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Copyright © 2014 Roots of Empathy “Roots of Empathy is a simple, brilliant and powerful example of how developing children’s empathy can be a priority, and can be accomplished with amazing results. The heart is the way to the mind, but they have to be explicitly linked. Roots of Empathy is a model of social and academic inclusion.” ~ Michael Fullan, Professor Emeritus, OISE/University of Toronto www.rootsofempathy.org “Children in Roots of Empathy are encouraged to see themselves as Changers – people that have the ability to challenge what is not fair and to help those with problems. Every classroom, playground, community, boardroom and war room needs a Ricky.” ~ Mary Gordon, Founder/President, Roots of Empathy THE ROOTS OF EMPATHY PROGRAM Created in 1996 by social entrepreneur Mary Gordon, Roots of Empathy is an evidence-based classroom program that has shown significant effect in reducing levels of aggression—including bullying—among primary and elementary school children while raising social/emotional competence and increasing empathy. In Canada, the program is delivered in all ten provinces, in English and French and reaches rural, urban and remote communities including Aboriginal communities. Roots of Empathy is also delivered on three continents, and in multiple languages. Roots of Empathy Baby as “Teacher” At the heart of the program are a neighbourhood infant and parent who visit the classroom nine times over the school year. A trained Roots of Empathy Instructor coaches students to observe the baby’s development and to label the baby’s feelings and intentions. In this experiential learning, the baby is the “Teacher” and a lever that the Instructor uses to help children to identify and reflect on their own feelings and the feelings of others. Emotional Literacy/Perspective-Taking This “Emotional Literacy” taught in the program lays the foundation for more safe and caring classrooms, where children are the “Changers.” They are more competent in understanding their own feelings and the feelings of others (empathy), and are therefore less likely to physically, psychologically and emotionally hurt each other through bullying and other emotional cruelties. The cognitive aspect of empathy is perspective-taking and the affective aspect is emotion. Roots of Empathy educates both the mind and the heart. ROOTS OF EMPATHY INFORMATION FOR SCHOOLS Our mission is to build caring, peaceful and civil societies through the development of empathy in children and adults. The focus of Roots of Empathy in the long term is to build the capacity of the next generation for responsible citizenship and responsive parenting. In the short term, Roots of Empathy focuses on raising levels of empathy, resulting in more respectful and caring relationships and reduced levels of bullying and aggression.

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9期 ·1665·

收稿日期:2017-03-01基金项目:国家重点研发计划项目(2016YFC0502406);广西青年科学基金项目(2012GXNSFBA053081)作者简介:*为通讯作者,陈海生(1974-),高级农艺师,主要从事热带亚热带果树研究工作,E-mail:[email protected]

覃振师(1982-),高级农艺师,主要从事热带亚热带果树研究工作,E-mail:[email protected]

山黄皮果实和叶片挥发油成分分析

覃振师,贺 鹏,王文林,张 涛,宋海云,谭秋锦,汤秀华,许 鹏,

黄锡云,郑树芳,何铣扬,陈海生*

(广西南亚热带农业科学研究所,广西 龙州 532415)

摘要:【目的】考察山黄皮桂研15号果实(含果肉和果皮)和叶片挥发油化学成分差异,以挖掘山黄皮桂研15号的

利用价值,为山黄皮资源的开发利用提供科学依据。【方法】采用水蒸汽蒸馏法提取山黄皮果实和叶片挥发油,通过气

相色谱—质谱联用仪(GC-MS)对山黄皮不同部位挥发油化学成分进行分析;通过NIST标准质谱图库分别鉴定各化

学组分;经面积归一化法测定山黄皮不同部位挥发油中化学成分的相对含量。【结果】从山黄皮桂研15号果实和叶片

中共鉴定出55种化合物,其中萜烯类28种、醇类4种、醛类6种、酮类2种、酯类4种、碳氢化合物类6种、醚类5种。从山黄

皮果肉、果皮及叶片挥发油中分别鉴定出20、31和34种化合物,其相对含量占各自挥发油总量的76.97%、95.11%和

83.85%。山黄皮果肉、果皮及叶片挥发油的主要成分分别为单萜类化合物β-蒎烯、月桂烯和萜品油烯。因此,山黄皮

桂研15号果实和叶片挥发油化学成分以萜烯类化合物(主要是单萜类化合物)和醚类化合物为主。【结论】山黄皮桂研

15号果实和叶片挥发油化学成分成分种类和含量存在明显差异,且有独特的挥发油成分。综合成本因素,山黄皮桂

研15号叶片挥发油具有更大的开发潜力。

关键词:山黄皮;果实;叶片;化学成分;挥发油;气相色谱—质谱法

中图分类号:S666.6 文献标志码:A 文章编号:2095-1191(2017)09-1665-06

Chemical constituents of essential oils from fruit and leaf ofClausena anisum-olena(Blauco)Merr.

