技術資料 - 株式会社ワイエムシィHPLC 分離例技術資料多糖誘導体型光学異性体分離用カラムを用いたキラル分離の高速メソッドスカウティング

HPLC分離例

技術資料

多糖誘導体型光学異性体分離用カラムを用いたキラル分離の高速メソッドスカウティング多糖誘導体型光学異性体分離用カラムを用いたキラル化合物の逆相分離のポイントマルチ分取HPLCシステムLC-Forte/Rのリサイクル機能を用いた高純度精製

N-CBZ-DL-Alanine P. 6 DL-Aminoglutethimide P. 6 Atropine P. 6, 7 Benzoin P. 7 1,1'-Binaphthyl-2,2'-diamine P. 7 1,1'-Binaphthyl-2,2'-diyl Bis(trifluoromethanesulfonate) P. 8 2,6-Bis(4-isopropyl-2-oxazolin-2-yl)pyridine P. 8 1,2-Bis[(2-methoxyphenyl)phenylphosphino]ethane P. 8 2,6-Bis(4-phenyl-2-oxazolin-2-yl)pyridine P. 9 Cetirizine (Levocetirizine) P. 9 Chloroquine P. 9 3,3'-Dibromo-1,1'-bi-2-naphthol P. 10 3,3'-Dibromo-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-bi-2- P. 10 Naphthol 2,2'-Dimethoxy-1,1'-binaphthyl P. 10 Donepezil P. 10, 11 Duloxetine hydrochloride P. 11 Fenoprofen P. 11 Flurbiprofen P. 12 Hexobarbital P. 12 Hydroxychloroquine P. 12 Ibuprofen P. 12

2,2'-Isopropylidenebis(4-phenyl-2-oxazoline) P. 13 Ketamine hydrochloride P. 13 Ketoprofen P. 13 Ketrolac P. 13 Lansoprazole P. 14 DL-Mandelic acid P. 14 Metoprolol P. 14, 15 Ofloxacin (Levofloxacin) P. 15 Phenoxybenzamine P. 15 N-CBZ-DL-Phenylalanine P. 15 Pindolol P. 16 Propranolol P. 16 Rabeprazole P. 16 Sertraline hydrochloride P. 17 trans-Stilbene oxide P. 17 2,2,2-Trifluoro-1-(9-anthryl)ethanol P. 17 Trimebutine P. 18 Troger’s base P. 18 Valsartan P. 18 Verapamil P. 18 Warfarin P. 19 Zopiclone P. 19

※SFCでのキラル化合物の分離例は、『APPLICATION DATA SFC 』をご覧ください。

http://www.ymc.co.jp

多糖誘導体型光学異性体分離用カラムを用いたキラル分離の高速メソッドスカウティング R150423A

CHIRAL ART (キラルアート)は、多糖誘導体をキラルセレクターにもつ光学異性体分離用カラムです。高い立体認識能を有するため、広範囲のキラル化合物の分離が可能です。 3種のラインナップがあるCHIRAL ART耐溶剤型は幅広い溶媒で使用することができ、対象化合物や目的に応じて最適なカラムや移動相を選択することができます。さらに長さ50 mmのショートカラムを用いることで高速なメソッドスカウティングを行うことが可能です。

メソッドスカウティング

1

×

移動相カラム

Eluent A Eluent B 添加剤*3

分離モード順相 PO

Eluent A n-hexane MTBE ethyl acetate acetonitrile methanol

Eluent B 2-propanol ethanol 2-propanol ethanol 2-propanol ethanol ethanol ethanol

添加剤 0.1% DEA

カラム

SA

SB

SC

Column : 3 µm, 50 X 3.0 mmI.D.

Flow rate : 0.85 mL/min

Gradient : 5%B (0-0.5 min), 5-50%B (0.5-1.5 min), 50%B (1.5-2.0 min) for normal phase mode

: 0%B (0-0.5 min), 0-20%B (0.5-1.5 min), 20%B (1.5-2.0 min) for polar organic mode

Temperature : 25℃

Detection : UV at 265, 290, 334 nm

Injection : 2 µL (100 mg/mL)

Cl

N

NH

CH3

N

CH3

OH

Hydroxychloroquine

・3種の光学異性体分離用耐溶剤型カラム、8種の順相/POモードの移動相条件からスカウティング

・4つの条件で分離達成→分離度や保持などから最も良好なものを最適化へ

min 0 0.25 0.5 0.75 1 1.25 1.5 1.75 2 2.25

mAU

-5

0

5

10

15

20

25

30

35

DAD1 E, Sig=344,16 Ref=400,100 (D:¥CHIRAL-SCREENING¥SA-HEX- MTBE_HCQ¥_002_SA0000013.D)

min 0 0.25 0.5 0.75 1 1.25 1.5 1.75 2 2.25

mAU

-5

0

5

10

15

20

25

30

35


min 0 0.25 0.5 0.75 1 1.25 1.5 1.75 2 2.25

mAU

-5

0

5

10

15

20

25

30

35


min 0 0.25 0.5 0.75 1 1.25 1.5 1.75 2 2.25

mAU

-5

0

5

10

15

20

25

30

35

DAD1 E, Sig=344,16 Ref=400,100 (D:¥CHIRAL-SCREENING¥SB-HEX- MTBE- HCQC Q¥_002_HEX_MTBE0000024.D)

min 0 0.25 0.5 0.75 1 1.25 1.5 1.75 2 2.25

mAU

-5

0

5

10

15

20

25

30

35

DAD1 E, Sig=344,16 Ref=400,100 (D:¥CHIRAL-SCREENING¥SC -HEX- MTBE- HCQC Q¥_001_HCQ_HEX-IPA-F0852.D)

min 0 0.25 0.5 0.75 1 1.25 1.5 1.75 2 2.25

mAU

-5

0

5

10

15

20

25

30

35


min 0 0.25 0.5 0.75 1 1.25 1.5 1.75 2 2.25

mAU

-5

0

5

10

15

20

25

30

35

DAD1 E, Sig=344,16 Ref=400,100 (D:¥CHIRAL-SCREENING¥SC -HEX- MTBE- HCQC Q¥_007_HCQ_MTBE-IPA-F0852.D )

