Die Herstellung von Die Herstellung von ASSASS

Ein Versuchsprotokoll von Christian BöhrEin Versuchsprotokoll von Christian Böhr

AufgabenstellungAufgabenstellung

Erstellen Sie einen vollständigen Erstellen Sie einen vollständigen Projektbericht.Projektbericht.

1.1. Benennen und erläutern sie die Benennen und erläutern sie die ReaktionenReaktionen

2.2. Welche Bedeutung hat die Schwefelsäure? Welche Bedeutung hat die Schwefelsäure?

3.3. Stellen Sie die Bedeutung der Stellen Sie die Bedeutung der Umkristallisierung dar.Umkristallisierung dar.

InhaltsangabeInhaltsangabe

1.1. Kurzeinblick in die Geschichte von ASSKurzeinblick in die Geschichte von ASS2.2. Stoffeigenschaften der EdukteStoffeigenschaften der Edukte3.3. Bedeutung der EdukteBedeutung der Edukte4.4. ReaktionsgleichungReaktionsgleichung5.5. DurchführungDurchführung6.6. Sinn der einzelnen VersuchsschritteSinn der einzelnen Versuchsschritte7.7. Stoffeigenschaften von ASSStoffeigenschaften von ASS8.8. Fotos des VersuchsFotos des Versuchs9.9. QuellenQuellen

Die Geschichte von ASSDie Geschichte von ASS

• Acetylsalicylsäure (ASS)Acetylsalicylsäure (ASS)• 1828: wurde entdeckt, dass Salicin (flüssige 1828: wurde entdeckt, dass Salicin (flüssige

Salicylsäure) durch das auskochen von Salicylsäure) durch das auskochen von Weidenrinde entstehtWeidenrinde entsteht

• 1838: Salicin wird erstmals kristallisiert, der 1838: Salicin wird erstmals kristallisiert, der Stoff wird daraufhin Salicylsäure genanntStoff wird daraufhin Salicylsäure genannt

• 1874: erstemalige Herstellung von 1874: erstemalige Herstellung von synthetischer Salicylsäuresynthetischer Salicylsäure

• 1897: erste Herstellung von 1897: erste Herstellung von AcetylsalicylsäureAcetylsalicylsäure

Frage:Frage: Warum wurde die ASS Warum wurde die ASS weiterentwickelt?weiterentwickelt?

• Salicylsäure ist die Kristallform von SalicinSalicylsäure ist die Kristallform von Salicin

• Salicylsäure erzeugt einen BrechreizSalicylsäure erzeugt einen Brechreiz

• Acetylsalicylsäure enthielt früher Reste von Acetylsalicylsäure enthielt früher Reste von Schwefelsäure und EssigsäureSchwefelsäure und Essigsäure

• Durch Zugabe von diverse Stoffen lässt sich die Durch Zugabe von diverse Stoffen lässt sich die Verträglichkeit und Wirkung von ASS Verträglichkeit und Wirkung von ASS erhöhen ,z.B. Koffein erhöht die Wirkung um erhöhen ,z.B. Koffein erhöht die Wirkung um das 1,3 bis 1,7 Fachedas 1,3 bis 1,7 Fache

Stoffeigenschaften der Stoffeigenschaften der EdukteEdukte

1.1. SalicylsäureSalicylsäure

2.2. EssigsäureanhydridEssigsäureanhydrid

3.3. SchwefelsäureSchwefelsäure

4.4. Dest. WasserDest. Wasser

SalicylsäureSalicylsäure

Summen-Summen-

formelformelCC77HH66OO33

MolekularMolekular--

massemasse

138 138 gg//molmol

Aussehen Aussehen bei 20°Cbei 20°C

weißes weißes kristallinekristallines Pulvers Pulver

Schmelz-Schmelz-

punktpunkt159°C159°C

EssigsäureanhydridEssigsäureanhydrid

Summen-Summen-

formelformelCC44HH66OO33

MolekularMolekular--

massemasse

102 102 gg//molmol

Aussehen Aussehen bei 20°Cbei 20°C

klare klare FlüssigkeiFlüssigkeitt

Schmelz-Schmelz-

punktpunkt- 73°C- 73°C

SchwefelsäureSchwefelsäure

Summen-Summen-

formelformelHH22SOSO44

MolekularMolekular--

massemasse

98 98 gg//molmol

Aussehen Aussehen

bei 20°Cbei 20°Cfarblose, farblose, ölige ölige FlüssigkeiFlüssigkeitt

Schmelz-Schmelz-

punktpunkt10°C10°C

destilliertes Wasserdestilliertes Wasser

Summen-Summen-

formelformelHH22OO

MolekularMolekular--

massemasse

18 18 gg//molmol

AussehenAussehen

bei 20°Cbei 20°CFarblose Farblose FlüssigkeiFlüssigkeitt

Schmelz-Schmelz-

punktpunkt0°c0°c

Bedeutung der EdukteBedeutung der Edukte

Bedeutung von SalicylsäureBedeutung von Salicylsäure

Die Die SalicylsäureSalicylsäure ist der eigentliche ist der eigentliche Ausgangsstoff, der zu Ausgangsstoff, der zu AcetylsalicylsäureAcetylsalicylsäure verestert wird. verestert wird.

