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Farmacología Ciclo : V Tema : Farmacoquimica IV Docente : Dr. Raúl Sotelo Casimiro Semestre : 2015 - I

CLASE 05-Bases Quimicas IV

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Page 1: CLASE 05-Bases Quimicas IV

Farmacología

Ciclo : VTema : Farmacoquimica IVDocente : Dr. Raúl Sotelo CasimiroSemestre : 2015 - I

Page 2: CLASE 05-Bases Quimicas IV

C3H6O3

C3H6O3

C3(H2O)3 Cn(H2O)n

Clasificación1)ALDOSA: Si la oxidacion en segundo grado es aldehido

2)CETOSA: Si la oxidacion en segundo grado es cetona

3)DESOXI : Si falta un oxigeno oxidrilico

Al prefijo por numero de carbonos, se agrega el sufijo OSA

CHO-CHOH-CH2OH

CH2OH-CO-CH2OH

CHO-CHOH-CHOH-CHOH-CH2OH : Aldo pentosa

CH2OH-CO-CHOH-CHOH-CH2OH : Ceto pentosa

CHO-CH-CHOH-CHOH-CH2OH : Desoxi Aldo pentosa

Carbohidrato

Nomenclatura

Page 3: CLASE 05-Bases Quimicas IV

Carbohidrato

Pentosa

Aldo

Ceto

Desoxi

Exosa

Aldo

Ceto

Ribosa

Ribulosa

Desoxirribosa

Galactosa

Manosa

Glucosa

Fructosa

Sorbosa

(Levulosa)

(Dextrosa)

C

(C

HO

C H2OH

HOH)n

C

(C

OOH

C H2OH

HOH)n

C

(C

HO

COOH

HOH)n

C

(C

CH2OH

HOH)n

H2OH

Aldonico Uronico Aldarico Alcohol

C

(C

OOH

COOH

HOH)n

Redox de carbohidrato

Page 4: CLASE 05-Bases Quimicas IV

Enlace HemiacetalEnlace HemiacetalC

C

C

HOH

C H2OH

H

H OH

O C

C

C

HOH

C H2OH

H

H

O

OH

Proyección HaworthProyección Haworth

α

β

C

C

C

HOH

C H2OH

H

H OH

O

OH2OHC

H

OH

HH

OH

H

OH

OH2OHC

H

H

OHH

OH

H

OH

Page 5: CLASE 05-Bases Quimicas IV

Enlace HemicetalEnlace Hemicetal

α

β

C

C

C

C H2OH

H OH

O

H2OH C

C

C

C H2OH

H OH

O

H2OH C

C

C

C H2OH

H

OH O

H2OH

Proyección HaworthProyección Haworth

OH2OHC

H OHH

OH

H

OH

H2OHCO

H2OHC

H H

OH

H

OH

CH2OH

OH

Page 6: CLASE 05-Bases Quimicas IV

Carbohidratos CíclicosCarbohidratos CíclicosO

H2OHC

H

OH

HH

OH

H

OH

OH2OHC

H

OH

HH

OH

H

H

OH2OHC

H OHH

OH

H

OH

H2OHCO

H2OHC

H H

OHH

OH

H

OH

H

OH

β Ribofuranosa β DesoxiRibofuranosa

α Fructofuranosa α Glucopiranosa

Page 7: CLASE 05-Bases Quimicas IV

Enlace de CarbohidratosEnlace de Carbohidratos

O

H2OHC

H

OH

H

OH

1144

OH

O

H2OHC

H

OH

H

1144

O

O

H2OHC

HH

OH

O

H2OHC

H

OH

H

Enlace Glicosídico α 1,4

H2O

Page 8: CLASE 05-Bases Quimicas IV

Enlace de Carbohidratos

O

H2OHC

OH

H

H

OH

O

H2OHC

OH

H

H

OH

O

O

H2OHC

H

H

OH

O

H2OHC

OH

H

H

Enlace Glicosídico β 1,4

H2O

Page 9: CLASE 05-Bases Quimicas IV

Carbohidratos EnlazadosCarbohidratos Enlazados

Disacáridos

Maltosa → Glucosa – Glucosa α 1,4

Polisacáridos

Isomaltosa → Glucosa – Glucosa α 1,6

Lactosa → Glucosa – Galactosa α 1,4

Sacarosa → Glucosa – Fructosa α 1,2

Amilosa → Poliglucosa Lineal α 1,4

Amilopectina → Poliglucosa Ramificada α 1,4 y 1,6

Almidón → Amilosa – Amilopectina α 1,4

Glucógeno → Amilosa – Amilopectina α 1,4

Celulosa → Poliglucosa Lineal β 1,4

Page 10: CLASE 05-Bases Quimicas IV

NucleósidoNucleósido

NH

N N OCH2OH

OH

1155

N

N N

OCH2OH

11

Enlace Nucleosido

β pento furonosaBase nitrogenadaH2O

Page 11: CLASE 05-Bases Quimicas IV

NucleosidoNucleosido

N

N N

OCHCH2OH

11

55

N

N N

OCHOPOH

OH

O

OHPOH

OH

O

H2O

Éster

NucleótidoNucleótido

FosfatoFosfato

Page 12: CLASE 05-Bases Quimicas IV

Nucleótido PolifosfatoNucleótido Polifosfato

OP

OH

O

OP

OH

O

OH CH2OP

OH

O

OBNBN

NMPNMP

NDPNDP

NTPNTP

ÉsterAnhídridoAnhídrido

Page 13: CLASE 05-Bases Quimicas IV

Nucleótido CíclicoNucleótido Cíclico

H2O

OBNBN

H

CH2OPOH

O

NMPC

Éster

Éster

CH2OP

OH

O

OHO

BNBN

33

O H

55

Enlace Mononucleótido 5,3, Fosfodiester

Page 14: CLASE 05-Bases Quimicas IV

Enlace entre NucleótidosEnlace entre Nucleótidos

CH2OP

OH

OH

OO

BNBN

33

OH

55

H2O

Enlace dinucleótido 5,3, Fosfodiester

CH2OP

OH

OH

OO

BNBN

33

OH

55

CH2OP

OH

OH

O O BNBN

33

55

CH2OP

O

OO

BNBN

33

OH

Éster

Éster

Page 15: CLASE 05-Bases Quimicas IV

PolinucleótidosPolinucleótidos

Acido ribonucleico(ARN)

La pentosa es la ribosa

Las purinas son adenina y guanina

Las pirimidinas son citosina y uracilo

La pentosa es la desoxiribosa

La purinas son adenina y guanina

La pirimidinas son citosina y timina

Acido desoxiribonucleico(ADN)

Page 16: CLASE 05-Bases Quimicas IV

Nebulosa conocida como “reloj de arena”

Dr. Raul sotelo casimiro