Eter Dan Epoksida

Embed Size (px)

DESCRIPTION

materi kuliah polsri

Citation preview

ETER DAN EPOKSIDA

ETER DAN EPOKSIDAOleh:Arin Putri DillaBambang SugiartoFallen ApriyeniETER1. PENGERTIANEter merupakan senyawa organik turunan dari senyawa hidrokarbon yang mempunyai gugus fungsi oksi sehingga mempunyai sifat yang khas seperti mudah menguap, membius, tidak larut dalam air.

Eter merupakan nama trivial / lazim sedangkan nama lengkapnya adalah Dialkil Eter dan nama IUPAC nya adalah ALKOKSI ALKANA 2. TATA NAMATATA NAMA IUPACR O R Alkoksi alkana1). Gugus alkil besar dianggap rantai induk 2). Gugus alkil kecil dianggap cabang3). Penomoran dimulai dari dari alkil besar sehingga gugus alkoksi nomor sekecil mungkin 1. CH3 O CH3= Metoksi metana 2. CH3 O CH2 CH3 = Metoksi etana3. CH3 O CH2 CH2 CH3= 1-Metoksi propana4. CH3 O CH CH3= 2-Metoksi propana I CH35. CH3 O CH - CH2 CH3 = 2-Metoksi butana I CH3

6. CH3 O CH 2- CH CH3 = 1-Metoksi 2- metil propana I CH3

7. CH3 O CH 2- CH CH3 = 1-Metoksi 2- metil propana I CH38. CH3 CH2 - O CH - CH2 CH3= 2-Etoksi - butana I CH3

9. CH3 CH2 - O CH 2- CH CH3= 1-Etoksi 2- metil propana I CH3

CH3 I10. CH3 CH2 O - C CH3= 2-etoksi 2- metil propana I CH3B. TATA NAMA TRIVIAL1. CH3 O CH3= Dimetil - eter

2. CH3 O CH2 CH3 = Metil etil - eter

3. CH3 O CH2 CH2 CH3= Metil propil - eter

4. CH3 O CH CH3= Metil isopropil - eterI CH3

5. CH3 - CH2 O CH CH3= Etil isopropil eter I CH36. CH3 O CH CH2- CH3= Metil sek-butil - eter I CH3

CH3 I7. CH3 - CH2 O C CH3= Etil ters- butil - eter I CH3 CH3 I8. CH3 - CH2 O C CH2- CH3= Etil ters- amil - eter I CH33. SIFAT SIFAT ETERSIFAT FISIKZat cair, mudah menguap, titik didih rendah, mudah terbakar dan bersifat anestetisTidak campur dengan air

B. SIFAT KIMIATidak bereaksi dengan logam NaBereaksi dengan asam IodidaBereaksi dengan PCl5Tidak bereaksi dengan asam karboksilat4. REAKSI-REAKSI ETER

R O R + PCl5 2R Cl + POCl3

2. R O R + HI R I + R OH

3. R O R + 2 HI R I + R I + H2O

4. R ONa + R X R O R + NaX5. PEMBUATAN ETERDehidrasi alkohol ( pada suhu 140 oC )

CH3-CH2-OH + H2SO4 CH3 CH2 O CH2 - CH3 + H2O

2. Sintesis Williamsons

CH3-CH2-ONa + CH3Cl CH3 CH2 - O CH3 + NaCl

3. Alkohol dapat melakukan reaksi adisi dengan alkena yang diaktivasi secara elektrofilik.R2C=CR2 + R-OH R2CH-C(-O-R)-R2 Katalis asam diperlukan agar reaksi ini dapat berjalan. Biasanya merkuri trifluoroasetat (Hg(OCOCF3)2) digunakan sebagai katalis.