QIN Zhen-shi,HE Peng,WANG Wen-lin,ZHANG Tao,SONG Hai-yun,TAN Qiu-jin,TANG Xiu-hua,XU Peng,HUANG Xi-yun,ZHENG Shu-fang,

HE Xian-yang,CHEN Hai-sheng*

(Guangxi South Subtropical Agricultural Science Research Institute,Longzhou,Guangxi 532415,China)

Abstract:【Objective】The differences between the chemical constituents of essential oils from fruit(including pulpand peel)and leaf of C. anisum-olena(Blauco)Merr. were investigated to explore the utilization value of Guiyan No.15and provide reference for the development and utilization of it.【Method】The essential oils were extracted by steam distil-lation from fruit and leaf of C. anisum-olena. The chemical constituents of essential oils from different parts were ana-lyzed by gas chromatograph-mass spectrometer(GC-MS)method,and identified by Mass Spectral Standard DatabaseNIST. The relative content of chemical constituents of essential oils from differnt parts were determined by area normaliza-tion method.【Result】Fifty-five compounds in fruit and leaf of C. anisum-olena were identified,including twenty-eightterpenes,four alcohols,six aldehydes,two ketones,four esters,six hydrocarbons and five ethers. Twenty,thirty-oneand thirty-four compounds were identified from fruit pulp,peel and leaf of C. anisum-olena respectively. The relativecontents of identified compounds accounted for 76.97%,95.11% and 83.85% of total essential oils in respective parts.The main constituents in fruit pulp,peel and leaf of C. anisum-olena were monoterpenes,beta-pinene in pulp,myrcenein peel and terpinolene in leaf specificly. Therefore,terpene compounds(mainly monoterpenes)and ethers were the majorchemical constituents in the essential oils from fruit and leaf of C. anisum-olena.【Conclusion】There are significant differencesin chemical constituents and relative contents between essential oils from fruit and leaf of C. anisum-olena,and uniqueessential oils are indentified. Considering cost,essential oils from leaf of C. anisum-olena have greater potential in de-velopment.

Key words: Clausena anisum-olena(Blauco)Merr.;fruit;leaf;chemical constituent;essential oil;gas chromato-graph-mass spectrometer(GC-MS)

DOI:10.3969/j.issn.2095-1191.2017.09.21http://www.nfnyxb.com

南方农业学报 Journal of Southern Agriculture 2017,48(9):1665-1670ISSN 2095-1191;CODEN NNXAAB

