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CARBENOS Y CARBINOS CARBENOS Y CARBINOS

Carbenos y Carbinos

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Diapositivas de generalidades carbenos y carbinos

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Page 1: Carbenos y Carbinos

CARBENOS Y CARBINOSCARBENOS Y CARBINOS

Page 2: Carbenos y Carbinos

CARBENOS LIBRES

TRIPLETE SINGULETE

Page 3: Carbenos y Carbinos

CARBENOS DE FISCHER VS. SCHROCK

SCHROCKFISHER

Page 4: Carbenos y Carbinos

REEMPLAZO O MODIFICACION DE L

CARBENOS CON N

SINTESIS: FISHER

Page 5: Carbenos y Carbinos

SINTESIS: FISHERREEMPLAZO O MODIFICACION DE LIGANDO

CARBENOS CON N

Page 6: Carbenos y Carbinos

REEMPLAZO O MODIFICACION DE LIGANDO CARBENOS CON O

SINTESIS: FISHER

Page 7: Carbenos y Carbinos

ELIMINACION ALFA

SINTESIS: SCHROCK

Page 8: Carbenos y Carbinos

DESCOMPOSICION DE ALQUILIDENOS PUENTE

SINTESIS: SCHROCK

Page 9: Carbenos y Carbinos

ATAQUE DE CARBENO LIBRE A METAL

OsCl(NO)(PPh3)3 → Cl(NO)(PPh3)2Os=CHR + N2 + PPh3

SINTESIS: SCHROCK

RCHN2 (R = H, Me, p-Tolilo)

Page 10: Carbenos y Carbinos

ATAQUE NUCLEOFÍLICO SOBRE C

REACTIVIDAD: FISHER

Page 11: Carbenos y Carbinos

ATAQUE NUCLEOFÍLICO SOBRE C

REACTIVIDAD: FISHER

Page 12: Carbenos y Carbinos

ATAQUE SOBRE LOS SUSTITUYENTES DEL C

REACTIVIDAD: FISHER

Page 13: Carbenos y Carbinos

ATAQUE SOBRE M

REACTIVIDAD: FISHER

El carbeno labiliza al CO

Page 14: Carbenos y Carbinos

ATAQUE ELECTROFILICO

REACTIVIDAD: SCHROCK

Page 15: Carbenos y Carbinos

REACCION CON ENLACES MULTIPLES

REACTIVIDAD: SCHROCK

METATESIS

Page 16: Carbenos y Carbinos

APLICACIONES: CICLOPROPANACION

• FISCHER

Page 17: Carbenos y Carbinos

CICLOPROPANACION

SCHROCK

INVERSION

Se forma el ciclo por ataque tipo SN2 del Cγ al Cα y ruptura del enlace Fe-C

inversión

Page 18: Carbenos y Carbinos

CARBINOS DE SCHROCK (X3)

M ALTO E. OX.

L DONORES (SIGMA O PI)

Page 19: Carbenos y Carbinos

CARBINOS DE FISCHER (LX)

M BAJO E. OX.

L ACEPTORES PI

Page 20: Carbenos y Carbinos

EJEMPLOS

Page 21: Carbenos y Carbinos

SINTESIS

Page 22: Carbenos y Carbinos

REACCIONES


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