CIDOS CARBOXLICOS

C

R

O

OH

C

O

OHAr

R = GRUPO ALIFTICO O ALICCLIC O y Ar = GRUPO ARILO

NOMBRE DEL GRUPO FUNCIONAL = CARBOXILO ( CARBONILO + HIDROXILO)

C

R

O

OH

C

OH

O

C

O

OHAr

C

OH

O

NOMENCLATURA COMN

N0

CARBONOSNOMBRE DEL CIDO

ESTRUCTURA

1 CIDO FRMICO

2 CIDO ACTICO

3 CIDO PROPINICO

4 CIDO BUTRICO

5 CIDO VALRICO

COHH

O

COHCH3

O

COHH3CH2C

O

O

COHH3CH2CH2C

O

COHH3CH2CH2CH2C

CH2 CH2 COOHCH2CH2NH2

CIDO -AMINOVALRICO

CH2 CH2 COOHCH2CH2OH

CH2 CH2 COOHCHCH2NH2

Cl

CH2 CH2 COOHNH2

CH2 CH COOHCH2NH2

OH

1.

2.

3.

4.

CUL ES EL NOMBRE COMN?

CIDOS DICARBOXLICOS

C C

O

OH

O

OH

1. CIDO OXLICO

2. CIDO MALNICO

CH2 C

O

OHC

O

OH HOOCCH 2COOH

HOOC-COOH

3. CIDO SUCCNICO

CH2 C

O

OHCH2C

O

OHHOOC(CH2)2COOH

4. CIDO GLUTRICO

CH2 C

O

OHCH2CH2C

O

OH HOOC(CH2)3COOH

5. CIDO ADPICO

HOOC(CH2)4COOHCH2 CO

OHCH2CH2CH2COH

O

6. CIDO PIMLICO

CH2 C

O

OHCH2CH2CH2CH2C

O

OH HOOC(CH2)5COOH

7. CIDO MALEICO

8. CIDO FUMRICO

C C

COOH

H

HOOC

H

C C

COOH

H

H

HOOC

HOOC

COOH

9. CIDO FTLICO

CIDOS CARBOXLICOS CON MS DE DOS GRUPOS CARBOXLICOS

CH2

C

CH2

COOH

COOH

COOH

OH

CIDO CTRICO

NOMENCLATURA IUPAC

HIDROCARBURO CIDO CARBOXLICO

1. METANO

3. PROPANO

4. BUTANO

2. ETANO

CH4

CH3CH3

CH3CH2CH3

CH3CH2CH2CH3

HCOOH

CH3COOH

CH3CH2COOH

CH3CH2CH2COOH

1. CIDO METANOICO

2. CIDO ETANOICO

3. CIDO PROPANOICO

4. CIDO BUTANOICO

NOMENCLATURA IUPAC

CH2 C

O

OHCH2CH2CH2CH2CH2OH

1

234567

CIDO 7-HIDROXIHEPTANOICO

CH2 C

O

OHCHCH2CH2NH2

OH

CH2 C

O

OHCH2CH2CH2CCH3

O

1.

2.

3.

CH2 C

O

OHCH2CHCHCH2OH

CH2 C

O

OHCH2CH2CH2COH

O

CH2 C

O

OHCOH

O

4.

5.

6.

CIDO HEXANODIOICO

C C

H

(CH2)3

H

(CH2)5

COOHCH3

CIDO cis- 7-DODECENOICO

7.

C C

H

(CH2)2

H

(CH2)3

COOHCH3

8.

9.

C C

(CH2)4

H

H

(H2C)3

CH3

COOH

10.

C C

HH

(CH2)3

COOH

CH2

CC

(H2C)2

CH3

H H

CIDO cis-cis-5,8-DODECADIENOICO

C C

HH

(CH2)3

COOH

CH2

CC

H H

CH2

CC

CH2

CC

(H2C)2

HH H H

CH3

11.

NOMENCLATURA NUMRICA

C C

H

(CH2)2

H

(CH2)3

COOHCH3

9 : 1 (5)

NMERO DE CARBONOS

NMERO DE

INSATURACIONES

POSICIN DEL DOBLE ENLACE

1.

cido cis-5-nonenoico

C C

(CH2)4

H

H

(H2C)3

CH3

COOH

11 : 1 (6t)

t = trans

2.

cido trans-6-undecenoico

C C

HH

(CH2)3

COOH

CH2

CC

H

H

(H2C)2

CH3

cido cis-trans-5,8-dodecadienoico

CUL ES LA NOMENCLATURA NUMRICA?

