SOLUŢII

• SOLUŢIA: sistem/amestec omogen format din două sau mai multe substanţe.

• Amestec omogen = amestec cu aceeaşi compoziţie şi aceleaşi proprietăţi în toată masa.

• Dizolvantul/solventul este substanţa în care se dizolvă cel puţin o altă substanţă; de obicei se găseşte în cantitatea cea mai mare în soluţie.

• Dizolvatul/solvatul/solutul este substanţa dizolvatăSoluţii: gazoase, solide, lichide, după natura dizolvantului.

• DIZOLVAREA este procesul fizic de răspandire a particulelor de solvat printre moleculele de solvent / amestecarea omogenă a cel puţin două substanţe / formarea unei soluţii.

SOLUŢIA / DIZOLVAREA

ETAPELE PROCESULUI DE DIZOLVARE

• Interacţiunea particulelor de solvat cu moleculele de solvent (solvatare, hidratare). Este etapa exotermă. Solvatarea se face prin legături/interacţiuni de tip ion-dipol, dipol-dipol/ legaturi de hidrogen, van der Waals.

• Desprinderea particulelor din masa solvatului (molecule sau ioni) prin ruperea legăturilor dintre ele (legături ionice, dipol-dipol/de hidrogen, van der Waals). Este etapa endotermă.

• Repartizarea uniformă (difuziunea) particulelor de solvat printre moleculele dizolvantului.

PROCESUL DE DIZOLVARE

• Dizolvarea = proces fizic, dacă are loc fără modificarea naturii chimice a substanţelor. Ex: dizolvarea clorurii de sodiu în apă, dizolvarea zahărului în apă etc.

• Dizolvarea = proces chimic, dacă are loc şi cu modificarea naturii chimice a substanţelor.Ex: dizolvarea acidului clorhidric în apă, dizolvarea amoniacului în apă etc. Sunt procese chimice, deoarece are loc ruperea unor legături covalente, cu formarea unor specii ionice (ionizare).

HCl + H2O Cl– + H3O+ NH3 + H2O NH4+ + HO-

SOLUBILITATEA SUBSTANŢELOR• Solubilitatea = proprietatea unei substanţe de a se

dizolva într-un anumit solvent.

• Reprezintă cantitatea maximă de substanţă care se poate dizolva într-o anumită cantitate / volum de solvent (de obicei 100 g de solvent) în anumite condiţii de lucru (temperatură, presiune pentru gaze).

• Substanţele pot fi: uşor solubile, solubile, greu solubile, practic insolubile într-un solvent.

FACTORII CARE INFLUENŢEAZĂ SOLUBILITATEA şi DIZOLVAREA

SUBSTANŢELOR

• Natura substanţei dizolvate şi a dizolvantului• Temperatura• Presiunea

INFLUENŢA STRUCTURII asupra SOLUBILITĂŢII şi asupra DIZOLVARII

SUBSTANŢELORNatura substanţei dizolvate şi a dizolvantului. Regula similitudinii - asemănare structurală între solvat şi solvent:

• Substanţele ionice şi cele cu molecule polare se dizolvă în solvenţi polari.

• Apa dizolvă substanţele ionice, dar sunt şi excepţii!• Substanţele cu molecule nepolare (halogenii, sulful,

fosforul etc.) se dizolvă în solvenţi nepolari: CCl4, CS2, C6H6, C6H5–CH3.

• Atenţie: substanţele nepolare se dizolvă parţial în solvenţi organici polari (acetonă, alcool etilic etc.).

• Cristalele cu reţele atomice (diamant, grafit) nu se dizolvă în nici un solvent.

DIZOLVAREA HCl în APĂ

• Interacţiuni dipol-dipol (de hidrogen) între moleculele polare de HCl şi cele de apă = proces fizic• Ionizarea totală a HCl în apă = proces chimicHCl + H2O H3O+ + Cl-

• Soluţia apoasă conduce curentul electric, HCl este un electrolit tare.Dizolvarea acizilor şi a bazelor în apă este un proces chimic!

