Clase Amina y Heterociclicos USMP

8/16/2019 Clase Amina y Heterociclicos USMP

1/29

AMINAS Y

HETEROCICLICOS


2/29

INTRODUCCIÓN

El átomo de nitrógeno está presente en muchas sustancias de interé

industrial: aminas, aminoácidos, amidas, proteínas, vitaminas, etc.


3/29

Las aminas pueden entenderse como derivados del amoniaco

Se clasifican según el número de radicales aluilo o arilo unidos

a átomos de nitrógeno

amon


4/29

1-aminobutano

butanamina

N-butilamina

2-amino-2-metilpropano2-metil-2-propanaminater-butilamina

1-metilaminopropano

N-metilpropanaminaMetil-propilamina

NOMENCLATURA

IUPAC: el sustitu!ente más largo da nombre al compuesto

Chemical Abstract: el sufi"o amina se une a la cadena principal

Nombre común: los sustitu!entes se nombran en orden alfabético

AMINAS AROMATICAS YHETEROCICLICAS


5/29


6/29

PROPIEDADES !SICASLa naturale#a polar del enlace $%& provoca la formación de puentes de hidrógeno entre las

aminas

'mplicaciones:

% (ltos puntos de fusión ! ebullición comparados con los alcanos de peso molecular com

% (lta solubilidad en medio acuoso ) a medida ue crece la cadena disminu!e la solubilid

Com"#esto P$eb$ P$%$ Com"#esto P$eb$ P$%$

+&+&

-+&

%-/ %011/ )+&*$)g* / %002/

+&+&

-+&

-$&

- 1/ %1/ )+&+&-+&-*-$& 003/ %3/

+&+&

-+&

-4& 52/ %0-6/ )+&+&-+&-*$ 077/ %5/


7/29

Las aminas son piramidales ! el nitrógeno

posee hibridación sp3

Se produce inversión espontánea de la configuración de las aminas. +onsec

racemi#ación


8/29

&ASICIDAD DE LAS AMINAS

Las aminas muestras un comportamiento mo'era'amente b(sico

8ara comparar la basicidad se usa el p9a

del ácido con"ugado correspondiente. $oolvidar ue p9ap9b;p9<

=%$& p9

a> 03, =%4&

- p9

a> %

Las aminas son m

básicas ue los a

Las aluilaminas son más

básicas ue el amoniaco

Las aminas aromáticas son men

básicas ue el amoniaco

Com"#esto $&

")a 00.3 03.2 03.2 5. 7.- .6 0.3 3.3


9/29

PREPARACION DE AMINAS

*$+ AL,UILACIÓN DE AMONIACO O AMINAS CON -ALUROS DE AL,UILO

.$+ TRANSPOSICIÓN DE -OMANN


10/29

/$+ REDUCCION DE NITROCOMPUESTOS

Los nitrocompuestos son reducidos con ?e o Sn en medio ácido. Es el método más usado pa


11/29

REACCIONES DE LAS AMINAS

Las reacciones más importantes de las aminas )nucleófilos* se producen con electrófilos:

%Sustitución nucleofílica con los haluros de aluilo

% (dición nucleofílica con aldehidos ! cetonas

% Sustitución nucleofílica acílica con derivados de ácidos carbo@ílicos


12/29

ormación de sales:

as aminas al ser de carácter básico, son consideradas bases orgánicas. Por lo tanton ácidos para formar sales.as sales de amonio, son iónicas muy solubles en agua y líquidos corporales , pouchas aminas con acción farmacológica, son moléculas grandes, insolubles en ag

n sales de amonio cuaternaria se hacen mas solubles en agua y líuidos corporacción farmacológica es mas rápida.


13/29

REACCION CON ACIDONITROSO(Nitrosacion)


14/29

USOS DE LAS AMINAS

las aminas son empleadas para la elaboración de caucho sintético ! colorantes.

Las aminas son parte de los alcaloides ue son compuestos comple"os ue se encu

plantas. (lgunos de ellos son la morfina ! la nicotina. (lgunas aminas son biológicam

como la adrenalina ! la noradrenalina.

