L =nucleofilo

Derivados de Ácidos carboxílicos

La sustitucion en el carbonocarbonilico corresponde a: Mecanismo de Adición Eliminación

El carbono carbonilico es atacado por nucleófilos.

A diferencia de las reacciones de aldehidos y cetonas, El grupo nucleófilo atacante desplaza a grupo saliente , la consecuencia es: reacción de adicion-eliminación.

Derivados de Ácidos carboxílicos

Anhídrido Éster Amidahaluros de Acilo Anhídridos Ésteres Amidas

Mecanismo general de formación de Derivados

Los ácidos carboxílicos dioicos tienen dos pKa .

En los ácidos etano y propano dioicos el 1º pKa es muy bajo y distinto del 2º pKa.

En los ácidos dicarboxilicos mayores ambos pka son cencanos y parecidos a los ácidos monocarboxilicos.

Una Sal de un ácido carboxilico se puede preparar tratando el ácido con bases tales como NaOH, Na2CO3, or NaHCO3. las sales resultantes son mucho más solubles en agua que los ácidos carboxilicos correspondientes.

Sal de ácido carboxílico, (carboxilato de ..metal) , molécula Anfipática con dominios Polar y apolar

Carboxilatos de cadena larga ordenados en fase acuosa ( MICELA )

Región Hidrofóbica

Región Hidrofílica

MICELAS en fase acuosa actuando como desengrasantes (detergentes)

Formación de haluros de Ácidos se utilizan nucleófilos que reemplazan al OH

R-C-OH

O

SOCl2

PCl3

PCl5R-C-

OCl Cloruro de ácido

n C17H35-COHO

ÁcidoEsteárico

+ n C17H35-CClO

SOCl2

Cloruro de estearoiloCloruro de tioniloácido Octadecanoico

+SO2 + HCl

CH3-C-OH +O

PCl3 CH3-C-ClO

Ácido Acético Cloruro de etanoilo

3 50ºC

Cloruro de Octadecanoilo

+ H3PO3

Formación de Ésteres

Adición -Eliminación

Formación de ÉsteresR-C-OH

O

R'-OH R-C-O

OR' Éster

reactividad R-OH 1°>2°>3°

+

Tambien los halogenuros de alquilo con un alcohol forman esteres

CH2-OH CH3-C-OHO

+

Alcohol bencilico Ácido Acético

CH2-O-CCH3

O+

Ácetato de Bencilo

Éster

C-OH CH3-OHO

+

Ácido benzoico metanol

H2O

C-OCH3

OBenzoato de metilo

+H2O

Esencias Ésteres responsables del aroma

Damasco y Durazno 

Butiratos de etilo y amilo.

Frambuesa Formiato y acetato de isobutilo.

Jazmín Acetato de bencilo. 

ManzanaIsovalerianato de isoamilo y butirato y propionato de etilo. 

Melocotón Formiato, butirato e isovalerianato de etilo. 

Naranja Acetato de octilo. 

Pera Acetato de isoamilo.

Piña Butiratos de metilo, etilo, butilo e isoamilo

PlátanoAcetatos de amilo, e isoamilo e isovalerianato de isoamilo.

Rosas Butirato y nonanoato de etilo y undecilato de amilo.

Uvas Formiato y heptanoato de etilo. 

Propiedades de los Ésteres

Nomenclatura halo derivados

Nomenclatura anhidridos

Nomenclatura ésteres

Nomenclatura amidas

Formación de anhídridos

Reduccion de ácidos

ReactividadMás

reactivo

Menos reactivo

Orden de ReactividadMenos estable

Un derivado de ácido carboxílico menos estable puede ser

convertido en uno más estable por sustitución

nucleofilica Químicamente más estable Más estable

Reactividad de Haluros

Halo derivado

Ácido

Éster

Amida

Alcohol 1º

Alcohol 2º

La sustitución nucleofílica es la reacción principal de compuestos

carbonilicos

Reactividad de anhídridos

Reactividad de ésteres

Hidrólisis reversible de Ésteres

Hidrólisis irreversible de ésteres

triglicérido

Glicerol

carboxilato carboxilato

carboxilato

Formación de Jabones = SaponificaciónHidrólisis

Bás i catriglicérido

Algunos Compuestos Carbonílicos importantes

CH3-C-CH3 COH

Ácido p-amino benzoico (PABA)O

H2NO

propanona-acetona

COCH3

O

HO

p-hidroxi benzoato de metilo Ácido salicílico

COH

O

OH

salicilato de metilo

COCH3

O

OH

Ácido acetil salicílico

O-C-CH3

O

C-OHO