DIZOLVAREA etanolului şi a zaharozei în apă

• Dizolvarea substanţelor polare în solvenţi polari se face prin interacţiuni dipol-dipol/de hidrogen.Dizolvarea etanolului şi a zaharozei în apă se realizează prin formarea de legături de hidrogen între grupele OH ale etanolului/zaharozei şi moleculele de apă = proces fizic.

• Etanolul şi zaharoza nu sunt electroliţi, deci, soluţiile lor apoase nu conduc curentul electric!

Dizolvarea sărurilor în apă• Clorura de sodiu se dizolvă în apă prin formarea

de legături ion-dipol cu moleculele de apă.

Moleculele de apă determină desprinderea ionilor din reţeaua cristalină: disocierea ionilor prin ruperea legaturii ionice (care menţine ionii in reţeaua cristalină). Proces fizic!!!

• Soluţia apoasă de clorură de sodiu conduce curentul electric. Sărurile sunt electroliţi.

EFECTE TERMICE LA DIZOLVARE• DIZOLVARE EXOTERMǍ: în procesul de

solvatare a particulelor se eliberează o cantitate de energie mai mare decât cea necesară desprinderii particulelor din masa de solut.

• Temperatura soluţiei obţinute este mai mare decât temperatura iniţială a solventului.

• Exemple de procese exoterme : dizolvarea în apă a NaOH, KOH, Na2CO3, K2CO3, KF, CaCl2, H2SO4

• DIZOLVARE ENDOTERMǍ: în procesul de desprindere a particulelor din masa de solut se consumă o cantitate de energie mai mare decât cea eliberată în procesul de solvatare a particulelor.

• Temperatura soluţiei este mai mică decât temperatura iniţială a solventului.

• Exemple de procese endoterme: dizolvarea în apă a NH4NO3, NH4Cl, KBr, KNO3, NaNO3

• DIZOLVARE ATERMICǍ: practic fără degajare sau fără absorbţie de căldură, de exemplu dizolvarea NaCl, KCl în apă.

EFECTE TERMICE LA DIZOLVARE

• creşterea temperaturii favorizează dizolvările endoterme.

• scăderea temperaturii favorizează dizolvările exoterme.

• variaţiile de temperatură influenţează foarte puţin dizolvările atermice.

• pentru majoritatea substanţelor solide sau lichide, solubilitatea creşte cu creşterea temperaturii.

• în general, solubilitatea gazelor scade cu creşterea temperaturii.

0 10 20 30 40 50 60 70 80 90 100

Solu

bilit

ate

(gra

me

solu

t/100

g H

2O)

KI

KCl

20

10

30

40

50

60

70

80

90

110

120

130

140

100

NaNO3

KNO3

HCl NH4Cl

NH3

NaCl KClO3

SO2

gaze

solide

• Variaţia presiunii practic nu influenţează solubilitatea substanţelor solide şi a celor lichide

• Solubilitatea substanţelor gazoase creşte cu creşterea presiunii.

INFLUENŢA PRESIUNII asupra SOLUBILITĂŢII şi asupra

DIZOLVĂRII SUBSTANŢELOR

FACTORII CARE INFLUENŢEAZĂ VITEZA DE DIZOLVARE A SUBSTANŢELOR

• Suprafaţa de contact dintre solut şi solvent. suprafaţa mare = proces de dizolvare mai rapid.• Mărunţirea particulelor de substanţa care se dizolva. • Agitarea amestecului de solut-solvent.

• Factorul mecanic Agitarea sistemului solut – solvent se creează, astfel, curenţi care antrenează ionii solvataţi şi soluţia se omogenizează; • În absenţa agitării, procesul de difuziune este lent.

• Temperatura Creşterea temperaturii este favorabilă dizolvarilor endoterme: creşte solubilitatea substanţelor şi creştere energia particulelor.

CONCENTRAŢIILE SOLUŢIILORConcentraţia unei soluţii se exprimă prin cantitatea de substanţă dizolvată într-o anumită cantitate (sau volum) de soluţie (sau solvent).Soluţia diluată Soluţia concentrată Soluţia saturatăSoluţia nesaturatăSoluţia suprasaturatăAtenţie: în general, o soluţie saturată la o anumită temperatură devine nesaturată la o temperatură mai mare (creste solubilitatea) sau prin diluare (adăugare de solvent la aceeaşi temperatură).

