공유결합 Covalent Bonding - Yonsei University€¦ · 연세대학교공학기초화학강의노트제7장 7.4 7.1 Lewis 구조 •Lewis 구조는원자, 분자, 다원자이온의외곽(원자가)

연세대학교공학기초화학강의노트 제7장 7.1

Chapter 7

공유결합Covalent Bonding


무엇을배우나?

Lewis 구조 : 옥테트규칙• Lewis구조그리기• 공명구조분자의기하학적구조

극성

• 결합의극성• 분자의극성원자궤도함수와혼성궤도함수


전자와결합

전자

원자가전자(valance electron)# of valance e- = # of group

내부전자(core electron)

결합 (Bond)이온결합 (ionic bond) : metal-nonmetal공유결합 (covalent bond) : nonmetal-nonmetal금속결합 (metallic bond) : metal-metal


7.1 Lewis 구조

• Lewis 구조는원자, 분자, 다원자이온의외곽(원자가) 전자들의배치를보여줌.• 비공유전자는점(dot )으로결합은직선으로표시

H + F → H — F2H + O → H — O — H

대부분의분자나다원자이온에서와 마찬가지로 H2O와 HF에서도 H를제외한비금속원소는 8개의전자(octet)로둘러쌓여있다. 각각의원자는불활성기체구조를가진다. : ”Octect Rule”

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Lewis 구조쓰기

Step 1. 원자배치

Step 2. 원자가전자의수계산

Step 3. 단일결합골격그리기

Step 4. 나머지전자의배치

Step 5. 다중결합그리기


Step 1. 원자배치

Central atom : 전기음성도가낮은원자를중심에배치주기율표에서 F 로부터가장먼원자화학식에서앞에놓인원자

Terminal atom : H, O, Halogen은끝에놓이는원자


Step 2. 원자가전자의수계산

원자가전자(valence electrons)의수 = • = (비금속원자)그룹번호의마지막숫자• H # of valance e- = 1

음전하수더하고, 양전하수뺀다.

OCl- ion: 6 + 7 + 1 = 14 valence e-

CH3OH molecule: 4 + 4(1) + 6 = 14 valence e-

SO32- ion: 6 + 3(6) + 2 = 26 valence e-


Step 3. 단일결합골격그리기

단일결합으로이루어진골격그리기

–두원자사이에전자쌍 1개(=단일결합) 배치–탄소는항상 4개의결합을이룸

O Cl H — C — O — H O —S —O

H

H O


Step 4. 나머지전자의배치

남은전자수계산 : 하나의단일결합당두개의전자를줄임OCl- ion: 14 - 2 = 12 valence e- leftCH 3OH molecule: 14 - 10 = 4 valence e- leftSO3

2- ion: 26 - 6 = 20 valence e- left

남은전자배치: Terminal atom에비공유전자쌍배치(Octectrule), 남은전자는중심원자에배치 :

( O — Cl )- H — C — O — H ( O — S — O )2-H

H

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O


Step 5. 다중결합그리기

중심원자가 Octect Rule을만족하도록중심원자에 전자가부족하면 Terminal atom에서한쌍의전자를없애고중심원자와다중결합을만듦

C, N, O, P, S


연습1) NO3-

S1. 원자배치 O N OO

S2. # valence e- = 5 + 18 + 1 = 24

S3. 단일결합골격 O — N — O

S4. # of valence e- left: 24 - 6 = 18

O


S4. Terminal atom 에비공유전자쌍배치O – N – O

N 원자는단지 6개의전자에의해둘러싸여있음. 부족한전자 2개를보충하려면이중결합하나가필요함:

O – N – O

N2의구조? 10 valence e- N N

O

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연습 2) CH4


연습 3) PF3


연습 4) CO2


연습 5) CH3CO2-


예외1) 전자가너무적을때

어떤분자들은중심원소가 8개보다적은전자를가지는경우도있음:

F – Be – F F – B – F

F

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예외2) 전자가너무많을때

중심원자에확장된옥테트규칙(expanded octet) 적용:예) XeF4 : 36 valence e-. octet structure 는단지 32개전자만필요함, 나머지 4 개는중심원자에더함, 결과적으로중심원자에 12개전자배치

F F

Xe

F F

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공명구조(Resonance Forms)전자의비편재화(delocalization) : Stabilization

NO3-의 3개의결합길이가같다 :공명구조라는개념이필요함:

O = N – O ↔ O – N – O ↔ O – N = O

O OO

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실제구조는이 3가지형태를합성( hybrid)한 구조임.•공명구조는전자의분포가다를뿐원자의위치는변하지않음

•공명구조는 octet rule을만족하는 Lewis 구조를두개이상그릴수있을때가능하다.