min 0 0.25 0.5 0.75 1 1.25 1.5 1.75 2 2.25

mAU

-5

0

5

10

15

20

25

30

35

DAD1 E, Sig=344,16 Ref=400,100 (D:¥CHIRAL-SCREENING¥SA-ACOET-IPA- HCQC Q¥_001_HCQ_ACOET-IPA- F0852.D)

min 0 0.25 0.5 0.75 1 1.25 1.5 1.75 2 2.25

mAU

-5

0

5

10

15

20

25

30

35

DAD1 E, Sig=344,16 Ref=400,100 (D:¥CHIRAL-SCREENING¥SB-ACOET-HC QCQ¥_003_H CQ_AC OET-IPA-F0852.D)

min 0 0.5 1 1.5 2 2.5

mAU

-5

0

5

10

15

20

25

30

35

DAD1 E, Sig=344,16 Ref=400,100 (D:¥CHIRAL-SCREENING¥SC -CH3CN-HC Q¥_001_HCQ-M_CH 3CN-ETOH- F0852.D)

min 0 0.25 0.5 0.75 1 1.25 1.5 1.75 2 2.25

mAU

-5

0

5

10

15

20

25

30

35

DAD1 E, Sig=344,16 Ref=400,100 (D:¥CHIRAL-SCREENING¥SB-CH3C N-HC Q¥_001_HCQ- M_CH 3CN-ETOH-F0852.D )

min 0 0.25 0.5 0.75 1 1.25 1.5 1.75 2 2.25

mAU

-5

0

5

10

15

20

25

30

35

DAD1 E, Sig=344,16 Ref=400,100 (D:¥CHIRAL-SCREENING¥SA-CH3C N-HC Q¥_001_HCQ- M_CH 3CN-ETOH-F0852.D )

min 0 0.25 0.5 0.75 1 1.25 1.5 1.75 2 2.25

mAU

-5

0

5

10

15

20

25

30

35


min 0 0.25 0.5 0.75 1 1.25 1.5 1.75 2 2.25

mAU

-5

0

5

10

15

20

25

30

35

DAD1 E, Sig=344,16 Ref=400,100 (D:¥CHIRAL-SCREENING¥SC -HEX- MTBE- HCQC Q¥_003_HCQ_HEX- ETOH- F0852.D)

min 0 0.25 0.5 0.75 1 1.25 1.5 1.75 2 2.25

mAU

-5

0

5

10

15

20

25

30

35

DAD1 E, Sig=344,16 Ref=400,100 (D:¥CHIRAL-SCREENING¥SC -HEX- MTBE- HCQC Q¥_005_HCQ_MTBE-ETOH-F0852.D)

min 0 0.25 0.5 0.75 1 1.25 1.5 1.75 2 2.25

mAU

-5

0

5

10

15

20

25

30

35


Select

min 0 0.25 0.5 0.75 1 1.25 1.5 1.75 2 2.25

mAU

-5

0

5

10

15

20

25

30

35

DAD1 E, Sig=344,16 Ref=400,100 (D:¥CHIRAL-SCREENING¥SA-ACOET-HC QCQ¥_003_H CQ_AC OET-ETOH-F0852.D )

min 0 0.25 0.5 0.75 1 1.25 1.5 1.75 2 2.25

mAU

-5

0

5

10

15

20

25

30

35

DAD1 E, Sig=344,16 Ref=400,100 (D:¥CHIRAL-SCREENING¥SB-ACOET-HC QCQ¥_001_H CQ_AC OET-ETOH-F0852.D )

min 0 0.25 0.5 0.75 1 1.25 1.5 1.75 2 2.25

mAU

-5

0

5

10

15

20

25

30

35

DAD1 E, Sig=344,16 Ref=400,100 (D:¥CHIRAL-SCREENING¥SC -ACOET-HC QCQ¥_001_H CQ_AC OET-ETOH- F0852.D)

min 0 0.25 0.5 0.75 1 1.25 1.5 1.75 2 2.25

mAU

-5

0

5

10

15

20

25

30

35

DAD1 E, Sig=344,16 Ref=400,100 (D:¥CHIRAL-SCREENING¥SC -PO-H CQCQ¥_007_HCQ_MEOH- ETOH -F0852.D)

min 0 0.25 0.5 0.75 1 1.25 1.5 1.75 2 2.25

mAU

-5

0

5

10

15

20

25

30

35

DAD1 E, Sig=344,16 Ref=400,100 (D:¥CHIRAL-SCREENING¥SB-PO-H CQCQ¥_007_HCQ_MEOH- ETOH- F0852.D)

min 0 0.25 0.5 0.75 1 1.25 1.5 1.75 2 2.25

mAU

-5

0

5

10

15

20

25

30

35

DAD1 E, Sig=344,16 Ref=400,100 (D:¥CHIRAL-SCREENING¥SA-PO-ETOH-H CQCQ¥_001_HCQ_MEOH- ETOH -F0852.D)

*1 t-Butyl methyl ether

*3 通常0.1%（上限0.5%)*4 diethylamine

*

min 0 0.25 0.5 0.75 1 1.25 1.5 1.75 2 2.25

mAU

-5

0

5

10

15

20

25

30

35

DAD1 E, Sig=344,16 Ref=400,100 (D:¥CHIRAL-SCREENING¥SC -ACOET-HC QCQ¥_003_H CQ_AC OET-IPA-F0852.D)

●スカウティングのプロトコール

●スカウティング例

*2 polar organic mode

CHIRAL ART 3 mm, 50 X 3.0 mmI.D.

