REACCION GENERAL.

OBJETIVOS

• El alumno llevará a cabo la obtención de una sal de diazonio y conocerá sus reacciones típicas.

• Obtendrá un colorante azoico mediante el acoplamiento de una sal de diazonio con un compuesto aromático activado para una S.E.A.

• Realizará pruebas acido-base para observar si tiene propiedades de indicador.

GENERALIDADES.

Las aminas primarias aromáticas con acido nitroso, HNO2, forman sales de diazonio relativamente estables, éstas pueden actuar como electrófilos débiles y reaccionar con anillos aromáticos, produciendo reacciones de sustitución electrofilica aromática; tales grupos pueden ser las aminas aromáticas y los fenoles ya que, al contener un anillo permite que las sales de diazonio reaccionen con ellos, produciendo compuestos coloridos que pueden ser utilizados como colorantes, llamados azocompuestos o colorantes azoicos. Las sales de diazonio son un grupo de compuestos orgánicos cuya estructura generales Ar- N2 +X-, donde Ar puede ser cualquier radical orgánico aromático, y X- habitualmente un anión haluro, las sales de arildiazonio sufren una reacción de copulación con anillos aromáticos activados para producir compuestos azo de colorantes brillantes, Ar-N=N–Ar´.

Las reacciones de copulación de las sales de diazonio son sustituciones aromáticas electrofílicas típicas. El primer uso de las sales de diazonio fue el producir telas teñidas con coloración resistente al agua, mediante la inmersión de la tela en una solución acuosa de la sal de diazonio tras haberlo sido en una solución del componente de acoplamiento, en lo que sería una aplicación práctica de la reacción de acoplamiento diazoico. Las sales de diazonio son sensibles a la luz y se descomponen bajo la luz ultravioleta o en el UV cercano. Esta propiedad esta propiedad condujo a su uso en el copiado o reproducción de documentos, en este proceso, el papel o la película de plástico eran cubiertos con una sal de diazonio. Tras ser expuestos a la luz en contacto directo con el documento original (traslucido), en las zonas no expuestas a la sal de diazonio residual se convertía en un colorante azoico mediante una solución acuosa del componente de acoplamiento. Un proceso más común usaba el recubrimiento con la sal de diazonio , el componente de acoplamiento y un acido para inhibir la reacción; tras la exposición a la luz, la imagen se revelaba empleando el vapor de una mezcla de agua con amoniaco, lo que forzaba el acoplamiento.

PARTE EXPERIMENTAL

Diazotación o nitratación.

1.Colocar 0.4 g de carbonato de sodio en un vaso de precipitados de 125 ml, adicionar 10 ml de agua y agregar 1 g de acido sulfanílico hasta disolución total.

2. Colocar la solución en baño de hielo – sal, adicionar a la mezcla de reacción 10 g de hielo picado, 4 ml de solución de nitrito de sodio al 10% y 4 ml de acido sulfúrico al 20%, al cabo de unos minutos se formará la sal de diazonio.

Copulación o acoplamiento.

1. Disolver en un matraz erlenmeyer 0.8 g de β-naftol en 4 ml de hidróxido de sodio al 10%.

2. Enfriar en baño de hielo-sal hasta 0–5 ºC, una vez fría la solución, adicionar la sal de diazonio, manteniendo la mezcla de reacción de baño de hielo y con agitación constante.

3. Dejar reposar la mezcla a temperatura ambiente durante 15–20 min.

4. Agregar 4 g de cloruro de sodio, calentar casi hasta disolución completa y enfriar en baño de hielo hasta la cristalización de la mayor parte del producto.

5. Filtrar a vacio, lavar con 2 ml de etanol frio, secar a vacio, pesar el producto obtenido y tomar punto de fusión.