Fe Nolik

Embed Size (px)

Citation preview

  • 5/24/2018 Fe Nolik

    1/20

    FENOLIK

    A. Pengertian Senyawa Fenolik

    Senyawa fenolik merupakan senyawa yang banyak ditemukan pada tumbuhan. Fenolik

    memiliki cincin aromatik satu atau lebih gugus hidroksi (OH) dan gugus gugus lain

    penyertanya. Senyawa ini diberi nama berdasarkan nama senyawa induknya, fenol. Senyawa

    fenol kebanyakkan memiliki gugus hidroksil lebih dari satu sehingga disebut polifenol.

    Senyawa fenolik meliputi aneka ragam senyawa yang berasal dari tumbuhan yang

    mempunyai ciri sama, yaitu cincin aromatik yang me ngandung satu atau dua gugus OH.

    Senyawa fenolik di alam terdapat sangat luas, mempunyai variasi struktur yang luas, mudah

    ditemukan di semua tanaman, daun, bunga dan buah. Ribuan senyawa fenolik alam telah

    diketahui strukturnya, antara lain flavonoid, fenol monosiklik sederhana, fenil propanoid,

    polifenol (lignin, melanin, tannin), dan kuinon fenolik.

    Banyak senyawa fenolik alami mengandung sekurang-kurangnya satu gugus hidroksil

    dan lebih banyak yang membentuk senyawa eter, ester atau glioksida daripada senyawa

    bebasnya. Senyawa ester atau eter fenol tersebut memiliki kelarutan yang lebih besar dalam air

    daripada senyawa fenol dan senyawa glioksidanya.

  • 5/24/2018 Fe Nolik

    2/20

    Dalam keadaan murni, senyawa fenol berupa zat padat yang tidak berwarna, tetapi jika

    teroksidasi akan berubah menjadi gelap. Kelarutan fenol dalam air akan bertambah, jika gugus

    hidroksil makin banyak.Senyawa fenolik memiliki aktivitas biologik yang beraneka ragam, dan banyak

    digunakan dalam reaksi enzimatik oksidasi kopling sebagai substrat donor H. Reaksi oksidasi

    kopling, selain membutuhkan suatu oksidator juga memerlukan adanya suatu senyawa yang

    dapat mendonorkan H. Senyawa fenolik merupakan contoh ideal dari senyawa yang mudah

    mendonorkan atom H.

    B. Struktur Senyawa Fenolik

    Senyawa fenolik mempunyai struktur yang khas, yaitu memiliki satu atau lebih gugus

    hidroksil yang terikat pada satu atau lebih cincin aromatik benzena. Ribuan senyawa fenolik di

    alam telah diketahui strukturnya, antara lain fenolik sederhana, fenil propanoid, l ignan,

    asam ferulat, dan etil ferulat.

    Fenolik SederhanaGolongan senyawa-senyawa yang termasuk fenolik sederhana antara lain meliputi guaiakol,

    vanilli dan kresol.

    Gambar: Golongan senyawa fenolik sederhana

    http://2.bp.blogspot.com/-UbJFVHpI0pk/UKu0NF6gU0I/AAAAAAAAArc/6c7zgUp7CJ8/s1600/Senyawa+Fenolik.png
  • 5/24/2018 Fe Nolik

    3/20

    Umumnya radikal fenoksi yang terbentuk dari senyawa golongan fenolik sederhana, mengalami

    pengkopelan pada posisi orto ataupara terhadap gugus hidroksi fenolat. Posisi ini lebih disukai,

    karena tidak terlalu sterik sehingga memudahkan radikal lain untuk berikatan pada posisi

    tersebut

    Gambar: Resonansi radikal fenoksi o-Kresol

    Namun kombinasi pengkopelan lain juga diamati kemungkinannya, yaitu O-p, O-odan

    O-O.