Amylose-SA

Cellulose-SB

Cellulose-SC

順相 n-hexane

MTBE*1

ethyl acetate

acetonitrile

methanol ethanol PO*2

酸性化合物 TFA、ギ酸、酢酸など

塩基性化合物 DEA*4、エタノールアミンなど

両性イオン化合物各種酸、アミン(一方または両方）

非イオン性化合物なし

min 0 0.25 0.5 0.75 1 1.25 1.5 1.75 2 2.25

mAU

-5

0

5

10

15

20

25

30

35


2-propanol

ethanol

Eluent A Eluent B

グラジエント溶出 5-20% Eluent B

グラジエント溶出 5-50% Eluent B

×

×


高速分離例

各キラル化合物について、順相モードおよびPOモードでメソッドスカウティングを行い、その結果をもとに移動相をアイソクラティック条件で最適化しました。どの分析においても2分以内で良好な分離が得られています。

・移動相条件の予想が難しいキラル化合物の分離において、CHIRAL ART耐溶剤型カラムを用いたメソッ

ドスカウティングにより迅速に堅牢なメソッドの開発が可能

・CHIRAL ART 粒子径3 μm、長さ50 mmのショートカラムを用いることで2分以内で良好な分離を達成

2

*

Cl

N

NH

CH3

N

CH3

OH

S

F

FF

O O

NHNN

CH3NH

ONH

OH

CH3

CH3

SOO O

NHNN

CH3

CH3

*

*

*

* S

O O

NHNN

CH3

CH3

CH3

OCH3

Hydroxychloroquine Lansoprazole Pindolol Rabeprazole Omeprazole

min

0 0.2 0.4 0.6 0.8 1 1.2 1.4 1.6 1.8

mAU

0

20

40

60

80

F150201L

Column : CHIRAL ART Amylose-SA

3 µm, 50 X 3.0 mmI.D.

Eluen : A) ethyl acetate/DEA (100/0.1)

B) ethanol/DEA (100/0.1)

5%B


Temperature : 25℃

Detection : UV at 290 nm

Injection : 2 µL (100 µg/mL)

min

0 0.2 0.4 0.6 0.8 1 1.2 1.4 1.6 1.8

mAU

0

10

20

30

40

F150210G

Column : CHIRAL ART Cellulose-SB

3 µm, 50 X 3.0 mmI.D.

Eluent : A) n-hexane/DEA (100/0.1)


60%B


Temperature : 25℃



Column : CHIRAL ART Cellulose-SC

3 µm, 50 X 3.0 mmI.D.

Eluent : A) ethyl acetate/DEA (100/0.1)

B) 2-propanol/DEA (100/0.1)

5%B


Temperature : 25℃



min

0 0.2 0.4 0.6 0.8 1 1.2 1.4 1.6 1.8

mAU

0

5

10

15

20

25

30

35

F150212D

α 2.6

Rs 4.8

Hydroxychloroquine

Lansoprazole Pindolol


3 µm, 50 X 3.0 mmI.D.

Eluent : A) MTBE/DEA (100/0.1)


10%B


Temperature : 25℃



min

0 0.2 0.4 0.6 0.8 1 1.2 1.4 1.6 1.8

mAU

0

20

40

60

80

F150212P

Pindolol (POモード）

Column : CHIRAL ART Cellulose-SB

3 µm, 50 X 3.0 mmI.D.

Eluent : methanol/DEA (100/0.1)


Temperature : 25℃




3 µm, 50 X 3.0 mmI.D.

Eluent : A) ethyl acetate/DEA (100/0.1)


5%B


Temperature : 25℃



α 1.6

Rs 1.8

α 3.0

Rs 4.2

α 1.7

Rs 2.2

DEA: diethylamine

min

0 0.2 0.4 0.6 0.8 1 1.2 1.4 1.6 1.8

mAU

0

20

40

60

80

F150201J2

Omeprazole α 1.6

Rs 2.4

min

0 0.2 0.4 0.6 0.8 1 1.2 1.4 1.6 1.8

mAU

0

10

20

30

40

F160126G3

Rabeprazol α 1.8

Rs 3.4

2.0 2.0 2.0

2.0 2.0 2.0


多糖誘導体型光学異性体分離用カラムを用いたキラル化合物の逆相分離のポイント

－pH値による保持挙動の変化と分離最適化例－ F140718A

多糖誘導体型光学異性体分離用カラム CHIRAL ART の特長

CHIRAL ART (キラルアート)は、キラルセレクターとして多糖誘導体をシリカゲルに導入した光学異性体分離用カラムです。高い立体認識能を有するため、広範囲のキラル化合物の分離が可能です。また、cis-trans異性体や位置異性体の分離にも有効です。コストパフォーマンスも優れ、分析用カラムから分取カラム・大量分取用のバルク充填剤まで用途に応じて幅広く対応します。CHIRAL ART 耐溶剤型カラムは、多糖誘導体をシリカゲルに固定化したカラムで、一般的なHPLC用カラムに使用可能な溶媒を適用できます。非水系から水系溶媒まで使用できるため、順相と逆相の両モードでの使用が可能です。分析対象物がヘキサンなどの非水系有機溶媒に溶解しにくい水溶性化合物の場合、逆相モードを用いることで分離最適化が容易になるケースがあります。

カラム/充填剤粒子径(µm) キラルセレクター分離モード使用pH範囲

使用温度範囲使用圧力上限

CHIRAL ART Amylose-SA 3 5

10 20

Amylose tris(3,5-dimethylphenylcarbamate) 順相・逆相2.0 - 9.0

0～40℃ 30 MPa CHIRAL ART Cellulose-SB Cellulose tris(3,5-dimethylphenylcarbamate)

CHIRAL ART Cellulose-SC Cellulose tris(3,5-dichlorophenylcarbamate)

使用可能な溶媒順相

n-ヘキサン、n-ヘプタン、メタノール、エタノール、2-プロパノール、アセトニトリル、

酢酸エチル、テトラヒドロフラン、ジクロロメタン、クロロホルム、t-ブチルメチルエーテルなど

逆相アセトニトリル、メタノール、エタノール、2-プロパノール、テトラヒドロフラン、水、緩衝液など

ラインナップ(耐溶剤型)

逆相条件下でのイオン性化合物分離最適化のポイント

移動相 ⇒ 分析対象化合物のイオン化を抑制するpH値を選択する

（保持が増大し、分離の可能性up）

カラム ⇒ 耐久性に優れた「CHIRAL ART 耐溶剤型カラム」が最適

OO

OHO

CH3

min 0 2 4 6 8 10 12 14

mAU

0

2

4

6

8

10

12

14

Column : YMC CHIRAL Cellulose-SB Eluent : 20 mM NH4HCO3-DEA (pH 9.0)/

acetonitrile (40/60)

Donepezil (pKa 8.62) N

O

OO CH3CH3

* Column : CHIRAL ART Cellulose-SB Eluent : 20 mM phosphoric acid (pH 2.1)/

acetonitorile (50/50)

F140618A

Warfarin (pKa 5.56)

*

min 0 2 4 6 8 10 12 14

mAU

0

2

4

6

8

10

12

14

F140707A

分離最適化例

3


0.0

1.0

2.0

3.0

4.0

2.0 3.0 4.0 5.0 6.0 7.0

保持

係数

(k')

pH値

Warfarinの保持挙動

k' (1)

k' (2)

逆相条件下での塩基性化合物の保持挙動

● 移動相のpH変更に伴う保持挙動の変化

0.0

1.0

2.0

3.0

4.0

4.0 5.0 6.0 7.0 8.0 9.0

保持

係数

(k')

pH値

Donepezilの保持挙動

k' (1)

k' (2)

Column : CHIRAL ART Cellulose-SB 5 µm 250 X 4.6 mmI.D.