Las aminas sec#n'arias ue se encuentran en las carnes 0 los "esca'os o en elEstas aminas pueden reaccionar con los nitritos "resentes en conser1antes emalimentación ! en plantas, procedentes del uso de fertili#antes, ori2inan'o N+nitrossec#n'arias3 4#e son carcin52enas$

(l degradarse las "rote6nas se 'escom"onen en distintas aminas, como ca'a1erentre otras. Las cuales emiten olor desagradable. Es por ello ue cuando la carne d

res no es preservada mediante refrigeración, los microorganismos ue se encuentra

degradan las proteínas en aminas ! se produce un olor desagradable


15/29

HETEROCICLICOS


16/29

HETERECICLICOS


17/29

HETERECICLICOSNITROGENADOSLos compuestos cíclicos que contiene Nitrógeno en el anillo están a

distribuidos en los sistemas vivosLos compuestos básicos de esta clase poseen estructuras relativamenteembargo sus derivados muc!os de los que e"!iben actividades $recuentemente son comple%os

PIRROL

&L'(')*L+ EM'L'.*N+/orciónEME

0*.1

A?ormación de

A+recimiento cABivisión celulaA?ormación deA?ormación de

fibras nerviosaACetabolismo

las células

La vitamina D0

encarga del maminoácido po

peligroso para

cardiovascular

La vitamina D0

conversión de

otro aminoácid

! así reduce la

homocisteína


18/29

PIRROLIDINA

PROLINAHIDROXIPROLINA

NICOTINA

Broga tó@ica

peueas dosproduce eufori

disminución de

etc.

La hid

amino

constit

proteín

la prol

La niacina auda


19/29

PIRIDINA

NIACINA(IT!"#)

$OS$ATO DE PIRIDOXAL

La niacina audaal $uncionamientodel aparatodigestivo, la piel los nervios ambi3n esimportante para la

conversión de losalimentos enenergía

A/rodAManneurA/roADesAMan

gluc


20/29

INDOL

(*/')+N' 5E(''N*N+

AC!LISERGICO

neu

encde el capecor

L5D 6 es alucinógenos,a$ecta la )unción de laserotonina

Produce

hipercontracción

musculo.

5e!ip


21/29

%&INOLINA

C&RA

(ntipirético, antipalúdico !

Se usa en tratamiento de l

Curare Venenos de flechas de América delSur, por lo general extraídos de la plantatoxifera strychnos o Chondrodendrontomentosum. También conocido comotubocurarina, el curare funciona como unagente de bloqueo neuromuscular o relajante

muscular.


22/29

IMIDA'OL

ALa !istina interviene ede !ipersensibilidad inmal3rgicaA)acilita la eliminación d

pesados del cuerpoAEs necesaria para la p!istamina, componentealcan7ar el orgasmo o cA&ontribue al crecimiede los te%idosA*mportante en la $ormaro%os blancosA iene propiedades ant


23/29

IT! " O TIAMI


24/29

P&RINA

DROGAS


25/29

DROGAS oda sustancia química que puede causar modi#caciones en la $unción devivo

MOR$INA

se usa en me

como narcótianalgésico !

especialment

producto de s

progresiva en

tratamiento d

desinto@icaci

drogadictos.

NARCOTICOS DE LAMOR$INA(Deria*os *e+OPIO)


26/29


27/29

MARIG&ANAEsta act;a 5N& sobre el sistema cardiovascular

&on

prin


28/29

AN$ETAMINAS ( Aminas sim,aticomimeticas)Drogas sint3ticas que estimulan el 5N& *mitan la acción de la epine$rinnorepine$rina

AN$ETAMINA("ENCEDRINA)

METAN$ETAMINA

!on hormoneurotransepinefrina t

funciones eregulando evasos sang

diámetros los cambios

http://yasalud.com/vasos-sanguineos/http://yasalud.com/vasos-sanguineos/


29/29

"I"LIOGRA$IA

*$ Corrison, F.C. ! Do!d, $.D. GHuímica 4rgánicaG, a. Ed?ondo Educativo 'nteramericano, 0517.

.$ ?essenden, =.I. ! ?essenden, I.S., GHuímica 4rgánicJads

Documents

Clase Amina y Heterociclicos USMP