    Fenil Propanoid

    Fenil propanoid merupakan senyawa fenol di alam yang mempunyai cincin aromatik

    dengan rantai samping terdiri dari 3 atom karbon. Golongan fenil propanoid yang paling tersebar

    luas adalah asam hidroksi sinamat, yaitu suatu senyawa yang merupakan bangunan dasar lignin .

    Empat macam asam hidroksi sinamat banyak terdapat dalam tumbuhan. Keempat senyawa

    tersebut yaitu asam ferulat, sinapat, kafeat danp-kumarat.

    http://1.bp.blogspot.com/-xWDjo5CRq8U/UKu0O_yY9VI/AAAAAAAAArk/ps59OiOohrY/s1600/resonansi+o-kresol.png
  • 5/24/2018 Fe Nolik

    4/20

    Gambar: Struktur Fenil propanoid

    Radikal fenoksi dari senyawa ini umumnya mengalami pengkopelan diposisi atom C8,

    membentuk struktur dengan jembatan 8-8 (8-8 bridges).

    Lignan

    Senyawa-senyawa golongan fenil propanoid membentuk suatu senyawa dimer dengan

    struktur lignan. Senyawaan lignan memiliki struktur dasar (struktur induk) yang terdiri dari 2

    unit fenil propanoid yang tergabung melalui ikatan 8-8. Ikatan khas ini digunakan sebagai dasar

    penamaan lignan.

    Gambar: Penomoran atom pada senyawa fenil propanoid dan lignan

    http://4.bp.blogspot.com/-26o6L1k-XAU/UKuz4o5S9sI/AAAAAAAAAq0/Qd2KYiSryEo/s1600/New+Picture+(22).pnghttp://1.bp.blogspot.com/-WTHEJKiiLX0/UKuz2fMzZ3I/AAAAAAAAAqs/pjtktAx6T8I/s1600/New+Picture+(21).pnghttp://4.bp.blogspot.com/-26o6L1k-XAU/UKuz4o5S9sI/AAAAAAAAAq0/Qd2KYiSryEo/s1600/New+Picture+(22).pnghttp://1.bp.blogspot.com/-WTHEJKiiLX0/UKuz2fMzZ3I/AAAAAAAAAqs/pjtktAx6T8I/s1600/New+Picture+(21).png
  • 5/24/2018 Fe Nolik

    5/20

    Penggabungan 2 unit fenil propanoid dapat pula terjadi melalui ikatan selain membentuk

    8-8, yang digolongkan ke dalam neolignan. Sedangkan jika 2 unit fenil propanoid bergabung

    melalui atom O, senyawa yang terbentuk tergolong dalam oxineolignan.

    Gambar: Struktur senyawa golongan neolignan dan oxineolignan

    Senyawaan lignan memiliki banyak modifikasi pada struktur induknya, yang antara lain

    dapat menghasilkan penambahan cincin, penambahan atau penghilangan atom C, dan

    sebagainya. Senyawaan ini tersebar luas di dunia tumbuhan, dan banyak digunakan secara niaga

    http://4.bp.blogspot.com/-Vpx-6INHmIs/UKuz82n86VI/AAAAAAAAAq8/dgMxGq9JMIg/s1600/New+Picture+(23).png
  • 5/24/2018 Fe Nolik

    6/20

    sebagai antioksidan dan sebagai komponen sinergistik dalam insektisida. Selain itu, lignan

    merupakan komponen kimia yang aktif dalam tumbuhan obat tertentu. Salah satu senyawa

    golonganlignan, yaitu podophyllotoxin, diketahui dapat menghambat tumor. Dalampengobatan

    Cina, lignan banyak dipakai untuk mengobati penyakit hepatitis dan melindungi organ hati.

