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ASSUNTO: Amidas e Aminas
FCAV/UNESP
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CLASSE FUNCIONAL AMIDA
O grupo funcional característico desta classe funcional é:
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CLASSE FUNCIONAL AMIDA
Exemplo 1: etanamida.
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CLASSE FUNCIONAL AMIDA
Exemplo 2: proteínas (polímeros naturais).
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CLASSE FUNCIONAL AMIDA
Exemplo 3: náilon (polímero sintético).
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CLASSE FUNCIONAL AMIDA
Exemplo 4: kevlar (polímero sintético).
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CLASSE FUNCIONAL AMIDA
Nomenclatura:
(5) N-metiletanamida (6) N,N-dimetilbenzamida
(1) (2) (3) (4)
Moléculas 1, 2, 3 e 4: não há grupos substituintes ligados ao N do grupo amida.
Moléculas 5 e 6: há grupos substituintes ligados ao N do grupamento amida.
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CLASSE FUNCIONAL AMIDA
Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 125.
Nomes dos grupos substituintes ligados ao N do grupo amida, colocados em ordem alfabética, isto é: 1º etil e em seguida metil.
2 grupos metil ligados ao N.
C6H5
grupo fenil
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CLASSE FUNCIONAL AMIDA
Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 125.
1 2 3 propanoil (não se trata de um grupo alquila, mas de um grupo acila.
etanoil ou acetil
1 2
Benzamida cadeia principal
Nomes dos grupos substituintes ligados ao N do grupo amida, colocados em ordem alfabética, isto é: 1º acetil e em seguida propanoil.
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SÍNTESE OU PREPARAÇÃO DE AMIDAS
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SÍNTESE DO NÁILON
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CLASSE FUNCIONAL AMINA
As aminas são derivadas da amônia, na qual um, dois ou três dos hidrogênios foram substituídos por grupos orgânicos.
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CLASSIFICAÇÃO DAS AMINAS
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Classificação das Aminas
Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 220.
Aminas aromáticas o grupo amina está ligado a C pertencente ao anel benzênico.
ou
N,N-dimetilfenilamina
benzilamina
Grupo metil
4 3 2 1
Grupo metil
ligado ao C1 da
cadeia principal
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Aminas Naturais
Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 221.
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Aminas Heterocíclicas
Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 226.
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CLASSE FUNCIONAL AMINA
Nomenclatura:
metilpropilamina
etilmetilpropilamina
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CLASSE FUNCIONAL AMINA
Para as moléculas apresentadas no slide anterior (nomes redigidos em letras pretas) também podem ser atribuídos os nomes a seguir, os quais estão redigidos em AZUL:
• Metilamina ou metanamina;
• Dimetilamina ou N-metilmetanamina;
• Trimetilamina ou N,N-dimetilmetanamina;
• Metilpropilamina ou N-metilpropanamina;
• Etilmetilpropilamina ou N-etil-N-metilpropanamina.
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CLASSE FUNCIONAL AMINA
Nomenclatura: poliaminas
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As aminas de forma semelhante a amônia (NH3), que é um composto inorgânico, comportam-se como bases, pois aceitam íons H+ fornecidos por compostos ácidos.
Basicidade das Aminas
Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 228.
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Kb é a constante de ionização da base. O seu valor é dependente da temperatura. Quanto menor o valor de Kb, mais fraca é a base.
Basicidade das Aminas
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Reações Ácido-Base
Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 230.
Fonte: SACKHEIM, 2001 : p. 321.
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Fonte: SACKHEIM, 2001 : p. 321.
amina terciária sal de amônio quaternário
trimetilamina iodeto de tetrametilamônio
iodeto de metila
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AMINOÁCIDOS
São ácidos orgânicos que contêm um grupo amina. Exemplos:
São compostos anfóteros, ou seja, podem atuar como ácidos ou como bases.
Fonte: SACKHEIM, 2001 : p. 320.
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Os aminoácidos são os blocos de construção das proteínas. Cada aminoácido tem uma cadeia lateral característica.
AMINOÁCIDOS
Fonte: UCKO, 1992 : p. 432.
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AMINOÁCIDOS
Em solução aquosa e no estado sólido, os aminoácidos são íons duplamente carregados, chamados íons dipolares ou zwitterions.
Fonte: BARBOSA, 2004 : p. 294.
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PROTEÍNAS As proteínas são polipeptídios, ou seja, são polímeros
naturais resultantes da reação de condensação de vários aminoácidos, unidos por ligações peptídicas (amida).
Ex. de reação de condensação entre dois aminoácidos:
Fonte: UCKO, 1992 : p. 438.
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PROTEÍNAS
Fonte: UCKO, 1992 : p. 439.
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REFERÊNCIAS
BARBOSA, L. C. de. Introdução à Química Orgânica. São Paulo:Prentice Hall, 2004. SACKHEIM, G. I.; LEHMAN, D. D. Química e Bioquímica para Ciências Biomédicas. 8. ed. São Paulo:Manole, 2001. UCKO, D. A. Química para as Ciências da Saúde: uma introdução à química geral, orgânica e biológica. São Paulo:Manole, 1992.
