BACCALAURÉAT BLANC

Session 2017______

PHYSIQUE-CHIMIESérie S____

DURÉE DE L’ÉPREUVE : 3 h 30 – COEFFICIENT : 6______

L’usage d’une calculatrice EST autorisé

Ce sujet ne nécessite pas de feuille de papier millimétré

Ce sujet comporte trois exercices présentés sur 12 pages numérotées de 1 à 12.

Le candidat doit traiter les trois exercices qui sont indépendants les uns des autres.

Il est impératif de changer de copie à chaque exercice.

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EXERCICE I : DÉTARTRANT À BASE D’ACIDE LACTIQUE (8 points)

Ennemi numéro un des cafetières, le tartre s’y installe au quotidien. Il peut rendre ces machines inutilisables et altérer le goût du café. Pour préserver ces appareils, il est donc indispensable de les détartrer régulièrement. Plusieurs fabricants d’électroménager recommandent d’utiliser des détartrants à base d’acide lactique ; en plus d’être efficace contre le tartre, cet acide est biodégradable et non corrosif pour les pièces métalliques se trouvant à l’intérieur des cafetières.

Après une étude de la réaction entre l’acide lactique et l’eau, on vérifiera par un titrage la teneur en acide lactique dans un détartrant et on s’intéressera à l’action de ce détartrant sur le tartre.

Les parties 1, 2 et 3 sont indépendantes.

1. L’acide lactique

Le détartrant à base d’acide lactique est conditionné sous forme liquide dans un petit flacon. La notice d’utilisation indique qu’il faut verser la totalité de son contenu dans le réservoir de la cafetière et qu’il faut ajouter de l’eau. On prépare ainsi un volume V = 0,60 L d’une solution aqueuse d’acide lactique de concentration molaire en soluté apporté c = 1 mol.L−1. Après agitation, la valeur du pH mesuré est 1,9.

Données :

Formule de l’acide lactique

KA à 25°C du coupleacide lactique / ion lactate

1,3  10–4

Le taux d’avancement d’une réaction est définit par :

1.1. On note AH la molécule d’acide lactique. Écrire l’équation de la réaction de l’acide lactique avec l’eau.

1.2. Compléter, en utilisant les notations de l’énoncé, le tableau descriptif de l’évolution du système, TABLEAU A1 DE L’ANNEXE.

1.3. Donner l’expression de l’avancement final xf en fonction du pH de la solution et du volume V.

1.4. Calculer le taux d’avancement final de la transformation. La transformation est-elle totale ? Justifier.

2. Titrage de l’acide lactique dans un détartrant

Sur l’étiquette de la solution commerciale de détartrant, on trouve les indications suivantes : « contient de l’acide lactique, 45 % en masse ».

Données :

masse molaire de l’acide lactique : M = 90,0 g.mol–1 ; masse volumique du détartrant : = 1,13 kg.L–1 .

Afin de déterminer la concentration molaire c en acide lactique apporté dans la solution de détartrant, on réalise un titrage acido-basique.

La solution de détartrant étant trop concentrée, on prépare par dilution une solution 10 fois moins concentrée (on note cd la concentration de la solution diluée).

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2.1. Dilution.  On dispose des lots de verrerie A, B, C, D suivants :

Lot A Lot B Lot C Lot DPipette jaugée

de 5,0 mLBécher de 50 mL

Éprouvette de 50 mL

Pipette jaugéede 10,0 mL

Fiole jaugée de 1,000 L

Pipette jaugée de 10,0 mL

Fiole jaugée de 100,0 mL

Éprouvette graduée de 10 mL

Fiole jaugéede 100,0 mL

Choisir le lot de verrerie permettant de réaliser la dilution le plus précisément. Justifier l’élimination des trois autres lots de verrerie.

2.2. Titrage acido-basique

On réalise le titrage pH-métrique d’un volume VA = 5,0 mL de solution diluée par une solution aqueuse d’hydroxyde de sodium (Na+

(aq) + HO–(aq)) de concentration molaire en soluté apporté cB = 0,20 mol.L−1

. On obtient la courbe de LA FIGURE A2 DE L’ANNEXE.

