EXTRACCIN LQUIDO-LQUIDO Resumen del experimentoSe hirvieron
20.5g de t verde con 5g de CaCO3 por 1 hora, despus se filtro con
celita a baja presin para no provocar emulsiones y despus se extrae
con cloruro de metileno; una vez disuelto el t en cloruro de
metileno se lleva al rotavapor para obtener el slido, a este se le
sublima para obtener la cafena y hacerle las pruebas de grupo
funcional y punto de fusion, estas pruebas fueron positivas y se
obtuvieron 0,55 g de cafena pura.
Introduccin:La extraccin es un proceso por el cual podemos
aislar una sustancia o grupos de sustancias basndonos en la
diferencia de solubilidad de los mismos en un determinado
solvente.La extraccin puede realizarse a partir de mezclas slidas o
de soluciones de la sustancia deseada en un dado solvente. En ambos
casos debe observarse la formacin de dos fases para que el proceso
pueda realizarse: en el primer caso una fase slida y una lquida,
mientras que en el segundo caso deben presentarse dos fases lquidas
inmiscibles.Si se tienen dos lquidos inmiscibles entre s formando
dos fases lquidas y se agrega una tercera sustancia, dicha
sustancia se distribuir entre las dos fases de una manera definida
dependiendo de su afinidad hacia los diferentes solventes. Este
equilibrio es independiente de la cantidad en que se agrega dicha
sustancia, pero es dependiente de la temperatura.Si CAes la
concentracin de la sustancia en el solvente A y CBla concentracin
de la misma en el solvente B se observa que:
As, una sustancia se distribuye de manera constante entre las
dos fases independientemente de su concentracin, a una dada
temperatura. La constanteKdes llamadaconstante de distribucin o
particin.Si bien no es estrictamente correcto se pueden relacionar
las concentraciones con la solubilidad de la sustancia en ambos
solventes. De esta forma una sustancia se disolver mas
eficientemente en solventes que puedan tener una mejor interaccin
con ellas. Consecuentemente, los compuestos inicos (sales)
"preferirn" para disolverse un solvente como el agua a un solvente
orgnico. Una sustancia que slo presenta interacciones del tipo de
van der Waals, se disolver mayoritariamente en solventes
orgnicos.
CAFENAComponente delos frutos de la planta de caf, el t, el mate
y las bayas de guaran, la nuez de cola y el chocolate participando
en el sabor amargo de estos productos. En total se sabe que la
cafena es un componente qumico de alrededor de 60 plantas que lo
emplean como pesticida natural, que paraliza e incluso mata cierta
clase de insectos. Es un producto del metabolismo secundario
(metabolito secundario9 por lo que se considera que no es esencial
para la planta y es almacenada en vacuolas pues es potencialmente
txico para las clulas de las plantas y adictivo para los seres
humanos. Los restos hallados de las primeras civilizaciones
agrcolas (alrededor de 10 000 a.C.) demuestran que el caf y una de
las descripciones ms tempranas de su uso se encuentra en un libro
mdico rabe que data del ao 900 d.C. el botnico sistemtico; Lineus,
la nombr, el rbol del Coffea arabica. El descubrimiento de las
propiedades del t, a partir de Oriente, se le atribuye al fundador
del Zen, Daruma. Aunque los expertos afirman que el uso mdico del t
se report muy temprano como en el ao 2737 a.C., en la farmacopea
del Shen Nung, un emperador de China, en el diccionario Chino de
Kuo Po, el cual apareci en 350 d.C. se menciona su uso medicinal.