CH2 C

O

OHCH2CH2CH3

cido Pentanoico

CLASIFICACIN DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

INSATURADOS

FAMILIA DE OMEGAS

CH3 CH2 CH CH CH2 CH CH CH2 CH CH (CH2)7 COOH

CH3 CH2 CH2 CH2 CH2 CH CH CH2 CH CH (CH2)7 COOH

CH3 (CH2)7 CH CH (CH2)7 COOH

1 2 3

1 2 3 4 5 6

1 92 - 8

-3

-6

-9

CIDO LINOLNICO 18 : 3 (9,12,15)

CIDO LINOLEICO 18 : 2 (9,12)

CIDO OLEICO 18 : 1 (9)

Omega 6 y Omega 3

Omega 6 : Se encuentra en los aceites poliinsaturados de

crcamo, maz y girasol.

Son cidos grasos esenciales para la salud humana

Omega 3 : Es referido como superinsaturado.

Se encuentra en abundancia en las semillas de lino

y camo.

Estos aceites poliinsaturados se conocen como :

AGPI o PUFA

FUNCIONES DE LOS CIDOS CARBOXLICOS OMEGA

DESEMPEAN UN ROL

IMPORTANTE EN

LA FORMACIN

DE LAS

MEMBRANAS

CELULARES

CONFORMAN LA

MAYOR PARTE DE

LOS TEJIDOS CEREBRALES

(LAS CLULAS NERVIOSAS

SON RICAS EN OMEGA 3)

DEFICIENCIA DE OMEGA 3 DISMINUYE LA CAPACIDAD DE APRENDIZAJE

Y AGUDEZA VISUAL.

ALTOS NIVELES DE OMEGA 3 AUMENTA LA CAPACIDAD REPRODUCTIVA.

ESTOS CIDOS GRASOS SE CONVIERTEN EN PROSTAGLANDINAS,

COMPUESTOS DE 20 CARBONOS CON UN ANILLO PENTACCLICO.

LAS PROSTAGLANDINAS JUEGAN UN PAPEL IMPORTANTE EN LA

REGULACIN DE LOS SISTEMAS CARDIOVASCULAR, INMUNOLGICO,

DIGESTIVO, REPRODUCTIVO Y TIENEN EFECTOS

ANTI INFLAMATORIOS.

13

57

CH3H

HCOOH

9

11 13 15 17 19

Son derivados de los cidos.

Su actividad hormonal es ms potente que los esteroides.

Se aislaron por primera vez, de las secreciones de la

prstata. Despus se encontraron en los tejidos y fluidos

corporales.

Juegan roles importantes : en la regulacin de la presin

sangunea, la coagulacin, la respuesta alrgica inflamatoria,

las actividades del sistema digestivo y el comienzo en el

momento del parto.

PROSTAGLANDINAS

CH3H

HCOOH

O

OH

H H OH

CH3H

HCOOH

HOH

H

OH

H OH

PGE1

E = carbonilo en C-9 y 1 = un doble enlace F = hidroxilo en C-9 y 2 = dos enlaces dobles

PGF 2

dobles

CONTENIDO DE CIDOS OMEGA 3 Y 6 POR 100

GRAMOS DE PESCADO

ESPECIES PORCENTAJE (g/100)

%

CABALLA 2,5

SALMN 1,8

ARENQUE 1,6

ATN 1,5

TRUCHA 1

BACALAO 0,3

LENGUADO 0,2

MERLUZA 0,2

A temperatura ambiente no se encuentran en estado

gaseoso.

Son lquidos los que poseen hasta 9 tomos de

carbonos.

Ms de 9 tomos de carbono se encuentran en estado

slido.

PROPIEDADES FSICAS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

Por qu los cidos carboxlicos tienen mayor punto de

Ebullicin que los alcoholes?

De 1 a 4 tomos de carbono son solubles en agua

De 5 tomos de carbono son parcialmente solubles

De 6 carbonos a ms y los superiores, son insolubles.