2.2.a. Écrire l’équation de la réaction support du titrage (on note AH la molécule d’acide lactique).2.2.b. Déterminer graphiquement SUR LA FIGURE A2 DE L’ANNEXE, le volume VE de solution d'hydroxyde de sodium versé à l'équivalence.2.2.c. En précisant la démarche suivie, calculer la concentration cd en acide lactique dans la solution diluée.2.2.d. En déduire la valeur de la concentration c en acide lactique dans le détartrant.2.2.e. Calculer la masse d’acide lactique présente dans 1,00 L de détartrant.2.2.f. Montrer que le pourcentage massique d’acide lactique présent dans le détartrant est cohérent avec l’indication de l’étiquette.

2.3. Titrage conductimétrique

On réalise le même dosage que précédemment mais par suivi conductimétrique. On obtient la courbe de LA FIGURE A3 DE L’ANNEXE.

2.3.a. Expliquer pourquoi la conductivité augmente dans la première partie de la courbe = f(VB)

Données   : Conductivités molaires ioniques :

(Na+) = 5,0 mS.m2.mol−1  ; (lactate)= 4,0 mS.m2.mol−1 ;(HO-) = 20,0 mS.m2.mol−1  ; (H3O+) = 35,0 mS.m2.mol−1

2.3.b. En précisant la démarche suivie, vérifier la valeur de la concentration cd en acide lactique trouvée la partie 2.2.3.

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EXERCICE II : AUTOUR DU SON (7 points)

Cet exercice traite de trois conséquences de la propagation dans l’air d’ondes de pression. Il est ainsi composé de trois parties indépendantes. Les documents nécessaires à la résolution sont rassemblés à la fin de l’exercice.

1. Ondes créées lors d’une éclipse

1.1. Rappeler la définition d’une onde mécanique progressive.1.2. Dire, en justifiant, si les ondes crées par l’éclipse peuvent être sonores.1.3. L’équipe du CEA en charge du projet (voir document 4) a pu détecter, à faible altitude, une série

d’ondes dont la période moyenne est de l’ordre de 10 minutes et la célérité moyenne est de l’ordre de 100 km.h−1. Vérifier que la fréquence de l’onde est effectivement largement inférieure à 20 Hz.

1.4. Ces ondes peuvent-elles être diffractées par deux montagnes séparées par une distance de 10 km ? Justifier la réponse.

2. Ondes sonores créées par un avion

2.1. Répondre aux deux questions 2.1.a et 2.1.b posées en annexe, à rendre avec la copie.2.2. Un avion vole à la vitesse vavion = 800 km.h−1 à une altitude d’environ 10 km. On veut savoir s’il se

déplace à une vitesse supérieure à la célérité du son sachant que cette dernière dépend de la température. 2.2.a. La célérité du son peut se calculer en première approximation par la relation :

avec θ la température en degré Celsius et vson (0°C) = 3,3102 m.s−1.

Calculer la célérité des ondes sonores à l’altitude de 10 km en considérant que la température θ de l’air vaut alors − 50°C. 2.2.b. Comparer cette valeur avec la vitesse de l’avion. Celui-ci a-t-il passé le mur du son ?

3. Ondes sonores créées par l’extrémité d’un fouet

Un artiste de cirque veut faire claquer son fouet ; pour ce faire, il génère, d’un mouvement de poignet, un ébranlement qui se déplace à la célérité v le long de la lanière en cuir du fouet. Cette célérité v dépend de la tension F de la lanière et de sa masse linéique µ (masse par unité de

longueur) suivant la relation : v = √ Fμ

.

3.1. On simule à l’aide d’un logiciel la propagation de la perturbation le long de la lanière et on obtient la position de l’ébranlement à différentes dates séparées d’un intervalle de temps Δt = 3,510−2 s (voir document 5). La lanière du fouet a une longueur L = 3,0 m. 3.1.a. Calculer la durée τ mise par l’onde pour parcourir toute la lanière.3.1.b. En déduire la valeur de la célérité v de l’onde.

3.2. En réalité, la section de la lanière du fouet diminue au fur et à mesure que l’on s’éloigne de la poignée ; la masse linéique µ diminue donc. Si on suppose que la tension F est constante, comment évolue la célérité de l’onde le long de la lanière, de la poignée à son extrémité ?

