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Caracterización de algunos grupos funcionales: Aldehídos, Cetonas, Alcoholes, Ácidos Carboxílicos,
Haluros de Alquilo y Aminas
Gustavo Adolfo Gutiérrez 11220019
Universidad Icesi
Facultad de ciencias Naturales
Laboratorio de Química Orgánica I
Santiago de Cali, Colombia
18 de mayo de 2012
1. Objetivos
Realizar pruebas de solubilidad a moléculas
con distintos grupos funcionales a fin de
analizar su comportamiento en solventes no
polares como lo es el Éter de Petróleo y
solventes polares como el agua.
Probar experimentalmente y observar la
manifestación de algunas reacciones sencillas
características de moléculas que entre su
constitución cuentan con los distintos grupos
funcionales estudiados, por ejemplo: Prueba
del Yoduro de Sodio en Acetona para los
Haluros de alquilo o la oxidación en presencia
de Permanganato de Potasio en caso de los
Alcoholes entre otras reacciones de
caracterización.
Aplicar pruebas de caracterización de
compuestos orgánicos, específicamente:
Prueba de reactivo de Tollens (Aldehídos)
Prueba de reacción en presencia de 2,4-
Dinitrofenilhidrazina (Aldehídos y Cetonas),
Prueba de la Lignina usando papel periódico
(Aminas primarias y secundarias), Prueba de
oxidación con Permanganato de Potasio
(Alcoholes primarios y secundarios) y prueba
de Esterificación con Ácido Carboxílico
(Alcoholes).
2. Resultados
Pruebas de solubilidad: Con todas las moléculas
estudiadas de los distintos grupos funcionales se
llevaron a cabo pruebas de solubilidad en solvente
polar (Agua) y apolar (Éter de Petróleo), los
resultados encontrados fueron los siguientes:
Tabla 1. Pruebas de solubilidad de Haluros de
Alquilo
Tabla 2. Pruebas de solubilidad de Alcoholes
Compuesto Éter de Petróleo Agua
1-Butanol Insoluble Soluble
2-Butanol Insoluble Soluble
2-Metil-2-Propanol Media Media
Tabla 3. Pruebas de solubilidad de Aldehídos y
Cetonas
Compuesto Éter de Petróleo Agua
Metanal Insoluble 2.82 Soluble
Benzaldehído Soluble Insoluble
Butanona Soluble 2.83 Insoluble
Ciclohexanona Soluble Insoluble
Compuesto Éter de Petróleo Agua 2-Clorobutano Soluble Insoluble Cloruro de t-butilo Soluble Insoluble Clorobenceno Soluble Insoluble Bromobenceno Soluble Insoluble Bromobutano Soluble Insoluble
Tabla 4. Pruebas de solubilidad de Aminas y
Ácidos Carboxílicos en Éter de Petróleo y Agua.
Compuesto Éter de Petróleo Agua
Anilina Insoluble Insoluble
o-toluidina Parcialmente soluble Insoluble
Ác. Benzoíco Insoluble Insoluble
Ác. Salicílico Insoluble Insoluble
Tabla 5. Prueba solubilidad de Aminas y Ácidos
Carboxílicos en HCl y NaOH.
Compuesto HCl NaOH
Anilina Soluble Insoluble
o-toluidina Soluble Insoluble
Ác. Benzoíco Insoluble Soluble
Ác. Salicílico Insoluble Soluble
Prueba de Nitrato de Plata (AgNO3)/Etanol al
5% y Prueba de Yoduro de Sodio en Acetona:
La primera prueba fue realizada a dos haluros de
alquilo: Cloruro de tert Butilo y 2-Clorobutano. Los
resultados obtenidos se encuentran expresados a
continuación.
Tabla 5. Prueba de Nitrato de Plata/Etanol al
5% para Haluros de Alquilo.
