Upload
others
View
2
Download
0
Embed Size (px)
Citation preview
Aminosavak
Aminosavak
20-féle fehérjeépítő aminosav
Az aminosavak hárombetűs és egybetűs rövidítései
Az aminosavak hárombetűs és egybetűs rövidítései
Alanin: Ala; A
Valin: Val; V
Leucin: Leu; L
Glicin: Gly; G
Szerin: Ser; S
Treonin: Thr; T
Cisztein: Cys; C
Izoleucin: Ile; I
Tirozin: Tyr; Y
Fenilalanin: Phe; F
Aszparagin: Asn; N
Triptofán: Trp; W
Glutamin: Gln; Q
Metionin: Met; M
Lizin: Lys; K
Arginin: Arg; R
Hisztidin: His; H
Prolin: Pro; P
Aszparaginsav (aszpartát): Asp; D
Glutaminsav (glutamát): Glu; E
Aminosavak csoportosítása
- Apoláris, hidrofób oldalláncú aminosavak Phe, Leu, Ile, Val, Ala, Met, Pro, Trp, Gly
- Poláris oldalláncú, töltéssel nem rendelkező aminosavakSer, Thr, Asn, Gln, Cys, Tyr
- Bázikus oldalláncú, pozitív töltésű aminosavakLys, Arg, His
- Savas oldalláncú, negatív töltésű aminosavakAsp, Glu
Apoláris, hidrofób oldalláncú aminosavak
Poláris oldalláncú, töltéssel nem rendelkező aminosavak
Bázikus oldalláncú, pozitív töltésű aminosavak
Savas oldalláncú, negatív töltésű aminosavak
Aminosavak csoportosítása
-Alifás aminosavak (Gly, Ala, Val, Ile, Leu)
- Aromás aminosavak (Phe, Tyr)
- Hidroxi aminosavak (Ser, Thr)
- Savas aminosavak (Asp, Glu)
- Bázikus aminosavak (Lys, Arg, His)
- Amidált aminosavak (Asn, Gln)
- Kéntartalmú aminosavak (Cys, Met)
- Szekunder aminosavak (Pro)
Nem fehérjeépítő aminosavak
Nem fehérjeépítő aminosavak
Nem fehérjeépítő aminosavak
Nem fehérjeépítő aminosavak
Nem fehérjeépítő aminosavak
Nem fehérjeépítő aminosavak
Aminosavak
H CH CO2H
NH2
glicin (Gly, G)
CH
NH
CO2H
prolin (Pro, P)
Két aminosav, a glicin és a prolin, a szokásostól eltérő szerkezetű.
A glicin akirális molekula, míg a többi aminosav királis.
A prolin szekunder amin, míg a többi aminosav primer amin.
Az aminosavak optikai sajátságai
- az aminosavak optikailag aktívak
- két enantiomer formájuk fordulhat elő:
balra (L) és jobbra (D) forgató módosulat
Az aminosavak relatív konfigurációja
HO
CH2OH
COH
C H H
R
CO2H
H2N C
L-glicerinaldehid L-aminosav
Az aminosavak konfigurációját a glicerinaldehidre szokásvisszavezetni (relatív konfiguráció).
Valamennyi természetes aminosav az L-glicerinaldehidre vezethetővissza, ezért ezeket L-aminosavaknak nevezzük.
Az aminosavak abszolút konfigurációja
H
CO2H
H2N C H
CO2H
H2N C
CH
H
CH
H
SH
1
2
3
4 1
2
3
4
OH
H
CO2H
H2N C
CH
H
1
2
3
4
H
A királis aminosavakban a királis szénatom (S)-konfigurációjú,
kivéve a ciszteint, amelyikben (R)-konfigurációjú.
(S)-(+)-alanin (S)-(-)-szerin (R)-(-)-cisztein
S = sinister, bal R = rectus, jobb
Cahn-Ingold-Prelog konvenció
Az aminosavak abszolút konfigurációja
Cahn-Ingold-Prelog konvenció
Robert Sidney Cahn
1899. június 9. – 1981. június 15.
Christopher Kelk Ingold
1893. október 28. – 1970. december 8.
Vladimir Prelog
1906. július 23. – 1998. január 7.
1975 Kémiai Nobel-díj (Prelog és John Cornforth)
„a szerves molekulák és reakcióik sztereokémiájának kutatásáért”
Aminosavaklebontása
Aminosavak
20-féle fehérjeépítő aminosav
Transzaminálás
Oxidatív dezaminálás
Dekarboxilezés
Biogén aminok képződése
Biogén aminok képződése
Poliaminok képződése
Arg lebontása
Arg lebontása