CONCENTRAŢIA PROCENTUALĂ, C%• Reprezintă masa (g) sau volumul (mL sau cm3) de substanţă dizolvată (md sau Vd) în 100 g soluţie, respectiv în 100 mL (100 cm3) soluţie. C% de masă = masa de substanţă dizolvată md (g) în 100 g soluţie: C% = md·100/ms ms = md + msolvent

(ms = masa soluţiei)

C% de volum (volumetrică) = volumul substanţei dizolvate Vg (cm3) în 100 cm3 de amestec gazos: C% = Vg·100/Va Vg = volumul gazului, Va = volumul amestecului gazos.

CONCENTRAŢIA MOLARĂ (CM) = MOLARITATEA (M)

Se exprimă prin numărul de moli de substanţă dizolvată (n = ν) dintr-un litru de soluţie.

CM = ν/Vs sau CM = n/Vs

CM = md/M·Vs

ACIZI, BAZE - caracteristici

ACIZI • Au gust acru.• Schimbă culoarea

indicatorilor.• Conduc curentul în

soluţie apoasă, sunt electroliţi. Reacţionează cu metale, cu oxizii bazici, cu bazele, cu sărurile.

• Sunt corozivi.

BAZE • Au gust leşietic.• Schimbă culoarea

indicatorilor.• Conduc curentul în

soluţie apoasă, sunt electroliţi.

• Reacţionează cu oxizii acizi, cu acizii, cu sărurile.

• Sunt caustice.

ACIZI, BAZE - DEFINIŢIE

ACID = specie chimică (moleculă sau ion), care în interacţiunea cu o bază cedează protoni (H+), este donor de protoni.

BAZĂ = specie chimică (moleculă sau ion), care în interacţiunea cu un acid acceptă protoni (H+), este acceptor de protoni.

Protonul (H+) nu poate exista liber în soluţie apoasă, se găseşte ca ion hidroniu/oxoniu, H3O+.

Proprietăţile acide sau bazice ale unei soluţii apoase depind de concentraţiile ionilor H3O+ sau OH– din soluţie.

Substanţele care se comportă atât ca acizi, cât şi ca baze sunt substanţe amfotere, amfoliţi acido – bazici.

ACIZI, BAZE

CLASIFICAREA ACIZILOR ŞI BAZELORDupă sarcina electrică a speciilor chimice:

Specii chimice

ACIZI BAZE

Neutre HCl, H2S, H2SO4, H2CO3 H3PO4,

NH3, C5H5N, H2N–NH2,NaOH, Ca(OH)2

Anioni HS–, HSO4–, HPO4

2– OH–, CO32–, S2–

Cationi H3O+, NH4+ H2N-NH3

+

CLASIFICAREA ACIZILOR ŞI BAZELOR

• Parametrii de apreciere a tăriei acizilor şi bazelor sunt:

• Gradul de ionizare (disociere), α. • Procentul de ionizare (disociere), P(%)• Constanta de aciditate, Ka• Constanta de bazicitate, Kb

Gradul de ionizare Procentul de ionizare

•Gradul de ionizare (α) este raportul dintre numarul moleculelor ionizate si numarul total de molecule de acid sau de baza. •Procentul de ionizare (P) este procentul de acid sau de bază care, după reacţia cu apa, se află în stare ionizată, raportat la concentraţia iniţială:P % = α·100.Clasificarea electroliţilor (acid sau bază) în funcţie de gradul şi de procentul de ionizare:

Tăria acidului sau bazei

Grad de ionizare (α)

Procent de ionizare (P)

Tare α ~ 1 P ~100%Slab α << 1 P << 1%

PARAMETRI DE APRECIERE A TĂRIEI ACIZILOR ŞI BAZELOR

Constanta de aciditate, Ka se deduce din constanta de echilibru a reacţiei de ionizare a unui acid cu apa.