Eluent : 20 mM phosphate buffer/acetonitrile (40/60)

Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 254 nm Injection : 2 µL (0.2 mg/mL)

N

O

OO CH3CH3

*

Donepezil (pKa 8.62)

塩基性化合物はpKaより移動相pHを高くすることによりイオン化が抑制されて保持が大きくなり、分離達成

30

¥_002_140701_0000005.D

¥_001_140701_0000002.D

¥_004_140627_0000206.D

¥_003_140627_0000203.D

¥_005_140627_0000006.D

pH 4.6

pH 6.0

pH 7.0

pH 8.0

pH 8.9

min 0 2 4 6 8 10 12

0

逆相条件下での酸性化合物の保持挙動

● 移動相のpH変更に伴う保持挙動の変化

酸性化合物はpKaより移動相pHを低くすることによりイオン化が抑制されて保持が大きくなり、分離達成

OO

OHO

CH3

*

Warfarin (pKa 5.56)

Column : CHIRAL ART Cellulose-SB 5 µm 250 X 4.6 mmI.D.

Eluent : 20 mM phosphate buffer/acetonitrile (50/50)

Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 254 nm Injection : 2 µL (0.2 mg/mL)

pH 2.1

pH 3.1

pH 3.5

pH 4.6

pH 7.0

pH 6.0

140620_0000002.D

140620_0000004.D

140618_0001001.D

140619_0000001.D

140704_1000002.D

140619_0000003.D

0

25

min 0 2 4 6 8 10 12 14

pKa付近ではピーク形状

不良が生じる場合もある

4

CHIRAL ART Cellulose-C

マルチ分取HPLCシステム LC-Forte/Rのリサイクル機能を用いたイブプロフェンの光学異性体分取例を

示しています。単カラム法では分取条件の最適化が

難しい化合物の精製において、リサイクル法では高

純度かつ高回収率を達成します。また、リサイクル

分取中は移動相を循環させるため、溶媒消費を抑え

コストを削減することができます。

Ibuprofen

LC-Forte/R

● HPLCとフラッシュクロマトグラフィーの両モードを搭載● リサイクル分取機能を標準搭載● 可変3波長紫外検出器を標準搭載● 最大流量50 mL/minまたは100 mL/min、最大耐圧30 MPa● UV/RI同時検出が可能な機種もラインナップ

●●●●●

● 光学純度 98%ee以上● ラセミ体 800 mg/dayの精製・低コスト

●●●

マルチ分取HPLCシステム LC-Forte/Rの特長

リサイクル分取による医薬品の高純度精製例

D140718B

マルチ分取HPLCシステム LC-Forte/Rのリサイクル機能を用いた高純度精製ー医薬品の光学異性体分取ー

5

6

HPLC分離例

N-CBZ-DL-アラニン N-CBZ-DL-Alanine D180129C

OH

O

N

CH3

O

O

H*

α 2.2 Rs 12.4

Column : CHIRAL ART Amylose-C Neo (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : n-hexane/2-propanol/TFA (80/20/0.1) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 254 nm Injection : 10 µL (1 mg/mL)

N-CBZ-DL-アラニン N-CBZ-DL-Alanine V130812E

min 0 2 4 6 8 10 12 14

mAU

0

10

20

30

40

50

D

L

α 3.0

Rs 16.4

OH

O

N

CH3

O

O

H*

Column : CHIRAL ART Cellulose-C (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : n-hexane/2-propanol/TFA (80/20/0.1) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 254 nm Injection : 10 µL (1 mg/mL)

DL-アミノグルテチミド DL-Aminoglutethimide H170821F

Column : CHIRAL ART Cellulose-SJ (5 µm) 250 X 4.6 mml.D. Eluent : n-hexane/ethyl acetate/diethylamine (70/30/0.1) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 254 nm Injection : 5 µL (1 mg/mL)

アトロピン Atropine H131008C

0

4

6

8

10

12

2

mAU

2 4 6 8 10 12 14 min

-2

0

N CH3

OO

OH

*

Column : CHIRAL ART Amylose-C (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : n-hexane/ethanol/ethanolamine (87/13/0.1) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 230 nm Injection : 2 µL (1 mg/mL)

α 1.25

Rs 4.18

0 2.5 5.0 7.5 10.0 12.5 min

0

5

10

15

mAU L

D

mAU

0.0 5.0 10.0 15.0 20.0 25.0 30.0 35.0 min

0

10

20

30

40

50

60

70

80

90

100

H170821F003

プレゼンタープレゼンテーションのノートfr

0

mAU

200

100

300

400

0 min 5 10

(R)-(+)

(S)-(-)

アトロピン Atropine H131009C

N CH3

OO

OH

2 4 6 8

0

5

10

15

20

25

mAU

0 min

*

α 1.93

Rs 12.0

Column : CHIRAL ART Cellulose-C (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : n-hexane/ethanol/ethanolamine (90/10/0.1) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 230 nm Injection : 2 µL (1 mg/mL)

ベンゾイン Benzoin

V130905B

min 0 5 10 15 20 25

mAU

0

10

20

30

40

50

60 OH

O

*

α 1.3 Rs 7.4

Column : CHIRAL ART Amylose-C (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : n-hexane/2-propanol (90/10) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 254 nm Injection : 10 µL (0.1 mg/mL)

ベンゾイン Benzoin

V130812F

OH

O

*

min 0 2 4 6 8 10 12 14 16 18

mAU

0

25

50

75

100

125

150

175

200

α 1.6 Rs 12.5

Column : CHIRAL ART Cellulose-C (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : n-hexane/2-propanol (90/10) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 254 nm Injection : 10 µL (0.1 mg/mL)

1,1'-ビナフチル-2,2'-ジアミン 1,1'-Binaphthyl-2,2'-diamine

E170801V

NH2NH2

NH2NH2

(R)-(+) (S)-(-)

Column : CHIRAL ART Amylose-SA (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : n-hexane/2-propanol (50/50) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 240 nm Injection : 10 µL (0.025 mg/mL) Sample : Supplied by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.

α 2.9 Rs 14.3

7

プレゼンタープレゼンテーションのノートfr

1,1'-ビナフチル-2,2'-ジイルビス (トリフルオロメタンスルホナート) 1,1'-Binaphthyl-2,2'-diyl Bis(trifluoromethanesulfonate) E170901B

Column : CHIRAL ART Cellulose-SB (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : n-hexane/methyl tert-butyl ether (100/2) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 285 nm Injection : 10 µL (0.5 mg/mL) Sample : Supplied by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.

O S CF3

O S CF3

O

O

O

O

O S CF3

O

O

O S CF3O

O

(R)-(-)

(S)-(+)

α 1.1

Rs 1.8

2,6-ビス(4-イソプロピル-2-オキサゾリン-2-イル)ピリジン2,6-Bis(4-isopropyl-2-oxazolin-2-yl)pyridine

E170727B

Column : CHIRAL ART Cellulose-C (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : n-hexane/2-propanol (60/40) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 285 nm Injection : 10 µL (0.5 mg/mL) Sample : Supplied by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.

NO

CHH3C CH3

N

CHH3C CH3

NO

NN

O

CH

ON

CHH3C CH3 H3C CH3

(S, S)

(R, R)

α 1.6

Rs 7.6

1,2-ビス[(2-メトキシフェニル)フェニルホスフィノ]エタン 1,2-Bis[(2-methoxyphenyl)phenylphosphino]ethane

T180515B

1,2-ビス[(2-メトキシフェニル)フェニルホスフィノ]エタン 1,2-Bis[(2-methoxyphenyl)phenyl-phosphino]ethane

Column : CHIRAL ART Amylose-C Neo (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : n-hexane/2-propanol (90/10) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 285 nm Injection : 10 µL (0.5 mg/mL)

PCH2CH2P

OCH3

CH3O

PCH2CH2P

OCH3

CH3O

(R, R)

(S, S)

α 1.9

Rs 10.9

0

mAU

200

100

0 min 5 10 15

(R)-(-)

(S)-(+)

0

mAU

750

500

250

0 min 2 4 6 8 10

(S, S)

(R, R)

0.0 2.5 5.0 7.5 10.0 min

0

100

200

300

400

500

600

700

800

900 mAU

Column : CHIRAL ART Cellulose-SJ (5 µm) 250 X 4.6 mml.D. Eluent : n-hexane/chloroform (80/20) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 290 nm Injection : 5 µL (1.0 mg/mL)

H170821E

0.0 2.5 5.0 7.5 10.0 12.5 15.0 17.5 min

0

25

50

75

100

125

150

175

200

225

mA

8

(R, R)

(S, S)

mAU

10 min 0 2 4 6 8

mAU

0

20

40

60

クロロキン Chloroquine F140602C

0 5 10 15 min

0

5

10

15

20

mAU

Cl

N

NH

CH3

N CH3

CH3

*

α 1.4

Rs 4.1

Column : CHIRAL ART Amylose-SA (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : MTBE*/ethanol/diethylamine (95/5/0.1) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 344 nm Injection : 5 µL (100 µg/mL)

*methyl tert-butyl ether

2,6-ビス(4-フェニル-2-オキサゾリン-2-イル)ピリジン2,6-Bis(4-phenyl-2-oxazolin-2-yl)pyridine E170801B

Column : CHIRAL ART Cellulose-C (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : n-hexane/ethanol (40/60) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 285 nm Injection : 10 µL (0.5 mg/mL) Sample : Supplied by Tokyo Chemical Industry Co., Ltd.

0

mAU

500

250

0 min 5 10 15

(R, R)

(S, S)

NON

NO

NON

NO

(R, R)

(S, S)

α 1.7

Rs 9.5

セチリジン（レボセチリジン） Cetirizine（Levocetirizine） F180214C

Column : CHIRAL ART Cellulose-SB (3 µm) 150 X 4.6 mmI.D. Eluent : acetonitrile/formic acid/diethylamine (100/0.1/0.1) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 230 nm Injection : 2 µL (200 µg/mL)

N NO

OH

Cl

ON N

O

OH

Cl

O

1 2

(S)-Cetirizine

(R)-Cetirizine (Levocetirizine)

9

セチリジン（レボセチリジン） Cetirizine (Levocetirizine) F141211A

1 2

0 5 10 15 min

0

10

20

30

40

mAU

(S)-Cetirizine

1

2

N NO

OH

Cl

O

N NO

OH

Cl

O

α 1.3

Rs 3.5

Column : CHIRAL ART Cellulose-C (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : n-hexane/2-propanol/formic acid/diethylamine (70/30/0.1/0.1) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 230 nm Injection : 2 µL (200 µg/mL)

(R)-Cetirizine (Levocetirizine)

α 1.1

Rs 2.4

2 1

ドネペジル Donepezil

F131114B

min 0 2 4 6 8

mAU

0

5

10

15

α 1.3

Rs 4.7

N

O

OO CH3CH3

*

Column : CHIRAL ART Cellulose-C (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : n-hexane/ethanol/ethylenediamine (85/15/0.1) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 271 nm Injection : 10 µL (20 µg/mL)

Column : CHIRAL ART Cellulose-SB (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : n-hexane/2-propanol (95/5) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 230 nm Injection : 10 µL (0.0125 mg/mL)

3,3‘-ジブロモ-1,1’-ビ-2-ナフトール 3,3'-Dibromo-1,1'-bi-2-naphthol

E170810Q

2,2‘-ジメトキシ-1,1’-ビナフチル 2,2'-Dimethoxy-1,1'-binaphthyl

E170802P

Column : CHIRAL ART Amylose-SA (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : n-hexane/ethanol (75/25) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 285 nm Injection : 10 µL (0.5 mg/mL)

3,3‘-ジブロモ-5,5’,6,6‘,7,7’,8,8‘-オクタヒドロ-1,1’-ビ-2-ナフトール3,3'-Dibromo-5,5',6,6',7,7',8,8'-octahydro-1,1'-bi-2-naphthol

