Cincin aromatik sederhana, juga dikenal sebagai arena sederhana atau senyawa aromatik sederhana, merupakan senyawa organik aromatik yang hanya terdiri dari struktur cincin planar berkonjugasi dengan awan elektron pi yang berdelokalisasi. Banyak senyawa cincin aromatik sederhana yang mempunyai nama trivial. Biasanya, ia ditemukan sebagai substruktur molekul-molekul yang lebih kompleks. Senyawa aromatik sederhana yang umumnya ditemukan adalah benzena dan indola.Cincin aromatik sederhana dapat berupa senyawa heterosiklik apabila ia mengandung atom bukan karbon. Ia dapat berupa monosiklik seperti benzena, bisiklik seperti naftalena, ataupun polisiklik seperti antrasena. Cincin aromatik monosiklik sederhana biasanya berupa cincin beranggota lima, seperti pirola, ataupun cincin beranggota enam, seperti piridina.Daftar isi 1 Tabel cincin aromatik sederhana 2 Cincin aromatik heterosiklik 3 Syarat-syarat aromatisitas 4 Lihat pula

[sunting] Tabel cincin aromatik sederhana

FuranBenzofuranIsobenzofuran

PirolaIndolaIsoindola

TiofenaBenzotiofenaBenzo[c]tiofena

ImidazolaBenzimidazolaPurina

PirazolaIndazola

OksazolaBenzoksazola

IsoksazolaBenzisoksazola

TiazolaBenzotiazola

Six-membered rings:Fused six-membered rings:

BenzenaNaftalenaAntrasena

PiridinaKuinolinaIsokuinolina

PirazinaKuinoksalinaAkridina

PirimidinaKuinazolina

PiridazinaSinolina

[sunting] Cincin aromatik heterosiklikCincin aromatik yang mengandung atom nitrogen dapat dibedakan menjadi cincin aromatik basa dan cincin aromatik non-basa. Pada cincin aromatik basa, pasangan menyendiri elektron bukanlah bagian dari sistem aromatik cincin tersebut. Pasangan menyendiri ini bertanggungjawab terhadap kebasaan basa ini. Dalam senyawa-senyawa ini, atom nitrogen tidak berikatan dengan atom hidrogen. Contoh cincin aromatik basa adalah piridina dan kuinolina. Beberapa cincin bisa saja mengandung atom nitrogen basa dan non-basa secara bersamaan, misalnya imidazola dan purina.. Pada cincin non basa, pasangan menyendiri elektron atom nitrogen berdelokalisasi dan berkontribusi terhadap sistem aromatik elektron pi. Dalam senyawa ini, atom nitrigen berikatan dengan atom hidrogen. Contoh cincin aromatik non-basa ini adalah pirola dan indola.Pada cincin aromatik yang mengandung atom oksigen dan sulfur, satu dari dua pasangan elektron heteroatom tersebut berkontribusi terhadap sistem aromatik senyawa.[sunting] Syarat-syarat aromatisitasArtikel utama untuk bagian ini adalah: Aromatisitas Molekul harus berbentuk siklik. Setiap atom pada cincin tersebut harus mempunyai orbital pi, membentuk sistem berkonjugasi. Molekul haruslah planar. Jumlah elektron pi molekul haruslah ganjil dan memenuhi kaidah Huckel: (4n+2) elektron pi.Molekul-molekul yang mengandung 4n elektron pi adalah antiaromatik.

senyawa aromatik Penamaan Senyawa Aromatis Halaman ini menjelaskan penamaan beberapa senyawa aromatis. Senyawa aromatis adalah senyawa yang mengandung cincin benzene. Dianggap anda telah mengerti tentang penamaan rantai karbon (dibahas dibagian sebelumnya)Penamaan senyawa aromatis tidak secara langsung seperti pada rantai karbon. Seringkali lebih dari satunama dapat diterima dan tidak langka jika nama lama masih digunakan.Latar BelakangCincin BenzeneSemua senyawa aromatis berdasarkan benzen, C6H6, yang memiliki enam karbon dan simbol sebagai berikut:

Setiap sudut dari segienam memiliki atom karbon yang terikat dengan hidrogen.FenilIngat bahwa anda mendapatkan metil , CH3, dengan mengingkkirkan sebuah hidrogen pada metan, CH4.Dan anda mendapatkan Fenil , C6H5, dengan menghilangkan sebuah hidrogen dari benzen, C6H6. Seperti metil atau etil , Fenil selalu terikat pada yang lain.Golongan aromatik dengan suatu golongan terikat pada cincin benzen.Kasus dimana penamaan didasarkan pada benzenKlorobenzen Ini merupakan contoh sederhana dimana sebuah halogen terikat pada cincin benzen. Penamaan sudah sangat jelas.

