Karboxylové kyseliny a jejich deriváty= kyslíkaté deriváty uhlovodíků

• obsahují karboxylovou skupinu COOH (= hydroxylová + karbonylová)• dělíme podle počtu karboxylových skupin:

◦ a) jednosytné (= monokarboxylové) – obsahují 1 karbox. skupinu (k. octová)◦ b) vícesytné(= di, trikarboxylové) – 2 nebo více karbox. skupin (k. šťavelová)

• výskyt: ◦ 1) volné v přírodě (k. šťavelová → šťovík)◦ 2) v podobě derivátů (k. mléčná)◦ 3) v tucích a olejích (k. stearová, palmitová, min 16 C)

• názvosloví: ◦ a) systematické

▪ UV + -ová kys▪ UV + -karboxylová kys. → C karboxylové kys. se nezapočítává

◦ b) tradiční▪ dominuje

• vlastnosti:◦ Fyzikální:

▪ nižší jednosytné = těkavé kapaliny pronikavého zápachu mísitelné s vodou▪ vyšší = šupinovité olejovité látky voskovitého charakteru, omezeně rozpustné▪ dvojsytné, aromatické = pevné látky

◦ → s rostoucím počtem C rozpustnost klesá◦ vodíkové můstky → vysoké t v

◦ Chemické: ▪ dány přítomností karboxylové skupiny▪ polární skupina▪ -I (zpevňuje vazbu)▪ -M▪ substituent II. řádu → do polohy -meta (-1,3-)

▪ karboxylový anion → karboxylátový anion (= stabilní, souměrný, ochotný)

CH 3COOHH 2O→H 3O+CH 3COO

-

• karbox. kys. ve vodě částečně ionizují• pK a = vyjadřuje sílu kyseliny• disociační konstanta K a = vyjadřuje jak moc látka disociuje

◦ závislá na teplotě

◦ K a=[H3O

+ ] [CH 3COO-]

[CH 3COOH ]…... M c molární koncentrace

◦ s rostoucí K a roste síla kyselin◦ s rostoucí pK a klesá síla kyselin

▪ benzenové jádro zvyšuje sílu kyselin▪ dvojná vazba zvyšuje sílu kyselin▪ s rostoucím uhlíkovým řetězcem síla kyselin klesá ▪ proti anorganickým kys. slabé

• Příklady:

• Příprava: OXIDACEMI◦ a) průmyslové ox. alkanů (+ kov. katalyzátor)

◦ b) ox. alkenů manganistanem draselným v kys. prostředí

◦ c) ox. arenů v roztoku manganistanu draselném v kys. prostředí → ox. se postranní řetězce (4 stupně oxidace)

• Reakce: ◦ 1) neutralizace = reakce kys. a zásady za vzniku soli a vody

◦◦ 2) dekarboxylace = odstranění COO, kt. se uvolňuje v podobě CO_2 při zahřívání

karboxylové kyseliny

◦ 3) esterifikace = reakce karboxylové kyseliny s alkoholem, probíhá v kyselém prostředí, produktem je ester a voda▪ v nadbytku vody dochází k hydrolýze▪ zmýdelnění = alkalická hydrolýza = katalyzace silným hydroxidem

• produktem jsem soli karboxyl. kyselin → mýdla ◦ sodná mýdla = pevná◦ draselná mýdla = tekutá

◦ 4) karboxylové kyseliny jsou stálé → neochotně se redukují a oxidují▪ esterifikace glycerolu a kys. stearové, hydrolýza vzniklého esteru v prostředí

hydroxidu draselného za vzniku soli stearanu draselného

• Využití: ◦ a) kys. mravenčí (k. methanová) HCOOH

▪ součást mravenčího jedu (50%), v žahadlech vos, včel, v kopřivách▪ intenzivně páchne, leptavé účinky, redukční schopnost, desinfekční a konzervační

prostředek, kožedělní průmysl▪ krmení kuřat → desinfekce střev▪ výroba esterů v potravinářství (rumová vůně)

◦ b) kys. octová (k. ethanová) CH 3 COOH

▪ bezbarvá páchnoucí leptavá kyselina▪ výroba kvašením vína nebo oxidací ethanolu▪ potravinářství (ocet 5% - 8%), konzervace▪ výroba esterů, léčiv, umělého hedvábí

◦ c) kys. palmitová a stearová▪ olejovité kapaliny, přítomny v kokosovém oleji a hovězím loji▪ výroba mýdel

◦ d) kys. šťavelová (k. ethandiová) HOOC−COOH▪ pevná l., ve formě esteru ve šťovíku a šťavelu▪ potravinářství → konzervant

◦ e) kys. benzoová (k. benzokarboxylová) ▪ krystlalická l., E210 – nejběžnější konzervant▪ v brusinkách a pryskyřici jehličnanů ve formě esterů▪ antioxidační účinky

◦ f) kys. ftalová (k. benzen-1,2-dikarboxylová)▪ krystalická l., výchozí látka barviv a indikátorů▪ při zahřívání odštěpuje vodu a tvoří ftalanhydrid

◦ g) kys. tereftalová (benzen-1,4-dikarboxylová)▪ výroba plastů, změkčovačů PVC