    Asam Ferulat

    Asam ferulat adalah turunan dari golongan asam hidroksi sinamat, yang memiliki

    kelimpahan yang tinggi dalam dinding sel tanaman. Hal ini memungkinkan untuk dapat

    memberikan keuntungan yang signifikan di bidang kesehatan, karena senyawa asam ferulat

    memiliki aktivitas antikanker dan antioksidan. Selain itu juga dapat menjadi prekursor dalam

    pembuatan senyawa aromatik lain yang bermanfaat.Sebagai antioksidan, asam ferulat kemungkinan menetralkan radikal bebas, seperti

    spesies oksigen reaktif (ROS). ROS kemungkinan yang menyebabkan DNA rusak dan

    mempercepat penuaan.

    Dengan studi pada hewan dan studi in vitro, mengarahkan bahwa asam ferulat

    kemungkinan memiliki hubungan dengan aktivitas antitumor perlawanan kanker payudara dan

    kanker hati. Asam ferulat memiliki kemungkinan sebagai pencegah kanker yang efektif, yang

    disebabkan oleh paparan senyawa karsinogenik, seperti benzopirene dan 4-nitroquinoline 1-

  • 5/24/2018 Fe Nolik

    7/20

    oksida. Namun perlu menjadi catatan, bahwa hal itu tidak diuji coba kontrol random pada

    manusia, sehingga hasilnya kemungkinan pula tidak dapat dimanfaatkan untuk manusia.

    Jika ditambahkan pada asam askorbat dan vitamin E, asam ferulat kemungkinan dapat

    mengurangi stress oksidasi dan pembentukan dimer timidine dalam kulit.

    Pada tumbuhan, asam ferulat meningkatkan rigiditas dan kekuatan dinding sel tanaman,

    melalui ikatan silang (cross linking) dengan pentosan,arabinoxilan dan hemiselulosa, sehingga

    dinding sel tidak mudah dihidrolisis secara enzimatis selama proses perkecambahan.

    Asam ferulat banyak ditemukan dalam padi (terutama beras merah), gandum, kopi, buah

    apel, nanas, jeruk dan kacang tanah.

    Dalam perindustrian, asam ferulat memiliki kelimpahan dan dapat dimanfaatkan sebagai

    prekursor dalam pembuatan vanilli, agen perasa sintesis yang sering digunakan dalam ekstrak

    vanilla alami.

    Asam ferulat adalah senyawa fenolik yang dapat dihasilkan salah satunya ialah dengan

    reaksi kondensasi vanilli dengan asam malonat.

    Adapun rumus bangun asam ferulat adalah sebagai:

    http://1.bp.blogspot.com/-6ebzrv_NT3I/UKuz-SueniI/AAAAAAAAArE/_MDe0xNQl9g/s1600/New+Picture+(24).png
  • 5/24/2018 Fe Nolik

    8/20

    Gambar: Rumus bangun asam ferulat

    Etil Ferulat

    Etil ferulat tergolong ke dalam turunan senyawa asam hidroksi sinamat, yang

    merupakan turunan dari asam ferulat da lam bentuk ester. Senyawa fenolik ini

    terdistribusi secara luas pada berbagai jenis tanaman yang dapat dikonsumsi oleh

    makhluk hidup. Senyawa tersebut terdapat dalam tanaman, terutama pada benih padi dan

    gandum, tetapi dalam jumlah kecil. Oleh karena itu, senyawa ini biasanya disintesis dari

    prekursor asam ferulat. Bentuk fis ik et il fe rulat berupa kri stal berwarn a puti h dan

    memiliki aktifitas sebagai antioksidan yang sangat baik dibandingkan asam

    bebasnya . Etil fe ru la t digunakan sebagai bahan aktif dalam pengobatan terapi untuk

    antihipertensi.