3.3. On s’intéresse maintenant à la vitesse de déplacement transversal de la mèche qui correspond à l’extrémité du fouet. On enregistre son mouvement avec une caméra ultra-rapide. La fréquence de prise de vue est de 4000 images par seconde. Entre deux images successives, la mèche, du fait de la propagation de la vibration, se déplace d’une distance d = 11 cm (voir document 6). 3.3.a. En déduire la vitesse v’ de déplacement de la mèche.3.3.b. Dans ces conditions, le mur du son a-t-il été passé par la mèche ?

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On donne la célérité du son dans l’air à 20°C : vson = 340 m.s−1

DOCUMENTS DE L’EXERCICE II

Document 1 : Bandes de fréquences audibles par l’Homme

Document 2 : Ondes transversale et longitudinale

Une onde transversale est un type d'onde pour lequel la déformation du milieu est perpendiculaire à la direction de propagation de l'onde.Une onde longitudinale est un type d'onde pour lequel la déformation du milieu se fait dans la même direction que la propagation.

D’après wikipedia

Document 3 : Bang supersonique d’un avion.Lorsqu’un avion vole en vitesse subsonique (vitesse inférieure à la célérité du son dans l’air), il crée des ondes dites de pression qui se propagent à la célérité du son (figure 1). Lorsqu’il accroît sa vitesse et qu’il atteint la célérité du son, les ondes de pression s’accumulent devant le nez de l’avion (figure 2). Lorsqu’il dépasse la célérité du son (on dit qu’il passe le mur du son), il se produit alors des ondes de compression et de dilatation qui provoquent ce fameux « bang » perceptible à plusieurs dizaines de kilomètres à la ronde. Pour une vitesse supérieure à la célérité du son, les ondes se propagent derrière l’avion dans un cône appelé cône de Mach (figure 3).

Aussi incroyable que cela puisse paraître, c’est le même phénomène de passage du mur du son qui explique le claquement produit par un coup de fouet.

Document 4 : Conséquence d’une éclipse…Des chercheurs du CEA de l’équipe d’Elisabeth Blanc viennent d’annoncer qu’une éclipse n’a pas pour seul effet une baisse de la luminosité. Lors de l’éclipse du Soleil du 11 août 1999, à 12h16 précises, l’ombre de la Lune commence sa traversée de la France à la vitesse de 2850 km.h−1 sur un axe Cherbourg-Strasbourg. Sur son passage, la température de l’air chute rapidement d’environ 5 °C. Le déplacement de cette zone froide, à la même vitesse que celui de l’ombre (…), engendre dans son sillage des ondes transversales dont la fréquence est largement inférieure à 20 Hz.

D’après la revue Les Défis du CEA - n° 97 octobre-novembre 2003

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Document 5 : Simulation de la propagation de l’onde le long de la lanière

Document 6 : Positions de la mèche du fouet à deux instants successifs ta et tb.

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EXERCICE III : L'ÉTHANOATE DE LINALYLE ET LE LINALOL (5 points)

Le linalol et l’éthanoate de linalyle sont des composés odorants principalement utilisés pour les parfums, cosmétiques, savons, …

Principales espèces chimiques présentes dans la lavande fine (lavandula officinalis) et du lavandin (lavandula hybrida), elles peuvent être extraites de ces fleurs par hydrodistillation.

Elles peuvent aussi être synthétisées. Le linalol est obtenu à partir de la propanone et l’éthanoate de linalyle est obtenu à partir du linalol.

1. Les molécules d’éthanoate de linalyle et de linalol

1.1. Sur la formule topologique de la molécule d’éthanoate de linalyle, donnée en annexe à rendre avec la copie, entourer le(s) groupe(s) caractéristique(s) et nommer la (ou les) famille(s) chimique(s) correspondante(s).

1.2. Lors de la synthèse de l’éthanoate de linalyle à partir du linalol racémique, on obtient un mélange de plusieurs stéréoisomères.

1.2.1. La molécule d’éthanoate de linalyle possède-t-elle des carbones asymétriques ? Justifier et les indiquer, à l’aide d’un astérisque, sur la formule topologique donnée en annexe à rendre avec la copie.