EssigsäureanhydridEssigsäureanhydrid

Das Essigsäureanhydrid dient als Das Essigsäureanhydrid dient als Reaktionspartner für die Salicylsäure, Reaktionspartner für die Salicylsäure, wobei Wasser entsteht, dass die wobei Wasser entsteht, dass die Reaktion irgendwann zum Stillstand Reaktion irgendwann zum Stillstand bringt.bringt.

SchwefelsäureSchwefelsäure

Die Schwefelsäure katalysiert die Die Schwefelsäure katalysiert die Veresterung der Salicylsäure.Veresterung der Salicylsäure.

dest. Wasserdest. Wasser

Das Wasser dient zur Das Wasser dient zur Umkristallisierung und zur Reinigung Umkristallisierung und zur Reinigung der Acetylsalicylsäure.der Acetylsalicylsäure.

ReaktionsgleichungReaktionsgleichung

Die genaueren Die genaueren ReaktionsabläufeReaktionsabläufe

1.1. H+  vom Katalysator greift H+  vom Katalysator greift Essigsäureanhydrid am Sauerstoff Essigsäureanhydrid am Sauerstoff an. Dabei entsteht ein elektrophiles an. Dabei entsteht ein elektrophiles Teilchen Teilchen

2.2. Durch Acetylierung von Salicylsäure Durch Acetylierung von Salicylsäure erhalten wir Acetylsalicylsäure. erhalten wir Acetylsalicylsäure. Rückbildung des Katalysator. Rückbildung des Katalysator. Elektrophile Substitution Elektrophile Substitution

3. H+ des Katalysators greift an der 3. H+ des Katalysators greift an der OH Gruppe der Salicylsäure an. OH Gruppe der Salicylsäure an.

4. Angriff des nukleophilen Teilchens 4. Angriff des nukleophilen Teilchens an die positivierte Stelle des an die positivierte Stelle des Benzolrings. Benzolrings.

5. Das Carbeniumion reagiert mit 5. Das Carbeniumion reagiert mit Wasser. Der Katalysator wird Wasser. Der Katalysator wird zurückgebildet. Entstehung von zurückgebildet. Entstehung von Essigsäure.Essigsäure.

DurchführungDurchführung

1.1. 10g Salicylsäure + 20g 10g Salicylsäure + 20g Essigsäureanhydrid + 20 Tropfen Essigsäureanhydrid + 20 Tropfen konz. Schwefelsäure.konz. Schwefelsäure.

2.2. Abkühlung der StoffeAbkühlung der Stoffe

3.3. UmkristallisierungUmkristallisierung

4.4. Mehrmaliges reinigen durch Mehrmaliges reinigen durch abnutschenabnutschen

5.5. trocknentrocknen

Sinn der einzelnen Sinn der einzelnen VersuchsschritteVersuchsschritte

Zu 1. Es entsteht AcetylsalicylsäureZu 1. Es entsteht AcetylsalicylsäureZu 2. Die Stoffe kristallisierenZu 2. Die Stoffe kristallisierenZu 3. erstes herauslösen von Zu 3. erstes herauslösen von

unerwünschten Stoffen aus dem unerwünschten Stoffen aus dem entstandenen Stoffentstandenen Stoff

Zu 4. weiteres herauslösen von Zu 4. weiteres herauslösen von Schadstoffen und ReststoffenSchadstoffen und Reststoffen

Zu 5. Zur besseren Bestimmung des Zu 5. Zur besseren Bestimmung des ReinheitsgradesReinheitsgrades

AcetylsalicylsäureAcetylsalicylsäure

Summen-Summen-

formelformelCC99HH88OO44

MolekularMolekular--

massemasse

180 180 gg//molmol

AussehenAussehen

Bei 20°CBei 20°Cweißes weißes kristallinekristallines Pulvers Pulver

Schmelz-Schmelz-

punktpunkt139°C139°C

FotosFotos

Der Versuchsaufbau zur Herstellung von ASSDer Versuchsaufbau zur Herstellung von ASS

Der Versuchsaufbau zur Herstellung von ASSDer Versuchsaufbau zur Herstellung von ASS

Der Versuchsaufbau Der Versuchsaufbau zur Herstellung von zur Herstellung von

ASSASSUmkristallisierungUmkristallisierung

Trocknen des ProduktsTrocknen des ProduktsReinigung in EiswasserReinigung in Eiswasser

Das ErgebnisDas Ergebnis

Mehr oder weniger reine Mehr oder weniger reine AcetylsalicylsäureAcetylsalicylsäure

QuellenQuellen

• www.wikipedia.dewww.wikipedia.de für für Stoffeigenschaften und Bilder der Stoffeigenschaften und Bilder der MolekülstrukturenMolekülstrukturen

• www.aspirin.dewww.aspirin.de• www.hschickor.de/aspirin.htmwww.hschickor.de/aspirin.htm• www-cgi.uni-regensburg.de/www-cgi.uni-regensburg.de/

Studentisches/FS_Pharmazie/files/Studentisches/FS_Pharmazie/files/Seminare/pohl-ass.pdfSeminare/pohl-ass.pdf

• www.google.dewww.google.de//imagesimages