EXTRACCIN LQUIDO-LQUIDO Resumen del experimentoSe hirvieron 20.5g de t verde con 5g de CaCO3 por 1 hora, despus se filtro con celita a baja presin para no provocar emulsiones y despus se extrae con cloruro de metileno; una vez disuelto el t en cloruro de metileno se lleva al rotavapor para obtener el slido, a este se le sublima para obtener la cafena y hacerle las pruebas de grupo funcional y punto de fusion, estas pruebas fueron positivas y se obtuvieron 0,55 g de cafena pura.

Introduccin:La extraccin es un proceso por el cual podemos aislar una sustancia o grupos de sustancias basndonos en la diferencia de solubilidad de los mismos en un determinado solvente.La extraccin puede realizarse a partir de mezclas slidas o de soluciones de la sustancia deseada en un dado solvente. En ambos casos debe observarse la formacin de dos fases para que el proceso pueda realizarse: en el primer caso una fase slida y una lquida, mientras que en el segundo caso deben presentarse dos fases lquidas inmiscibles.Si se tienen dos lquidos inmiscibles entre s formando dos fases lquidas y se agrega una tercera sustancia, dicha sustancia se distribuir entre las dos fases de una manera definida dependiendo de su afinidad hacia los diferentes solventes. Este equilibrio es independiente de la cantidad en que se agrega dicha sustancia, pero es dependiente de la temperatura.Si CAes la concentracin de la sustancia en el solvente A y CBla concentracin de la misma en el solvente B se observa que:

As, una sustancia se distribuye de manera constante entre las dos fases independientemente de su concentracin, a una dada temperatura. La constanteKdes llamadaconstante de distribucin o particin.Si bien no es estrictamente correcto se pueden relacionar las concentraciones con la solubilidad de la sustancia en ambos solventes. De esta forma una sustancia se disolver mas eficientemente en solventes que puedan tener una mejor interaccin con ellas. Consecuentemente, los compuestos inicos (sales) "preferirn" para disolverse un solvente como el agua a un solvente orgnico. Una sustancia que slo presenta interacciones del tipo de van der Waals, se disolver mayoritariamente en solventes orgnicos.

CAFENAComponente delos frutos de la planta de caf, el t, el mate y las bayas de guaran, la nuez de cola y el chocolate participando en el sabor amargo de estos productos. En total se sabe que la cafena es un componente qumico de alrededor de 60 plantas que lo emplean como pesticida natural, que paraliza e incluso mata cierta clase de insectos. Es un producto del metabolismo secundario (metabolito secundario9 por lo que se considera que no es esencial para la planta y es almacenada en vacuolas pues es potencialmente txico para las clulas de las plantas y adictivo para los seres humanos. Los restos hallados de las primeras civilizaciones agrcolas (alrededor de 10 000 a.C.) demuestran que el caf y una de las descripciones ms tempranas de su uso se encuentra en un libro mdico rabe que data del ao 900 d.C. el botnico sistemtico; Lineus, la nombr, el rbol del Coffea arabica. El descubrimiento de las propiedades del t, a partir de Oriente, se le atribuye al fundador del Zen, Daruma. Aunque los expertos afirman que el uso mdico del t se report muy temprano como en el ao 2737 a.C., en la farmacopea del Shen Nung, un emperador de China, en el diccionario Chino de Kuo Po, el cual apareci en 350 d.C. se menciona su uso medicinal. El uso popular o no mdico del t parece haberse esparcido lentamente. Solo hasta el ao 700 d.C., la planta de t se cultiv ampliamente en China. En 1819 el qumico alemn Friedrich Ferdinand Runge asla por primera vez la cafena del caf.Siempre se ha valorado la cafena: en 1475 la legislacin turca convirti en motivo de divorcio la incapacidad de un marido de ofrecer suficiente cantidad de caf a su esposa.Qumicamente, la cafena es un alcaloide del grupo de las xantinas. Las xantinas son un grupo qumico de bases purnicas que incluyen sustancias endgenas tan importantes como la guanina y la adenina. A este grupo, tambin pertenecen la teofilina del t, la teobromina presente en el chocolate. La cafena tambin se encuentra en el guaran y el mate, por lo cual tambin se le ha llamado guaranina y matena respetivamente, siendo qumicamente idnticos.

AISLAMIENTO DE LA CAFENA DEL T.