7.2 분자구조의형태 (Molecular Geometry)

VESPR 이론:–Valance Shell Electron Pair Repulsion–중심원자주위의전자쌍들은가능한한서로멀리떨어지려는경향이있다.–P-block 원소들의공유결합에서결합각예측

중심원자주위에 2 ∼6개의원자, 비공유전자쌍없는경우:BeF2 linear BeF3 triangular planarCF4 tetrahedral PF5 triangular bipyramidSF6 octahedral



분자의기하학적구조요약

SF690°,180°

정팔면체

(Octahedral)AX6

PF590°,120°,180°

삼각쌍뿔형

(Trigonal bipyramid)AX5

CH4109.5°정사면체

(Tetrahedral)AX4

BF3120°삼각형

(Tiangular)AX3

BeF2180°선형

(linear)AX2

예결합각전자쌍배치분자


비공유전자쌍(lone pair electron) 효과비공유전자쌍(lone pair elctron):

–AX2E (GeF2):bent, 120°

–AX3E (NH3) :triangular pyramid, 109°

–AX2E2 (H2O):bent, 109°

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확장된옥테트구조5 ELECTRON PAIRS


5 ELECTRON PAIRS

확장된옥테트구조


확장된옥테트구조


다중결합

기하학적인구조에영향이없음:

BF3 and SO3 : both AX3 , same geometry

BeF2 and CO2 : both AX2, both linear

H—C≡C—H

F—Be—F O=C=O180° 180°


분자모양 (molecular Shape) 결정

1. Lewis 구조

2. 중심원자의 (결합원자수 + 비공유전자쌍수)• 다중결합은무시

3. VSEPR에따라분자구조그리기

4. 결합각결정• 비공유전자쌍(lone pair electron) 고려


7.3 극성 (Polarity)

결합의극성

분자의극성

•이원자분자•다원자분자


결합의극성

이원자간결합은극성, 동일원자간결합은비극성

극성의세기는전기음성도의차이에의존

H–H ∆E.N. = 0 비극성

H–C ∆E.N. = 0.3 약한 극성

H–F ∆E.N. = 1.8 강한 극성(- pole at F atom)


분자의극성

이원자분자: 원자가다르면극성H–Cl Cl–Clpolar nonpolar

HCl분자는전기장에서배향을가지지만, Cl2분자는배열하지않음

다원자분자

결합이극성이라고하여도그결합이대칭적으로배열하면

분자는비극성임:

F ← Be → F CH4 CH3Clnonpolar polar nonpolar polar

O

H H


7.4 원자궤도함수; 혼성(Hybridization)

Bonding Model–Valance Bond Theory –Molecular Orbital Theory

MOT(혼성궤도함수)•실제분자에서전자쌍이차지하고있는궤도함수는순수한 s나 p궤도함수인경우는매우드물다.

•대신에 s, p, d 궤도함수를합성하여만들어진혼성궤도함수( “hybrid”orbitals )를이루고있다.


CH4 :sp3혼성궤도함수


혼성궤도함수의형성

s 궤도함수 + p 궤도함수→ 2개의 sp 혼성궤도함수2s 2p

Be in BeF2 (↑↓) (↑↓)( )( )

s 궤도함수 + 2개의 p 궤도함수→ 3개의 sp2 혼성궤도함수

2s 2pB in BF3 (↑↓) (↑↓)(↑↓)( )

s 궤도함수 + 3 개의 p 궤도함수→ 4개의 sp3혼성궤도함수2s 2p

C in CH4 (↑↓) (↑↓) (↑↓) (↑↓)


sp혼성궤도함수의형성


5 혹은 6 개전자쌍(결합)들의혼성궤도함수

sp3d, sp3d2

2주기원소들(e.g.. N, O, F) 은 2d 궤도함수가없으므로확장된옥테트구조를가질수없다.


비공유전자쌍(Unshared Pairs)

비공유전자쌍도혼성궤도함수형성 (H2O, NH3).

다중결합중오직한쌍의전자만혼성궤도함수형성

O – S = O sp2 hybridization for sulfur

O = C = O sp hybridization for carbon

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시그마(σ)결합과파이(π)결합•σ bond : 혼성궤도함수의전자쌍으로이루어진결합에서는결합축을따라전자밀도가높고, 그축을중심으로대칭이다. 이러한결합을시그마결합이라고함.

•π bond : 다중결합에서남은(extra) 전자쌍은 비혼성궤도함수에

속하며, 축을따라모여있지않고축의위, 아래에두개의로우브(lobe)에집중되어있다. 이러한결합을파이결합이라고함.


σ결합형성

CH4



시그마결합과파이결합(계속)

CO2 2 sigma bonds; 2 pi bonds

SO2 2 sigma bonds; 1 pi bond

N2 1 sigma bond; 2 pi bonds

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