HA + H2O A– + H3O+

Este o mărime caracteristică fiecărui acid, dependentă de temperatură:

Ke = [H3O+]·[A–]/[HA]·[H2O]

Ka = Ke·[H2O]=[H3O+]·[A–]/[HA]

PARAMETRI DE APRECIERE A TĂRIEI ACIZILOR ŞI BAZELOR

Constanta de bazicitate, Kb se deduce din constanta de echilibru a reacţiei de ionizare a unei baze cu apa.

B + H2O HO– + BH+

Este o mărime caracteristică fiecărui acid, dependentă de temperatură:

Ke = [BH+]·[HO–]/[B]·[H2O]

Ka = Ke·[H2O]=[BH+]·[HO–]/[B]

Parametri de apreciere a tǎriei acizilor şi bazelor

Constanta de aciditate, Ka:•Acizi tari (Ka >1, Ka >>1): HX, H2SO4.•Acizi slabi (Ka <1): Acizi de tǎrie mijlocie (Ka = 10-2-10-3): HF, H2SO3. Acizi slabi (Ka = 10-4-10-7): R-COOH, H2CO3. Acizi foarte slabi (Ka <10-7): H2S, HCN, Ar-OH, R-OH.

Constanta de bazicitate, Kb•Baze tari (Kb >1): hidroxizii metalelor alcaline şi ai metalelor alcalino-pământoase.•Baze slabe (Kb <1): amoniac, amine.

TĂRIA ACIZILOR / BAZELOR

Un acid tare este electrolit tare: HA + H2O H3O+ + A-

• are concentraţia ionilor H3O+ în soluţie egală cu concentraţia iniţială a acidului = total disociat în soluţie apoasă; • Ka are valoare mare (Ka>1).

O bază tare este electrolit tare: B + H2O BH+ + OH-

• are concentraţia ionilor OH– în soluţie egală cu concentraţia iniţială a bazei = total disociată în soluţie apoasă; • Kb are valoare mare (Kb>1).

TĂRIA ACIZILOR / BAZELOR

Un acid slab este ionizat parţial în apă (echilibru):CH3COOH + H2O H3O+ + CH3COO–

• Ka = 1,75 · 10-5 mol/L

O bază slabă este ionizată parţial în apă (echilibru): NH3 + H2O NH4

+ + OH–

•Kb = 1,75 · 10-5 mol/L

După natura lor:•Acizi organici: RCOOH, Ar-OH, R-OH•Acizi anorganici: HCl, H2SO4, HCN•Baze organice: Amine •Baze anorganice: NH3, Hidroxizii metalici

CLASIFICAREA ACIZILOR ŞI BAZELOR

După numărul treptelor de disociere: • Acizi monoprotici (monobazici)• Acizi poliprotici (polibazici): diprotici, triprotici

etc.• Baze monoprotice (monoacide)• Baze poliprotice (poliacide): diprotice, triprotice

etc.Ka1 > Ka2 > Ka3 >…>Kn

La fel şi constantele de bazicitate.

CLASIFICAREA ACIZILOR ŞI BAZELOR

H2O + H2O OH– + H3O+ • Apa ca bază:

H2CO3 + H2O HCO3– + H3O+

HCl + H2O H3O+ + Cl– • Apa ca acid:

H2O H+ + OH–

NH3 + H2O NH4OH NH4+ + OH–

Reacţiile cu transfer de protoni se numesc reacţii protolitice.

APA este amfolit acido–bazic

Echilibrul de autoprotoliză a apei• Constanta de echilibru a reacţiei de ionizare

/autoprotoliză a apei 2H2O H3O+ + OH–

Ke = [H3O+ ]·[OH–]/[H2O]2

• Produsul ionic al apei = Kw (la 25 °C): Kw = Ke·[H2O]2 = [H3O+]·[OH–] = 10-14 mol2/L2

• În apa pură: [H3O+] = [OH-] = 10-7 ioni-g/L

• Apa pură este neelectrolit deoarece nu conduce curentul electric.