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48卷南 方 农 业 学 报·1666·

0 引言

【研究意义】山黄皮[Clausena anisum-olena

(Blauco)Merr.]为芸香科(Rutaceae)黄皮属(Clause-

na)常绿多年生小乔木或大灌木,俗称鸡皮果,主要

分布于我国广西、云南和广东等地,越南及菲律宾也

有分布(黄峰等,2005)。山黄皮的果实味酸可口,香

气怡人,富含门冬氨酸、γ-氨基丁酸、丙氨酸等氨基

酸(杨益林和黄艳,2011),具有助食消暑、祛痰化气、

消积消滞、疏通肠胃等功效,其叶可入药,有引气、健

胃、止痛、消风肿、去疳积等功能。山黄皮挥发油对

金黄色葡萄球菌、绿脓杆菌、杀螟杆菌、大肠杆菌及

枯草杆菌等有抑制作用(苏秀芳等,2011a,2011b)。

研究山黄皮果肉、果皮和叶片挥发油成分及其相对

含量差异,对有效开发利用山黄皮具有重要意义。

【前人研究进展】随着人们对天然、绿色产品需求的

日益增加,山黄皮产品市场空间越来越宽广,有关其

天然产物活性成分的研究逐渐成为热点。Wang等

(2008a,2008b,2009a,2009b,2010)运用植物化学手

段,从山黄皮地上脂溶性部分中分离鉴定出1种新环

八肽Clausenain B和7种新的单萜类香豆素。余焘等

(2009)对广西崇左中越边境山黄皮叶片进行水蒸汽

蒸馏,经GC-MS分析鉴定出山黄皮叶片挥发油中主

要成分为(+)-4-蒈烯(45.67%)、2-甲基-2,6-叔丁基苯

酚(40.84%)等。梁立娟等(2011)运用气相色谱—质

谱联用仪(GC-MS)对水蒸汽蒸馏法提取的桂研20号

果实挥发油进行成分分析,鉴定出其主要成分为

(+)-4-蒈烯、肉豆蔻醚、异松油烯和(+)-柠檬烯等。

苏秀芳等(2011a)对广西民族师范学院龙州校区院

内景观用品种山黄皮果仁以水蒸汽蒸馏,经GC-MS

分析鉴定出其挥发油主要成分为4-甲氧基-6-(2-丙

烯基)-1,3-亚甲二氧基苯(47.07%)等,且挥发油对金

黄色葡萄球菌、大肠杆菌、枯草芽孢杆菌及杀螟杆菌

具有较强的抑制作用。苏秀芳和梁振益(2011)对广

西扶绥县野生品种山黄皮茎、根、叶、果实及花以水

蒸汽蒸馏,经GC-MS分析鉴定出其共有的主要成分

为4-甲氧基-6-(2-丙烯基)-1,3-苯并二噁茂,在果实

中含量为58.40%。Thaia等(2014)对越南谅山市山

黄皮果实和叶片以水蒸汽蒸馏,经GC-MS分析鉴定

出山黄皮果实和叶片挥发油中主要成分萜品油烯等

占总峰面积的53%以上。You等(2015)研究发现山

黄皮叶片挥发油中主要成分是肉豆蔻醚、萜品油烯、

2-(4-甲基苯基)丙-2-醇、3-蒈烯,其对常见粮仓害虫

烟草甲虫(Lasioderma serricorne)和嗜卷书虱(Lipo-

scelis bostrychophila)成虫具有较强排斥性。【本研究

切入点】前人对山黄皮不同部位挥发油成分的研究主

要集中在种植面积相对较少的景观型及野生型品种

上,目前有关主栽品种如山黄皮桂研15号等的挥发

油成分分析研究报道较少。【拟解决的关键问题】采

用GC-MS分析山黄皮桂研15号的果肉、果皮及叶片挥

发油成分,为开发山黄皮资源开发利用提供科学依据,

以期开发出山黄皮系列产品,延长产业链,提高果农

收入。

1 材料与方法

1. 1 试验材料

以广西南亚热带农业科学研究所选育的山黄皮

品种桂研15号为材料。选取5株长势、树形相似的成

年结果果树,从每株果树树冠的东、西、南、北4个方

向采摘处于同一成熟度的成熟果实5个、颜色相近的

叶片10片,各自混合带回实验室,置于-20 ℃冰箱冷

藏。主要仪器设备:GC-MS(美国Thermo Electron

FinniganTrace DSQ公司)、电子天平(型号BT124S,

赛多利斯公司)。试剂:NaCl、无水硫酸钠(分析纯,

成都市科龙化工试剂厂)、超纯水(自制)。

1. 2 试验方法

1. 2. 1 预处理 将成熟期山黄皮果实的果肉与果

皮分离,果肉均匀浆,果皮和叶片均切成0.5 cm×0.5

cm的小块,捣碎。

1. 2. 2 蒸馏提取方法 准确称量样品150.0 g,置

于1000 mL圆底烧瓶中,加入0.6% NaCl溶液,摇匀,

