Ephedrine (Efedrin) adalah sympathomimetic amine yang umumnya dipakai

sebagai stimulan, penekan nafsu makan, obat pembantu berkonsentrasi, pereda

hidung tersumbat dan untuk merawat hypotensi yang berhubungan dengan

anaesthesia. Efedrin mempunyai struktur yang sama dengan turunan sintetis

Amphetamine dan Methamphetamine atau sabu sabu. Secara kimia, senyawa ini

adalah alkaloid yang diturunkan dari berbagai tumbuhan bergenus Ephedra (keluarga

Ephedraceae). Bahan ini secara umum dipasarkan dalam bentuk hidroclorida dan

sulfat.

Efedrin ( Ephedrine ) merupakan alkaloid yang ditemukan pada tanaman Ma

Huang yang berasal dari Cina dan dan telah digunakan selama 5000 tahun, telah

tercatat pada ”Pentsao Kang Mu” yang ditukis oleh Shih-Cheng li pada tahun 1596

M. Telah digunakan sebagai stimulan sirkulasi, diaforetik, antipiretik, sedatif untuk

pengobatan batuk.

Tanaman yang serupa dengan Ma Huang, mempunyai genus ephedra juga

ditemukan di Yunani, yaitu E. fragius var.graeca digunakan sebagai astringen,

dimcampurkan bersama anggur untuk diuresis dan pengobatan disentri.

Tanaman efedra yang ditemukan di Rusia telah digunakan sejak awal abd 19,

yaitu E. vulgaris. Infus tamanan ini dicampurkan dengan susu dan butter untuk

pengobatan rematik (dilaporkan oleh Bectin tahun 1891), syphilis dan penyakit

saluran napas. Di Amerika beberapa tanaman efedra telah digunakan oleh suku Indian

untuk berbagai tujuan. E. antisyphitica, E. caufornica, dan E. nevadensis digunakan

untuk pengobatan syphilis dan gonorrhoea.

Pada tahun 1885 pertama kali tanaman ma huang diisolasi oleh G.Yamanashi

dan menemukan bahan-bahan berupa kristal yang murni, selanjutnya dilakukan

isolasi oleh Nagai dan Y.Hori dan telah menemukan alkaloid yang murni (pada tahun

1887), alkaloid tersebut kemudian diberi nama efedrin oleh Nagai. Senyawa yang

sama juga ditemukan oleh E. Merck pada tahun 1888.

Pada tahun 1917 peneliti asal Jepang, Amatsu dan Kubota menemukan efek

simpatomimetik dari efedrin yang digunakan untuk pengobatan asma. Hasil ini

didukung oleh Hirose dan To yang memberikan kesimpulan sama. Publikasi ini

menarik perhatian publik amerika dan Eropa untuk menggunakan efedrin sebagai

antiasma. Pada tahun 1923 telah digunakan dalam bentuk tablet oleh negara-negara

barat.

Struktur kimia efedrin

Secara kimia, efedrin menunjukkan isomerisme optikal dan memiliki dua

pusat kiral, sehingga menghasilkan 4 stereoisomer.  Pasangan enantiomer dengan

stereokimia (1R, 2S dan 1S,2R) adalah efedrin, sedangkan yang berstereokimia

(1R,2R dan 1S, 2S) adalah pseudoefedrin. Isomer yang dipasarkan sebagai efedrin

adalah (–)-(1R,2S)-ephedrine.

Yang menarik, dengan perbedaan stereokimia ini, efek dari efedrin dan

pseudoefedrin berbeda, di mana efedrin memiliki efek yang lebih poten, termasuk

juga efek samping yang lebih besar daripada pseudoefedrin. Efedrin dan

pseudoefedrin keduanya masih banyak dijumpai dalam komponen obat selesma atau

obat flu yang ada di pasaran.

Dari struktur kimianya, efedrin merupakan suatu senyawa amina yang

memilik struktur kimia mirip dengan turunan metamfetamin dan amfetamin. Dapat

dikatakan, efedrin adalah suatu amfetamin yang tersubstitusi dan merupakan analog

struktural metamfetamin. Perbedaannya dengan metamfetamin hanyalah adanya

struktur hidroksil (OH). Kalian tau amfetamin kan? Amfetamin adalah sejenis

stimulan sistem syaraf. Turunannya yaitu metilen dioksi metamfetamin (MDMA)

yang biasa disebut ecstasy, dan metamfetamin HCl  atau sering disebut "shabu-

shabu", merupakan obat yang sering disalahgunakan untuk halusinasi.

