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7/23/2019 estereoisomeros-101031185440-phpapp01.ppt

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ESTEREOISMEROS

Programa de Licenciatura

en Biologa y Qumica

ALEX!ER "#TI$RRE% M&

'om(ilado (or)


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O*+eti,o-

Definir y ejemplificar los trminos estereoismeros, confrmeros,enantimeros, mezcla racmica, diastereoismeros y compuestomeso.

Describir en forma breve y clara los conceptos de quiralidad y

enantiomera.

Describir el fenmeno de actividad ptica.

Enumerar las partes esenciales de un polarmetro.

Extrapolar la importancia de los enantimeros en lasindustrias de tipo farmacutico, de alimento, de productosagricolas y en los procesos biolgicos.


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E-tereoi-.mero-

Son -u-tancia- cuya- mol/cula- tienen el mi-mon0mero y ti(o de 1tomo- u*icado- en el mi-moorden2 di3erenci1ndo-e 0nicamente en el arregloe-(acial de -u- 1tomo-&

Introducci.n

La 4umica e- -in duda una ciencia molecular& Lo-3en.meno- 4umico- y 3-ico- o*-er,a*le- -ee5(lican con,enientemente en t/rmino- de lae-tructura molecular y a4u +uega un (a(el

im(ortante el e-tudio de lo- e-tereoi-.mero-&


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Estereoqumica:

Es el estudio tridimensional de las molculas orgnicas

Comenz en 1815, cuando el fsico francs Biot, obser que algunos

lquidos orgnicos de orign natural !acan girar la luz "olarizada #

En 18$% &asteur determin que la actiidad "tica que "resentaban

estos com"uestos se deba a una distribucin asimtrica de los tomos

gru"os de com"onentes de dic!as molculas

En 18'( )ant*+off -e Bel, en forma se"arada, conociendo la

tetraalencia del carbono, "ostularon que la asimetra molecular, se

manifiesta cuando la molcula "osee un C unido a ( sustituentes

diferentes


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ESTRUCTURALES

ESTEREOISMEROS

ISMEROS

'O6ORMA'IOALES

'O6I"#RA'IOALES


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E-tereoi-.mero-

I-.mero-con3ormacionale-

I-.mero-con3iguracionale-

!ia-tereoi-.mero- Enantiomero-

I-.mero- 'i-7Tran- !ia-tereoi-.mero-con centro-

E-tereog/nico-


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7 ESTEREOISMEROS 'O6ORMA'IOALES7ESTEREOISMEROS 'O6I"#RA'IOALES

ESTEREOISMEROS

7 ESTEREOISMEROS Q#IRALES7ESTEREOISMEROS O Q#IRALES

7 EATIMEROS7 !IASTEROISMEROS


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ESTEREOISMEROS

on estereoismeros cuyo enlace c!c simple

tiene libertad de giro a lo largo de su eje,provocando diferentes conformaciones

ESTEREOISMEROS 'O6ORMA'IOALES


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An1li-i- con3ormacional del etano

E-tereoi-.mero- con3ormacionale-

'on3.rmero- del etano

Eclipsada"lternada


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8297!I'LOROETAO

#otacin libre alrededordel enlace sencillo


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ESTEREOISMEROS




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E-tereoi-.mero-

'O6I"#RA'IOALES

$%%&

& $&'%&

cido lctico

$%%&

&'$ &

%&

I-.mero- geom/trico-

enanti.mero- dia-tereoi-.mero-

I-.mero- .(tico-


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ISOMEROS "EOM$TRI'OS

ISOMER:A 'IS 7 TRAS

La condici.n nece-aria y -u3iciente (ara 4ue e5i-tane-tereoi-.mero- ci-7tran- e-)

B E

!A

' ; '

Pueden -er iguale- . di3erente- A y ! . B y E

A < B y ! < E

(.! #otacin impedida

).! Dos grupos diferentes unidos a un lado y otro del enlace


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ISOMER:A 'IS 7 TRAS

"R#POS !E MAS ALTA PRIORI!A! !E 'A!A 'ETRO

AL MISMO LA!O !EL !OBLE ELA'E SE le-denomina ci-

Lo- gru(o- de m1- alta (rioridad de cada centro a

lado- o(ue-to- del do*le enlace -e le- denomina tran-y al mi-mo lado -e le- denomina ci-

