ENLACE SIMPLE CARBONO AZUFRE

Primarios

Tioalcoholes Secundarios

El enlace Terciarios

C-S

Tioéteres

Clasificación

IUPAC: añadir el sufijo -tiol al nombre del alcano.

COMÚN: sustituir con la palabra mercaptano a la palabra alcoholen el nombre del compuesto alcohol equivalente. Como prefijo, eltérmino utilizado es mercapto-.

Así se tiene:CH3(CH2)2SH

IUPAC: propanotiolCOMÚN: propanomercaptano

Sencillos: Consiste en anunciar la palabra tioeter y a continuación, el nombre adjetivado del hidrocarbonato.

Mixtos: Primero, se enuncia el grupo mas sencillo, después la palabra tio correspondiente a otro grupo.

También se puede utilizar la nomenclatura que los considera como sulfuros.

TIOLES

Insolubles en agua

Menos polares que los alcoholes

Puntos de ebullición inferiores que los alcoholes

TIOETERES

Insolubles en agua

Poco polares

Presentan conductividad térmica

TIOLES

Colorantes

Fármacos

Detergentes

Pesticidas

Olor característico del gas casero

TIOÉTERES

Industria fotográfica

ENLACE SIMPLE CARBONO NITRÓGENO

Primarias

Secundarias

El enlace Aminas Terciarias

C-N Sales cuaternarias de amonio

Amidas

Clasificación

IUPAC: añadir el sufijo -amina al nombre del alcano (comosustituyente), para las aminas primarias. Para las aminassecundarias y terciarias se indica como aminas sustituidas,utilizando la letra N. Para sales cuaternarias de amonio senombran como derivados de la sal y añadiendo el sufijo –amonio.Cuando la amina es un sustituyente se utiliza el prefijo amino-.

Así se tiene:(CH3CH2)2NH

N-etiletilamina

Polares debido al enlace C-N pero menos que C-O.

Solubles en agua (cuando R < 6 carbonos).

Forman puentes de hidrógeno.

Menor punto de ebullición que los alcoholes pero mayor que los alcanos homólogos.

Drogas (alcaloides)

Medicamentos

Vitaminas

Síntesis química

Biomoléculas

Plásticos

Colorantes

Tejidos

Cosméticos

HALOGENUROS DE ALQUILO Y ARILO

El enlace de alquilo

C-X

de arilo

Clasificación

Polares.

El punto de ebullición aumenta con respecto al peso dela molécula.

Insolubles en agua

El punto de ebullición es mayor en relación al alcanohomólogo.

En los halogenuros de arilo X-Ar, el punto de ebulliciónde los isómeros o-, m-, p-; es similar.

FUENTE: Industrial

USOS: Disolventes, aerosoles, anestésicos, fungicidas, algicidas, pesticidas (DDT), propelantes (CFC),Herbicidas (2,3,6,7-tetraclorodibenzodioxina (TCDD)).

TOXICIDAD: daño crónico a hígado y riñones, cáncer.

Daño a la capa de ozono (propelantes)

Acumulación de insecticida en el ambiente.

COMPUESTOS ORGANOMETÁLICOS

Los enlace metal carbono tiene carácter iónico (enlacepolarizado).

Se forma un carbanión.

Por lo general son sólidos, aunque algunos son muyvolátiles.

El punto de ebullición aumenta por el peso y por lapolaridad del enlace metal carbono.

FUENTE: Natural e industrial (a partir de RX)

USOS: Reacciones con metales, sales, halógenos, oxígeno y de hidrólisis, reactivo de Grignard, polimerización de alquenos y catalizadores industriales.

TOXICIDAD: compuestos organometálicos con berilio, altamente tóxicos.

ALCOHOLES

Debido a que el oxígeno es más electronegativo que elcarbono o el hidrógeno, ambos enlaces son polares.

Se forman puentes de hidrógeno.

