CHƯƠNG 23

HỢP CHẤT DỊ VÒNG

Một số hợp chất dị vòng

ĐỊNH NGHĨA: Hợp chất dị vòng là những hợp chất hữu cơ

có cấu tạo vòng và trong vòng chứa một hay nhiều dị tố.

ĐẠI CƯƠNG VỀ HỢP CHẤT DỊ VÒNG

- Các dị tố thường gặp là: N, O, S...

VD:

N

SH CH3

CH3

H

NH

COOH

H

O

C6H5H2COC

Penicilin

S

N

O

OO

H

Saccharin

PHÂN LOẠI

NH

Aziridin

SThiophen

Hợp chất dị vòng được chia làm 3 loại:

-- Theo dị tốTheo dị tố: N, O, S…..

- Theo vòng- Theo vòng: 3, 4, 5, 6,…… vòng

Azetidin

NH N

HPyrol

NPyridin

Ofuran

NH

pyrol

- Theo mức độ chưa no của vòng:

NH N

H

+) Dị vòng thơm: có cấu trúc e: (4n + 2)e

+) Dị vòng không thơm: dị vòng no hoặc không no

NH

2,3-dihydropyrol Pyrolidin Piperidin

N

Pyridin :

N N

DANH PHÁP1. DANH PHÁP THÔNG THƯỜNG

VD: S

HN

N

HN

N

HN O

HN

N

N

N N

N

HN

PYROL FURAN THIOPHEN

IMIDAZOLPYRAZOL

PYROLIDIN

PYRIDIN

PYRIMIDIN PYRAZIN

PIPERIDIN

NH

HN

PIPERAZIN

NN

PYRIDAZIN

HN

INDOL

NH

N N

N

PURIN

N

N

QUINAZOLIN

N

N

QUINOXALIN

N

QUINOLIN

1

2

34

5

6

77a

3a

NH

ISOINDOL

1

2

34

5

6

77a

3a

1

2

3

45

6

7

88a

4a

N

ISOQUINOLIN

1

2

3

45

6

7

88a

4a

1

2

3

45

6

7

8

4a

8a

1

2

3

44a

5

6

7

88a

N

NH

INDAZOL

N

QUINOLIZIN

1

2

3

45

6

7

8

99a

1

2

3

4

56

7

8

9

1

2

34

5

6

7

3a

4a

2. DANH PHÁP HỆ THỐNG

Tên gồm hai phần: tiếp đầu ngữ + tiếp vị ngữ

2.1. DANH PHÁP DỊ VÒNG ĐƠN VÒNG:

- Vòng có nhiều dị tố khác nhau: ưu tiên dị tố ở nhóm cao

nhất trong bảng hệ thống tuần hoàn.

a) Tiếp đầu ngữ: chỉ tên dị tố: O: oxa; S: Thia; N: aza…

- Vòng có nhiều dị tố giống nhau: ghép thêm vào tiếp đầu

ngữ để chỉ số lượng các dị tố: di, tri, tetra….

Thứ tự ưu tiên: O, S, N….

b) Tiếp vị ngữ: Số cạnh của vòng và mức độ chưa no của vòng.

Số cạnh của vòng

từ cơ bản

Vòng có Nitơ Vòng không chứa Nitơ

Có số liên kết đôi tối đa

Bão hoàCó số liên kết

đôi tối đaBão hoà

3 - ir - Irin iridin iren iran

4 - et - et etidin et etan

5 - ol - ol olidin ol olan

6 - in - in in an

7- ep

-epin epin epan

8 - oc - ocin ocin ocan

VD:

: “pehydro” + tên dị vòng không no

NH aza + irinaza + irin = azirin= azirin

Tên dị vòng = tên dị tố + số cạnh của vòng và mức độ

chưa no của vòng

N aza + et = azet

NH

aza + etidin = azetidin

Naza + in = azin

Pyridin

NH perhydro + azin

= perhydroazin

O

O

O1

2

3

45

6

7

Oxa + epin = oxepin

Oxa + epan = oxepan

S

S

2,3-dihydro + oxepin = = 2,3-dihydro oxepin

Thia + ol = thiol

Thia + olan = thiolan

thiophen

thiophan

Tên dị vòng = tên dị tố + số cạnh của vòng và mức độ

chưa no của vòng

c) Cách đánh số trong dị vòng

+) Vòng chứa một dị tố: Số 1 dành cho dị tố và tiếp tục đánh số theo quy tắc sự

sai khác đầu tiên của nhóm thế là nhỏ nhất.

SH3C

CH3

2,4-dimethyl thiophen

1

2

3 4

5

N

CH3

CH3

C2H5

1

2

34

5

4-ethyl-1,2-dimethyl pyrol

N

CH3

3-methyl pyridin

1

2

34

5

6

VD:

+) Vòng chứa hai dị tố khác nhau: đánh số 1 cho dị tố được

ưu tiên trong cách gọi tên, và tiếp tục sao cho sự sai khác

đầu tiên của vị trí dị tố là nhỏ nhất .