Penyederhanaannya menjadi C6H5Cl. Sehingga anda dapat (walau mungkin tidak!) menamainya fenilklorida. Setiap kalo anda menggambar cincin benzen dengan sesuatu terikat padanya sebenarnya anda menggambar fenil. Untuk mengikat sesuatu anda harus membuang sebuah hidrogen sehingga menghasilkan fenil.NitrobenzenGolongan nitro, NO2, terikat pada rantai benzen.

Formula sederhananya C6H5NO2.MetilbenzenSatu lagi nama yang jelas. Benzen dengan metil terikat padanya. Golongan alkil yang lain juga mengikuti cara penamaan yang sama.Contoh, etilbenzen. Nama lama dari metilbenzen adalah toluen, anda mungkin masih akan menemui itu.

Formula sederhananya C6H5CH3.(Klorometil)benzenVariasi dari metilbensen dimana satu atom hidrogen digantikan dengan atom klorida. Perhatikan tanda dalam kurung,(klorometil) . Ini agar anda dapat mengerti bahwa klorin adalah bagian dari metil dan bukan berikatan dengan cincin.

Jika lebih dari satu hidrogen digantikan dengan klorin, penamaan akan menjadi (diklorometil)benzene atau (triklorometil) benzen. Sekali lagi perhatikan pentingnya tanda kurung. asam benzoik (benzenecarboxylic acid)Asam benzoik merupakan nama lama, namun masih umum digunakan -lebih mudah diucapkan dan ditulis. Apapun sebutannya terdapat asam karboksilik, -COOH, terikat pada cincin benzen.

Kasus dimana penamaan berdasarkan Fenil

Ingat bahwa golongan fenil adalah cincin benzen yang kehilangan satu atom karbon - C6H5. fenilamineFenilamin adalah amin primer yang mengandung -NH2 terikat pada benzen.

Nama lama dari fenilamin adalah anilin, dan anda juga dapat menamakanya aminobenzene. feniletenMolekul eten dengan fenil berikatan padanya. Eten adalah rantai dengan dua karbon dengan ikatan rangap. Karena itu fenileten berupa:

Nama lamanya Stiren -monomer dari polystyren.feniletanonMengandung rantai dengan dua karbon tanpa ikatan rangkap. Merupakan golongan adalah keton sehingga ada C=O pada bagian tengah. Terikat pada rantai karbon adalah fenil.

feniletanoatEster dengan dasar asam etanoik. Atom hidrogen pada -COOH digantikan dengan golongan fenil.

fenolFenol memiliki -OH terikat pada benzen sehingga formulanya menjadi C6H5OH.

Senyawa Aromatik dengan lebih dari suatu golongan terikat pada cincin benzen.Menomori cincin Salah satu golongan yang terikat pada cincin diberi nomor satu. Posisi yang lain diberi nomor 2 sampai 6. Anda dapat menomorinya searah atau berlawanan arah dengan jarum jam. Sehingga menghasilkan nomor yang terkecil. Lihat contoh untuk lebih jelasContoh:Menambah atom klorin pada cincin Lihat pada senyawa berikut:

Semuanya berdasar pada metilbenzen dan dengan itu metil menjadi nomor 1 pada cincin.Mengapa 2-Klorometilbenzen dan bukan 6-klorometil benzen? Cincin dinamai searah jarum jamdalam kasus ini karena angka 2 lebih kcil dari angka 6.asam 2-hidrobenzoik Juga disebut sebagai asam 2-hidroksibenzenkarbolik. Ada -COOH terikat pada cincin dan karena penamaan berdasarkan benzoik maka golongan benzoik menjadi nomor satu. Pada posisi disampingnya terdapat hidroksi -OH dengan nomor 2.

asam benzene-1,4-dikarboksilik"di" menunjukkan adanya dua asam karboksilik dan salah satunya berada diposidi 1 sedangkan yang lainnya berada pada posisi nomor 4.

2,4,6-trikloofenolBerdasarkan dengan fenol dengan -OH terikat pada nomor 1 dari rantai karbon dan klorin pada posisi nomor 2,4 dan 6 dari cincin karbon.

2,4,6-triklorofenol adalah antiseptik terkenal TCP.metil 3-nitrobenzoat Nama ini merupakan nama yang akan anda temui pada soal-soal latihan me-nitrat-kan cincin benzen. Dari namanya ditunjukkan bahwa metil 3-nitrobenzoat merupakan golongan ester (akhiran oat). Dan metil tertulis terpisah. Ester ini berdasarkan asam T, asam 3-nitrobenzoik -dan kita mulai dari sana. Akan ada cincin benzen dengan -COOH pada nomor satu dari cincin dan nitro pada nomor 3. untuk menghasilkan ester sebuah hidrogen pada -COOH degantikan dengan metil.Metil 3-nitrobenzoat menjadi: