Complemento para la guía de estudio de Química Orgánica:

SERIE 4 – ENLACES, COMPUESTOS QUÍMICOS,

GEOMETRÍA E INTERACCIONES INTERMOLECULARES

Serie Serie acíclicaacíclica

Serie Serie cíclicacíclica

AromáticaAromática

AlicíclicaAlicíclica

Compuestos conteniendo sólosólo enlaces simples

Compuestos conteniendo enlaces dobles o triples

Modificado de Ramón Alajarín y Mª Luisa IzquierdoModificado de Ramón Alajarín y Mª Luisa IzquierdoModificado de Ramón Alajarín y Mª Luisa IzquierdoModificado de Ramón Alajarín y Mª Luisa Izquierdo

DEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA-UAH-ESDEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA-UAH-ESDEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA-UAH-ESDEPARTAMENTO DE QUÍMICA ORGÁNICA-UAH-ES

http://www2.uah.es/quimica_organica/docencia/profesores/mluisaizquierdo/practicas1q/Conceptos%20Generales.ppt

CCtetraédricotetraédrico -OH -OH

GRUPO FUNCIONAL ALCOHOLGRUPO FUNCIONAL ALCOHOL

CCtetraédricotetraédrico -OH -OH

GRUPO FUNCIONAL ALCOHOLGRUPO FUNCIONAL ALCOHOL

Grupo funcionalGrupo funcional:: Atomo o grupo de átomos Atomo o grupo de átomos

responsables de la responsables de la reactividad química y de las reactividad química y de las

propiedadespropiedades

CHCH33-CH-CH22--

RADICAL ETILORADICAL ETILO

CHCH33-CH-CH22--OHOH

ETANETANOLOL

CHCH33-CH-CH22--OHOH

ETANETANOLOL

Radical o resto:Radical o resto: Agrupamiento Agrupamiento

atómico con una atómico con una

valencia librevalencia libre

FÓRMULAS Y FÓRMULAS Y REPRESENTACIÓN DE LAS REPRESENTACIÓN DE LAS ESTRUCTURAS ORGÁNICASESTRUCTURAS ORGÁNICAS

FÓRMULAS Y FÓRMULAS Y REPRESENTACIÓN DE LAS REPRESENTACIÓN DE LAS ESTRUCTURAS ORGÁNICASESTRUCTURAS ORGÁNICAS

FÓRMULAS MOLECULARESFÓRMULAS MOLECULARES, constituidas por, constituidas por

• SUBÍNDICES: indican el número de cada tipo de átomos en la moléculaSUBÍNDICES: indican el número de cada tipo de átomos en la molécula• SÍMBOLOS ATÓMICOS: indican los elementos que forman el compuestoSÍMBOLOS ATÓMICOS: indican los elementos que forman el compuesto Ejemplos:Ejemplos:

CC66HH88, C, C44HH99BrO, CBrO, C66HH1212, C, C66HH1212OO66, ..., ...

NO PERMITEN DISTINGUIR ENTRE ISÓMEROS:NO PERMITEN DISTINGUIR ENTRE ISÓMEROS:compuestos que, con la misma fórmula molecular , tienen distinta estructuracompuestos que, con la misma fórmula molecular , tienen distinta estructura

NO PERMITEN DISTINGUIR ENTRE ISÓMEROS:NO PERMITEN DISTINGUIR ENTRE ISÓMEROS:compuestos que, con la misma fórmula molecular , tienen distinta estructuracompuestos que, con la misma fórmula molecular , tienen distinta estructura

No informan sobre:No informan sobre:•Conectividad entre átomos Conectividad entre átomos (enlaces)(enlaces)•Distribución espacialDistribución espacial

RECURRIR A REPRESENTACIONES MÁS PRECISASRECURRIR A REPRESENTACIONES MÁS PRECISAS RECURRIR A REPRESENTACIONES MÁS PRECISASRECURRIR A REPRESENTACIONES MÁS PRECISAS

TIPOS DE FÓRMULASTIPOS DE FÓRMULASTIPOS DE FÓRMULASTIPOS DE FÓRMULAS

FÓRMULAS DESARROLLADAS (Expandidas):FÓRMULAS DESARROLLADAS (Expandidas): Se representan Se representan todos los átomos por sus símbolos y los enlaces que los unen por trazostodos los átomos por sus símbolos y los enlaces que los unen por trazos FÓRMULAS DESARROLLADAS (Expandidas):FÓRMULAS DESARROLLADAS (Expandidas): Se representan Se representan todos los átomos por sus símbolos y los enlaces que los unen por trazostodos los átomos por sus símbolos y los enlaces que los unen por trazos

HC

CC

CC

H

H

H H

H H

CH

HC

CC

CC

H

H

H H

H H

CH

HC

CC

CC

H

H

H

H

C

H

H

HH

CC

CC

C

H

H

H

H

C

H

H

H

HC

CC

CO

H H

Br H

H H

H H

HHC

CC

CO

H H

Br H

H H

H H

H

BrC

CC

OC

H H

H H

H H

H

H H

BrC

CC

OC

H H

H H

H H

H

H H

CC66HH88CC66HH88 CC44HH99BrOBrOCC44HH99BrOBrO

FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS o CONDENSADASFÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS o CONDENSADAS Se omiten los enlaces con los hidrógenos y se indica el número de estosSe omiten los enlaces con los hidrógenos y se indica el número de estos con un subíndice. A veces también se omiten los enlaces sencillos C-Ccon un subíndice. A veces también se omiten los enlaces sencillos C-C

FÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS o CONDENSADASFÓRMULAS SEMIDESARROLLADAS o CONDENSADAS Se omiten los enlaces con los hidrógenos y se indica el número de estosSe omiten los enlaces con los hidrógenos y se indica el número de estos con un subíndice. A veces también se omiten los enlaces sencillos C-Ccon un subíndice. A veces también se omiten los enlaces sencillos C-C

HC

CC

CC

H

H

H H

H H

CH

HC

CC

CC

H

H

H H

H H

CH

HC

CC

CC

H

H

H

H

C

H

H

HH

CC

CC

C

H

H

H

H

C

H

H

H

CC66HH88CC66HH88

CH2 CH CH2 CH2 C CHCH2 CH CH2 CH2 C CH

CH2 CHCH2CH2C CHCH2 CHCH2CH2C CH

H2C=CH-CH=CH-CH=CH2H2C=CH-CH=CH-CH=CH2

H2C=CHCH=CHCH=CH2H2C=CHCH=CHCH=CH2

FÓRMULAS SIMPLIFICADAS:FÓRMULAS SIMPLIFICADAS:SSe representan las cadenas carbonadas mediante líneas en zig-zag en las e representan las cadenas carbonadas mediante líneas en zig-zag en las que cada segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo que cada segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo de carbonode carbono

Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono, Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono, pero sí se pero sí se incluyen los heteroátomos y sus incluyen los heteroátomos y sus hidrógenoshidrógenos Los dobles y triples enlaces se representan con dos y Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentostres segmentos

FÓRMULAS SIMPLIFICADAS:FÓRMULAS SIMPLIFICADAS:SSe representan las cadenas carbonadas mediante líneas en zig-zag en las e representan las cadenas carbonadas mediante líneas en zig-zag en las que cada segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo que cada segmento representa un enlace y cada punto de unión un átomo de carbonode carbono

Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono, Se omiten los átomos de hidrógeno unidos a carbono, pero sí se pero sí se incluyen los heteroátomos y sus incluyen los heteroátomos y sus hidrógenoshidrógenos Los dobles y triples enlaces se representan con dos y Los dobles y triples enlaces se representan con dos y tres segmentostres segmentos

HC

CC

CC

H

H

H H

H H

CH

HC

CC

CC

H

H

H H

H H

CH

HC

CC

CC

H

H

H

H

C

H

H

HH

CC

CC

C

H

H

H

H

C

H

H

H

CC66HH88CC66HH88

A

BD

E

EN EL PLANOEN EL PLANO

DEBAJO DEL PLANODEBAJO DEL PLANO

ENCIMA DEL PLANOENCIMA DEL PLANO

CCtetraédricotetraédrico

FÓRMULAS EN PERSPECTIVAFÓRMULAS EN PERSPECTIVA Las estructuras de los compuestos químicos son tridimensionalesLas estructuras de los compuestos químicos son tridimensionales

(C tetraédrico)(C tetraédrico)

En las representaciones en perspectiva se utilizan:En las representaciones en perspectiva se utilizan:

•TRAZOS CONTÍNUOS Y GRUESOS para indicar los enlaces que se TRAZOS CONTÍNUOS Y GRUESOS para indicar los enlaces que se

proyectan fuera del plano y hacia delante (por encima del plano del dibujo)proyectan fuera del plano y hacia delante (por encima del plano del dibujo)

•TRAZOS DISCONTÍNUOS Y DE GROSOR NORMAL para enlaces queTRAZOS DISCONTÍNUOS Y DE GROSOR NORMAL para enlaces que

están dirigidos hacia atrás (por debajo del plano del dibujo)están dirigidos hacia atrás (por debajo del plano del dibujo)

•TRAZOS CONTÍNUOS DE GROSOR NORMAL para todo lo que estáTRAZOS CONTÍNUOS DE GROSOR NORMAL para todo lo que está

contenido en el plano del papelcontenido en el plano del papel

REPRESENTACIONES MIXTASREPRESENTACIONES MIXTAS

se recurre a ellas muchas veces por conveniencia o simplicidadse recurre a ellas muchas veces por conveniencia o simplicidad

cuando interesa resaltar la estructura de algún punto de la moléculacuando interesa resaltar la estructura de algún punto de la molécula

REPRESENTACIONES MIXTASREPRESENTACIONES MIXTAS

se recurre a ellas muchas veces por conveniencia o simplicidadse recurre a ellas muchas veces por conveniencia o simplicidad

cuando interesa resaltar la estructura de algún punto de la moléculacuando interesa resaltar la estructura de algún punto de la molécula

CH3 OH

Br

CH3 OH

Br

H

H

H

H

Cl

Cl

Cl Cl

DiastereómerosDiastereómeros DiastereómerosDiastereómerosEnantiómerosEnantiómeros

BENCENOBENCENO

CC66HH66

C

CC

C

CC

H

H

H

H

H

HplanoC

CO

O

HOH

O: :

..

..COOH CO2H

ISÓMEROSISÓMEROSESTRUCTURALES ESTRUCTURALES O ConstitucionalesO Constitucionales

ESTEREOISÓMEROSESTEREOISÓMEROS

• ENANTIÓMEROSENANTIÓMEROS

• DIASTEREÓMEROSDIASTEREÓMEROS• ó DIASTEROISÓMEROSó DIASTEROISÓMEROS

sólo difieren en su conectividad

ISÓMEROS ESTRUCTURALES (CONSTITUCIONALES)ISÓMEROS ESTRUCTURALES (CONSTITUCIONALES)Tienen diferente conectividad entre los átomos que forman la moléculaTienen diferente conectividad entre los átomos que forman la molécula, , es decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferentees decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferente

Ejemplos:Ejemplos:

CC55HH1212

CC55HH1010

CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 CH3-CH2-CH-CH3

CH3

CH3-C-CH3

CH3

CH3

CH2

CH2 CH

CH2

CH3

CH2 CH2

CH2CH2

CH2 CH CH

CH2

CH3 CH3

CH2 CH

CH2

CH2-CH3

Ejemplo:Ejemplo: CC55HH1212OO

CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH CH3-CH2-CH2-CH-CH3

OH

CH3-CH2-CH-CH2-CH3

OH

Ejemplos:Ejemplos:

CC33HH66OO CC22HH66OO CC22HH44OO22

CH3-C-CH3

O

CH3-CH2 CO

H

CH3-CH2-OH

CH3-O-CH3

H CO

O-CH3

CH3 CO

O-H

4.24 Dadas las moléculas siguientes: CH4, CH3–CH3, CH3–Cl, CH3–OH, CH3–NH2,

a) Dibujar la estructura de Lewis y la fórmula desarrollada de cada una de ellas.

b) ¿Alguna de ellas posee enlaces covalentes polares? En caso afirmativo, ¿cuáles átomos están involucrados en dicho tipo de enlace? (Considérese que el enlace C–H esencialmente no está polarizado).

Considérese que el enlace C–H esencialmente no está polarizado4.25 Escribir la fórmula molecular y alguna fórmula semidesarrollada (condensada) que representen a las moléculas de los compuestos siguientes:

a)2-metilbutano; b)4-etiloctano; c)ciclopentano; d)2,3-dimetilhexano; e)ciclohexano.

semidesarrollada = condensada

ESTEREOISÓMEROSESTEREOISÓMEROS

Isómeros con • la misma conectividad de

enlaces• que difieren en la

disposición espacial de los átomos

C C

O

HCl

H

O

ClH

H

CC

O

HCl

H

O

ClH

H

ENANTIÓMEROSENANTIÓMEROSEstereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles

No Interconvertibles, para pasar de uno a otro se necesita un gran aporteNo Interconvertibles, para pasar de uno a otro se necesita un gran aporte de energía que suele suponer rotura y formación de enlaces covalentesde energía que suele suponer rotura y formación de enlaces covalentes

Enantiómeros : Las distancias internucleares para cada par de átomos es idéntica ; se distinguen

estableciendo la secuencia de grupos seleccionados siguiendo una cierta convención.

H

HO2CCH3

OH

H

CO2HH3C

HO

Acido (+)- (S)- láctico Acido (-)- (R)- láctico

http://www.quiral.es/estereoisomeria-L3.htm

DIFIEREN EN PROPIEDADES ÓPTICAS Y BIOLÓGICAS IMPORTANTES.

PÁGINAS INTERESANTES:

http://www.quiral.es/estereoisomeria-L3.htm

http://nobelprize.org/educational_games/chemistry/chiral/index.html

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IIMMPPOORRTTAANNCCIIAA

DEDE

LALA

EENNAANNTTIIOOMMEERRÍÍAA

IIMMPPOORRTTAANNCCIIAA

DEDE

LALA

EENNAANNTTIIOOMMEERRÍÍAA

C C

Cl

CC

Cl

H3H3

C C

Cl

CCl

C

H3

H3

ciscis transtrans

DIASTEREÓMEROS O DIASTEREOISÓMEROSDIASTEREÓMEROS O DIASTEREOISÓMEROSEstereoisómeros que NO son imágenes especulares

DiastereómerosDiastereómeros : Moléculas de constitución idéntica que pueden distinguirse por tener

diferentesdiferentes distancias internucleares

DIFIEREN EN LAS PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS

Br

C

H

C

H

Br

Br

C

H

C

Br

HHOH

O

HOH

O

33

(Z)-1,2-dibromoeteno (E)-1,2-dibromoeteno3-hidroxi-10,13- dimetil-5-gonan-17-ona 3-hidroxi-

Sorbitol (gluco) Manitol (mano)

Árbol de decisión para resolver un ejercicio

EL MISMO COMPUESTO

EL MISMO COMPUESTO