水素移動型不斉還元触媒 Asymmetric Transfer Hydrogenation Catalysts

OH

O

OH

OH

OH

OH

OH

OH

OHX

R

OH

N

OH

OR

O

n( )

OHO

99% yield, 96% ee(S/C = 1000)

78% yield, 95% ee(S/C = 200)

89% yield, 99% ee(S/C = 300) >99% yield, 97% ee

(S/C = 200)

(S,S)-Ru cat

97% yield, 95% ee(S/C = 200)

>99% yield, 98% ee(S/C = 200)

100% yielddl:meso = 98.6:1.4, >99% ee(S/C = 1000)

R = CH(CH3)2, n = 0, 94% yield, 75% eeR = C2H5, n = 1, 94% yield, 93% eeR = C2H5, n = 3, 99% yield, 95% ee

X = CN, N3, NO2 R = H, CH3, F67-100% yield, 92-98% ee(S/C = 100-1000)

製品案内 ⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯ 2

ケトン類の不斉還元 ⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯ 2

ベンジル類の不斉還元 ⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯ 5

2級アルコールの速度論的光学分割 ⋯⋯⋯⋯⋯ 5

イミン類の不斉還元 ⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯ 6

ケトン類不斉還元の標準的操作法 ⋯⋯⋯⋯⋯⋯ 7

参考文献 ⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯ 8

製品リスト ⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯⋯ 9

Contents

水素移動型不斉還元触媒Asymmetric Transfer Hydrogenation Catalysts

1

C Kanto Kagaku

製品案内

光学活性アルコールやアミン類は医薬、農薬等の中間

体として有用な化合物です。これらを効率的に得るため

に、ケトンやイミン類の触媒的不斉還元方法の開発は重

要な課題です。

科学技術振興事業団 創造科学技術推進事業（ERATO）

野依分子触媒プロジェクトによって見出された光学活性

ジアミンを配位子に持つ不斉ルテニウム錯体はケトン類

やイミン類10),13),14)の水素移動型不斉還元反応の触媒と

本反応では2-プロパノールやぎ酸などの有機化合物を水

素供与体として用いることができます。2-プロパノール

中の反応は可逆反応であるため、基質の濃度や基質/触

媒比を調整して行います。これに対し、水素供与体とし

てぎ酸を用いる反応は不可逆反応であるため、高い基質

濃度および高い基質／触媒比で反応を行っても、高い光

学純度の光学活性アルコールを高収率で得ることができ

ます。

して極めて有効であり、高い光学純度の光学活性アルコ

ールや光学活性アミンが高い収率で得られます。

本不斉還元反応は2-プロパノールやぎ酸等の有機化合

物を水素源とすることから、実験室にあるフラスコなど

の器具を用いて簡便に行うことが出来る汎用性の高い方

法です。

弊社では、本不斉還元反応に用いられる取扱い易い調

製済み不斉Ru錯体を発売開始致しました。

Ts

Ts = SO2C6H4-p -CH3

1a ; Rn = 1-CH3-4-CH(CH3)2

1b ; Rn = 1,3,5-(CH3)3

1c ; Rn = 1,2,3,4,5,6-(CH3)6

H2

N

N Cl

Ru

Rn

Ts

Ts = SO2C6H4-p -CH3

3a ; Rn = 1-CH3-4-CH(CH3)2

3b ; Rn = 1,3,5-(CH3)3

H

N

N

Ru

Rn

Ms = SO2CH3

2a ; Rn = 1-CH3-4-CH(CH3)2

Ms

H2

N

N Cl

Ru

Rn

不斉還元触媒（クロル錯体）

RuCl[(S,S)-Tsdpen](η6-arene)

RuCl[(S,S)-Msdpen](η6-arene)

Ru[(S,S)-Tsdpen](η6-arene)

不斉還元触媒（アミド錯体）

1．ケトン類の不斉還元 1)-11) （光学活性2級アルコールの合成）

※RuCl(Tsdpen)(η6-arene)と等電子構造を持つ

Cp＊RhCl(Tsdpen)やCp＊IrCl(Tsdpen)の供給に

関しても、ご相談承ります。

《水素源の選択》

1)－12)