E170801S

Column : CHIRAL ART Amylose-SA (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : n-hexane/2-propanol (70/30) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 290 nm Injection : 10 µL (0.5 mg/mL)

0

mAU

500

250

0 min 5 10

(S)

(R)

OHOH

Br

Br

OHOH

Br

Br

(S)

(R)

α 1.4 Rs 5.4

0

mAU

500

250

0 min 2 4 6 8

(S)-(-)

(R)-(+) OHOH

Br

Br

OH

Br

Br

OH

(S)-(-)

(R)-(+)

α 1.8 Rs 7.0

0

mAU

150

100

50

0 min 2 4 6 8

(R)

(S)

OCH3OCH3

OCH3OCH3

(R)

(S)

α 1.2 Rs 1.7

10

ドネペジル Donepezil

F140707A

min 0 2 4 6 8 10 12 14

mAU

0

2

4

6

8

10

12

14

N

O

OO CH3CH3

*

α 1.2

Rs 3.2

Column : CHIRAL ART Cellulose-SB (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : 20 mM NH4HCO3-diethylamine (pH 9.0)/acetonitrile (40/60) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 254 nm Injection : 2 µL (200 µg/mL)

デュロキセチン塩酸塩 Duloxetine hydrochloride

F131003A

0 5 10 15 min

0

200

400

600

800

mAU

Duloxetine hydrochloride ((S)-Duloxetine hydrochloride)

Duloxetine related compound A ((R)-Duloxetine hydrochloride)

1

2

O

S

NHCH3

O

S

NHCH3

Column : CHIRAL ART Amylose-C (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : n-hexane/ethanol/diethylamine (95/5/0.2) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 30℃ Detection : UV at 230 nm Injection : 10 µL (0.1 mg/mL)

1 2

デュロキセチン塩酸塩（米国薬局方記載条件） Duloxetine hydrochloride (The United States Pharmacopeia) F130930A

0 5 10 15 min

0

200

400

600

800

mAU

System suitability solution* (0.1 mg/mL Duloxetine hydrochloride, 0.1 mg/mL Duloxetine related compound A)

Duloxetine hydrochloride ((S)-Duloxetine hydrochloride)

Duloxetine related compound A ((R)-Duloxetine hydrochloride)

1

2

O

S

NHCH3

O

S

NHCH3

System suitability

requirement Result

Resolution (1, 2) ≧ 3.5 7.4 Tailing factor (Duloxetine) 0.8 ～ 1.5 1.1

Tailing factor (Duloxetine related

compound A) 0.8 ～ 1.5 1.0

Column : CHIRAL ART Cellulose-C (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : n-hexane/2-propranol/diethylamine (83/17/0.2) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 40℃ Detection : UV at 230 nm Injection : 10 µL (The United States Pharmacopeia 37th; Limit of Duloxetine related compound A)

*System suitability solution was prepared from duloxetine hydrochloride and duloxetine related compound A supplied as reagents for laboratory use.

1

2

フェノプロフェン Fenoprofen

V150427B

Column : CHIRAL ART Amylose-SA (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : n-hexane/2-propanol/TFA (90/10/0.1) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 254 nm Injection : 10 µL (0.1 mg/mL)

min 0 2 4 6 8

mAU

0

10

20

30

40

V150427B2

50

CH3

O

OHO* α 1.2

Rs 3.0

11

ヘキソバルビタール Hexobarbital

Column : YMC CHIRAL NEA (R) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : acetonitrile/water (30/70) Flow rate : 0.7 mL/min Temperature : ambient Detection : UV at 210 nm Injection : 1 µL (1.2 mg/mL)

N020605C

ヒドロキシクロロキン Hydroxychloroquine

F140526A

0 5 10 15 min

0

10

20

30

40

mAU

Cl

N

NH

CH3

N

CH3

OH*

α 2.7

Rs 10.2

Column : CHIRAL ART Amylose-SA (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : MTBE*/ethanol/diethylamine (90/10/0.1) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 344 nm Injection : 5 µL (100 µg/mL) *methyl tert-butyl ether

フルルビプロフェン Flurbiprofen

Column : CHIRAL ART Amylose-SA (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : n-hexane/2-propanol/TFA (95/5/0.1) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 254 nm Injection : 10 µL (0.1 mg/mL)

V150427C

min 0 2 4 6 8 10 12 14

mAU

0

50

100

150

200

250

300

350

V150427C2

400

F

CH3

O

OH*

α 1.3

Rs 5.1

イブプロフェン Ibuprofen

V140220D

Column : CHIRAL ART Cellulose-SB (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : n-hexane/2-propanol/TFA (99/1/0.1) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 220 nm Injection : 10 µL (1 mg/mL)

min 0 5 10 15 20

mAU

0

100

200

300

400

500

600

700

V140220D

800

CH3

CH3OH

O

CH3

* α 1.1 Rs 3.0

12

塩酸ケタミン Ketamine hydrochloride

N020605F

Column : YMC CHIRAL NEA (R) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : acetonitrile/0.5 M NaClO4 (40/60) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : ambient Detection : UV at 268 nm Injection : 10 µL (1.4 mg/mL)

10 20

Cl

NHCH 3

O

*

2,2'-イソプロピリデンビス(4-フェニル-2-オキサゾリン) 2,2'-Isopropylidenebis(4-phenyl-2-oxazoline)

T180515F


0.0 2.5 5.0 7.5 10.0 min

0

50

100

150

200

250

300

350

400

450

500

550 mAU N

OC

CH3CH3

NO

NO

CCH3CH3

NO

(S, S) (R, R)

α 3.1

Rs 16.3

(S, S).