冷凝回流。自冷凝管上端加无离子水充满挥发油测

定器的刻度部分,并溢流入烧瓶时为止。测定器置

电热套中微沸4 h,停止加热,静置片刻,将水缓缓放

出,放出香精油,经无水硫酸钠干燥后,用适量正已

烷溶解,过0.22 m有机滤膜,用于GC-MS分析。试验

重复3次。

1. 2. 3 GC-MS分析条件

1. 2. 3. 1 色谱条件 DB-5MS 5%苯基甲基聚硅氧

烷毛细管柱(30.00 m×0.25 mm,0.25 m)。载气为高

纯度氦气(>99.999%),流速1.0 mL/min,进样口温度

250 ℃。柱温采用升温程序:60 ℃保持1 min,以

5 ℃/min升温至280 ℃,保持10 min。进样量0.5 μL,

分流比100∶1,溶剂延迟1 min,恒流模式进样。

1. 2. 3. 2 质谱条件 电离方式:EI源,电离能量70

eV,离子源温度203 ℃,传输线温度280 ℃。其他参

数为标准自动调谐参数。质量扫描范围:30~600 m/z。

1. 2. 4 检索方式 仪器自动检测索,依据为NIST

标准质谱图库。对谱库中化合物匹配程度(Q)低于

80(最大值为100)的组分标为未鉴定出。采用峰面

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9期 ·1667·

积归一法计算各成分的相对含量,即计算各峰面积

及其总和,并求出占总峰面积的百分率。

1. 3 统计分析

试验数据采用Excel 2003进行整理及分析。

2 结果与分析

2. 1 山黄皮果实和叶片的挥发油成分组成及其

含量分析

由表1和表2可知,从山黄皮果实和叶片中共鉴

定出55种化合物,其中萜烯类28种、醇类4种、醛类6

种、酮类2种、酯类4种、碳氢化合物类6种、醚类5种。

果肉与果皮共有的化合物有13种,分别是9种萜烯

类、1种碳氢化合物类和3种醚类。果实(含果肉和果

皮)与叶片共有的化合物有11种,分别为8种萜烯类

(蒎烯、b-trans-ocimene、(Z)-3,7-二甲基-1,3,6-十八

烷三烯、萜品烯、萜品油烯、γ-pyronene、1-石竹烯、l-

b-红没药烯)和3种醚类(丁香酚甲醚、肉豆蔻醚、榄

香素)。由表2可知,山黄皮桂研15号果肉中鉴定出

20种挥发油成分,占总峰面积的76.97%。其中,萜烯

类13种,含量最高,占总峰面积的66.10%;其次为醚

类3种,占总峰面积的10.22%;仅存在于果肉挥发油

中的化合物有4种,分别为3,7-二甲基-1,3,7-辛三烯、

Germacrene B、壬醛和2,4-二甲基苯乙烯。从果皮中

鉴定出31种挥发油成分,占总峰面积的95.11%。其

中,萜烯类19种,含量最高,占总峰面积的78.53%;其

次为醚类5种,占总峰面积的15.71%;仅存在于果皮

挥发油中的化合物有13种,分别为Sabenene、皮蝇

磷、月桂烯、(+)-香橙烯、b-cis-farnesene、Leden、3,7,

11,11-tetramethylbicyclo[8.1.0]2,6-u-ecadiene、1-壬

醇、Myrtanol、橙花醇、(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯

醛、胡椒酮和Perillene。从叶片中鉴定出34种挥发油

成分,占总峰面积的83.85%。其中,萜烯类18种,含

量最高,占总峰面积的74.99%;其次为醚类3种,占总

峰面积的4.22%;仅存在于叶挥发油中的化合物有17

种,分别为a-ylangene、α-石竹烯、(+)-a-elemene、(-)-

b-cadinene、γ-榄香烯、苯乙醇、2-己烯醛、(E,E)-2,4-

己二烯醛、苯甲醛、反-2,6-壬二醛、对甲基苯乙酮、2-

己烯酸甲酯、水杨酸甲酯、邻苯二甲酸二乙酯、邻苯

二甲酸二异丁酯、4-异丙基甲苯和十八烷。综上所

述,山黄皮不同部位挥发油成分中的化合物种类及

其相对含量间均存在明显差异。

2. 2 山黄皮果实和叶片挥发油成分的主要组分及

其相对含量分析

由表1和表2可知,山黄皮不同部位挥发油成分

化合物中醇类、醛类、酮类、酯类和碳氢化合物及其

相对含量较少,其主要成分是萜烯类化合物(尤其是

单萜类化合物)和醚类化合物。山黄皮果肉挥发油

组分的单萜烯类化合物β-蒎烯(FEMA编号2903)