2

R = CH3 97% ee

R = C2H5 97% ee

R = m-Cl 98% ee

R = p -Cl 93% ee

R = m-OCH3 96% ee

93% ee 98% ee

OH(S,S)-cat

(S,S)-cat = [RuCl2(mesitylene)]2－(S,S)-TsDPEN－KOH(モル比 1:2:5)

O

Ar R+

OOH

sAr

93～98% yield

R+

(CH3)2CHOH

OH

R

OH OHOH

R

S/C = 1000

96% ee

S/C = 200

R = m-Cl 97% ee

R = p -Cl 95% ee

R = m-OCH3 98% ee

R = p -OCH3 97% ee

OH

(S,S)-1bO

Ar R

OH

sAr

93～99% yield28 ℃

R

OH

HCOOH/N(C2H5)3

R

S/C = 200

83% ee

S/C = 200

96% ee

S/C = 200

R = CH2 99% ee

R = (CH2)2 99% ee

S/C = 200

70% yield, 83% ee

OH OH

R

OH

OH

S/C = 200

97% ee

OH

C Kanto Kagaku

●2-プロパノールを水素源とする反応 1), 3), 5)－7), 9)

●ぎ酸を水素源とする反応 2), 3), 5)

3

C Kanto Kagaku

前述した単純ケトン類以外に、以下に示すように分子内

に炭素－炭素多重結合やヘテロ原子を含む官能基を持つ

ケトン類の反応も、官能基を損なうことなく効率的に進

行し、高い光学純度の光学活性アルコールを与えます。

例えば、アセチレンケトンの反応により、97% eeのア

セチレンアルコールが高い収率で得られます。また、フ

ラン環やチオフェン環を持つケトン類の反応も良好に進

行し、高い光学純度のアルコールを与えます。

また、分子内にピリジル基を持つケトンも良好に反応し、

95% eeの光学活性ピリジルアルコールを与えます。こ

の反応は、分子内にピリジル基、炭素－炭素二重結合お

よびエステル基などの複数の官能基を持つケトンの反応

に応用され、carbonic anhydrase inhibitor，MK-0417

の鍵中間体の合成が達成されています。

さらに、反応条件を制御して非対称な1,2-ジケトンを反

応することにより、光学活性α-ヒドロキシケトンと光

学活性1,2-ジオールが作り分けできます。

また、2位にシアノ基、アジド基やニトロ基を持つアセ

トフェノン類の反応も効率的に進行し、光学活性アルコ

ールを与えます。これらは、通常の還元剤により容易に

還元され、医薬品の合成中間体として有用な光学活性ア

ミノアルコールに誘導できます。

《基質の選択》

cat : (S,S)-3bS/C = 200

>99%, 97% ee4)

cat : (S,S)-1aS/C = 200

>97%, 95% ee6)

cat : (S,S)-1aS/C = 300 (10 ℃)

89%, 99% ee7)

cat : (S,S)-1aS/C = 200 (40 ℃)

78%, 95% ee7)

R = H ; X = CN 100%, 98%ee

R = H ; X = N3 65%, 92%ee

R = H ; X = NO2 90%, 98%ee

R = F ; X = NO2 95%, 96%ee

R = CH3 ; X = NO2 67%, 95%ee

cat : (S,S)-1an = 1 94%, 93% ee5)

n = 3 99%, 95% ee2)

cat : (S,S)-1bS/C = 200

>99%, 98% ee2), 3), 5)

cat : (S,S)-1bS/C = 200

47%, 98% ee2), 3), 5)

cat : (R,R)-1bS/C = 200

X = S 95%, 99% ee

X = SO2 95%, 98% ee2), 3), 5)

cat : (R,R)-1bS/C = 200

68%, 92% ee2), 3), 5)

OH

S

sOH

s

OH

Os

O

OH

R

X

OH

N（ ）

O

OC2H5

OH

n

OH

O OH

OH

NCl

OH CO2CH3

R

X : CN, N3, NO28)

cat : (S,S)-1aS/C = 100－1000 (30 ℃)