Exponent de hidrogen = pH• pH = logaritmul cu semn schimbat al concentraţiei molare a ionilor H3O+ (sau H+): pH = -log[H3O+]; dacă [H3O+] = 10-p pH = p[H3O+] > 10-7M pH < 7• Un acid este cu atât mai tare cu cât [H3O+] este mai mare, deci pH-ul soluţiei este mai apropiat de zero.

[OH–]>10-7M [H3O+]<10-7M pH > 7• O bază este cu atât mai tare cu cât [OH–] este mai mare, deci cu cât pH-ul soluţiei este mai apropiat de 14.

[H3O+]·[OH–] = 10-14 mol2/L2

[H3O+] = 10-14/[OH-]

pH-ul soluţiilor apoase diluate de acizi tari şi de baze tari se poate calcula din concentraţia molară a acestora:

HCl 0.1M: [H3O+]=10-1 pH=1

HCl 0.001M: [H3O+]=10-3 pH=3

KOH 0.1M: [OH-]=10-1[H3O+]=10-13pH=13

KOH 0.01M: [OH-]=10-2[H3O+]=10-12pH=12

pH-ul soluţiilor foarte diluate de acizi tari şi de baze tari

pH-ul unei soluţii de acid clorhidric de concentraţie 10-8M

[H3O+] = 10-7 + 10-8 = 10-7(1 + 10-1) = 10-7(1+ 0.1) = 10-7 ∙ 1.1pH = - lg (10-7 ∙ 1.1) = 7 – lg 1.1 = 7 – 0.04 = 6.96pH = 6.96

pH-ul unei soluţii de hidroxid de sodiu de concentraţie 10-8 M

[OH-] = 10-7 + 10-8 = 10-7(1 + 10-1) = 10-7(1+ 0.1) = 10-7 ∙ 1.1pOH = - lg (10-7 ∙ 1.1) = 7 - lg1.1 = 7 – 0.04 = 6.96pOH = 6.96 pH = 14 – 6.96 = 7.04pH = 7.04

Hârtie indicator pH-metru

Determinarea pH-ului• cu HÂRTIE INDICATOR UNIVERSAL• cu soluţii de INDICATORI ACIDO-BAZICI• cu pH-metrul

Introducere în studiul chimiei organice

Chimia Organică = ştiinţa care studiază hidrocarburile şi derivaţii acestora

Structura chimică = aranjament molecular complex care oferă informaţii despre:• natura şi numărul atomilor dintr-o

moleculă, • aşezarea atomilor şi modul de legare a

acestora în moleculă, • influenţele reciproce care se manifestă

între ei.

Structura oferă informaţii despre:• configuraţia moleculei,• conformaţiile posibile,• conţinutul energetic,• distribuţia electronilor,• mobilitatea sarcinilor în moleculă.

• Elemente organogene = elementele care intră în constituţia substanţelor organice: C, H, O, X, N, S, P, B, Mg, Na etc.

Hidrocarburi = substanţe organice constituite din carbon şi hidrogen

• Saturate• Nesaturate• Aromatice

Catene de atomi de carbon:• aciclice,• ciclice,• liniare,• ramificate.Atomi de carbon:• (nulari),• primari,• secundari,• terţiari,• cuaternari.Atomi de hidrogen:• (nulari),• primari,• secundari,• terţiari.

Clasificarea compuşilor organici: Hidrocarburi Compuşi organici funcţionali:

oMonofuncţionalioPolifuncţionali:

• cu funcţiuni multiple• cu funcţiuni mixteSERIE OMOLOAGA

Analiza elementală calitativă şi cantitativă• Analiza calitativă stabileşte natura

elementelor chimice care intră în compoziţia unei substanţe.

• Analiza cantitativă este evaluarea cantitativă a elemntelor chimice dintr-o substanţă. Rezultatele se exprimă, de obicei, în procente (%).

• Mineralizare: substanţă organică (C, H, O, N, S, X )

CO2 + H2O + H2SO4 + N2 + HX

• Formula procentuală = cota de participare a fiecărui element din compoziţia unei substanţe(C%, H%, O% etc.).

• Formula brută = indică natura şi raportul atomilor dintr-o moleculă: CxHy;Este raportul cel mai mic de numere întregi al atomilor dintr-o substanţă.

