Química iauLaS 08 E 09:

ESTRuTuRa E PROPRiEDaDES DOS cOmPOSTOS ORGÂNicOS NiTROGENaDOS

EXERcíciOS PROPOSTOSAnual

VOLUME 2

OSG.: 093932/15

01. Na estrutura da cocaína há uma função nitrogenada (amina terciária) e duas vezes a mesma função oxigenada (éster).

O grupo amônio (R +N

H

(C2H5)2 C–

H

está protonado, logo, para realizar a desprotonação deve ser utilizada uma base.

Reação:

R +N

H

C2H5

C2H5 + OH– N C2H5 + H2O

C2H5

R

Resposta: A

02. I. (V) éster cíclico ou lactona.II. (F) amida cíclica ou lactoma.III. (V) diéster cíclico ou dioxano.

Resposta: D

03. As estruturas dos compostos são: (I) OH

O

NH2

– Aminoácido fenilalanina ou ácido 2-amino-3-fenilpropanoico;

(II) H3C – OH – Metanol.

Resposta: A

04. Na estrutura do cetoconazol há haleto de arila, amina, amida e éster.

Resposta: B

05. A) (F) Mg2+ (nox = + 2)

B) (V)

amina

12

N

R R ligações duplas conjugadas

C) (F) As ligações estão conjugadas.

D) (F)

O

(cetona);

O

O

(éster)E) (F) Não há as funções éter e éster.

Resposta: B

06. No equilíbrio, em meio aquoso, temos:

H3C–NH

2 + H

2O ⇔ H

3C–NH

3+ + OH–

Para retirar o cheiro de peixe que fica nas mãos ou nos objetos utiliza-se suco de limão ou vinagre (solução contendo aproximadamente 6% de ácido acético) para lavar as mãos e/ ou objetos e assim eliminar o odor de peixe. O limão e o vinagre são ácidos (H+) e vão neutralizar a metilamina responsável pelo cheiro do peixe. A metilamina reage com ácidos para formar o íon metilamônio, que não tem cheiro.

Resposta: E

OSG.: 093932/15

Resolução – Química I

07.

amina terciária

amida

CH3

CH3

NH C

O

CH2 N CH2 CH3

CH2

CH3

Resposta: B

08. 1. amida.2. amina.3. éster4. álcool.5. aldeído.6. fenol.

Resposta: A

09.

glicina (1º aminoácido)

hidrólise

2º aminoácido

1º aminoácido

2º aminoácido

H2NNH

O

O

HN R

H2N

O

H2NOH

OH

+ H2N

O

R

Resposta: A

10. Os grupos funcionais comuns entre eles são: amina, amida e éter.

Resposta: A

11. I.

H

H

H

H

+

C

2 + H2O

OH

+ HCC

C2H4 C2H5OC

II.

+

O

O

O

O

C4H6 C6H4O2 C10H10O2

III.

+ HO OH

O

C5H10O3O

O

C5H8O

H2O

2

De acordo com a “Química-verde”, da pior para a melhor reação foi: I < III < II.

Resposta: B

OSG.: 093932/15

Resolução – Química I

12.

C

O

C

O

O CH2 CH2 O

n

+ ZnX

n HO CH2 CH2 OH + n H3C O C

O

C

O

O CH3

Logo, X = H3C – OH (metanol)

Resposta: B

13.

N

N

C13H27

HO

N N R

H

O

H H H

NR

N

OH

N

N O

C13H27

Logo, há 4 ligações de hidrogênio.

Resposta: D

14. Os grupos circulados são: C

O

O (éster); C

O

NH (amida); e – CH

3 (metil).

Logo, não há amina.

Resposta: B

15. Como o sistema está fechado, o aldeído produzido vai aumentando sua concentração gradativamente até alcançar o equilíbrio.

Tempo

conc

. do

alde

ído

Resposta: A

16. Na construção do composto, há 1 molécula do ácido aspártico, 4 moléculas da leucina e 1 molécula de valina.

Resposta: D

17. Na estrutura do tirosilvaliltreonina há os seguintes aminoácidos: Fenilalanina, treonina e valina.

C C N

H

CH2H

HO

HO

C C N

H

CH H

HO

HO

HO CH3

C C N

H

CH H

HO

HO

H3C CH3

Fenilalanina (Phe/F) Treonina (Thr/T) Valina (Val/V)

Resposta: A

OSG.: 093932/15

Resolução – Química I

18. A) Falso: Na adenosina não há a função amida.B) Falso: Os dois compostos têm juntos 23 átomos de carbono.C) Verdadeiro: Na molécula de adenosina têm 3 hidroxilas de álcool, um éter, aminas e 4 carbonos quirais.D) Falso: Na molécula de melatonina há uma amina, uma amida e 2 carbonos terciários.E) Falso: Na melatonina há uma amina secundária.

Resposta: C

19. N-fetiletanamida:

N

CH3C

O

H

Resposta: A

20. Pseudoalcaloides – são aqueles que apresentam o átomo de nitrogênio no heterociclo e não apresentam origem biossintética a partir de aminoácidos.

N

NN

HN

CH3

O

O CH3

N

NN

N

CH3

O

O H

N

NN

N

H3C O

O

CH3

CH3

N

HTeobromina Teofilina Cafeína Coniina

Resposta: E

ROBERT – 19/11/15 – Rev.: TM09393215_pro_Aulas 08 e 09 – Estrutura e Propriedades dos Compostos Orgânicos Nitrogenados