'IS

==

'= >'= >

' ; '

TRAS=

=

'=>

'= >

' ; '


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E3ecto de la i-omera geom/trica -o*re

la- (ro(iedade- 3-ica-

(,)!dicloroetenoIsmero

Punto Fusin

(C)

Punto Ebullicin

(C)

cis -80 60

trans -50 48

2-buteno

IsmeroPunto de Fusin

(C)

Punto Ebullicin

(C)

cis -139 4

trans -106 1


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ISOMER:A "EOM$TRI'A E AILLOS

'ual4uier anillo (uede (ro,ocar re-tricci.n de giro de

un enlace y 4ue cuatro gru(o- 4ueden en un (lano&Por ello en ciclo- tam*i/n -e d1 i-omera ci- y tran-

EB

!A

A < B y ! < E


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ISOMER:A "EOM$TRI'A E AILLOS

cis!(,)!dimetilciclopropano trans!(,)!dimetilciclopropano


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ESTEREOISMEROS




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Quiralidad) Es una propiedad seg*n la cual un objeto no es

superponible con su imagen especular. $uando un objeto

presenta quiralidad se dice que un objeto y su imagen

especular sonenanti.mero-.

+na clase muy importante de molculas quirales son

aquellas que tienen uno o varios carbonos con cuatro-u-tituyente- di3erente-. " esos carbonos se les denomina

car*ono- a-im/trico- o, ms modernamente, centro-

e-tereog/nico-o e-tereocentro-.


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ESTEREOISMEROS

-+#"/D"D

E- una (ro(iedad -eg0n la cual un o*+eto o

mol/cula no e- -u(er(oni*le con -u imagene-(ecular&


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ESTEREOISMEROS

E0E#E%12E#% -+#"/

E- a4uel 4ue no e- -u(er(oni*le con -u imagen

en el e-(e+o


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ESTEREOISMEROS

E0E#E%12E#% -+#"/


en el e-(e+o


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ESTEREOISMEROS

E0E#E%12E#% -+#"/


en el e-(e+o


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ESTEREOISMEROS

E0E#E%12E#% -+#"/

b d

p q


en el e-(e+o


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3$mo sabemos si un objeto o molcula es quiral4

i un objeto o molcula no tiene plano o centro

de simetrala molcula es quiral.

i un objeto o molcula presenta plano de

simetra en cualquiera de sus conformaciones esmolcula es aquiral o no quiral.


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ESTEREOISMEROS




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ESTEREOISMEROS

E- a4uel 4ue e- -u(er(oni*le con -u imagen

en el e-(e+o

Pre-enta elemento- de -imetra

E0E#E%12E#% 5% -+#"/


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im1gene- -u(er(oni*le-

?a4uiral@


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O*+eto- no 4uirale-

%bjetos con plano de simetra


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E- a4uel 4ue e- -u(er(oni*le con -u imagen

en el e-(e+o

E0E#E%12E#% 5% -+#"/

Son -u(er(oni*le-


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ESTEREOISMEROS




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ESTEREOISMEROS

'uando un o*+eto (re-enta 4uiralidad -e dice 4ueun o*+eto y -u imagen e-(ecular -on enanti.mero-

E5"5012E#%


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ESTEREOISMEROS

E5"5012E#%

'uando un o*+eto (re-enta 4uiralidad -e dice 4ueun o*+eto y -u imagen e-(ecular -on enanti.mero-


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EATIMEROS


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PROPIE!A!ES !E LOS EATIMEROS)

6oseen iguales propiedades fsicas 7solubilidad, puntoebullicin, punto de fusin, densidad e ndice de refraccin8

&acen rotar la luz polarizada en diferentes planos en uncierto ngulo y por tanto presentan actividad ptica.


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ISMEROS PTI'OS ?enanti.mero-@


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6olarmetro


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PROPIE!A!ES !E LOS EATIMEROS



on compuestos diferentes y con nombres diferentes


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OME'LAT#RA PARA ISMEROS PTI'OS

SE E#MERA LOSS#STIT#ETES !ELATOMO !E 'Q#IRALSE" PRIORI!A!


