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aulas carboidratos furg 2014
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Carboidratos
Professora: Andra Lopes Ano 2014
Universidade Federal do Rio Grande FURG Escola de Qumica e Alimentos EQA
Curso de Engenharia de Alimentos Disciplina de Bioqumica de Alimentos
Introduo a Carboidratos
Monossacardeos
Ciclizao
Reaes
Ligao glicosdica
Acares redutores e no-redutores
Oligossacardeos e polissacardeos (sacarose, celulose, amido, glicognio)
Tpicos do assunto
Eu no como acar
Ser que verdade?
Por que no nos alimentamos de grama, to disponvel?
Introduo a carboidratos
Amido e celulose (polmeros de glicose): mais da metade do C orgnico do planeta
Fotossntese:
6CO2+12H2O+luzC6H12O6+6O2+6 H2O
Glicose
Glicose Amido (reserva nos vegetais)
Glicose Celulose (paredes celulares nos vegetais)
Importncia do captulo: ocorrncia de carboidratos
Carboidratos ou hidratos de carbono
Compostos com frmula Cn(H2O) n (mas s monossacardeos obedecem)
Carboidratos so poliidroxialdedos (aldoses) ou poliidroxicetonas (cetoses) ou substncias que hidrolisadas geram estes.
Definio de carboidratos
So Aldoses ou cetoses: Quanto ao grupo funcional
Triose, tetrose, pentose, hexose: Quanto ao nmero de C:
Ex.: Ver figura ao lado
D (importncia biolgica) e L : ismeros pticos
Depende da posio do -OH do C quiral de maior nmero
D: OH direita do C quiral maior
L: OH esquerda do C quiral maior
Mais abundantes aldohexoses.
numerao dos C
A esta representao da estrutura de um monossacardeo chamamos Frmula de Projeo de Fischer
O que o carbono anomrico?
O carnobo anomrico aquele carbono que passa a ser quiral ou assimtrico (faz 4 ligaes diferentes) depois de ocorrer a ciclizao da molcula
"O tomo de carbono da carbonila ou hemiacetal chamado de carbono anomrico" (Lehninger, 3 ed., pg. 228)
Nas aldoses, o anomrico ser o carbono 1 pois o carbono do grupo aldeido encontra se na ponta da estrutura linear da molcula, e nas cetoses corresponde ao carbono 2 pois o carbono do grupo cetona no est nas pontas da estrutura linear
Grupo carbonila
Como saber se ou ?
Para saber se alfa ou beta, devemos
olhar a posio da
hidroxila formada
aps a ciclizao
A Reao de Ciclizao
Em soluo aquosa, poucas aldoses e cetoses continuam na forma linear. Assim ocorre a ciclizao dessas molculas
Ocorre uma reao entre os grupos alcolicos e a carbonila dos aldedos ou cetonas, assim formam os hemiacetais (a partir de aldoses) e hemicetais (a partir de cetonas)
LCOOL + ALDEDO ------ HEMIACETAL LCOOL + CETONA ------ HEMICETAL
Converso da forma em cadeia aberta (projeo de Fischer) da molcula de glicose na forma cclica (projeo de Haworth) o grupo hidroxila do carbono 5 reage com o grupo aldedo, formando um hemiacetal cclico, que pode existir como dois ismeros, e . Fonte: Marzzoco
Projeo de Haworth
Pirano e Furano As formas cclicas so de pirano e furano Exemplo: Caso uma molcula tenha mais de 5 tomos de carbono, ela poder ser um pirano ou um furano, pois os outros carbonos que sobrarem sero cadeias laterais!
Como os monossacardeos reagem?
Ligao Glicosdica
uma reao de condensao
Reaes de oxidorreduo Acares como a glicose podem ser oxidados por Agentes Oxidantes
relativamente suaves: Fe+ e Cu+
O carbono do grupo carbonila oxidado e vira uma carboxila
O carbono anomrico da Glicose no pode ser oxidado na forma de anel, mas como est em equilibrio com a forma linear, h como oxida lo com o on cuproso
Veja s! Aqui est ele! O carbono anomrico!
Ve Veja s! Carbonila virando carboxila!
Veja s!! REDUZIU!!
glicose e frutose so acares redutores por possurem grupo carbonlico e cetnico livres, capazes de se oxidarem na presena de agentes oxidantes em solues alcalinas.
Se o carbono 1 (carbono do grupo aldedo ou carbono anomrico) estiver livre para ser oxidado: acar redutor
O grupo aldedo oxidado carboxila
Carbono do grupo comprometido em ligao glicosdica: acar no redutor.
Acares redutores
O mesmo vale para dissacardeos!
Exemplos:
Maltose: Redutor * C1 com OH livre
Sacarose: No redutor * ligao glicosdica entre os carbonos anomricos de cada acar (C1 e C2)
Lactose: Redutor
* c1 da glicose com OH
Livre
Glicose: Redutor
* c1 da glicose com OH
Livre
Acar invertido Propriedades do acar na forma redutora so
diferentes das do acar na forma no redutora (utilizao)
Hidrlise da sacarose pela enzima frutofuranase, que rompe a sacarose liberando uma glicose e uma frutose.
O acar no redutor passa a redutor.
A inverso da sacarose pode ser obtida por efeito qumico (uso de cidos)
So formados por alguns resduos de monossacardeos unidos por ligaes glicosdicas.
Mais comuns so dissacardeos
Ex.: Sacarose (glicose+frutose unidas por lig. 12 no redutora
Lactose (galactose + glicose unidas por lig. 1 4
Oligossacardeos
Fig. 6.3 Estrutura dos dois dissacardios mais comuns.
Intolerncia lactose: ausncia da enzima lactase, a lactose hidrolisada pelas lactases das bactrias do intestino, gerando gases.
Ou Glicanas
Centenas ou milhares de resduos de monossacardeos
Cadeias lineares ou ramificadas
Alguns polissacardios:
Celulose
Amido
Glicognio
Polissacardeos
A mudana na ligao glicosdica compromete a conformao da
molcula! Amido possui conformao em hlice, j a celulose possui conformao distendida e empilhada, MESMO
SENDO ISMEROS! Qual o segredo? H mudana na ligao glicosdica! Confira:
Polmero linear de glicose unida por lig. 14
Ocorre em vegetais: rvores, plantas, grama
Celulose
Por que os humanos no se alimentam de grama? Celulase a enzima que quebra ligaes . Bactrias tem celulase Animais possuem celulase? Como os cupins degradam madeira? Como gado se alimenta de grama?
Amido: carboidrato mais abundante na dieta, reserva em vegetais em grnulos no citosol
20% amilose + 80% amilopectina
Amilose: glicose em cadeia linear unidas por lig. 1 4
Amilopectina: glicose em cadeia linear semelhante amilose, porm tem ramificaes formadas por lig. 1 6
Amido
1 6
1 4
Conseguimos digerir porque conseguimos quebrar ligaes (amilases quebram 1 4 ) entre glicoses no amido. enzimas desramificadoras quebram 1 6
Principal polissacardeo de reserva em clulas de animais.
Cadeias ramificadas de glicose 14 (linear) e 16 nas ramificaes;
Glicognio