(表1)相对含量最高,其次为醚类化合物肉豆蔻醚及

萜烯类化合物萜品油烯、3-蒈烯和l-b-红没药烯,其

中,单萜类化合物相对含量总和占62.96%。β-蒎烯

因具有多种潜在的生物活性而受到广泛关注(廖圣

良等,2016),富含β-蒎烯的植物精油具有抗氧化

(Kelen and Tepe,2008;Banday,2014)、杀菌(Kelen

and Tepe,2008)、消炎(Woguem et al.,2014)、抗肿

瘤(Abdel -Hameed et al.,2014)等活性,GB 2760-

2014《食品安全国家标准 食品添加剂使用标准》批

准其为允许使用的食用香料,编号S0659,目前主要

生产方式是从松节油中单离出(林翔云, 2007)。

山黄皮果皮挥发油组分的单萜烯类化合物月

桂烯相对含量最高,其次为醚类化合物肉豆蔻醚及

萜烯类化合物萜品油烯、l-b-红没药烯、1-石竹烯、3-

蒈烯;山黄皮果皮中主要成分为单萜类化合物月桂

烯(FEMA编号2762)(表1),用于番木瓜、芒果、香柠

檬、橙及果汁混合甜饮料等香型配制(林翔云 ,

2007),GB 2760-2014《食品安全国家标准 食品添加

剂使用标准》将其批准为允许使用的食用香料,编号

S0653,也可用于合成1-薄荷醇、香茅醛、新铃兰醛和

龙涎酮等香料(杨阳等,2012)。

山黄皮叶片挥发油组分的单萜烯类化合物萜

品油烯相对含量最高,其次为醚类化合物地肉豆蔻

醚及萜烯类化合物1-石竹烯、α-萜品烯、l-b-红没药

烯、β-蒎烯和醛类2-己烯醛。在山黄皮果肉、果皮和

叶片挥发油中相对含量超过50.00%的萜烯类化合物

分别为β-蒎烯(50.22%)、月桂烯(53.33%)和萜品油

烯(55.37%),其单萜类化合物相对含量总和分别占

62.96%、70.80%和64.99%,山黄皮叶片中主要成分

单萜类化合物萜品油烯(FEMA编号3046)(表1)具

有柠檬气味,也是生产合成香料的重要原料。

因此,山黄皮挥发油成分的主要组分为萜烯类

化合物(主要是单萜类化合物)和醚类化合物。

3 讨论

3. 1 山黄皮果实和叶片的挥发油成分比较

本研究从山黄皮桂研15号果实和叶片中共鉴

定出55种化合物,其中萜烯类29种、醇类4种、醛类6

种、酮类2种、酯类4种、碳氢化合物类6种、醚类5种;

从果肉中鉴定出20种挥发油成分,从果皮中鉴定出

31种挥发油成分,从叶片中鉴定出35种挥发油成

分。果肉、果皮及叶片挥发油中共有的化合物有11

覃振师等:山黄皮果实和叶片挥发油成分分析

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48卷南 方 农 业 学 报·1668·

表 1 山黄皮果肉、果皮及叶片的挥发油化学成分分析结果Table 1 Chemical constituent analysis for essential oils in C. anisum-olena pulp,peel and leaf

序号No.