• Formula moleculară = indică natura şi numărul atomilor dintr-o moleculă (CxHy)n, n≥1.

• Formule de structură oferă informaţii despre modul de legare şi de aranjare a atomilor în moleculă:• Formulele plane indică sucesiunea atomilor şi modul de

legare a acestora;• Formulele spaţiale oferă informatii despre aranjarea

atomilor în spaţiu.

IZOMERIE, IZOMERIIzomerii sunt compuşi cu aceeaşi compoziţie (aceeaşi

formulă moleculară), dar cu structuri diferite şi cu proprietăţi diferite (fizice, chimice, biologice).

Structura unei substanţe determină proprietăţile acesteia.

Atenţie: există compuşi cu aceeaşi masă moleculară care nu sunt izomeri pentru că au compoziţie diferită, de exemplu propanolul şi acidul acetic.

• Izomerie de constituţie• Izomerie spaţială (stereoizomerie)

Izomerii de constituţie sunt compuşi care diferă prin succesiunea atomilor în moleculă şi prin modul de legare a acestora.

• Izomeri de catenă• Izomeri de poziţie• Izomeri de funcţiune şi izomeri de

compensaţie• Tautomeri• etc.

• Izomerii spaţiali au aceeaşi formulă de constituţie; ei diferă prin aranjarea atomilor în spaţiu.

• După uşurinţa cu care trec unii în ceilaţi, se clasifică în:Izomeri de conformaţie – conformeriIzomeri de configuraţie

• Dupa relaţia dintre ei sunt:Enantiomeri: au distanţe identice între atomii care nu sunt direct legaţi (izomeri de oglindire).Diastereoizomeri (izomeri de distanţă): au distanţe diferite între atomii care nu sunt direct legaţi.

• După elementul spaţial faţă de care diferă aranjarea atomilor în spaţiu:• Izomeri geometrici – diastereoizomeri• Izomeri optici: enantiomeri şi diastereoizomeri

Izomerii de conformaţie = aranjamente spaţiale diferite, rezultate prin rotaţia atomilor

în jurul legăturilor σ

Izomerii geometrici la alchene, diene şi poliene

• Legătura π din dubla legătură are simetrie plană, este rigidă şi nu permite rotaţia atomilor pe care îi leagă.

• Condiţia necesară şi suficientă : existenţa unei duble legături “convenabil substituite”; fiecare carbon din dubla legătură să aibă doi atomi /substituenţi diferiţi.

• Izomeri cis • Izomeri trans • Izomeri Z (zusammen = împreună)• Izomeri E (entgegen = opus)

Reguli de prioritate :• numărul atomic cel mai mare al atomului

direct legat de dubla legătură conferă prioritate;

• dacă după primul atom nu se poate face ierarhizarea, se ia în considerare numarul atomic mai mare al atomilor care urmează;

• legăturile multiple au prioritate faţă de legăturile simple între aceiaşi atomi.

 

• Compuşi nesimetrici cu n duble legături convenabil substituite 2n izomeri geometrici

• R1–CH=CH-CH=CH-R2 4 izomeri: ZZ, EE, ZE, EZ

• R-CH=CH-CH=CH-R 3 izomeri: ZZ, EE, ZE identic cu EZ

Izomeria geometrică la cicloalcani • Compuşii ciclici saturaţi şi nesaturaţi prezintă

izomeri geometrici dacă au doi sau mai mulţi substituenţi (identici sau diferiţi) legaţi în poziţii diferite. 

• Compuşii aromatici nu prezintă izomeri geometrici deoarece molecula este plană: atomii şi substituenţii de pe nucleul aromatic sunt situaţi în acelaşi plan.

• Izomeria geometrică la compuşii ciclici se poate combina cu izomeria de poziţie şi cu izomeria optică.

• Cicloalcanii disubstituiţi, cu substituenţi identici sau diferiţi, prezintă izomeri cis/trans.