Los cidos carboxlicos lquidos (hasta 9 tomos de

carbono) son ms livianos que el agua y al aumentar su

peso molecular se incrementa la densidad (aprox. 0,8 por

tomo de carbono).

SOLUBILIDAD

Los cidos carboxlicos poseen generalmente un sabor

agrio y un intenso olor picante, sin embargo cuando se

incrementa el peso molecular disminuye este olor

intenso debido a su baja volatilidad.

cido frmico : olor fuerte e irritante

cido actico : sabor agrio (vinagre)

cido butrico : olor rancio de la mantequilla

cido valrico : olor fuerte (del latn valerum)

cido caproico: olor caracterstico de las cabras

ALGUNOS CIDOS CARBOXLICOS IMPORTANTES Y

SUS SALES

1. CIDOS PROPANOICO Y SUS SALES

Acta como inhibidor de la gran mayora de mohos.

Se emplea en la elaboracin de panes y en quesosfundidos.

Se encuentra en forma natural en el queso suizo (aprox. auna concentracin de 1%)

Sus sales de sodio o calcio son aditivos alimenticios quese emplean en los productos horneados y en quesos

procesados para retardar la formacin de hongos o el

crecimiento de bacterias.

2. BENZOATO DE SODIO

Las trazas de benzoato de sodio inhiben el crecimiento

de hongos y levaduras en productos que poseen

valores de pH por debajo de 4,5 o 4.

El benzoato de sodio se encuentra a bajas

concentraciones (0,05 a 0,10 %) en la lista de

ingredientes de : bebidas, jarabes, jaleas y mermeladas,

encurtidos, margarina salada, ensaladas de frutas, etc.

El benzoato de sodio no se acumula en el cuerpo.

3. CIDO SRBICO Y LOS SORBATOS (sales)

Las sales de sodio o potasio se agregan en

concentraciones traza a los alimentos para inhibir el

crecimiento de hongos y levaduras (Por ejm. jugo de

frutas, frutas frescas, vinos, refrescos, encurtidos de col

agria, etc.).

Las envolturas de ciertos alimentos, como queso y

frutas secas, en ocasiones se rocan con soluciones de

estas sales).

ESTERIFICACIN

ALCOHOL + CIDO CARBOXLICO STER

H+

CH3OH + HOOCCH3

CH3OOCCH3 + H-OH

ALCOHOL

METLICO

CIDO

ACTICO

H+

ACETATO DE

METILO

NOMENCLATURA : ICO DEL CIDO CAMBIA POR ATO Y SE LE AADE EL NOMBRE DEL GRUPO ORGNICO, CORRESPONDIENTE AL

ALCOHOL.

STER

PROPIEDADES QUMICAS DE LOS CIDOS CARBOXLICOS

Los steres, en la naturaleza, en forma de mezclas se

encargan de dar sabor y fragancia de numerosos frutosy flores.

Una mezcla de steres se emplean para preparar

esencias aromticas con el fin de reproducir el aroma y

sabor de frutas y extractos naturales.

ACETATO DE ISOPENTILO

BUTIRATO DE ETILO

LACTONAS

STERES CCLICOS

Se forman en molculas de cidos carboxlicos que

poseen un grupo hidroxilo en posiciones o .

O O

CIDO -HIDROXIBUTRICO

-BUTIROLACTONA

OH CH2 CH2 CH2 C

O

OH

O O

+ H-OH

ES UNA REACCIN

INTRAMOLECULAR CON

ELIMINACIN DE AGUA

AMIDAS

Se forman cuando reacciona un cido carboxlico o

un derivado de ste (esteres, sales, etc.) con

amoniaco o sales de amonio, aminas primarias,

aminas secundarias, etc.

R C

O

NH2

ESTRUCTURA

GENERAL

H-OHCH3 CH2 C

O

OH + NH2

H

CH3 CH2 C

O

NH2+

CIDO PROPINICO AMONIACO PROPIONAMIDA

NH2 CH2 CH2 CH2 C

O

OH

NH

O

+ H-OH

LACTAMASCIDO -AMINOBUTRICO

-BUTROLACTAMA

ANTIBITICOS

PENICILINA