El aislamiento de un compuesto natural consiste en su separacin de los dems constituyentes sin que se altere su estructura qumica. Puesto que el material vegetal es una matriz compleja (con muchos constituyentes), el mtodo de extraccin lquido-lquido es adecuado pues es selectivo para el aislamiento de cafena. Las hojas del t contienen carbohidratos como la celulosa, la cual es un componente estructural de las plantas, pequeas cantidades de glucosa y almidn. Otros componentes de las hojas son protenas y aminocidos, cafena (2-3.5%), taninos (compuestos polifenlicos), pigmentos como la clorofila y saponinas. La cafena es acompaada por una serie compleja de sustancias las cuales, obviamente, deben ser separadas. Los taninos son componentes abundantes en las hojas, los cuales le confieren el sabor astringente y amargor caracterstico. Las saponinas son compuestos espumantes, que se comportan de manera similar al jabn (del latn sapo, que significa jabn) y las plantas lo usan contra depredadores. Los compuestos anteriores suelen extraerse junto con la cafena excepto la celulosa, que permanece en las hojas. A pesar de que la celulosa es un polmero polihidroxilado (con preso molecular por encima de 500 000 g/ mol) no es soluble en agua debido a la fuerte atraccin por enlaces de puente de hidrgeno entre las cadenas polimricas que no permite la solubilizacin en agua. La cafena puede ser separada de los otros componentes del t por extraccin lquido-lquido con un solvente orgnico como el diclorometano por la diferencia de polaridades de los componentes del t. La cafena es un compuesto de polaridad media, soluble en agua y algunos solventes orgnicos. Posee un coeficiente de particin entre diclorometano y agua de 5 (KDiclorometano/agua 5) aproximadamente, lo que indica que la cafena es cinco veces ms soluble en diclorometano que en agua. La glucosa, los aminocidos y las protenas son compuestos polares solubles en agua e insolubles en la mayora de compuestos orgnicos. Estos, permanecen en la capa acuosa despus de la extraccin con el solvente orgnico. La clorofila y los compuestos formados por su oxidacin, son solubles en agua y en solventes orgnicos, por lo tanto, se repartirn en ambas capas. Sin embargo, debido a que su presencia es muy pequea en la fase orgnica, pueden ser eliminados en la etapa de recristalizacin o sublimacin de la cafena. Los taninos son una familia de compuestos orgnicos de origen natural con masa molecular de 600 a 3000 Da. El tipo de taninos pueden ser del tipo que se hidrolizan con agua y de los que no lo hacen. Los que estn presentes en el t son del tipo hidrolizables. Estos consisten de una molcula de glucosa unida a uno o ms grupos galolo, los cuales pueden reaccionar con agua (hidrlisis, del griego hydor, agua; lysis, romper) para formar el cido correspondiente. Fig 9.4

Los enlaces entre glucosa y galolo son tipo ster (-O-CO-). Estos enlaces se rompen fcilmente con la adicin de carbonato de calcio o sodio por hidrlisis. El agua rompe estos enlaces de ster, fraccionando la macromolcula de tanino en unidades de azcar y cido glico. Resultado de esto, son molculas de glucosa y cido glico o sus sales de calcio, muy solubles en la fase acuosa. Fig 9.5 Debido a esta afinidad por la fase acuosa, al adicionar el solvente orgnico, la glucosa y las sales del cido glico permanecern en la fase acuosa.Adems de los taninos, las clorofilas oxidadas y algunos flavonoides contribuyen a la coloracin, caf oscura que se observa en la bebida.

Objetivo: Extraer la cafena a partir de te verde Purificar la cafena por sublimacin Obtener el KD (constante de distribucin) Determinar cualitativamente la presencia de nitrgeno Identificar por pruebas fsicas y quiicas la pureza de la cafeina

Hipotesis: El volumen de solvente a agregar depender del valor de la constante de particin del producto (KD) y de la concentracin del compuesto en la mezcla inicial. De todos modossiempre ser ms eficiente llevar a cabo varias extracciones con pequeas cantidades de solvente que una sola extraccin utilizando el volumen total de la fase.VARIABLES DEPENDIENTES: Rendimiento de la cafeina recristalizada obtenida Coeficiente de particin obtenido Propiedades fisicoqumica de los cristales obtenidosVARIABLES INDEPENDIENTES Cantidad de cafena utilizada Volumen de agua y de solvente utilizado Mtodo de extraccin a utilizar Sustancia que contenga cafena a utilizar

Diseo experimental

Material Matraz Erlenmeyer Vasos de precipitados Embudo de tallo corto Papel fitro Refrigerante recto mangueras recipiente para bao frio matraz bola parrilla de calentamiento soporte universal aro de fierro embudo de separacin dedo frio mechero bunsen tubos de ensayo gradilla frascos paracamara de elucin porta objetos balanza analtica estufa de calentamiento bomba de vacio matraz con kitazato y tapon embudo buchner rota vapor

Reactivos Te verde Cloruro de metileno Sodio metlico Etanol Sulfato de hierro Fe2SO4 Hidrxido de sodio NaOH Cloruro de hierro FeCl3 Acido Sulfurico H2SO4 CaCO3 CaCl2