CH3 CH3 CH3

CH3

cis-1,4-dimetilciclohexan trans-1,4-dimetilciclohexan

ClCH3 CH3

Cl

cis-1-cloro-3-metilciclopentan trans-1-cloro-3-metilciclopentan

• Izomerii optici sunt izomeri de configuraţie care diferă prin aranjarea atomilor faţa de un centru de chiralitate/stereogenic, cel mai adesea un atom de carbon asimetric;

• Izomerii optici (substanţele optic active) rotesc lumina polarizată;

• Lumina polarizată este lumina care se propagă într-o singură direcţie;

• activitatea optică a substanţelor se evaluează (se determină) cu ajutorul polarimetrului.

• Molecule chirale = molecule care nu au nici un element de simetrie (de exemplu plan de simetrie) şi care nu pot fi împărţite în două jumătăţi identice. Sunt optic active.

• Molecule achirale = molecule care au plan de simetrie sau alt element de simetrie. Sunt optic inactive.

• Condiţia necesară şi suficientă de chiralitate: existenţa unui atom de carbon asimetric;

• Atomul de carbon asimetric este un centru de chiralitate, stereocentru tetraedric;

• Este un carbon saturat, hibridizat sp3, de care se leagă patru substituenţi diferiţi.

• Cei patru substituenţi diferiţi se aranjează în jurul carbonului asimetric în două aranjamente spaţiale (configuraţii) diferite: cei doi izomeri optici care:– se numesc enantiomeri (enantios = opus),– sunt în relaţie de obiect – imagine în oglindă

(mâna dreaptă – mâna stângă),– nu se suprapun prin mişcări de translaţie şi de

rotaţie în plan,– enantiomer dextrogir (+),– enantiomer levogir (-),– amestec racemic (±).

Un compus optic activ se caracterizează prin:• Configuraţia atomului/atomilor de carbon

stereogenici (D/L; R/S). Configuraţia se stabileşte pe baza unor reguli de prioritate a substituenţilor;

• Sensul de rotatie (+ sau -) şi mărimea unghiului de rotaţie. Se constată experimental cu polarimetrul.

Între configuraţia unui carbon stereogenic şi sensul de rotaţie a planului luminii polarizate NU există o legătură simplă, directă şi previzibilă!

a

b cd

a

bcd

COOHCH OHCH3

COOHCHO HCH3

• Enantiomerii:• au configuraţie opusă;• au aceleaşi proprietăţi fizice şi chimice; • rotesc lumina polarizată în sensuri opuse, cu

acelaşi număr de grade;• au solubilităţi diferite în solvenţi chirali;• reacţionează cu viteze diferite cu substanţele

chirale;• au proprietăţi biologice diferite dacă sunt

determinate de interacţiuni cu substanţe chirale.

• Compuşii cu n atomi de carbon asimetrici au 2n izomeri optici şi 2n-1 = 2n/2 perechi de enantiomerio unii sunt enantiomeri: au toti atomii de carbon

asimetrici cu configuraţii opuse;o alţii sunt diastereoizomeri:

• au cel puţin un carbon asimetric cu configuraţie identică,

• au cel puţin un carbon asimetric cu configuraţe opusă,

• au proprietăţi fizice, chimice (şi biologice) diferite.

CCH3

CCH3

OHBr

HH

CCH3

CCH3

HH

HOBr

1 2

CCH3

CCH3

OHH

HBr

CCH3

CCH3

HBr

HOH

3 4

COOHCCCOOH

OHCOOHCCCOOH

OHHOHO

COOHCCCOOH

OHOH

COOHCCCOOH

HOHO

HH

HH

HH

HH

1 2 3 4

Compuşii cu doi atomi de carbon asimetrici cu substituenţi care se repetă prezintă trei izomeri optici:• un enantiomer dextrogir,• un enantiomer levogir,• o mezoformă, optic inactivă, prin compensaţie intramoleculară,Enantiomerii sunt în relaţie de diastereoizomerie cu mezoforma.

• Toate substanţele cu un singur carbon stereogenic sunt chirale şi optic active.

• Substanţele cu doi sau mai mulţi atomi de carbon stereogenici nu sunt întotdeauna molecule chirale (vezi mezoforma)!