R

X

OH

4

S/C = 1000－2000 Ar = C6H5 100%, dl :meso = 98.6:1.4, >99% ee

Ar = p-CH3-C6H4 67%, dl :meso = 96.7:3.3, >99% ee

Ar = p-CH3O-C6H4 75%, dl :meso = 94.4:5.6, >99% ee

Ar = p-F-C6H4 100%, dl :meso = 94.2:5.8, >99% ee

(S,S)-1aO

O

ArAr

DMF, 30－60 ℃ HCOOH/N(C2H5)3

OH

OH

ArAr

RR

OH

+

O

+

OH

Ar R

racemic

(S,S)-cat

CH3COCH3

28 ℃

O

Ar R+

Ar R

OH

C Kanto Kagaku

ベンジル類は、ぎ酸/トリエチルアミン混合溶媒中、室

温という温和な条件下、不斉ルテニウム触媒により速や

かに還元され、高い光学純度の光学活性ヒドロベンゾイ

ン類をほぼ定量的に与えます。

2．ベンジル類の不斉還元12)（光学活性ヒドロベンゾインの合成）

2-プロパノール中での水素移動型不斉還元は可逆反応で

あるため、芳香環に電子供与基を持つ還元電位の高いケ

トン類の高エナンチオ選択的な還元は困難でした。しか

し、不斉ルテニウム触媒によるラセミ体のアルコールの

速度論的光学分割により、高い光学純度の光学活性アル

コールが得られるようになりました。この方法は（－）-

chokol G14)や（－）-pentenomycin15)などの天然物の合

成にも応用されています。

3．2級アルコールの速度論的光学分割 5), 13)

R = H 3a 36 50 92 R >80

R = p-OCH3 3a 22 47 92 R >30

R = p-N(CH3)2 3b 30 44 98 R >30

R = CH2 3a 6 47 97 R >40

R = (CH2)2 3a 6 49 99 R >50

OH

R

OH

R

unreacted alchol

substrate catalyst time, h recovery, % ee, % config. kf/ks

S/C = 500

5

C Kanto Kagaku

これまで、イミン類の触媒的不斉水素化により光学活性

アミンを効率良く合成することは困難でしたが、本触媒

を用いるとイミン類の還元反応が効率的に進行し、高い

光学純度の光学活性アミンが収率良く得られます。

4．イミン類の不斉還元 5), 16), 17)

R2

R1

R2

R3

R1NR3(S,S)- or (R,R)-cat

solvent, 28 ℃ HCOOH/N(C2H5)3 H

N

cat : (S,S)-1aS/C = 1000

97%, 94% ee (R )

cat : (S,S)-1aS/C = 200

R = CH3 86%, 97% ee (R )

R = C6H5 83%, 96% ee (R )

cat : RuCl[(S,S)-ArSO2dpen](η6-benzene)

Ar = 1-naphthyl

S/C = 100

90%, 89% ee (S )

CH3O

CH3ONH NH

HN

R

HN

cat : RuCl[(S,S)-ArSO2dpen](η6-benzene)

Ar = 1-naphthyl

S/C = 200

72%, 77% ee (S )

HN

cat : RuCl[(S,S)-ArSO2dpen](η6-benzene)

Ar = 1-naphthyl

S/C = 200

X = S 82%, 85% ee (S )

X = SO2 84%, 88% ee (S )