6. APLIKASI1. Metil propil eterDigunakan sebagai zat anestesi ( bius )

2. Dimetil eterBerbentuk gas digunakan untuk gas aerosol

3. Eter Rantai PanjangZat pelarut cat pernis dan lak karena sifatnya non polar maka digunakan sebagi pelarut lemak atau minyak

4. MTBE ( Metil Tersier Butil Eter )Digunakan zat anti ketukan pada jenis bensin non premium ( seperti pertamax )Epoksida PENGERTIANEpoksida adalah senyawa eter siklik dengan cincin yang memiliki tiga anggota. Struktur dasar dari sebuah epoksida berisi sebuah atom oksigen yang diikat pada dua atom karbon berdekatan yang berasal dari hidrokarbon. Tegangan dari cincin dengan tiga anggota ini membuat senyawa epoksida menjadi lebih reaktif daripada eter asiklik. Karakteristik dari senyawa epoksida adalah gugus oksiran yang terbentuk oleh oksidasi dari senyawa olefinik atau senyawa aromatik ikatan ganda.2. BENTUK-BENTUK SENYAWABentuk gugus epoksi, antara lain :

TerminalInternalGugus epoksi dapat pula menjadi bagian dalam sebuah struktur cincin, seperti:

Dan mungkin memiliki pengganti pada atom karbon selain hidrogen, misalnya:

3. TATA NAMAtata nama IUPAC ,penamaan epoksida disebut dengan oksirana Contoh :H2 C CH2 O IUPAC = oksiranaTRIVIAL = etilena oksida1.CH3 CH2 CH CH CH3 2- metil 3- etil- oksirana O 2. C3 H7 CH CH C2H52- etil- 3- propil oksirana O 3. CH3 CH CH CH32,3- dimetil- oksirana. O4. SIFAT EPOKSIDAEpoksida merupakan gugus yang sangat reaktif, terutama dalam larutan asam karena akan menaikkan kecepatan pembukaan cincin oksida dengan cara protonasi kepada atom oksigen dan berinteraksi dengan berbagai macam reagen nukleofilik (Gunstone, 1996).

Karena kereaktifan yang tinggi dari cincin oksiren, epoksida dapat berlaku sebagai bahan baku untuk sintesis berbagai macam varietas kimia, seperti alkohol, glikol, alkanolamin, komponen karbonil, komponen olefin, dan polimer, seperti poliester, poliuretan, dan resin epoksi (Dinda et al, 2008).

Molekul-molekul eter tidak dapat berikatan hidrogen dengan sesamanya, sehingga mengakibatkan senyawa eter memiliki titik didih yang relatif rendah dibandingkan alkohol.Titik didih eter kurang lebih sama dengan senyawa alkana yang mempunyai berat molekul relatif sama.

Nama strukturtitik didih (oC) berat molekuln-pentana CH3-CH2-CH2-CH2C H336 72di-etil-eter C2H5- O- C2H5 35 74n-butanol CH3-CH2-CH2-CH2-OH 118 74n-heptana CH3-CH2-(CH2)4- CH3 98 100metil-pentil-eter CH3- O C5H11 100 102n-heksanolCH3-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-OH 157 1025. PEMBUATAN EPOKSIDAEpoksida biasanya dibuat melalui oksidasi alkena. Eposida yang paling penting dalam industri adalah etilena oksida, yang dihasilkan melalui oksidasi etilena dengan oksigen. Epoksida lainnya dapat dihasilkan melalui dua cara:Melalui oksidasi alkena dengan peroksiasam seperti Asam meta-kloroperoksibenzoat (m-CPBA).Melalui substitusi nukleofilik intramolekuler halohidrin.

Senyawa epoksida dapat dibuka dengan mudah, di bawah kondisi asam atau basa. Contohnya, hidrolisis propilen oksida yang dikatalis dengan senyawa asam atau basa untuk menghasilkan propilen glikol.

6. APLIKASISenyawa polihidroksi trigliserida. Senyawa ini banyak digunakan sebagai bahan poliuretan, bahan aditif plastik, pelumas, surfaktan, dllCincin oksiren. Karena kereaktifan yang tinggi sehingga dapat berlaku sebagai bahan baku untuk sintesis berbagai macam varietas kimia, seperti alkohol, glikol, alkanolamin, komponen karbonil, komponen olefin, dan polimer, seperti poliester, poliuretan, dan resin epoksi (Dinda et al, 2008).