萜烯类 Terpenes123456789

10111213141516171819202122

2324252627

28醇类 Alcohols29303132醛类 Aldehydes3334353637

38

酮类 Ketones3940酯类 Esters41424344碳氢及其衍生物 Hydrocarbons and the derivatives45464748

4950醚类 Ethers5152535455

保留时间

(min)Retention

time

8.3510.1810.2911.0411.5612.0012.2313.2513.75

14.0214.2715.8216.3517.6727.0230.5830.7231.5331.5032.1332.2732.38

32.5232.7433.7133.8533.90

34.46

16.8419.8020.4422.23

5.267.559.65

16.5718.83

24.23

20.3023.51

9.9320.6034.9338.99

12.6412.7015.7617.67

20.0238.27

16.2630.0935.4036.0946.15

成分Composition

蒎烯(1r)-(+)-alpha-pineneSabenene

皮蝇磷 b-terpineneβ-蒎烯 Beta-pinene月桂烯 Myrcene3-蒈烯 3-carene

α-萜品烯 Terpileneb-trans-ocimene

(Z)-3,7-二甲基-1,3,6-十八烷三烯(Z)-13,7-dimethyl-3,6-octatrieneα-水芹烯 p-mentha-1,5-diene

萜品烯 g-terpinene萜品油烯 Terpinolene

3,7-二甲基-1,3,7-辛三烯 3,7-dimethyl-1,3,7-octatriene2,6-二甲基-2,4,6-辛三烯 Alloocimene

γ-pyronenea-ylangene

1-石竹烯 l-caryophyllene(+)-香橙烯(+)-aromade-rene

α-石竹烯 α-caryophyllene(+)-a-elemeneb-cis-farnesene

1,1,7-trimethyl-4-methylenedecahydro-1H-cyclopropa[e]azulene

(-)-b-cadineneγ-榄香烯 γ-elemene

LedenGermacrene B

3,7,11,11-tetramethylbicyclo[8.1.0]2,6-u-ecadiene

l-b-红没药烯 l-b-bisabolene

苯乙醇 2-phenylethanol1-壬醇 1-nonanol

Myrtanol橙花醇(2Z)-3,7-dimethyl-2,6-octadien-1-ol

2-己烯醛 2-hexenal(E,E)-2,4-己二烯醛 Trans,trans-2,4-hexadienal

苯甲醛 Phenylmethanal壬醛 1-nonanal反-2,6-壬二醛

Trans-2-trans-6-nonadienal(E)-3,7-二甲基-2,6-辛二烯醛(E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienal

对甲基苯乙酮 p-methylacetophenone胡椒酮 p-menth-1-en-3-one

2-己烯酸甲酯 Methyl hex-2-enoate水杨酸甲酯 Methyl salicylate

邻苯二甲酸二乙酯 Diethyl phthalate邻苯二甲酸二异丁酯 Diisobutyl phthalate

4-异丙基甲苯 p-isopropyltoluene邻异丙基甲苯 1-isopropyl-2-methylbenzene

2,4-二甲基苯乙烯 2,4-dimethyl styrene五甲基环戊二烯

1,2,3,4,5-pentamethylcyclopentadieneCosmene

十八烷 Octadecane

Perillene丁香酚甲醚 Methyl eugenol

肉豆蔻醚 Myristicin榄香素 Elemicin

Butyl isobutyl phthalate

果肉 Pulp相对含量(%)

Relativepercentage

content

0.1136--50.2247-1.39330.69010.08560.8297

-0.20518.78530.5087-0.1198-0.6993-----

---0.1445-2.2971

-------

0.1639--

-------

0.16490.20930.1108

---

0.074710.10390.0428-

Q

95

87

95978098

969793

95

99

90

97

80

909793

969793

0.06880.03230.0566-

53.33231.3662-0.09180.3155

0.03350.1901

14.7334-0.08110.4979-2.61970.2257--0.65690.0223

--0.1283-0.5636

3.5159

0.01250.45230.0991

-----0.0278

-0.0887

-----

0.0876--0.1039-0.07390.1166

15.36080.146

0.0101

果皮 Fruit peel相对含量(%)

Relativepercentage

content

979191

9497

9798

939796

9695

9999

9199

90

91

94

808091

96

96

94

90

9097989786

Q

0.3061--3.0861--3.23670.222

0.9029

0.13730.5918

55.3689-0.18780.95050.15823.9873-0.81840.0669-0.7287

0.10631.0937---3.037

0.3719---3.11940.05520.0213-0.0781

-

0.0193-0.04850.03670.0130.1154

0.5253---0.13790.1019

-0.09994.09660.0264-

叶片 Leaf相对含量(%)

Relativepercentage

content

97

83

979798

939796

96938697

9293

94

9593

93

95

938187

83

94

81969190

97

9097

989994

Q

2902

2903276238213558

3539

285635593046

2252

28582789

2770

25603429212727823766

2677

27092745

2356

3144

2475

FEMA编号

FEMANo.

-表示未检出;空白表示无此项;FEMA:美国食用香味料和萃取物制造者协会- indicated not detected;blank indicated no such item;FEMA:Flavor and Extract Manufacturers Association