Compuesto Observaciones
Cloruro de t-Butilo
Reacción casi inmediata,
hubo cambio de coloración y
precipitado sin ser sometido
al calor
2-Clorobutano
No hubo reacción inmediata,
se observó un cambio leve en
la coloración y precipitado
luego de ser sometido a
calentamiento por espacio de
cinco minutos.
2-Bromobutano
No reaccionó inmediatamente,
tuvo que ser sometio a
calentamiento por espacio de
varios minutos
La prueba del Yoduro de Sodio en Acetona fue
realizada a Cloruro de tert Butilo, 2-Clorobutano y
2-Bromobutano cuyos resultados se encuentran
expresados en la tabla presentada a continuación.
Tabla 6. Prueba de Yoduro de Sodio en Acetona
para Haluros de Alquilo.
Compuesto Observaciones
Cloruro t-Butilo No reaccionó
2-Clorobutano
Reaccionó, hubo un leve
cambio de color a una
tonalidad amarilla de baja
intensidad
Clorobutano
Reaccionó de manera casi
inmediata, aparición de
una tonalidad amarilla de
intensidad moderada.
Prueba de Oxidación con KMnO4 en Alcoholes:
Se probó la reacción de oxidación de tres tipos de
alcoholes; primario (1-Butanol), segundario (2-
Butanol) y terciario (2-Metil-2-Propanol) en
presencia de Permanganato de Potasio, los
resultados obtenidos están expresados en la
siguiente tabla.
Tabla 7. Prueba de Oxidación de Alcoholes con
Permanganato de Potasio (KMnO4)
Compuesto Observaciones
1-Butanol
Reaccionó, tinción color
violeta fuerte característico
del Permanganato de Potasio
y formación de un
precipitado persistente.
2-Butanol
Reaccionó, color violeta
fuerte y formación de
precipitado persistente.
2-Metil-2-Butanol No reaccionó
Prueba de Esterificación con Ácido Carboxílico:
Se realizó una prueba de reacción con tres tipos de
alcoholes; 1-Butanol, Etanol y Metanol en presencia
de Ácido Acético Glacial y medio Ácido generado
por la presencia de Ácido Sulfúrico. Además, luego
de efectuar la mezcla de reacción el producto fue
agregado a un tubo de ensayo que contenía agua
para facilitar la observación de una fase orgánica
que correspondería al Éster insoluble en agua y
permitiría además percibir sus aromas
característicos, los resultados obtenidos se expresan
a continuación:
Tabla 8. Prueba de Esterificación de Alcoholes
con Ácido Acético Glacial y medio ácido.
Compuesto Observaciones
1-Butanol
Luego de efectuar la mezcla de
reacción el producto fue trasladado a
un tubo de ensayo que contenía
agua. Se observa claramente la
formación de una fase insoluble
correspondiente al Éster. Se percibe
además un aroma peculiar lo que
confirma la presencia de un éster
formado durante la reacción.
Etanol
Clara formación de una fase
orgánica y presencia de un aroma
similar al removedor de esmalte.
Metanol
No hay formación de fase orgánica
aparentemente, no obstante se
percibe un olor dulce lo que indica la
presencia del éster formado durante
la reacción.
Se llevó a cabo también pruebas de caracterización
de Aldehídos y Cetonas usando dos reactivos
ampliamente en la identificación de estos grupos
funcionales: El reactivo de Brady (2,4-
Dinitrofenilhidrazina) y el Reactivo de Tollens
[Ag(NH3)2]NO3(ac) Nitrato de plata amononiacal
La 2,4-Dinitrofenilhidrazina se obtiene a partir de
2,4-Dinitroclorobenceno e Hidrazina como se puede
observar en la siguiente esquematización.
Esquema 1. Ruta sintética de la obtención de la
2,4-Dinitrofenilhidrazina.
Este compuesto reacciona usando los pares libres de
electrones que posee el Hidrógeno para atacar el
Carbono del grupo carbonilo en Aldehídos y
Cetonas puesto que este posee una carga parcial
positiva dado su unión a Oxigeno, el mecanismo de
reacción se encuentra descrito a continuación.