Mekanisme Efedrin

Efedrin ( Ephedrine ) adalah amina simpatomimetik yang beraksi sebagai

agonis reseptor  adrenergik. Aksi utamanya adalah pada beta-adrenergik reseptor,

yang merupakan bagian dari sistem saraf simpatik. Efedrin memiliki dua mekanisme

aksi utama. Pertama, efedrin mengaktifkan α-reseptor dan β-reseptor pasca-sinaptik

terhadap noradrenalin secara tidak selektif. Kedua, efedrin juga dapat meningkatkan

pelepasan dopamin dan serotonin dari ujung saraf.

Dengan mekanisme tersebut, efedrin digunakan untuk beberapa indikasi.

Pertama, efedrin dapat digunakan untuk obat asma, sebagai bronkodilator (pelega

saluran nafas) karena ia bisa mengaktifkan reseptor beta adrenergik yang ada di

saluran nafas. Pengobatan asma tradisional atau jaman dulu masih banyak

menggunakan efedrin dalam racikannya, namun obat ini mulai banyak ditinggalkan

karena efek sampingnya yang cukup besar. Sifatnya yang tidak selektif di mana dapat

mengaktifkan reseptor alfa adrenergik pada pembuluh darah perifer dapat

menyebabkan efek vasokonstriksi atau penciutan pembuluh darah, yang bisa

berakibat naiknya tekanan darah.

Namun di sisi lain, efeknya sebagai vasokonstriktor ini juga digunakan

sebagai mekanisme obat dekongestan (melegakan hidung tersumbat). Diketahui,

ketika hidung tersumbat, terjadi pelebaran pembuluh darah pada pembuluh2 kapiler

sekitar hidung. Karena itu, efedrin yang bersifat menciutkan pembuluh darah bisa

berefek melegakan hidung tersumbat. Hal yang sama terjadi pada pseudo-efedrin.

Namun karena pertimbangan keamanan, efedrin sudah jarang dipakai dalam

komponen obat flu sebagai pelega hidung tersumbat. Sebaliknya, yang banyak

digunakan adalah pseudoefedrin. Mekanisme aksi pseudoefedrin mirip efedrin, tapi

aktivitasnya pada beta-adrenergik lebih lemah. Pseudoefedrin menunjukkan

selektivitas yang lebih besar untuk reseptor adrenergik alfa yang terdapat pada

mukosa hidung dan afinitas rendah pada reseptor adrenergik yang ada di sistem saraf

pusat ketimbang  efedrin.

SINTESIS EFEDRIN

Efedrin dapat diperoleh dengan 2 cara, yang pertama dengan ekstraksi dari tanaman,

yang keduua dengan sintesis menggunakan bahan-bahan kimia.

1. Ektraksi dari tanaman

Sampel tanaman obat yang telah diserbukkan diekstraksi dengan alkohol

60%, ekstrak yang diperoleh ditambahkan dengan amonium hidroksida kuat atau

natrium karbonat dan akan terjadi pengendapan, tetapi masih ada efedrin yang

tertinggal pada filtrat. Selanjutnya endapan dan filtrat ditambahkan dengan eter

atau kloroform untuk menarik alkaloid efedrin. Untuk menetralkan sisa pelarut

ditambahkan dengan HC1 atau H2SO4 encer dan terbentuklah garam alkaloida.

Untuk memurnikan alkaloid efedrin, dilakukan rekristalisasi dengan

menambahakan alkohol absolut. Kemudian dilakukan pengujian kadar logam

tetapi sayangnya tidak ada bioasai yang dikembangkan untuk memperoleh hasil

yang memuaskan. Hasil isolasi efedrin tanaman yang diperoleh dari Cina sekitar

80 %, sedangkan hasil isolasi tanaman dari amerika lebih sedikit jumlahnya.

2. Sintesis dari bahan kimia

Usaha pertama untuk sintesis efedrina dilakukan oleh Fourneau pada

tahun1904, diikuti oleh Schmidt pada tahun 1905. Nagai pada tahun 1911

melakukan sintesis efedrina rasemik, tetapi belum tercatat dalam literatur.

Eberhard menemukan efedrina rasemik dan pseudoefedrin pada tahun 1917

melalui hidrogenasi alpha-methylaminopropiophenone. Pada tahun 1920, Späth

dan Göhring telah mensintesis efedrina, pseudoefedrin dan bahan-bahan rasemik,

Dari kesimpulan astikel diatas mungkin sebagian anda sudah tahu obat

obatan yang mengandung efedrin, dan yang pastinya ada kemiripan dengan

senyawa "sabu sabu". Jadi pastikan bener jika membeli obat dengan membaca

komposisinya dahulu sebelum digunakan kecuali resep dokter. Apalagi jika obat

yang akan diberikan pada anak anak mengandung efedrin. Jadi jangan

salahgunakan obat obatan yang tujuan awal dibuatnya untuk kebaikan justru

dijadikan untuk hal hal yang bisa merusak otak. ingat pengaruh kimiawi obat akan

jangka panjang, pergunakan obat obatan untuk hal hal yang semestinya.