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9期 ·1669·

种,分别为8种萜烯类(蒎烯、b-trans-ocimene、(Z)-

3,7-二甲基-1,3,6-十八烷三烯、萜品烯、萜品油烯、γ-

pyronene、1-石竹烯和l-b-红没药烯)和3种醚类(丁香

酚甲醚、肉豆蔻醚、榄香素);而共有的化合物分别占

果肉、果皮和叶挥发油含量的23.36%、37.66%和

69.59%。其中,仅存在于果肉挥发油中的化合物有4

种,其相对含量为1.02%;仅存在于果皮挥发油中的

化合物有13种,其相对含量为55.75%;仅存在于叶片

挥发油中的化合物有17种,其相对含量为6.75%。本

研究中山黄皮桂研15号果肉挥发油成分及其相对含

量与梁立娟等(2011)研究得出的山黄皮桂研20号挥

发油成分及其相对含量不同,与苏秀芳等(2011b)报

道的龙州产山黄皮变种细叶黄皮果实果肉挥发油成

分及其相对含量也不同。梁立娟等(2011)研究发

现,桂研20号果实果肉挥发油中相对含量较高的有

肉豆蔻醚(64.85%)、(+)-4-柠檬酸(12.25%)等,其果

皮挥发油中相对含量较高的有(+)-4-蒈烯(62.6%)、

肉豆蔻醚(20.28%)等;苏秀芳等(2011b)研究发现,

龙州产山黄皮变种细叶黄皮果实果肉挥发油中相对

含量较高的有4-甲氧基-6-(2-丙烯基)-1,3-亚甲二氧

基苯(47.07%)等。本研究结果与Molino(2000)不

同,未鉴定出(E)-茴香脑和甲基胡椒酚;与苏秀芳和

梁振益(2011)报道的也不同,未分离鉴定出山黄皮

变种细叶黄皮茎、根、叶、果实及花挥发油的共有化

合物为4-甲氧基-6-(2-丙烯基)-1,3-苯并二恶茂。在

本研究中,桂研15号的叶片挥发油组分与余焘等

(2009)研究结果相似,以萜品油烯(53.89%)含量最

高,其次为肉豆蔻醚、3-蒈烯、β-月桂烯、(+)-4-蒈烯、

苧烯、α-水芹烯、β-红没药烯和α-蒎烯等;鉴定出的化

合物以单萜化合物为主,与Thaia等(2014)研究结果

一致。其主要原因是提取的挥发油是一种混合物,

其化学成分组成和相对含量受到植物品种、组织部

位、生长环境、提取方法及采样时间等因素影响。

3. 2 山黄皮桂研15号挥发油的开发应用前景

本研究中山黄皮果实和叶片挥发油成分中共

有的化合物相对含量较高的为醚类化合物肉豆蔻

醚,但其具有毒性(陈宏降等,2011)、致幻作用(黄鑫

和杨家伟,2007)、抗肝脏脂质过氧化作用(Zheng et

al.,1992)和癌症预防作用(Hattori et al.,1993)。果

实和叶片挥发油化学成分种类和含量差异明显,果

肉挥发油成分中β-蒎烯的相对含量达50.22%,果皮

挥发油成分中月桂烯相对含量达53.33%,叶片挥发

油成分中萜品油烯相对含量达55.37%。由此可见,

山黄皮桂研15号果实可作为制作香料香精β-蒎烯和

月桂烯的原料,叶片可作为制作单离萜品油烯的原

料。另外,山黄皮果实挥发油主要成分β-蒎烯和月

桂烯的基本特征与山黄皮果实具有令人愉快的、清

淡的香脂气味挥发油类似,叶片挥发油主要成分萜

品油烯的基本特征与山黄皮叶具有刺激性气味、同

时兼具柠檬和树脂挥发油类似,由此可推断山黄皮

果实挥发油主要是β-蒎烯和月桂烯的共同作用结

果,而叶片挥发油主要是萜品油烯作用的结果。由

于β-蒎烯、月桂烯和萜品油烯在山黄皮桂研15号不

同部位挥发油中含量比例均较高,可作为香精香料

及其原料予以开发,但综合成本因素,山黄皮桂研15

号叶片挥发油具有更大的开发潜力。

4 结论

山黄皮桂研15号果实及其叶片部位挥发油化

学成分成分种类和相对含量存在明显差异,且有独

特的挥发油成分。综合成本因素,山黄皮桂研15号

叶片挥发油具有更大的开发潜力。

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覃振师等:山黄皮果实和叶片挥发油成分分析

种类 Category

萜烯类 Terpenes醇类 Alcohols醛类 Aldehydes酮类 Ketones酯类 Esters碳氢化合物类 Hydrocarbons醚类 Ethers合计 Total

果肉 Pulp化合物数量

Compound number13010033

20

含量(%)Content66.10

00.16

00

0.4910.2276.97

果皮 Peel化合物数量

Compound number19311025

31

含量(%)Content78.530.560.030.09

00.1915.7195.11

叶片 Leaf化合物数量

Compound number18141433

34

含量(%)Content74.990.373.270.020.210.774.22

83.88

表 2 山黄皮果肉、果皮及叶片挥发油主要成分的种类及含量Table 2 Category and contents of chemical constituents of essential oils in C. anisum-olena pulp,peel and leaf

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48卷南 方 农 业 学 报·1670·

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(责任编辑 邓慧灵)