Esquema 2. Mecanismo de reacción de la 2,4-
Dinitrofenilhidrazina con una Cetona.
La evidencia de reacción cuando esta se produce es
bastante obvia dado que produce una Hidrazona, un
tipo de compuesto coloreado que se precipita con
tonalidades bastante llamativas que varían de
acuerdo al tipo de Hidrazona que se haya formado
que a su vez depende del Aldehído o Cetona
utilizado para la reacción.
Los resultado obtenidos experimentalmente con
Acetofenona, Ciclohexanona y Benzaldehído están
expresados en la siguiente tabla.
Tabla 9. Prueba de Reacción con 2,4-
Dinitrofenilhidrazina.
Compuesto Observaciones
Acetofenona Precipitado color Naranja intenso
Ciclohexanona Precipitado color Amarillo
intenso
Banzaldehído Precipitado color Naranja
amarillento
El Nitrato de Plata Amoniacal comúnmente
conocido como Reactivo de Tollens se prepara
adicionando una pequeña cantidad de Hidroxido de
Sodio en baja concentración a una solución acuosa
de Nitrato de Plata, a continuación se formará un
precipitado marrón que corresponde al Oxido de
Plata. Debe agregarse paulatinamente Amoniaco a
esta solución hasta que el precipitado de Oxido de
Plata se disuelva por completo, una vez esto suceda
el reactivo está listo para la identificación de
aldehídos que reaccionan oxidándose con el Nitrato
de Plata Amoniacal en forma de Ácido Carboxílico
al tiempo que el Reactivo de Tollens se reduce en
Plata metálica que se expresa formando un espejo
de plata en las paredes del recipiente de reacción.
Los resultados obtenidos con la prueba del Reactivo
de Tollens realizada a Benzaldehído y Acetona
están expresados a continuación.
Tabla 10. Resultados de la prueba con Nitrato de
Plata Amoniacal.
Compuesto Observaciones
Acetona No reaccionó
Benzaldehído Formó el espejo de plata
Se llevó a cabo la Caracterización de Aminas y
Ácidos Carboxílicos con pruebas como la del papel
periódico. Se realizó una solución alcohólica con
Etanol de las muestras de Aminas que fue agregada
sobre papel periódico y se agrega una gota de Ácido
Clorhídrico en altas concentraciones. Las aminas
primarias y secundarias reaccionan con sus pares
libres de electrones uniéndose a las unidades
monómeras de la Lignina catalizado por el ácido
clorhídrico.
Esquema 3. Estructura polimérica de la Lignina
Los resultados obtenidos con esta prueba fueron los
siguientes.
Tabla 11. Resultados de la Prueba para Aminas
con Papel Periódico
Compuesto Observaciones
O-Toluidina La reacción presentó color
amarillo intenso
Anilina La reacción presentó color
amarillo intenso
Ac. Benzoíco No presentó reacción.
También se llevó a cabo la prueba de Yoduro-
Yodato, que consiste en agregar KI y KIO3 a una
muestra de Amina o Ácido Carboxílico, observar la
reacción que es positiva cuando se observa la
formación de I2 fácilmente identificable si se agrega
una pequeña cantidad de almidón que reaccionará
con el Yodo liberado formando un complejo con un
color que va del azul al púrpura profundo. La
interacción del Ión Ioduro (I-) con la Amilasa del
Almidón está descrita en el siguiente esquema.
Esquema 4. Interacción entre una hélice de
Amilasa del Almidón y el ión de Yodo I –
La prueba de Yoduro Yodato positiva únicamente
para ácidos carboxílicos se rige por el siguiente
modelo de ecuación de reacción.
Esquema 5. Modelo de reacción de la Prueba
Yoduro Yodato
Como vemos en el esquema anterior los Ácidos
Carboxílicos reaccionan con la mezcla de Yoduro
Yodato para formar Yodo Molecular (I2) que se
ioniza en el agua que se forma paralelamente en la
reacción. Cuando se agrega el almidón y se genera
la interacción que se mencionó anteriormente.