(R, R)

ケトプロフェン Ketoprofen

V150609K

Column : CHIRAL ART Cellulose-SC (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : n-hexane/2-propanol/TFA (90/10/0.1) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 254 nm Injection : 10 µL (0.1 mg/mL)

min 0 5 10 15

mAU

0

20

40

60

80

100

120

V150609K2

140

CH3

O

OH

O

* α 1.1

Rs 2.4

ケトロラック Ketrolac

H170821D

Column : CHIRAL ART Cellulose-SJ (5 µm) 250 X 4.6 mml.D. Eluent : n-hexane/tetrahydrofuran/TFA (70/30/0.1) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 305 nm Injection : 5 µL (1.0 mg/mL)

mAU

13

0.0 1.0 2.0 3.0 4.0 5.0 6.0 7.0 8.0 9.0 10.0 11.0 12.0 13.0 14.0 min

0

100

200

300

400

500

600

700

ランソプラゾール Lansoprazole

F150216B

150

mAU

0.0 1.0 2.0 3.0 4.0 5.0 6.0 7.0 8.0 9.0 min

0

50

100

S

F

FF

O O

NHNN

CH3

α 1.5 Rs 5.4

Column : CHIRAL ART Amylose-SA (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : ethyl acetate/ethanol/diethylamine (95/5/0.1) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 290 nm Injection : 10 µL (100 µg/mL)

*

DL-マンデル酸 DL-Mandelic acid V130917A

min 0 2 4 6 8 10 12 14

mAU

0

10

20

30

40

50

60

70

80 OH

OH

O

*

α 1.2 Rs 3.5

Column : CHIRAL ART Amylose-C (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : n-hexane/2-propanol/TFA (80/20/0.1) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 254 nm Injection : 20 µL (1 mg/mL)

DL-マンデル酸 DL-Mandelic acid

V130917B

min 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9

mAU

0

20

40

60

80

100

OHOH

O

*

α 1.4 Rs 5.1

Column : CHIRAL ART Cellulose-C (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : n-hexane/2-propanol/TFA (80/20/0.1) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 254 nm Injection : 20 µL (1 mg/mL)

メトプロロール Metoprolol

H131008D

0 2 4 6 8

16

14

12

10

8

6

4

2

0

min

mAU

OCH3

O

OH

NH CH3

CH3

*

α 1.5 Rs 5.8

Column : CHIRAL ART Amylose-C (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : n-hexane/ethanol/ethanolamine (80/20/0.1) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 254 nm Injection : 5 µL (1 mg/mL)

14

0.0 2.5 5.0 7.5 10.0 12.5 min

0

10

20

30

40

50

60

H170712D003 KSJ

mA

メトプロロール Metoprolol

H131009B

2 4 6 8 0

20

5

0

10

15

25

mAU

min

OCH3

O

OH

NH CH3

CH3

α 2.0 Rs 12.0

Column : CHIRAL ART Cellulose-C (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : n-hexane/ethanol/ethanolamine (90/10/0.1) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 254 nm Injection : 5 µL (1 mg/mL)

*

オフロキサシン（レボフロキサシン） Ofloxacin (Levofloxacin) F150319A

(S)-(-)-Ofloxacin (Levofloxacin)

(R)-(+)-Ofloxacin

1

2

1

2

min 0 2 4 6 8 10 12

0

20

40

60

80

100

N

O N

N

CH3

OO

CH3

FOH

N

O

N

N

OO

FOH

CH3CH3

mAU

Column : CHIRAL ART Cellulose-SC (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : MTBE*/ethanol/acetic acid/ethylenediamine (50/50/0.1/0.1) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 40℃ Detection : UV at 300 nm Injection : 5 µL (100 µg/mL) *methyl tert-butyl ether

α 1.3

Rs 4.0

N-CBZ-DL-フェニルアラニン N-CBZ-DL-Phenylalanine

V150403U

Column : CHIRAL ART Cellulose-SC (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : n-hexane/2-propanol/TFA (80/20/0.1) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 254 nm Injection : 10 µL (1 mg/mL)

min 0 2 4 6 8 10 12 14

mAU

0

5

10

15

20

25

30

35

V150403U

40

OH

ONO

O

H*

α 1.4

Rs 4.4

フェノキシベンザミン Phenoxybenzamine

H170712D

Column : CHIRAL ART Cellulose-SJ (5 µm) 250 X 4.6 mml.D. Eluent : n-hexane/ethanol/diethylamine (95/5/0.1) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 270 nm Injection : 5 µL (1 mg/mL)

*

α 1.41

Rs 5.59

15

mAU

ピンドロール Pindolol

F150213C

mAU

0.0 1.0 2.0 3.0 4.0 5.0 6.0 7.0 8.0 9.0 10.0 min

150

0

50

100

*

NH

ONH

OH

CH3

CH3

α 1.5 Rs 4.2

Column : CHIRAL ART Cellulose-SB (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : methanol/diethylamine (100/0.1) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 265 nm Injection : 10 µL (100 µg/mL)

ピンドロール Pindolol

F150216A

Column : CHIRAL ART Cellulose-SB (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : n-hexane/ethanol/diethylamine (40/60/0.1) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 265 nm Injection : 10 µL (100 µg/mL)

0.0 1.0 2.0 3.0 4.0 5.0 6.0 7.0 8.0 9.0 10.0 min

*

NH

ONH

OH

CH3

CH3

α 2.5 Rs 10.1

プロプラノロール Propranolol V130816A

min 0 2 4 6 8 10 12 14

mAU

0

50

100

150

200

250

300

350

400

O

OH

N CH3

CH3

H

*

α 2.0 Rs 12.6

Column : CHIRAL ART Cellulose-C (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : n-hexane/2-propanol/diethylamine (80/20/0.1) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 230 nm Injection : 10 µL (0.1 mg/mL)

ラベプラゾール Rabeprazole F150316A

10 min 0 2 4 6 8

mAU

0

10

20

30

40

SOO O

NHNN

CH3

CH3 *

α 1.9 Rs 7.9

Column : CHIRAL ART Cellulose-SC (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : ethyl acetate/2-propanol/diethylamine (95/5/0.1) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 290 nm Injection : 5 µL (100 µg/mL)

16

セルトラリン塩酸塩（欧州薬局方記載条件） Sertraline hydrochloride (The European Pharmacopoeia) E131206B

(B) Test solution*1 (6.0 mg/mL Sertraline hydrochloride)

1

(A) Reference solution (a)*1 (6.18 mg/mL Sertraline for system suitability CRS)

0 10 min20

05

10

15

mAU

20

0 10 min20

05

10

15

mAU

201

0

250

500

750

mAU

0 5 10 15 min20 25

0

250

500

750

mAU

0 5 10 15 min20 25

1

(C) Reference solution (b)*1 (0.03 mg/mL Sertraline hydrochloride)

E131205C

E131206A

E131205A

0 5 10 15 min20 25

0

5

10

15

20

mAU

2

2

Sertraline hydrochloride

H

H NH CH3

Cl Cl

1

H

H NH CH3

Cl Cl

2

Sertraline hydrochloride (enantiomer)

Column : CHIRAL ART Amylose-C (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : mixture*2/n-hexane (70/30) Flow rate : 0.4 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 275 nm Injection : 20 µL (The draft for The European Pharmacopoeia; Enantiomeric purity) *2 n-hexane/2-propanol/diethylamine (975/25/1)

*1 Test solution and Reference solution were prepared from Sertraline hydrochloride supplied as a reagent for laboratory use.