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La orientaci.n del -u-tituyente de menor im(ortancia ?C@-e u*ica atr1- del (lano

9i la orientacin de los ' grupos mas importantes van ensentido de las manecillas del reloj : Configuracin R

9/a que vaya en sentido contrario ser la Configuracion S


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&

$)&;$l

$&'

&$l

$&'

9

>

8 8

9

>

7#8!)!clorobutano 78!)!clorobutano

CC

97cloro*utano

$)&;


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PROPIE!A!ES !E LOS EATIMEROS



on compuestos diferentes y con nombres diferentes

nteract*an diferente con enzimas y en reaccionesbiolgicas.


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Im(ortancia *iol.gica de lo- enanti.mero-

Lo- organi-mo- ,i,o- con-er,an y -intetiDan com(ue-to-4uirale-)

Solamente lo- l7amino1cido--on u-ado- en -nte-i- dela- (rotena-&

El A! contiene 0nicamente la- d7aD0care-&

La- c/lula- -on ca(ace- de di-criminar lo- i-.mero- .(tico-&Igualmente2 una am(lia gama de (roducto- 4umico- tale-como droga-2 aditi,o- alimenticio-2 (roducto- 4umico-agrcola- etc& 2 di-crimina la- mol/cula- 4uirale-&


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Im(ortancia de la enantio-electi,idad


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?S@7?7@7limoneno

aroma de lim.n

?R@7?@7limoneno

aroma de naran+a-

'=>

'=>';'=9

=

'=>

'=>';'=9=

'=>

'=>';'=9=


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49


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50


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51


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E3ecto teratog/nico de la Talidomida

(


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Interacci.n droga7rece(tor

La acti,idad 3armacol.gica de lo- com(ue-to- ?droga-@de(ende (rinci(almente de -u interacci.n con la- matrice-*iol.gica- tale- como la- (rotena- ?enDima-@2 lo- 1cido-nucleico- ?!A y RA@ y la- *iomem*rana- ?lo- 3o-3ol(ido-y glicol(ido-@


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!i-criminaci.n de e-tereoi-.mero- (or mol/cula-*iol.gica-


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Interacci.n droga7rece(tor

Su-trato Producto-

EnDima'om(le+oEnDima7Su-trato

EnDimaRece(tor

Enanti.mero


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ESTEREOISMEROS


7 EATIMEROS7 !IASTEROISOMEROS


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Son (are- de e-tereoi-.mero- nointercon,erti*le- entre -i (or rotaci.n alrededorde enlace- c7c2 ni tam(oco im1gene-e-(eculare-& Pre-entan (ro(iedade- 3-ica-

di3erente-&

D"0E#%12E#%


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PROE''IOES !E 6IS=ER

/a proyeccin de >isc?er es una forma de representar una

molcula tridimensional en una superficie bidimensional. 6aratransformar la representacin tridimensional de una molcula conun estereocentro en una proyeccin de >isc?er se siguen lossiguientes pasos@

(. e orienta la estructura de manera que el carbono delesterocentro quede contenido en el plano del papel, dos de lossustituyentes se dirijan ?acia el observador y los otros dossustituyentes se alejen del observador@


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PROE''IOES !E 6IS=ER

). $on la orientacin correcta se proyectan los dosenlaces que se acercan al observador en la ?orizontaly los dos enlaces que se alejan del observador en lavertical@


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MOL$'#LAS 'O MS !E # 'ETRO Q#IRAL& !IASTEREOISMEROS&


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/os com(ue-to meso contienen un plano desimetra que divide la molcula en dos, de tal formaque una mitad es la imagen especular de la otra.


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Re3erencia-

Aade, /.B. -umica %rgnica. ;C ed. 6earson Educacin .". 2adrid. ).

2c2urry, F. E. -umica %rgnica. ;C ed. nternational 0?omson editores .".2xico. )(

$arey, >.". -umica %rgnica. 'C ed. 2cBraG!&ill. 2adrid. (


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"RA'IAS SAI'AR"

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