    Adapun rumus bangun etil ferulat adalah sebagai:

    Gambar: Rumus bangun etil ferulat

    C. Manfaat Senyawa Fenolik

    http://3.bp.blogspot.com/-Yb7EJY3m-bQ/UKu0AI-sdwI/AAAAAAAAArM/Mb6HKdn-kII/s1600/New+Picture+(25).png
  • 5/24/2018 Fe Nolik

    9/20

    Senyawa fenolik merupakan senyawa bahan alam yang cukup luas penggunaannya saat

    ini. Kemampuannya sebagai senyawa biologik aktif memberikan suatu peran yang besar

    terhadap kepentingan manusia. Sudah banyak penelitian diarahkan pada pemanfaatan senyawa

    fenolik pada berbagai bidang industri. Pada industri makanan dan minuman, senyawa fenolik

    berperan dalam memberikan aroma yang khas pada produk makanan dan minuman, sebagai

    zat pewarna makanan dan minuman, dan sebagai antioksidan. Pada industri farmasi dan

    kesehatan, senyawa ini banyak digunakan sebagai antioksidan, antimikroba, antikanker dan lain-

    lain,contohnya obat antikanker (podofilotoksan), antimalaria (kuinina) dan obat demam (aspirin).

    Selain itu, senyawa ini juga banyak digunakan sebagai insektisida dan fungisida. Selain itu,

    senyawa fenolik sangat penting untuk pertumbuhan dan reproduksi tanaman, di mana diproduksi

    sebagai respon untuk mempertahankan tanaman dari serangan terhadap patogen.

    Senyawa fenolik mempunyai struktur yang khas, yaitu memiliki satu atau lebih gugus

    hidroksil yang terikat pada satu atau lebih cincin aromatik benzena, sehingga senyawa ini juga

    memiliki sifat yang khas, yaitu dapat teroksidasi. Kemampuannya membentuk radikal fenoksi

    yang stabil pada proses oksidasi menyebabkan senyawa ini banyak digunakan

    sebagaiantioksidan. Manfaat asam fenolik yang paling penting yaitu anti-penuaan yang

    berhubungan dengan anti-oksidan yang mengurangi aktivitas dan mencegah pertumbuhan sel

    abnormal. Asam fenolat berguna dalam mengendalikan peradangan, meningkatkan sistem

    kekebalan tubuh, dan meningkatkan sirkulasi darah, semua yang menghasilkan signifikan

    manfaat anti penuaan dalam tubuh.

    .

  • 5/24/2018 Fe Nolik

    10/20

    D. Reaksi Senyawa Fenolik

    Senyawa fenolik mempunyai ciri yang khas, yakni bisa membentuk senyawa kompleks

    yang berwarna, yang biasanya berwarna biru atau ungu biru apabila direaksikan dengan besi (III)

    klorida. Walaupun tidak selektif pereaksi ini cukup berguna untuk mengetahui adanya gugus

    hidroksil terutama kalau pemisahan komponen metabolit sekunder dari contoh yang diteliti tidak

    mudah.

    Selain itu, senyawa fenolik juga dapat mengalami sintesis polimer fenolik bioaktif

    dengan proses yang relatif aman terhadap lingkungan (tidak beracun), dapat dilakukan melalui

    reaksi kopling oksidatif fenolik secara enzimatis, yaitu dengan bantuan biokatalis berupa enzim.

    Keuntungan penggunaan enzim sebagai biokatalis adalah ketersediaan enzim yang sangat

    berlimpah di alam, sifatnya yang ramah lingkungan dan menghasilkan suatu produk yang tidak

    berbahaya. Sedangkan kekurangan dari penggunaan enzim ini, yaitu enzim bersifat selektif,

    hanya dapat mengkatalisis senyawa-senyawa dari golongan fenol dan amina aromatik,

    sehingga penggunaannya di dalam industri polimer menjadi terbatas.

    Salah satu cara yang sering digunakan dalam mengoksidasi senyawa fenolik, yaitu

    melalui bantuan katalis enzim peroksidase. Enzim peroksidase merupakan kelompok enzim

    oksidoreduktase yang mampu mengkatalisis reaksi oksidasi oleh hidrogen peroksida dari

    sejumlah substrat yang merupakan donor hidrogen seperti fenol, anilin dan lain sebagainya.