Los puntos de ebullición son elevados en comparacióncon los alcanos homólogos.

En los puntos de fusión no intervienen de maneraimportante los puentes de hidrógeno (no están biendiferenciados en la red cristalina).

Solubles en agua (se dice que un grupo hidroxi puedesolubilizar de 4 - 6 átomos de carbono en una cadena).

FUENTE: Industrial (oxidación de alquenos)

USOS: Jabones, desinfectantes, anti-bacteriales, solventes, reacciones, bebidas, etc.

TOXICIDAD: puede llegar a producir ceguera o muerte.

FENOLES

Enlace C-O polar (la resonancia juega un papelimportante).

Puntos de ebullición mayores que halogenuros de ariloy arenos comparables.

El fenol en sí es relativamente soluble en agua, otrosfenoles son insolubles.

FUENTE: Industrial y natural

USOS: aspirinas, colorantes, resinas, adhesivos y plásticos.

TOXICIDAD: cancerígenos.

ÉTERES

Polares

Puntos de ebullición bajos.

Un átomo de oxígeno es capaz de solubilizar 4carbonos en agua.

Los éteres generalmente se encuentran como líquidos.

FUENTE: Industrial (síntesis de Williamson)

USOS: Solventes (18-corona-6), antidetonante de gasolina, epóxidos.

TOXICIDAD: daños crónicos al hígado y los riñones.

PERÓXIDOS

Muy polares.

Puntos de fusión elevados.

Puntos de ebullición elevados.

Generalmente sólidos o líquidos.

Muy inflamables.

FUENTE: Natural (producto del metabolismo).

USOS: antiséptico suave, blanquear textiles, peróxido de hidrógeno (agua oxigenada).

TOXICIDAD: tóxicos, poderosos agentes oxidantes.

ENLACE MÚLTIPLE CARBONO NITRÓGENO

Nitrilos RC=N:

El enlace

múltiple Isonitrilos + -

RC=N-C:

C-NIminas RR’’C=NR’’’

Clasificación

El sufijo –nitrilo u –onitrilo se añade al nombreprincipal. La numeración incluye al átomo de carbonodel nitrilo. Cuando se nombra el grupo nitrilo comosustituyente, se utiliza el prefijo ciano-.

Así se tiene:

H3CCHClCH2CN

3-clorobutanonitrilo

Se siguen las mismas reglas de los nitrilos, pero se antepone el prefijo iso-.

En el nombre fundamental no se cuenta ni se numerael átomo de nitrógeno. El sufijo –imina se utilizacuando el grupo funcional es el grupo principal, de locontrario se utiliza el prefijo imino-.

NITRILOS

Polares

Solubles en agua, si el grupo R es muy grande en solventes apolares.

El punto de ebullición es similar a los alcanos homólogos.

ISONITRILOS

Polares

Solubles en agua.

El punto de ebullición es similar a los de los alcanos homologos.

IMINAS

Ligeramente polares.

Solubles en solventes ligeramente polares.

NITRILOS

Sufren reducción, hidrólisis y reacciones con compuestos organometálicos.

ISONITRILOS

Susceptibles a polimerizarse. Sensibles al ácido.

IMINAS

En presencia de oxígeno o agua, las iminas se hidrolizan u oligomerizan. Existen iminas estables (bases de Schiff)

NITRILOS

Fuente industrial (vía SN1, con RX y CN-)

Cancerígenos, daños crónicos e irritantes; biodegradables.

ISONITRILOS

Fuente industrial (vía R-Ag y AgCN).

IMINAS

Fuente industrial (vía RCOH y RNH2).

ENLACE DOBLE NITRÓGENO OXÍGENO

Nitratos RONO2

El enlace

múltiple Nitritos RONO

C-NNitroso RN=O

Clasificación

Se nombran anteponiendo siempre las palabras“nitrato de” seguido del nombre de la cadenacarbonada con la terminación –ilo.