Los resultados obtenidos de esta prueba realizada a
una Amina; Anilina y dos Ácidos Carboxílicos; Ac.
Benzoíco y Ac. Salicílico están representados a
continuación.
Tabla 12. Resultados de la prueba de Yoduro
Yodato
Compuesto Observaciones
Ác. Benzoico
Al agregar la mezcla de Yoduro
Yodato a la muestra se observa un
cambio de coloración a Amarillo,
posteriormente al adicionar el
almidón aparece un color azul muy
oscuro.
Ác. Salicílico
Se reportó la aparición del color
amarillo cuando se agrega el
Yoduro Yodato y posteriormente
cuando se agregó el almidón se
reportó un color purpura intenso.
Anilina
Cuando se agregó el Yoduro
Yodato a la Anilina se reportó una
tonalidad amarilla pero al agregar
el almidón la mezcla enturbió. No
hubo reacción con el almidón.
3. Análisis de Resultados
Pruebas de solubilidad: A la hora de hablar de
pruebas de solubilidad no existe una frase más
sencilla y diciente que: “Similar disuelve similar”,
cuando hablamos del grado de similitud entre
moléculas nos referimos a la polaridad entre las
mismas, cuanto más parecida sea la polaridad entre
dos moléculas su solubilidad será mayor.
Los haluros de alquilo presentan valores de
momento dipolar más altos que el agua que presenta
un valor de 1.84 debytes frente a por ejemplo el
Clorobenceno que reporta un valor de 2.0 debytes.
Es por esto que todos los Haluros de Alquilo
sometidos a la prueba de solubilidad en agua
mostraron su incapacidad para solubilizarse en
solvente dicho solvente polar. En conclusión,
aunque existe un átomo electronegativo en las
moléculas estudiadas que puede generar cierto
grado de polaridad la región que carece de esta (La
cadena o anillo hidrocarbonada) prima por ser
considerablemente más grande que la región
representada por el enlace Carbono-Halógeno que
es la única zona con un enlace polar.
Se realizó también una prueba con los haluros de
alquilo pero esta vez usando como solvente un
compuesto conocido como Éter de Petróleo.
Contrario a lo que su nombre podría referir en
primera instancia este solvente no está relacionado
con los Éteres (Moléculas tipo: R-O-R) sino que se
trata de una mezcla de hidrocarburos apolares como
el Heptano y el Pentano, es decir que su momento
dipolar es nulo. Si bien los valores del momento
dipolar difieren de manera más cuantiosa que con
relación al agua los Haluros de Alquilo mostraron
solubilizarse fácilmente en el Éter de Petróleo, esto
puede explicarse gracias a la similitud estructural
entre ambas sustancias, la cadena hidrocarbonada de
los Haluros de Alquilo interactúan con el Heptano
del Éter de Petróleo por fuerzas de Van der Waals
logrando así que puedan solubilizarse. (Resultados
expresados en la Tabla 1. Pruebas de solubilidad de
Haluros de Alquilo)
La prueba se efectuó también con alcoholes, estos
también mostraron afinidad por el agua a la hora de
solubilizarse a excepción del 2-Metil-2-Propanol
que presentó solubilidad parcial en ambos solventes.