トランススチルベンオキサイド trans-Stilbene oxide

D180129B


* 1,3,5-Tri-tert-butylbenzene (0.5 mg/mL, t0 marker)

0 2.5 5.0 7.5 10.0 12.5 min -50

0

50

100

150

200

250

300 mAU

*

1

2

α 3.2

Rs 23.4

トランススチルベンオキサイド trans-Stilbene oxide

V130812D

min 0 2 4 6 8 10 12 14

mAU

0

100

200

300

400 1

2

O

O

1

2

(-)-S,S-trans-Stilbene oxide

(+)-R,R-trans-Stilbene oxide

α 2.3

Rs 16.8

Column : CHIRAL ART Cellulose-C (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : n-hexane/2-propanol (90/10) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 230 nm Injection : 5 µL (0.1 mg/mL)

OO

(+)-R,R-trans-Stilbene oxide (-)-S,S-trans-Stilbene oxide

トリフルオロアンスリルエタノール 2,2,2-Trifluoro-1-(9-anthryl)ethanol

H170821C

Column : CHIRAL ART Cellulose-SJ (5 µm) 250 X 4.6 mml.D. Eluent : n-hexane/tetrahydrofuran (90/10) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 254 nm Injection : 10 µL (0.1 mg/mL)

17

1 2

0.0 2.5 5.0 7.5 10.0 12.5 15.0 17.5 20.0 22.5 25.0 27.5 min

0

mAU 400

350

300

250

200

150

100

50

トリメブチン Trimebutine H170712E

Column : CHIRAL ART Cellulose-SJ (5 µm) 250 X 4.6 mml.D. Eluent : n-hexane/ethanol/diethylamine (95/5/0.1) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 265 nm

*

α 1.43

Rs 3.36

トレガー塩基 Troger’s base V150623H

Column : CHIRAL ART Amylose-SA (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : n-hexane/ethanol (90/10) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 254 nm Injection : 10 µL (0.1 mg/mL)

min 0 2 4 6 8

mAU

0

20

40

60

80

100

120

140

V150623H

160

N

N

CH3

CH3

α 2.3

Rs 12.2

バルサルタン（米国薬局方記載条件） Valsartan (The United States Pharmacopeia)

E130620B Test solution* (1.0 mg/mL Valsartan)

Valsartan

N

CO2H

H

CH3

CH3

CH3 O

NH

N

NN

1

N

CO2H

H

CH3

CH3

CH3 O

NH

N

NN

Valsartan enantiomer (Valsartan related compound A)

2

Column : CHIRAL ART Cellulose-C (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : n-hexane/2-propanol/TFA (85/15/0.1) Flow rate : 0.8 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 230 nm Injection : 10 µL (The United States Pharmacopeia 34th; Related compounds)

* Test solution was prepared from Valsartan supplied as a reagent for laboratory use.

E130620B

10min

98

0

5

10

mAU

0

250

500

750

mAU

0 10 15 min5

1

2

ベラパミル Verapamil

V130905D

min 0 2 4 6 8 10 12 14

mAU

0

10

20

30

40

50 N

N

O

O

OO

CH3CH3CH3

CH3

CH3

CH3

CH3

*

α 1.3

Rs 4.2

Column : CHIRAL ART Amylose-C (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : n-hexane/2-propanol/diethylamine (90/10/0.1) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 254 nm Injection : 10 µL (1 mg/mL)

18

0.0 5.0 10.0 15.0 min

0

25

50

75

100

125

H170712E003 KSJ

mAU

ワルファリン Warfarin

F140618A

min 0 2 4 6 8 10 12 14

mAU

0

2

4

6

8

10

12

14

OO

OHO

CH3

*

α 1.5 Rs 7.3

Column : CHIRAL ART Cellulose-SB (5 µm) 250 X 4.6 mmI.D. Eluent : acetonitrile/20 mM phosphoric acid (50/50) Flow rate : 1.0 mL/min Temperature : 25℃ Detection : UV at 254 nm Injection : 2 µL (200 µg/mL)

ゾピクロン Zopiclone

F170925D

Column : CHIRAL ART Cellulose-SC (3 µm) 150 X 2.0 mmI.D. Eluent : 10 mM ammonium bicarbonate (pH 8.0 with aqueous ammonia)/acetonitrile (25/75) Flow rate : 0.2 mL/min Temperature : 25℃ Detection : ESI, positive Injection : 10 µL (Hair sample extracted by micropulverized extraction) Instrument : LC) UltimateTM 3000 liquid chromatograph (Thermo Fisher Scientific) HRMS) Q ExactiveTM mass spectrometer (Thermo Fisher Scientific)

J.Chromatogr. A 1519 (2017) 55-63.

0 1 2 3 4 5 min

0

3.78E7

Rel

ativ

e ab

unda

nce

Spiked hair (5.0 ng/mg each)

Extracted ion chromatograms (m/z 389.11 > 245.022)

H

N

O

N

NN

N

N

O

O

Cl

CH3

H

N

O

N

NN

N

N

O

O

Cl

CH3

(R)-Zopiclone

(S)-Zopiclone (Eszopiclone)

Courtesy of H. Miyaguchi, National Research Institute of Police Science.

180901A

スライド番号 1スライド番号 2スライド番号 3スライド番号 4スライド番号 5スライド番号 6スライド番号 7スライド番号 8スライド番号 9スライド番号 10スライド番号 11スライド番号 12スライド番号 13スライド番号 14スライド番号 15

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技術資料 - 株式会社ワイエムシィHPLC 分離例 技術資料 多糖誘導体型光学異性体分離用カラムを用いたキラル分離の高速メソッドスカウティング

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