El uso popular o no mdico del t parece haberse esparcido
lentamente. Solo hasta el ao 700 d.C., la planta de t se cultiv
ampliamente en China. En 1819 el qumico alemn Friedrich Ferdinand
Runge asla por primera vez la cafena del caf.Siempre se ha valorado
la cafena: en 1475 la legislacin turca convirti en motivo de
divorcio la incapacidad de un marido de ofrecer suficiente cantidad
de caf a su esposa.Qumicamente, la cafena es un alcaloide del grupo
de las xantinas. Las xantinas son un grupo qumico de bases purnicas
que incluyen sustancias endgenas tan importantes como la guanina y
la adenina. A este grupo, tambin pertenecen la teofilina del t, la
teobromina presente en el chocolate. La cafena tambin se encuentra
en el guaran y el mate, por lo cual tambin se le ha llamado
guaranina y matena respetivamente, siendo qumicamente idnticos.
AISLAMIENTO DE LA CAFENA DEL T.
El aislamiento de un compuesto natural consiste en su separacin
de los dems constituyentes sin que se altere su estructura qumica.
Puesto que el material vegetal es una matriz compleja (con muchos
constituyentes), el mtodo de extraccin lquido-lquido es adecuado
pues es selectivo para el aislamiento de cafena. Las hojas del t
contienen carbohidratos como la celulosa, la cual es un componente
estructural de las plantas, pequeas cantidades de glucosa y almidn.
Otros componentes de las hojas son protenas y aminocidos, cafena
(2-3.5%), taninos (compuestos polifenlicos), pigmentos como la
clorofila y saponinas. La cafena es acompaada por una serie
compleja de sustancias las cuales, obviamente, deben ser separadas.
Los taninos son componentes abundantes en las hojas, los cuales le
confieren el sabor astringente y amargor caracterstico. Las
saponinas son compuestos espumantes, que se comportan de manera
similar al jabn (del latn sapo, que significa jabn) y las plantas
lo usan contra depredadores. Los compuestos anteriores suelen
extraerse junto con la cafena excepto la celulosa, que permanece en
las hojas. A pesar de que la celulosa es un polmero polihidroxilado
(con preso molecular por encima de 500 000 g/ mol) no es soluble en
agua debido a la fuerte atraccin por enlaces de puente de hidrgeno
entre las cadenas polimricas que no permite la solubilizacin en
agua. La cafena puede ser separada de los otros componentes del t
por extraccin lquido-lquido con un solvente orgnico como el
diclorometano por la diferencia de polaridades de los componentes
del t. La cafena es un compuesto de polaridad media, soluble en
agua y algunos solventes orgnicos. Posee un coeficiente de particin
entre diclorometano y agua de 5 (KDiclorometano/agua 5)
aproximadamente, lo que indica que la cafena es cinco veces ms
soluble en diclorometano que en agua. La glucosa, los aminocidos y
las protenas son compuestos polares solubles en agua e insolubles
en la mayora de compuestos orgnicos. Estos, permanecen en la capa
acuosa despus de la extraccin con el solvente orgnico. La clorofila
y los compuestos formados por su oxidacin, son solubles en agua y
en solventes orgnicos, por lo tanto, se repartirn en ambas capas.
Sin embargo, debido a que su presencia es muy pequea en la fase
orgnica, pueden ser eliminados en la etapa de recristalizacin o
sublimacin de la cafena. Los taninos son una familia de compuestos
orgnicos de origen natural con masa molecular de 600 a 3000 Da. El
tipo de taninos pueden ser del tipo que se hidrolizan con agua y de
los que no lo hacen. Los que estn presentes en el t son del tipo
hidrolizables. Estos consisten de una molcula de glucosa unida a
uno o ms grupos galolo, los cuales pueden reaccionar con agua
(hidrlisis, del griego hydor, agua; lysis, romper) para formar el
cido correspondiente. Fig 9.4
Los enlaces entre glucosa y galolo son tipo ster (-O-CO-). Estos
enlaces se rompen fcilmente con la adicin de carbonato de calcio o
sodio por hidrlisis. El agua rompe estos enlaces de ster,
fraccionando la macromolcula de tanino en unidades de azcar y cido
glico. Resultado de esto, son molculas de glucosa y cido glico o
sus sales de calcio, muy solubles en la fase acuosa. Fig 9.5 Debido
a esta afinidad por la fase acuosa, al adicionar el solvente
orgnico, la glucosa y las sales del cido glico permanecern en la
fase acuosa.Adems de los taninos, las clorofilas oxidadas y algunos
flavonoides contribuyen a la coloracin, caf oscura que se observa
en la bebida.