1.2.2. La molécule d’éthanoate de linalyle présente-t-elle une diastéréoisomérie de type Z/E ? Justifier la réponse.

1.2.3. Donner, en conclusion, le type de stéréoisomèrie présent dans le mélange obtenu lors de la synthèse.

1.3. Le linalol a pour nom systématique : 3,7-diméthylocta-1,6-dièn-3-ol.

1.3.1. Justifier ce nom en précisant le raisonnement suivi.

1.3.2. La molécule de linalol présente deux énantiomères. Donner la représentation de Cram de ces deux énantiomères en utilisant la formule simplifiée ci-dessous :

2. Synthèse du linalol

La synthèse du linalol s’effectue en plusieurs étapes. Le spectre infrarouge du produit obtenu est représenté ci-dessous. Quel (s) élément(s), dans ce spectre, permet(tent) de montrer sans ambiguïté, qu’il y a bien eu formation de linalol lors de cette étape ?

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Avec R =

4000 3000 2000 1500 1000

Nombre d’onde (cm–1)

Extrait d’une table de données de spectroscopie I.R. :

Liaison C = C esterC = O

cétoneC = O CO−H C − O

Nombre d’onde (cm–1) 1620 - 1680 1730 - 1750 1705 - 1725 3200 - 3500 1050 - 1450

3. Synthèse de l’éthanoate de linalyle

Il existe plusieurs méthodes pour synthétiser l'éthanoate de linalyle. On peut, par exemple, faire réagir le linalol avec un anhydride d'acide.

Données :

Masse volumique de l’eau : ρeau = 1,0 g.mL–1

Quelques mentions de danger :

H226 : Liquide et vapeurs inflammables ; H290 : Peut être corrosif pour les métaux ; H302 : Nocif en cas d'ingestion ; H314 : Provoque des brûlures de la peau et lésions oculaires graves ; H315 : Provoque une irritation cutanée ; H319 : Provoque une sévère irritation des yeux ; H332 : Nocif par inhalation ; H335 : Peut irriter les voies respiratoires.

Formule topologique de la molécule d’anhydride acétique :

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Obtention de l’éthanoate de linalyle à partir de l’anhydride éthanoïque

On réalise le chauffage à reflux de 10,0 mL de linalol et d’un excès d’anhydride éthanoïque. On obtient, après séparation, rinçage et séchage, 8,4 g d’éthanoate de linalyle. Cette transformation, modélisée ci-dessous, est rapide.

3.1. Écrire l’équation de la réaction de synthèse.3.2. Quel est le rôle d’un chauffage à reflux ?3.3. Indiquer les précautions à prendre lors de cette synthèse. Justifier.3.4. Déterminer le rendement de cette synthèse.3.5. En fin de synthèse, on réalise le spectre R.M.N. du proton du produit obtenu, afin de s’assurer qu’il s’agit bien de l’éthanoate de linalyle. Quel(s) changement(s) (nombre et multiplicité des signaux, courbe d’intégration) va-t-on observer sur le spectre du produit obtenu par rapport à celui du linalol ?

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Nom : Classe :

ANNEXES À RENDRE AVEC LA COPIE

EXERCICE I : DÉTARTRANT À BASE D’ACIDE LACTIQUE

Équation chimique

État dusystème

Avancement(mol) Quantités de matière (mol)

État initial x = 0

État final xf

Tableau A1. Tableau descriptif de l’évolution du système

Figure A2. Courbes d’évolution de pH et de en fonction du volume VB de solution de soude versé

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Nom : Classe :

Figure A3. Courbes d’évolution de σ en fonction du volume VB de solution de soude versé

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Nom : Classe :

EXERCICE II : AUTOUR DU SON

2.1.a. Chacun des deux schémas ci-dessous illustre la définition d’un type d’onde, transversal ou longitudinal. Indiquer sous chaque schéma, à l’emplacement prévu, le type d’onde correspondant.

Propagation le long d’une corde : Propagation le long d’un ressort :

Onde ___________________ Onde __________________

2.1.b. Cocher les réponses exactes. Une onde sonore peut se propager dans : de l’acier du béton le vide de l’eau

EXERCICE III : L'ÉTHANOATE DE LINALYLE ET LE LINALOL

Formule topologique de la molécule d’éthanoate de linalyle :

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