S

HN

X

6

C Kanto Kagaku

ケトン類不斉還元の標準的操作法

ぎ酸とトリエチルアミン中、ルテニウム触媒を用いて①ケトン基質を還元し光学活性アルコールを得る反応2)と②ベン

ジルから光学活性ヒドロベンゾインを得る反応12)の操作例を以下に示します。

不活性ガス雰囲気下、シュレンクフラスコにケトン基質（5.0 mmol）とRuCl［（S,S）-Tsdpen］（mesitylene）（15.5 mg,

0.025 mmol）を仕込む。

ぎ酸/トリエチルアミン混合物注1（5：2）2.5 mlを仕込む。注2

28 ˚Cで48時間撹拌する。注3

反応混合物を水で希釈し、酢酸エチル等で抽出する。

有機層を炭酸水素ナトリウム水溶液、次いで飽和食塩水で洗浄する。

所定の精製操作により目的とする光学活性アルコールが得られる。注4

不活性ガス雰囲気下、シュレンクフラスコ中で、冷却しながら、トリエチ

ルアミン（19.0 ml, 136 mmol）とぎ酸（8.7 ml, 230 mmol）を混合する。

ベンジル（11.0 g, 52.3 mol）注5とRuCl［（S,S）-Tsdpen］-

（p-cymene）（33.3 mg, 0.523 mmol）を仕込む。注2

40 ˚Cで24時間撹拌する。注3

反応混合物に水を注加し、析出した結晶をろ取する。

エタノールから再結晶により、（R,R）-ヒドロベンゾインが得られる。注4

注1：原著論文では共沸混合物を用いておりますが、ぎ酸/トリエチルア

ミンを最適な割合で混合したものを、蒸留しないでそのまま使用で

きます。

基質によりぎ酸とトリエチルアミンの最適な混合比は異なりますの

で、反応する基質に最適な混合比を検討することをお勧めします。

①光学活性アルコールの合成

②光学活性ヒドロベンゾインの合成

注1

7

C Kanto Kagaku

参考文献

注2：反応が進行すると二酸化炭素が放出されるため、密閉系にはしないで下さい。例えば、前頁の写真に示すように

不活性ガスのラインにつなげておくか、機密性の高いガス風船に接続して下さい。

注3：反応温度を高くしても不斉収率の低下はそれ程大きくありませんので、基質の反応性を考慮し、反応温度や反応

時間を至摘化して下さい。

注4：残存する触媒は、有機層をシリカゲルの短いカラムを通してろ過することで除去できます。

注5：ラセミ体のベンゾインからも、光学活性ヒドロベンゾインが収率良く得られます。詳細は論文をご参照下さい。

1) S. Hashiguchi, A. Fujii, J. Takehara, T. Ikariya, R. Noyori,

“Asymmetric Transfer Hydrogenation of Aromatic Ketones

Catalyzed by Chiral Ruthenium(II) Complexes”, J. Am.

Chem. Soc., 117, 7562-7563 (1995)

2) A. Fujii, S. Hashiguchi, N. Uematsu, T. Ikariya, R. Noyori,

“Ruthenium(II)-Catalyzed Asymmetric Transfer Hydrogen-

ation of Ketones Using a Formic Acid-Triethylamine Mix-

ture”, J. Am. Chem. Soc., 118, 2521-2522 (1996)

3) 橋口昌平, 藤井章雄, 野依良治, “金属錯体触媒を用いるオレフィ

ンおよびケトン類の水素移動型不斉還元反応”,有機合成化学協

会誌, 54, 818-828 (1996)

4) K. Matsumura, S. Hashiguchi, T. Ikariya, R. Noyori,

“Asymmetric Transfer Hydrogenation of α,β-Acetylenic

Ketones”, J. Am. Chem. Soc., 119, 8738-8739 (1997)

5) R. Noyori, S. Hashiguchi, “Asymmetric Transfer Hydrogen-

ation Catalyzed by Chiral Ruthenium Complexes”, Acc.

Chem. Res., 30, 97-102 (1997)

6) K. OKano, K. Murata, T. Ikariya, “Stereoselective Synthesis

of Optically active Pyridyl Alcohols via Asymmetric Transfer

Hydrogenation of Pyridyl Ketons”, Tetrahedron Lett., 41,

9277-9280 (2000)

7) T. Koike, K. Murata, T. Ikariya, “Stereoselective Synthesis of

Optically Active α-Hydroxy Ketones and anti-1,2-Diols via

Asymmetric Transfer Hydrogenation of Unsymmetrically

Substituted 1,2-Diketones”, Org. Lett., 2, 3833-3836 (2000)

8) M. Watanabe, K. Murata, T. Ikariya, J. Org. Chem., in press.

9) M.J. Palmer, M. Wills, “Asymmetric Transfer Hydrogenation

of C=O and C=N Bonds”, Tetrahedron Asymmetry, 10,

2045-2061 (1999)

10) K.-J. Haack, S. Hashiguchi, A. Fujii, T. Ikariya, R. Noyori,

“The Catalyst Precursor, Catalyst, and Intermediate in the

RuII-Promoted Asymmetric HydrogenTransfer between

Alcohols and Ketones”, Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 36,

285-288 (1997)

11) M. Yamamoto, H. Ito, and R. Noyori, “The Metal-Ligand

Bifunctional Catalysis. A Theoretical Study on the Ruthe-

nium(II)-Catalyzed Hydrogen Transfer Between Alcohols

and Carbonyl Compounds”, J. Am. Chem. Soc., 122,

1466-1478 (2000)

12) K. Murata, K. Okano, M. Miyagi, H. Iwane, R. Noyori, T.