Objetivo: Extraer la cafena a partir de te verde Purificar la
cafena por sublimacin Obtener el KD (constante de distribucin)
Determinar cualitativamente la presencia de nitrgeno Identificar
por pruebas fsicas y quiicas la pureza de la cafeina
Hipotesis: El volumen de solvente a agregar depender del valor
de la constante de particin del producto (KD) y de la concentracin
del compuesto en la mezcla inicial. De todos modossiempre ser ms
eficiente llevar a cabo varias extracciones con pequeas cantidades
de solvente que una sola extraccin utilizando el volumen total de
la fase.VARIABLES DEPENDIENTES: Rendimiento de la cafeina
recristalizada obtenida Coeficiente de particin obtenido
Propiedades fisicoqumica de los cristales obtenidosVARIABLES
INDEPENDIENTES Cantidad de cafena utilizada Volumen de agua y de
solvente utilizado Mtodo de extraccin a utilizar Sustancia que
contenga cafena a utilizar
Diseo experimental
Material Matraz Erlenmeyer Vasos de precipitados Embudo de tallo
corto Papel fitro Refrigerante recto mangueras recipiente para bao
frio matraz bola parrilla de calentamiento soporte universal aro de
fierro embudo de separacin dedo frio mechero bunsen tubos de ensayo
gradilla frascos paracamara de elucin porta objetos balanza
analtica estufa de calentamiento bomba de vacio matraz con kitazato
y tapon embudo buchner rota vapor
Reactivos Te verde Cloruro de metileno Sodio metlico Etanol
Sulfato de hierro Fe2SO4 Hidrxido de sodio NaOH Cloruro de hierro
FeCl3 Acido Sulfurico H2SO4 CaCO3 CaCl2
Procedimiento experimental Se prepara la cristalera adecuada y
el material para montar un equipo para reflujo simple Se saca el te
que se utilizara de sus respectivas bolsitas y se pesara en una
balanza analtica con ayuda de una esptula. - se colocara el te
previamente pesado en un matraz de baln y se le agregan 300ml de
agua destilada CaCO3. Se someter a reflujo por alrededor de una
hora y posteriormente a este se filtrara usando el mismo desecho de
las bolsitas de te o papel filtro en un embudo y se recoger en un
vaso de precipitados Despus de haberse filtrado asi esta solucin
restante sesecara al vacio Se montara el filtrado al vaco y se
aadir una solucin de celita y agregar al papel filtro, se vertera
la solucin en el matraz. Posteriormente se preparara un embudo de
separacin y se aadira con la ayuda de un embudo de tallo corto la
solucin. Despus de haber aadido nuestra solucin agregar segn
nuestros clculos una cantidad de cloruro de metileno y se
realizaran 3 enjuagues. Se separara la fase organica de la acuosa,
en caso de formarse una emulcion se aadirn unas gotas de acido
sulfrico clorhdrico o ntrico. Una vez recolectada la fase organica
aadir sulfato de sodio anhidro como desecante a nuestra solucin.
Una vez pasando 10 minutos de secado, este sefiltrara en un embudo
utilizando algodn Posteriormente se montara un equipo rota vapor
para llevar a sequedad la cafeina del solvente. Finalmente en el
matraz bola que contiene la cafeina seca se le colocraun dedo frio
y se conectra a un respectivo bao hielo y se le pasara cuidadosa y
rotativamente un mechero bunsen sobre la superficie de este
haciendo que la cafeina cristalice y se pegue sobre el dedo frio.