Procedimiento experimental Se prepara la cristalera adecuada y el material para montar un equipo para reflujo simple Se saca el te que se utilizara de sus respectivas bolsitas y se pesara en una balanza analtica con ayuda de una esptula. - se colocara el te previamente pesado en un matraz de baln y se le agregan 300ml de agua destilada CaCO3. Se someter a reflujo por alrededor de una hora y posteriormente a este se filtrara usando el mismo desecho de las bolsitas de te o papel filtro en un embudo y se recoger en un vaso de precipitados Despus de haberse filtrado asi esta solucin restante sesecara al vacio Se montara el filtrado al vaco y se aadir una solucin de celita y agregar al papel filtro, se vertera la solucin en el matraz. Posteriormente se preparara un embudo de separacin y se aadira con la ayuda de un embudo de tallo corto la solucin. Despus de haber aadido nuestra solucin agregar segn nuestros clculos una cantidad de cloruro de metileno y se realizaran 3 enjuagues. Se separara la fase organica de la acuosa, en caso de formarse una emulcion se aadirn unas gotas de acido sulfrico clorhdrico o ntrico. Una vez recolectada la fase organica aadir sulfato de sodio anhidro como desecante a nuestra solucin. Una vez pasando 10 minutos de secado, este sefiltrara en un embudo utilizando algodn Posteriormente se montara un equipo rota vapor para llevar a sequedad la cafeina del solvente. Finalmente en el matraz bola que contiene la cafeina seca se le colocraun dedo frio y se conectra a un respectivo bao hielo y se le pasara cuidadosa y rotativamente un mechero bunsen sobre la superficie de este haciendo que la cafeina cristalice y se pegue sobre el dedo frio. Colectar los cristales de cafena en un recipiente seco raspando las paredes del dedo frio. Se toma le punto de fusin en un aparato thermo de nuestros cristalesPruebas de nitrgeno. Para realizar estas pruebas se coloco primero una pequea cantidad con esptula en un tubo de ensaye, y se adiciono una pequea porcin de sodio metalico Al tubo de ensaye se le calienta un poco con un mechero y pinzas haciendo la fusin de la cafeina. Agregar 3ml de etanol al tubo de ensayo y 3ml de agua. Se filtrara con algodn igualmente en un embudo y se recolectara en un tubo diferente. A una porcin del filtrado en otro tubo se le aadir Fe2SO4 y unas gotas de NaOH. Se calentara y agitara unos momentos y se aadir unas gotas de FeCl3 y GOTAS DE H2SO4. Se seguir calentando y agitando hasta observar un color parecido al azul turqueza, y esa ser la prueba cualitativa de presencia de nitrgeno.

ResultadosSE PESARON 20.5g de teSe obtuvo como extraccin 0.5597gY el rendimiento fue 93.2833%

Identificacion del nitrogenoAl realizar esta prueba se formo el azul de Prusia esperado, el cual caracteriza la presencia de nitrgeno en nuestra cafena.

Prueba de la murexidaDeacuerdo a los resultados obtenidos, el resultado que se obtuvo un color naranja, el cual el color esperado era un rojo, de tal forma que la prueba de la murexida no sali como tal, pudo haber sido afectada por varios factores como el de no contar con Na en buenas condiciones y hacer dejado la prueba varios das reposando.

Analisis de resultados

Para obtener el Kd de nuetro compuesto empezamos analizando la siguente formula:

C1/C2=KD por lo tanto (1g/5.6ml CHCl3) / (1g/4.6ml H2O) = 8.2

Cn =Co(V2/KD(V1+V2))n

Donde:C1 = Concentracion o sulubilidad de la sustancia en la fase organicaC2 = concentracin o la solubilidad de la sustancia en la fase acuosaCo = cantidad inicial u organica de la sustanciaCn = cantidad de la sustancia remanente que queda en la fase acuosa despus de las extraccionesKd = contaste de relacin o distribucinV1 = volumen orgnicoV2 = volumen acuoson = numero de extracciones

En el te verde se conoce por la literatura que hay 3% de cafeina por gramo de este mismo por lo tanto tenemos que:

20.5g te = 100% entonces 0.6g de te = 3%

Sustituyendo en la sustancia remanente para obtener nuestro rendimiento teorico

Cn = 0.6(300ml/8.2(325ml)2 = 6.55x10-3g

Sustancia extraida = 0.6g 6.55x10-3g = 0.5934g

0.6g =100% entonces 0.5934g = 98.9073%

Por lo que nuestra sustancia real obtenida fue 0.5597g nuestro rendimiento fue 93.28%

CONCLUSIONES:

Despus de haber realizado un proceso complejo y largo para la obtencin de cafena a partir del t negro, se puede concluir que si se obtuvo cafena, tal vez no totalmente pura, pero si algo pura. La purificacin de slidos mediante el proceso de sublimacin es algo que si no se realiza con cuidado puede afectar en muchos aspectos a nuestro experimento, considero que si este mtodo se realiza con sus precauciones es un buen mtodo de purificacin.Mediante el empleo de diferentes pruebas de pureza ya antes vistos, se pudo confirmar la presencia de la cafena y se pudo comparar con otra cafena. Pudiendo mencionar finalmente que la purificacin de slidos es un proceso el cual implica cuidado en cuanto a procedimientos y a errores de tipo personal, ya que dichos factores alteran los resultados finales de nuestro experimento.Se puede concluir finalmente que si se cumpli tanto objetivos, como la hiptesis, pero en su totalidad, ya que si se obtuvo cafena, pero en las pruebas se reflejo que contena impurezas.