La facilidad de los alcoholes para solubilizarse en
agua está dada por la formación de puentes de
hidrógeno (Ver Esquema 6. Esquematización de
puentes de hidrógeno) entre ambos compuestos de
esta forma pasa a primar esta interacción
intermolecular dado que es considerablemente
fuerte sobre la porción apolar de la molécula que
pierde importancia en compuestos pequeños como
los estudiados en las pruebas realizadas (No más de
cuatro carbonos)
Esquema 6. Esquematización de puentes de
hidrógeno
Para los aldehídos y las cetonas se encontró que
ninguna Cetona, ni siquiera la más pequeña
(Propanona también conocida como Acetona)
mostró solubilidad en agua y solo el aldehído más
pequeño, el Metanal, pudo solubilizarse en este
solvente todos los demás compuestos son solubles
en solvente apolar como lo es el Éter de Petróleo
(Ver Tabla 3. Pruebas de solubilidad de Aldehídos
y Cetonas)
Al realizar la prueba de solubilidad a los Ácidos
Carboxílicos y las Aminas en Agua y Éter de
Petróleo se encontró que no tienen solubilidad en
ninguno de los dos compuestos (Ver Tabla. 4
Pruebas de solubilidad de Aminas y Ácidos
Carboxílicos en Éter de Petróleo y Agua). Con estos
dos grupos funcionales se llevaron a cabo dos
pruebas de solubilidad adicionales en Ácido
Clorhídrico y en Hidróxido de Sodio (Ver Tabla 5.
Pruebas de solubilidad de Aminas y Ácidos
Carboxílicos en HCl y NaOH). Se encontró que los
ácidos son altamente solubles en el Hidróxido de
Sodio mientras las Aminas mostraron ser solubles
en Ácido Clorhídrico, esto se explica debido a que
el Hidróxido de Sodio es una base fuerte y el Ácido
Clorhídrico un ácido fuerte es por esto que se
solubilizan con Ácidos Carboxílicos y Aminas
respectivamente ya que forman equilibrios ácido-
base.
Prueba de Nitrato de Plata/Etanol para Haluros
de Alquilo.
Solvente polar prótico, nucleófilo fuerte y
halógenos como grupos salientes son condiciones
óptimas para una reacción de Sustitución
Nucleofílica Monomolecular (SN1) Donde la
rapidez de la reacción dependerá del carbocatión
intermedio que se forme y el halógeno saliente. Esto
explicaría la rapidez con la que se dio la reacción
donde la más rápida fue la efectuada con el Cloruro
t-Butilo; Si bien el Cloro no es el mejor de los
halógenos salientes este caso particular tiene a su
favor que la formación del carbocatión
intermediario se da en un Carbono Terciario (El
más estable de los carbocationes posibles). Los dos
casos puntuales restantes son los del 2-
Bromobutano y el 2-Clorobutano, se espera que en
condiciones iguales reaccione con mayor rapidez el
2-Bromobutano puesto que si bien ambos formarán
un carbocatión equivalente el Bromo es un mejor
grupo saliente que el Cloro, es por esta razón que
una de las dos reacciones, en este caso la del 2-
Bromobutano, se dará con mayor rapidez que otra.
El precipitado que se forma como puede verse en el
modelo de reacción esquematizado a continuación
es un insoluble de Halogenuro de Plata.
Esquema 7. Esquema de reacción dada en la
Prueba de Nitrato de Plata en Etanol para
Haluros de Alquilo.
Prueba de Yoduro de Sodio en Acetona para
Haluros de Alquilo.
Solvente polar aprótico, buen nucleófilo y
halógenos como grupos salientes son condiciones
óptimas para una reacción de Sustitución
Nucleofílica Bimolecular (SN2) cuando de
moléculas con bajo impedimento estérico se trata.
Este es el caso del 2-Clorobutano y el Clorobutano,
dos de los tres haluros de alquilo que fueron
sometidos a la Prueba de Yoduro de Sodio en
Acetona. Sin embargo se observó que el Cloruro t-
Butilo no reaccionó en esta prueba, la explicación se
encuentra en el alto impedimento estérico que posee
esta molécula e impide el ataque del nucleófilo por
la parte posterior característico de las reacciones
tipo SN2 como se observa en la siguiente
esquematización.
Esquema 8. Esquematización del mecanismo de
una reacción SN2
El grupo sustituyente metilo ubicado justo detrás del
Halógeno que intenta ser sustituido impide que la
reacción se lleve a cabo porque no es posible la
formación del estado de transición pentavalente
previo a la salida del nucleófilo que intenta ser
sustituido.