+) Vòng chứa hai dị tố nitơ: ưu tiên Nitơ bậc 2 > Nitơ bậc 3

Thứ tự ưu tiên: O > S > N

N

NH

12

3 4

5

1,3 + di + aza + ol = 1,3-diazol

N

O1

2

34

5

1,3 + oxa + aza + ol = 1,3-oxazol

Tên gốc của dị vòng

N

N

Quy tắc chung: tên dị vòng + vị trí gốc +yl

VD:

NH

12

Pyrol-2-yl Pirimidin-2-yl

N

NH

1

34

Imidazol-4-yl

O1

3

2

S1

2

O1 CH2

2

N1

2

Một số trường hợp đặc biệt

2-furyl 2-thienyl

furfuryl

2-pyridyl

SCH2

thenyl

+) Tên của hệ dị vòng ngưng tụ được tạo thành bằng cách

phối hợp tên của các vòng thành phần.

2.2. DANH PHÁP HỆ DỊ VÒNG NGƯNG TỤ:

- Chọn một vòng là vòng cơ bản, tên của vòng cơ bản

được giữ nguyên.

- Các vòng còn được coi như phần thay thế, là phụ và gọi

bằng tiếp đầu ngữ.

+) Không sử dụng : isothiazol, isoxazol, thiazol, oxazol là tên

của vòng cơ bản.

- Vòng chứa dị tố đứng trước trong hệ thống gọi tên.

Quy tắc lựa chọn vòng cơ bản

- Vòng chứa dị tố là vòng cơ bản.

N > O > S

- Vòng chứa dị tố có kích thước lớn hơn.

- Vòng chứa nhiều dị tố hơn

- Vòng chứa nhiều loại dị tố hơn

Tên dị vòng ngưng tụ = tên vòng thế + [vị trí đỉnh thế - vị trí

cạnh ngưng tụ của vòng cơ bản] + tên vòng cơ bản.

Sbenzothiophen benzofuran

O

1. Tên vòng thế và cách đánh số vị trí đỉnh thế:

VD:VD:

- Vòng thế không chứa dị tố:

+) Không phải đánh số đỉnh thế.

+) Tên của vòng thế được đổi đuôi thành “o”

benzopyrol

HN

(indol)

N

(quinolin)benzopyridin

- Vòng thế chứa dị tố:

+) Đánh số theo quy định bình thường của dị vòng khi

nó đứng riêng một mình, ưu tiên sao cho số chỉ vị trí của vòng

thế có giá trị nhỏ nhất.

+) Tên của vòng thế được thêm đuôi “o”

+) Đối với những vòng có tên gốc đặc biệt thì tên của

vòng thế khi đó sẽ là đổi đuôi tên gốc từ “yl” thành “o”.

2. Tên vòng cơ bản và cách đánh vị trí cạnh ngưng tụ

- Tên vòng cơ bản được giữ nguyên.

- Cạnh của vòng cơ bản được kí hiệu bằng chữ, bắt đầu từ

cạnh có chứa dị tố sao cho cạnh ghép gần chữ cái “a” nhất.

3. Cách đánh số trong vòng ngưng tụ.

+) Đánh số bắt đầu từ đỉnh vòng (ưu tiên sao cho sự sai khác

đầu tiên của vị trí dị tố là bé nhất, tương tự cách đánh số của

vòng naphtalen).

- Bỏ qua nguyên tử carbon chung của hai vòng

VD:VD:

N

NO2

CH3

12

345

6

78

8-methyl-4-nitroisoquinolin

1 2

34

5

6

7 O

C2H5

3-ethylbenzofuran

OS N

4-methyl-3,4-dihydro-[1,2]oxathiino[3,4-b]pyridin

CH3

123

4 56

78

OS

N

4-methyl-3,4-dihydro-[1,2]oxathiino[4,3-b]pyridin

CH3

12

34 5

6

7

8

N

NO2

CH3

1 2

345

6

78

5-methyl-1-nitroisoquinolin

CẤU TRÚC VÀ HOÁ TÍNH CỦA DỊ VÒNGCẤU TRÚC

*) Dị vòng thơm

O

Hệ thống e tương tự như hệ thống thơm:(4n + 2)e

Cấu trúc vòng phẳng

N

*) Dị vòng không thơm: Cấu trúc kiểu cyclan

VD

VD

TÍNH CHẤT

N

N

H Piperidin

-Dễ tham gia p/ư thế ái điện tử

-Khó tham gia p/ư cộng

-Khó bị oxi hoá

*) Tính thơm

- Tùy sự tham gia của electron p của dị tố vào hệ thống thơm

*) Tính chất dị tố