើ1្មះ។

-អាសី៊តសូ�្យូមរបស់អាសី៊តសររីាង្គមួយចំនួនឡើក្របីជាឡើក្រគfងសក្រមាប់ដែgរក2រគ៊ណភាព។៣. អាសី៊តសររីាង្គឡើក្របីសក្រមាប់�លិតថា� �ូំចជាអាស្ពីរនីប៉ាណាឡើសទីន- ល-៤. អាសី៊តអាឡើសទិចក្រតវូបានឡើគឡើក្របីក�ង៊ការ�លិតឡើlសូ៊។៥. អាសី៊តអាឡើសទិចក៏ក្រតវូបានឡើគយកមកឡើក្របីសក្រមាប់ការ�លិតលក្ខ័ទឹក អប់និងដែសល៊យទ្បសូសក្រមាប់ឡើធ_ីសឡើម្លnកបំពាក់�ងដែ�រ

Advantages and Disadvantages• គ៊ណសម្បត+ិអត្ថក្របឡើយ៉ាជន៏នៃនអាសី៊តកាប៊កស៊ីលិចសំរាប់ស៊1ភាពវាមានឡើEក�ង៊ក្របឡើcទ

ថា� វំតីាមីនដែ�លជួយ�ល់ក្របព័ន្ធរXំយអាហារនិងកាត់បន្ថយជំងឺstress.

• អាសី៊តកាប៊កសី៊លិចឡើក្របីសំរាប់រក2ម្ហូបអាហារឲ្យទ៊កបានយូរ។

• និងជាពិឡើសសអាសី៊តកាប៊កសី៊លិចជាវធីិដែ�លងាយក្រសលួក�ង៊ការឡើធ_ីអាល់ក៊ល។

• គ៊ណវបិត+ិ- ឡើEឡើពលដែ�លវាប៉ះដែស្បកមន៊ស្សរឺសត_ឡើធ_ីឲ្យរXកឡើ/យស្វារក្របតិកម្មគីមី។

Anhydride acid ( R-CO-O-CO-R)

Generic example of an acid anhydride

Naming of Anhydride acid

• (R-CO-O-CO-R’) អានីក្រឌីតអាស៊ីតក្រតវូបានឡើ:ឡើ=្ម ះឡើ/យបន+ពីពាក្យអានីក្រឌីតនូវឡើ=្ម ះR-COOH អាសី៊តកាប៊កស៊ីលិច។

• ឡើបីR=R’ ឡើwះឡើ=្ម ះអាសី៊តក្រតវូបានឡើ: ឡើ=្ម ះអាស៊ីតកាប៊កសី៊លិច+ពាក្យអានីក្រឌីត។

• ឡើបីR1៊សពីR’ ឡើwះឡើ=្ម ះអាសី៊តក្រតវូបានឡើ:ឡើ/យគិតលំ/ប់ព្យញ្ជនៈឡាតាងំ។

Chemical propertiesAcid Anhydride មានក្របcពមកពីបណ+៊ំ ក្របតិកម្មAcyl ការឡើក្របីក្របាស់នូវ

បណ+ំ ក្របតិកម្មរបស់ពួកឡើគមានលក្ខណៈក្របហាក់ក្របដែហល�ូចនឹងacyl halides ដែ�រឡើEក�ង៊ក្របតិកម្មជាមួយprotic substrates, ក្របតិកម្មមានបរមិាណឡើស្មីគ្នា� រវាងacylated និងcarboxylic acid.

Acid Anhydride ឡើមីលឡើTការឡើក្របCបឡើធCបតាមដែបបអគ្គិសនីវភិាគមានលក្ខណៈតិចជាងacyl chlorides ឡើហីយមានដែតក្រកមុacyl មួយគត់ផ្ទា្ល ស់ប+ូរទីកដែន្លងមូ៉ឡើលគ៊លនីមួយៗនៃនAcid Anhydride ដែ�លwឲំ្យgយច៊ះអាតូម។ឡើទាះបីជាយ៉៉ាងណាacetic anhydride

Preparation• ជាទូឡើTភាគឡើក្រចីនវធីិសំរាប់ទឡើង_ីacid anhydride គឺឡើ/យnucleophilie

aclyl មកជំនួសក�ង៊ក្របតិកម្មacid chloride ជាមួយcarboxylate

anion

• Acid chloride គឺជាអ�កបឡើងWីតក�ង៊ក្របតិកម្មឡើអាយ�លanhydride

CH3C(O)Cl + HCO2Na → HCO2COCH3 + NaCl

REACTION

• ក្របតិកម្មនៃនacid anhydride ក្រសឡើ�Cងគ្នា� នៃនacid chloride ឡើទាះបីជា

anhydrideមានក្របតិកម្មឡើក្រចីនជាងយឺតជាងacid chloride

ក្របឡើcទនៃនក្របតិកម្មមាន២ក្រកមុដែ�លទទួលរង1្លះៗ�ូឡើy� ះacid anhydride

មានក្របតិកម្មជាមួយនិងទឹកឡើកីតបានacidជាមួយalcohol ឡើកីតបានester

ជាមួយ amines ឡើកីតបានamides ឡើហីយជាមួយLiAlH4ឡើកីតបាន

alcoholថា� ក់I.

Use• Maleic anhydride គឺអ�កម៊នអ�កឡើ�្សងឡើទCតឡើធ_ីក្របតិកម្ម

ឡើ/យCopolymerization ជាមួយStyrene �ូឡើy� ះanhydride

dienophile ឡើEក�ង៊ក្របតិកម្មDiels Alder.

• Phthalic anhydride មានពាសឡើពញឡើ/យការឡើក្របីឧស2ហកម្មសំរាប់�លិតdyes ដែ�លអាចទ៊កចិត+បានពិតក្របាក�ណាស់ក្របតិករគឺជាការឡើរCបចំនៃនanthroquinone dye quinizarin ឡើ/យក្របតិកម្មជាមួយPara-Chlorophenol.

• Succinic anhydride ជាពិឡើសសការឡើក្របីឡើEក�ង៊សមាz រPolymeric (ពិឡើសសជ័រឡើ{ី)វាឡើក្របីក�ង៊ការ�លិតPharmaceutical ,agrochamicals

,dye ,Photographic chemcals, Surface active agents ,ការបដែន្ថមឡើអាយកាន់ដែតក្របឡើសីរសំរាប់ឡើក្របងឡើអដែសUមានក្លិនក្រកអូបវាឆ្លងកាត់ការភា្ជ ប់ភា� ក់ងារក�ង៊ផ្ទា្ល ស់ប+ូរភា� ស់Curring agent សំរាប់epoxy ជ័រឡើ{ីឡើហីយស្វារធាត៊អាហារឡើក្រគfងដែកសំរលួក�ង៊ម្ហូបអាហារនិងការ�+ល់អាហារ។

Advantages and disadvantages

• Acetic anhydride ជាស្វារធាត៊គីមីដែ�លក្រតវូបានឡើគឡើក្របីយ៉៉ាងទូលំទូXយក�ង៊ឧស2ហកម្មឡើក្របីសំរាប់ទឡើង_ីacetate ester ។ឧទាហរណ៏: cellulose acetate

references• John McMurry ORGANIC CHEMISTRY sixth edition• http://en.wikipedia.org/wiki/Carboxylic_acid• http://en.wikipedia.org/wiki/Acid_anhydride#Preparation• http://ph.answers.yahoo.com/question/index?qid=2010092422

4952AAp2VrV• http://wiki.answers.com/Q/What_are_the_disadvantages_and_

advantages_of_carboxylic_acids