Se nombran anteponiendo siempre las palabras “nitrito de” seguido del nombre de la cadena carbonada con la terminación –ilo.

Se antepone la palabra “N-nitroso” seguido del nombreque se da según sea el grupo funcional nitrogenado.

Insolubles en agua.

Puntos de ebullición generalmente no determinables, debido al carácter explosivo de dichas sustancias.

Puntos de autoignición bajos.

NITRITO

Fuente Industrial (a partir de alcoholes y HNO3)

Usados como explosivos.

Producen enfermedades renales y crónicas, contaminación de aguas

NITROSO COMPUESTOS

Fuente industrial (aminas con ion nitrosonio)

Usados en cosméticos y alimentos.

Puede causar tumores.

ENLACE MÚLTIPLE NITRÓGENO NITRÓGENO

Azo RN=NR'

Azoxi R(NO)=NR’

Enlace Hidrazina RNHNH2

Múltiple

N-N Diazo R2C=N2

Diazonio RN2

Azida RN=N=N

Clasificación

Se nombran como derivados de la sal, poniendo elnombre de la cadena padre y luego el sufijo –diazonio.

Así se tiene:

ClN=NC6H5

Cloruro de bencenodiazonio.

Se nombran anteponiendo el nombre del radical orgánico seguido de la palabra -azida o bien anteponiendo el prefijo azido- seguido del nombre de la cadena carbonada.

SALES DE DIAZONIO

Puntos de ebullición no medibles ya que se descomponen al calentarse.

Polares

Solubles en solventes polares.

AZIDAS

Puntos de ebullición no medibles ya que se descomponen al calentarse.

Ligeramente polares, se produce un dipolo en el ión azida

Solubles en solventes ligeramente polares.

SALES DE DIAZONIO

Las sales alifáticas de diazonio son muy inestables.

AZIDAS

Buenos nucleófilos, por existencia del ion azida.

ENLACE MÚLTIPLE AZUFRE OXÍGENO

Ac. Sulfónicos RSO3H

Ac. Sulfénicos RSOH

Enlace Ac. Sulfínicos RSO2H

Múltiple

S-O Sulfonas R-S(=O)(=O)-R'

Sulfóxidos R-S(=O)-R'

Sulfonamidas –SO2–NH–R

Clasificación

Cuando el grupo es prioritario en la molécula se leantepone la palabra “ácido” Se nombran con el nombredel hidrocarburo con igual número de átomos decarbono, seguido del sufijo –sulfónico.

Cuando otro grupo presente tiene prioridad para sernombrado como principal, son nombradosañadiendoles el prefijo sulfo-.

Cuando el grupo es prioritario en la molécula se leantepone la palabra “ácido”. Se nombran con el nombredel hidrocarburo con igual número de átomos decarbono, seguido del sufijo –sulfénico.

Cuando otro grupo presente tiene prioridad para sernombrado como principal, son nombradosañadiéndoles el prefijo sulfeno-.

Cuando el grupo es prioritario en la molécula se leantepone la palabra “ácido”. Se nombran con el nombredel hidrocarburo con igual número de átomos decarbono, seguido del sufijo –sulfínico.

Cuando otro grupo presente tiene prioridad para sernombrado como principal, son nombradosañadiendoles el prefijo sulfino-.

Según la regla c-631 (IUPAC) los compuestos conestructura RSOR' Y RSOOR' se llaman sulfóxidos ysulfonas respectivamente. Los nombres específicos seforma al poner los nombres de los sustituyentes R y R'en orden alfabético, antes del sufijo sulfóxido o sulfóna.Alternativamente, se pueden nombrar com elsustituyente R seguido por sulfinil o sulfonil y elnombre del compuesto padre correspondiente a R'.

Bryant Barrientos Castellanos 200810230 QQ

Para el curso de química orgánica I (Q), impartido por la Licda. Flor de María Lara en el segundo semestre del año 2009.

Universidad de San Carlos de Guatemala.