Prueba de Oxidación con KMnO4 en Alcoholes:
Es posible oxidar Alcoholes primarios en Aldehídos
o alcoholes secundarios en Cetonas usando
Permanganato de Potasio, esto fue lo que se realizó
con el 1-Butanol que fue oxidado en Butanal y el 2-
Butanol se oxido en 2-Butanona (Ver Tabla 7.
Prueba de Oxidación de Alcoholes con
Permanganato de Potasio (KMnO4)) No obstante
se observa que el 2-Metil-2-Butanol no sufrió
reacción en presencia de KMnO4. Esto se debe a
que es un alcohol terciario, es decir: Que se
encuentra sustituido por tres grupos R lo que impide
que pueda formarse un doble enlace con el oxígeno.
Esquema 9. Reacción de Oxidación del 1-Butanol
en Butanal
Prueba de Esterificación de Alcoholes con Ácido
Acético Glacial y medio ácido.
La prueba de esterificación de alcoholes se llevó a
cabo con 1-Butanol, Etanol y Metanol. El ácido
acético ataca con su hidrógeno ácido al grupo OH
del alcohol haciendo que este se desprenda en forma
de agua, el carbono del alcohol que pierde el grupo
OH queda cargado positivamente y es atacado por
el oxígeno con carga parcial negativa que cedió el
protón para atacar el grupo OH y se une a este
formando así el ester. Para facilitar la comprensión
del mecanismo puede observarse la siguiente
esquematización.
Esquema 10. Mecanismo de esterificación de
Alcoholes con un Ácido Carboxílico.
El éster que se forma de esta reacción varía de
acuerdo al tamaño del alcohol y del ácido
carboxílico que se utilice. En este caso puntual es 1-
Butanol se esterifica formando Etanoato de Butilo,
mientras el Metanol y el Etanol se esterifican
formando Etanoato de Metilo y Etanoato de Etilo.
Esquema 11. Reacción de 1-Butanol con Ácido
Acético
CH3OH
+OH CH3
O
CH3 O CH3
O
Esquema 12. Reacción de Metanol con Ácido
Acético
+OH CH3
OCH3
O CH3
O
CH3OH
Esquema 13. Reacción de Etanol con Ácido
Acético
+OH CH3
O
O CH3
O
CH3
OH
CH3
Prueba con el reactivo de Brady (2,4-
Dinitrofenilhidrazina) para Aldehídos y Cetonas
La reacción de la 2,4-Dinitrofenilhidrazina el
mecanismo de reacción descrito en el Esquema 2.
Mecanismo de reacción de la 2,4-
Dinitrofenilhidrazina con una Cetona el reactivo de
Brady genera Hidrazonas, compuestos coloreados
que indican que las muestras efectivamente se tratan
de Aldehídos o Cetonas. Los resultados se muestran
en la Tabla 9. Prueba de Reacción con 2,4-
Dinitrofenilhidrazina.
Esquema 14. Reacción de 2,4-
Dinitrofenilhidrazina con Acetofenona
NH2NH
N+
N+
O-
O
O-
O
+CH3
O N
CH3
N
N+
N+
O-
O
O-
O
H
1-(2,4-dinitrophenyl)-2-(1-phenylethylidene)hydrazine
Esquema 15. Reacción de 2,4-
Dinitrofenilhidrazina con Ciclohexanona
NH2NH
N+
N+
O-
O
O-
O
+
O NN
N+
N+
O-
O
O-
O
H
1-cyclohexylidene-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine
Esquema 16. Reacción de 2,4-
Dinitrofenilhidrazina con Benzaldehído
NH2NH
N+
N+
O-
O
O-
O
+
NN
N+
N+
O-
O
O-
O
H
O
1-benzylidene-2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazine
Como puede observarse en los Esquemas 14, 15 y
16 el producto de la reacción es totalmente distinto
para cada una de las cetonas y el aldehído, esto
explica porque el precipitado que se forma adquiere
un color distinto en cada reacción pues este depende
de la hidrazona que se forme.