Colectar los cristales de cafena en un recipiente seco raspando las
paredes del dedo frio. Se toma le punto de fusin en un aparato
thermo de nuestros cristalesPruebas de nitrgeno. Para realizar
estas pruebas se coloco primero una pequea cantidad con esptula en
un tubo de ensaye, y se adiciono una pequea porcin de sodio
metalico Al tubo de ensaye se le calienta un poco con un mechero y
pinzas haciendo la fusin de la cafeina. Agregar 3ml de etanol al
tubo de ensayo y 3ml de agua. Se filtrara con algodn igualmente en
un embudo y se recolectara en un tubo diferente. A una porcin del
filtrado en otro tubo se le aadir Fe2SO4 y unas gotas de NaOH. Se
calentara y agitara unos momentos y se aadir unas gotas de FeCl3 y
GOTAS DE H2SO4. Se seguir calentando y agitando hasta observar un
color parecido al azul turqueza, y esa ser la prueba cualitativa de
presencia de nitrgeno.
ResultadosSE PESARON 20.5g de teSe obtuvo como extraccin
0.5597gY el rendimiento fue 93.2833%
Identificacion del nitrogenoAl realizar esta prueba se formo el
azul de Prusia esperado, el cual caracteriza la presencia de
nitrgeno en nuestra cafena.
Prueba de la murexidaDeacuerdo a los resultados obtenidos, el
resultado que se obtuvo un color naranja, el cual el color esperado
era un rojo, de tal forma que la prueba de la murexida no sali como
tal, pudo haber sido afectada por varios factores como el de no
contar con Na en buenas condiciones y hacer dejado la prueba varios
das reposando.
Analisis de resultados
Para obtener el Kd de nuetro compuesto empezamos analizando la
siguente formula:
C1/C2=KD por lo tanto (1g/5.6ml CHCl3) / (1g/4.6ml H2O) =
8.2
Cn =Co(V2/KD(V1+V2))n
Donde:C1 = Concentracion o sulubilidad de la sustancia en la
fase organicaC2 = concentracin o la solubilidad de la sustancia en
la fase acuosaCo = cantidad inicial u organica de la sustanciaCn =
cantidad de la sustancia remanente que queda en la fase acuosa
despus de las extraccionesKd = contaste de relacin o distribucinV1
= volumen orgnicoV2 = volumen acuoson = numero de extracciones
En el te verde se conoce por la literatura que hay 3% de cafeina
por gramo de este mismo por lo tanto tenemos que:
20.5g te = 100% entonces 0.6g de te = 3%
Sustituyendo en la sustancia remanente para obtener nuestro
rendimiento teorico
Cn = 0.6(300ml/8.2(325ml)2 = 6.55x10-3g
Sustancia extraida = 0.6g 6.55x10-3g = 0.5934g
0.6g =100% entonces 0.5934g = 98.9073%
Por lo que nuestra sustancia real obtenida fue 0.5597g nuestro
rendimiento fue 93.28%
CONCLUSIONES:
Despus de haber realizado un proceso complejo y largo para la
obtencin de cafena a partir del t negro, se puede concluir que si
se obtuvo cafena, tal vez no totalmente pura, pero si algo pura. La
purificacin de slidos mediante el proceso de sublimacin es algo que
si no se realiza con cuidado puede afectar en muchos aspectos a
nuestro experimento, considero que si este mtodo se realiza con sus
precauciones es un buen mtodo de purificacin.Mediante el empleo de
diferentes pruebas de pureza ya antes vistos, se pudo confirmar la
presencia de la cafena y se pudo comparar con otra cafena. Pudiendo
mencionar finalmente que la purificacin de slidos es un proceso el
cual implica cuidado en cuanto a procedimientos y a errores de tipo
personal, ya que dichos factores alteran los resultados finales de
nuestro experimento.Se puede concluir finalmente que si se cumpli
tanto objetivos, como la hiptesis, pero en su totalidad, ya que si
se obtuvo cafena, pero en las pruebas se reflejo que contena
impurezas.