Ikariya, “A Practical Stereoselective Synthesis of Chiral

Hydrobenzoins via Asymmetric Transfer Hydrogenation of

Benzils”, Org.Lett., 1, 1119-1121 (1999)

13) S. Hashiguchi, A. Fujii, K.-J. Haack, K. Matsumura,

T. Ikariya, R. Noyori, “Kinetic Resolution of Racemic Sec-

ondary Alcohols by RuII-Catalyzed Hydrogen Transfer”,

Angew. Chem. Int. Ed. Engl., 36, 288-290 (1997)

14) R.M. Kanada, T. Taniguchi, K. Ogasawara, “Asymmetric

Hydrogenation Transfer Protocol for Enantiocontrolled

Synthesis of (-)-Chokol G”, Chem. Commun., 1998, 1755.

15) Y. Iura, T. Sugahara, K. Ogasawara, “Oxidative Resolution of

2-Cyclopentenols By the Asymmetric Hydrogen Transfer

Protocol”, Tetrahedron Lett., 40, 5735-5738 (1999)

16) N.Uematsu, A.Fujii, S.Hashiguchi, T.Ikariya, R.Noyori,

“Asymmetric Transfer Hydrogenation of Imines”, J. Am.

Chem. Soc., 118, 4916-4917 (1996)

17) 橋口昌平, 植松信之, 野依良治, “イミン類の不斉還元反応”, 有機

合成化学協会誌, 55, 413-423 (1997)

＜関連特許＞

1. 光学活性アルコール類の製造方法

特開平9-157196

2. 光学活性アミン類の製造方法

特開平9-157228

3. ルテニウム－ジアミン錯体及びこれを触媒とする光学活性

アルコール類の製造方法

特開平10-130289

4. 光学活性アルコール類の製造方法

特開平10-236986

8

製品名 Cat.No. 包装 価格（円）

C Kanto Kagaku

製品リスト

■水素移動型不斉還元触媒

Chloro［（1S, 2S）-N-（p-toluenesulfonyl）-1,2-diphenylethanediamine］-（p-cymene）ruthenium（Ⅱ）RuCl［（S,S）-Tsdpen］（p-cymene） クロル錯体；（S,S）-1a

Chloro［（1R, 2R）-N-（p-toluenesulfonyl）-1,2-diphenylethanediamine］-（p-cymene）ruthenium（Ⅱ）RuCl［（R,R）-Tsdpen］（p-cymene） クロル錯体；（R,R）-1a

Chloro［（1S, 2S）-N-（p-toluenesulfonyl）-1,2-diphenylethanediamine］-（mesitylene）ruthenium（Ⅱ）RuCl［（S,S）-Tsdpen］（mesitylene） クロル錯体；（S,S）-1b

Chloro［（1S, 2S）-N-（p-toluenesulfonyl）-1,2-diphenylethanediamine］-（mesitylene）ruthenium（Ⅱ）RuCl［（R,R）-Tsdpen］（mesitylene） クロル錯体；（R,R）-1b

Chloro［（1S, 2S）-N-（methanesulfonyl）-1,2-diphenylethanediamine］-（p-cymene）ruthenium（Ⅱ）RuCl［（S,S）-Msdpen］（p-cymene） クロル錯体；（S,S）-2a

Chloro［（1R, 2R）-N-（methanesulfonyl）-1,2-diphenylethanediamine］-（p-cymene）ruthenium（Ⅱ）RuCl［（R,R）-Msdpen］（p-cymene） クロル錯体；（R,R）-2a

［（1S, 2S）-N-（p-toluenesulfonyl）-1,2-diphenylethanediamine］-（p-cymene）ruthenium（Ⅱ）Ru［（S,S）-Tsdpen］（p-cymene） アミド錯体；（S,S）-3a

［（1R, 2R）-N-（p-toluenesulfonyl）-1,2-diphenylethanediamine］-（p-cymene）ruthenium（Ⅱ）Ru［（R,R）-Tsdpen］（p-cymene） アミド錯体；（R,R）-3a

［（1S, 2S）-N-（p-toluenesulfonyl）-1,2-diphenylethanediamine］-（mesitylene）ruthenium（Ⅱ）hydrideRuH［（S,S）-Tsdpen］（mesitylene） ヒドリド錯体

