Najprostiji etri imaju opštu formulu CnH2n+2O pa su stoga izomerni sa alkoholima

Prvi član serije ima molekulsku formulu C2H6OStruktura: CH3-O CH3

Opšta formula etara: R'OR

Etri se obično dele u dve grupeprosti, R-O-R, gde su obe R grupe jednake imešoviti, gde su R grupe različite, R-O-R‘

U etre takođe spadaju i jedinjenja opšte formule Ar-O-R, ili Ar-O-Ar

U upotrebi su dva sistema nomenklature: radikal-funkcijska i IUPAC nomenklatura

Radikal-funkcijska imena etara grade se navođenjem imena alkil-grupa koje su povezane kiseoničnim mostom abecednim redosledom, dodajući tome reč etar

Pojedini delovi imena odvajaju se crticama

etil-metil-etar

dietil-etar

bis(2-hloretil)-etar

ciklopentil-fenil-etar

etil-vinil-etar

CH3 O CH2 CH3

CH2 O CH CH2CH3

O

O CH2 CH3CH2CH3

O CH2 CH2ClCH2ClCH2

IUPAC nomenklatura tretira etre kao alkane sa alkoksi grupom (RO-) kao supstituentomPri tome se manji supstituent smatra delom alkoksi-grupe, a veći određuje osnovni naziv jedinjenja

1 -hloro – 1 metoksietan

1 - metoksipropan

2- propoksibutan

3-(2-hloroetoksi)-1-butanol

1-izopropoksipropan

etoksietilen

2-etoksi-1-hloretan

(ciklopentiloksi)benzen

2-metoksiantracen

1,2,3,4-tetrametoksibenzen

OCH3

OCH3

OCH3

OCH3

OCH3

CH2 CH3CH2OCHCH3

CH3

O CH CH2CH2CH3

O CH2 CH2ClCH2CH3

O

Kada je prisutna grupa koja ima prednost pri navođenju, kiseonik koji povezuje dve identične jedinice osnovnog jedinjenja može se označiti prefiksom "oksi":

HOCH2−CH2−O−CH2−CH2OH2,2'-oksidietanol

HOOC−CH2−CH2−O−CH2−CH2−COOH3,3'-oksidipropionska kiselina

OH

O

OH1

2

3

1'2'

3'

3,3'-oksidifenol

Kiseonikov atom koji je neposredno vezan za dva C-atoma unutar prstena ili za dva susedna C-atoma ugljeničnog niza, označava se prefiksom "epoksi-":

ClCH2 CH CH2

O

3-hlor-1,2-epoksipropan

CH CH

O

' α,α'-epoksibenzil

CH2 CH

CH3

CH

O

CH2CH2CH32-metil-1,3-epoksiheksan ili1,3-epoksi-2-metilheksan

Etri nerazgranate strukture mogu se imenovati tako što se odabere najduži niz ugljenikovih i kiseoničnih atoma, koji se završava C-atomom, a zatim se čitav niz imenuje kao aciklični ugljovodonik. Položaj kiseoničnih atoma označava se brojem i prefiksom "oksa".

CH3CH2 O CH2CH2 O CH2CH2 O CH2CH2 O CH3

12345678910111213

2,5,8,11-tetraoksatridekan

Ovaj način imenovanja može se primeniti i na jedinjenja koja sadrže druge heteroatome. Ako su ti heteroatomi sumpor i azot, odgovarajući prefiksi su "tia" i "aza".

Ukoliko su u molekulu prisutni atomi sva tri navedena elementa (kiseonika, sumpora i azota), redosled njihovog navođenja pri imenovanju je "oksa", "tia", "aza".

Etri polihidroksilnih jedinjenja mogu da se imenuju prema supstitucijskoj nomenklaturi, ili navođenjem imena polihidroksilnog jedinjenja iza kojeg se stavlja ime alkil-grupe koja gradi etar (sa odgovarajućim umnoženim prefiksom), a zatim se dodaje reč "etar"

CH2 CH2

OH

O CH2 CH3

1 2

2-etoksietanol ilietilen-glikol-monoetil-etar

CH2

CHOH

CH2OH

OCH3

OH

OCH3

3-metoksi-1,2-propandiol m-metoksifenol ili glicerol-1-metil-etar ili rezorcinol-monometil-etar

Williamson-ova sinteza reakcija između halogenalkana i natrijum-

alkoksida ili natrijum-fenoksida

R X + Na+ -OR' ROR' + Na+X-

ROAr + Na+X-R X + Na+ -OAr

Reakcija predstavlja nukleofilnu supstituciju halogenidnog jona alkoksidnim ili fenoksidnim jonom.

Aril-halogenidi se, u principu, ne mogu koristiti za ovu reakciju, zbog male reaktivnosti za reakcije nukleofilne supstitucije

Rrelativno nereaktivna jedinjenjaPošto nemaju vodonik vezan za kiseonik, etri ne reaguju sa jakim bazama ili aktivnim metalima i ne mogu se dehidrogenizovatiKao i hidroksilni jon, i alkoksidni jon je grupa koja se teško eliminiše i lako se zamenjuje nukleofilom samo ukoliko se izvrši protonizacija, ili ako se kompleksira Lewis-ovom kiselinom. Do raskidanja etarske veze dolazi jedino pod oštrijim reakcionim uslovima, tj. u prisustvu koncentrovanih kiselina (obično HI ili HBr) i na visokoj temperaturi

R O R' + HX R X + R' OH R' XHX

Kod aril-alkil-etara, zbog jače veze između kiseonika i aromatičnog jezgra, dolazi do raskidanja samo O-alkil veze, pri čemu se dobijaju alkil-halogenid i fenol: Ar O R + HX R X + Ar OH

Raskidanje etarske veze obuhvata nukleofilni napad halogenidnog jona na protonovani etar i supstituciju slabo baznog molekula alkohola:

R O R' + HX R O R' + XH

SN1 ili

SN2RX + R'OH

Pošto kiseonikov atom sadrži slobodne parove elektrona, treba očekivati da etri grade oksonijum-soli.

Molekuli koji imaju slobodne orbitale u svojim valencionim slojevima grade sa etrima koordinacioni kompleks

+ HB H + BROR

ROR

+ BF3 BF3ROR

ROR

ROR

2 + MgX2 MgX

XRO

R

ORR

2 + RMgXROR

MgX

RRO

R

ORR

Jedina reakcija etara koja nije našla primenu, ali je uvek treba imati na umu zbog moguće opasnosti, jeste napad atmosferskog kiseonika uz građenje peroksida

R2CHOR' + O2 R2C OR'

O OH

Stoga etre ne treba izlagati vazduhu bez potrebe i uvek ih treba testirati na perokside (jedan deo tečnosti se mućka sa zrncima čiste žive; u slučaju peroksida stvara se crni sloj oksidovane žive).

Peroksidi se mogu ukloniti provođenjem etara kroz kolonu sa aktiviranim Al2O3 ili sa hidroksidnim oblikom jake anjonoizmenjivačke smole. Oksidacija se može sprečiti dodavanjem antioksidanasa