Si bien la prueba de la 2,4-Dinitrofenilhidrazina es
un test rápido y sencillo para la identificación de
Aldehídos y Cetonas no permite discernir entre uno
y otro. Por tal motivo se realizó la prueba con un
compuesto conocido como Reactivo de Tollens
(Nitrato de Plata Amoniacal).
Es posible observar en la Tabla 10. Como el
Benzaldehído formó el espejo de plata característico
de esta prueba puesto que reacciona oxidándose en
formade Ác. Carboxílico mientras el Nitrato de
Plata Amoniacal se reduce en Plata Metálico
manifestándose adhiriéndose a las paredes del
recipiente de reacción. Ver la esquematización de
reacción siguiente.
Esquema 17. Reacción de Benzaldehído con
Reactivo de Tollens
Ag-NH2
NH2 +O O
OH
Ag Ag+
También puede observarse en la tabla 10. Que la
Acetona no reaccionó con el reactivo de Tollens,
esto se debe a que no es posible oxidar una Cetona
en un Ácido Carboxílico.
Esquema 18. Reacción de Acetona con Reactivo
de Tollens
Ag-NH2
NH2 + CH3CH3
O
Prueba del Papel Periódico para caracterización
de Aminas.
La prueba del papel periódico es un test sumamente
sencillo y arroja un resultado positivo únicamente
para aminas secundarias y terciarias que aún poseen
uno o dos pares electrones libres (Respectivamente)
para reaccionar con las unidades monoméricas de la
Lignina (Ver estructura en el Esquema 3.) para
formar compuestos coloreados que son el indicador
positivo para tal prueba.
Esquema 19. Estructura básica de Aminas;
Primarias, secundarias y terciarias
Los resultados de esta prueba se encuentran
consignados en la Tabla 11. Donde se observa que
la Orto-Toloudina y la Anilina reaccionaron en esta
prueba mientras que el Ácido Benzoico no, esto
demuestra que el test funciona únicamente con
aminas, adicional a esto ninguna de las dos aminas
que arrojó un resultado positivo en la prueba es
terciaria.
Esquema 19. Estructura de la Orto-Toluidina
Esquema 20.Estructura de la Anilina
NH2
Prueba de Yoduro Yodato y Almidón:
Al colocar un Ácido Carboxílico en presencia de
una mezcla de Yoduro-Yodato éste reacciona
siguiendo el modelo del Esquema 5. Como puede
verse se libera Yodo molecular (I2) y agua, el agua
ioniza el Yodo es por esto que luego de realizar la
reacción se agrega un poco de almidón que
realizando un complejo descrito en el Esquema 4.
Genera la aparición de un color que va del azul
profundo al púrpura intenso según la cantidad de
Yodo liberado y el almidón presente. Las anilinas
no reaccionan antes esta prueba ya que no poseen
un hidrógeno ácido que les permita atacar al
Yodato, inclusive las aminas no tienen ningún
carácter ácido son conocidas por excelencia como el
grupo funcional con mayor basicidad de los
compuestos orgánicos.
Esquema 20. Reacción de Ác. Salicílico con
Yoduro Yodato
OH O
OH
+ K I + K I O
O
O
O OK
I I OH2+ +
Esquema 21. Reacción de Ac. Benzóico con
Yoduro-Yodato.
OH O
+ K I + K I O
O
O
O OK
I I OH2+ +
1. Referencias
Jianzhen Yu,† Richard C. Flagan,‡ and John H.
Seinfeld*‡ Department of Environmental Engineering
Science and Department of Chemical Engineering, MS
210-41, California Institute of Technology, Pasadena,
California 91125
SHRINER, FUSON, CURTIN.
Identificación sistemática de compuestos
orgánicos p. 114,145