［（1R, 2R）-N-（p-toluenesulfonyl）-1,2-diphenylethanediamine］-（mesitylene）ruthenium（Ⅱ）hydrideRuH［（R,R）-Tsdpen］（mesitylene） ヒドリド錯体

08153-65 1g 22,000

08153-95 200mg 7,000

08154-65 1g 22,000

08154-95 200mg 7,000

08174-65 1g 25,000

08174-95 200mg 8,000

08173-65 1g 25,000

08173-95 200mg 8,000

08176-65 1g 22,000

08176-95 200mg 7,000

08175-65 1g 22,000

08175-95 200mg 7,000

41067-65 1g 21,000

41067-95 200mg 6,500

41066-65 1g 21,000

41066-95 200mg 6,500

41069 照会 照会

41068 照会 照会

＜品質保証について＞

上記製品の全ロットについて性能試験を実施し品質を保証しております。

例）RuCl［（S,S）-Tsdpen］（p-cymene）の場合

Lot No.＊＊＊＊＊＊＊＊

substrate yieldhydrobenzoin

dl : meso optical purity

benzil 100 % 97.8 : 2.2 100% ee（R,R）

Conditions: S/C = 1000, HCO2H/(C2H5)3N = 4.4/2.6, 40 ˚C, 24h

9

C Kanto Kagaku

製品名 光学純度 Cat.No. 包装 価格（円）

■関連製品 －不斉配位子－

（1S, 2S）-N-（p-Toluenesulfonyl）-1,2-diphenylethanediamine（S,S）-TsDPEN

（1R, 2R）-N-（p-Toluenesulfonyl）-1,2-diphenylethanediamine（R,R）-TsDPEN

（1S, 2S）-N--（Methanesulfonyl）-1,2-diphenylethanediamine（S,S）-MsDPEN

（1R, 2R）-N（Methanesulfonyl）-1,2-diphenylethanediamine（R,R）-MsDPEN

＞99% ee 41051-55 5ｇ 40,000

（HPLC） 41051-65 1g 13,000

＞99% ee 41052-55 5g 40,000

（HPLC） 41052-65 1g 13,000

＞99% ee 25954-55 5g 35,000

（HPLC） 25954-65 1g 10,000

＞99% ee 25953-55 5g 35,000

（HPLC） 25953-65 1g 10,000

製品名 光学純度 Cat.No. 包装 価格（円）

■関連製品 －光学活性化合物－

（1S, 2S）-（－）-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediamine

（1R, 2R）-（＋）-1,2-Diphenyl-1,2-ethanediamine

（S,S）-（－）-Hydrobenzoin

（R,R）-（＋）-Hydrobenzoin

11445-35 25g 44,000＞99% ee

11445-55 5g 15,000（HPLC）

11445-65 1g 4,500

11444-35 25g 44,000＞99% ee

11444-55 5g 15,000（HPLC）

11444-65 1g 5,000

18618-35 25g 20,000＞99% ee（HPLC）

18618-55 5g 8,000

18617-35 25g 20,000＞99% ee（HPLC）

18617-55 5g 8,000

製品名 純度 Cat.No. 包装 価格（円）

■関連製品 －ルテニウム錯体－

Dichloro（p-cymene）ruthenim（Ⅱ）, dimer［RuCl2（p-cymene）］2

11443-35 25g 70,000

＞99 % 11443-55 5g 17,000

11443-65 1g 4,800

製品名 純度 Cat.No. 包装 価格（円）

■関連製品 －ルテニウム塩－

Ruthenium（Ⅲ）chloride n-hydrateRuCl3・nH2O

36502-35 25g ☆＞37%

36502-55 5g ☆（as Ru）

36502-65 1g ☆

※上記品のバルク供給についてもご相談承ります。

NH2

NH2

NH2

NH2

OH

OH

OH

OH

10

103-0022 東京都中央区日本橋室町2丁目2番1号（03）6214－1090541-0048 大 阪 市 中 央 区 瓦 町 2 丁 目 5 番 1 号（06）6231－1672812-0007 福 岡 市 博 多 区 東 比 恵 2 丁 目 22 番 3 号（092）414－9361

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