    Enzimperoksidase dalam organisme hidup dapat mengkatalisis senyawa substratnya,

    sedangkan H2O2berfungsi untuk menginisiasi biosintesis beberapa metabolit sekunder yang

  • 5/24/2018 Fe Nolik

    11/20

    diperlukan pada proses pertumbuhan. Oksidasi fenolat oleh enzim peroksidase dengan

    substrat H2O2menghasilkan reaksi kopling oksidatif, sehingga terbentuklah polimer fenolik.

    Oksidasi yang dilakukan oleh enzim peroksidase terhadap senyawa fenolik menyebabkan

    terbentuknya suatu radikal fenoksi, di mana radikal ini mampu melakukan resonansi dengan

    posisi ortodanparapada cincin aromatiknya dan selanjutnya akan bergabung dengan radikal fenoksi

    yang lain membentuk senyawa baru polifenol. Cara ini sering dikenal sebagai polimerisasi secara

    enzimatis.

    E. Identifikasi Senyawa Fenolik

    Untuk mengisolasi suatu senyawa kimia yang berasal dari bahan alam hayati pada

    dasarnya menggunakan metode yang sangat bervariasi, seperti yang diaplikasikan dalam proses

    industri. Metode metabolit pengempaaan digunakan pada senyawa katecin daun gambir juga

    isolasi CPO dari buah kelapa sawit.Metode ini umum digunakan karena senyawa organik yang diperoleh dengan kuantitas

    yang cukup banyak. Tetapi berbeda dengan senyawa bahan alam hasil proses metabolit sekunder

    lainnya yang pada umumnya dengan kandungan yang relatif kecil, maka metode-metode dan

    proses industri tersebut tidak dapat digunakan.

    Berdasarkan hal di atas maka metode yang umum dalam isolasi senyawa metabolit

    sekunder dapat digunakan. Metode standar laboratorium dengan kuantitas sampel terbatas dan

    perlunya menentukan metode yang paling sesuai dengan maksud tersebut.

  • 5/24/2018 Fe Nolik

    12/20

    Dari identifikasi awal, maka dapat diamati kandungan senyawa dari tumbuhan sehingga

    untuk isolasi dapat diarahkan pada suatu yang dominan dan salah satu usaha mengefektifkan

    isolasi senyawa tertentu maka dapat dimanfaatkan pemilihan pelarut organik yang akan

    digunakan pada isolasi tersebut, di mana pelarut polar akan lebih mudah melarutkan senyawa

    polar dan sebaliknya senyawa non polar lebih mudah larut dalam pelarut non polar.

    Sebelum melakukan isolasi terhadap suatu senyawa kimia yang diinginkan dalam suatu

    tumbuhan maka perlu dilakukan identifikasi pendahuluan kandungan senyawa metabolit

    sekunder yang ada pada masing-masing tumbuhan, sehingga dapat diketahui kandungan senyawa

    yang ada secara kualitatif dan mungkin juga secara kuantitatif golongan senyawa yang

    dikandung oleh tumbuhan tersebut. Untuk tujuan tersebut maka diperlukan metode persiapan

    sampel dan metode identifikasi pendahuluan senyawa metabolit sekunder sebagai berikut:

    Sebanyak 4 gram sampel segar dirajang halus dan dididihkan dengan 25 ml etanol selama

    lebih kurang 25 menit, disaring dalam keadaan panas, kemudian pearut diuapkan sampai kering.

    Ekstrak dikocok kuat dengan kloroform lalu ditambahkan air suling, biarkan sampai terbentuk

    dua lapisan, yakni lapisan kloroform dan lapisan air. Beberapa tetes ditempatkan dalam tabung

    reaksi ditambahkan besi (III) klorida, timbul warna hijau sampai ungu menandakan positif

    mengandung fenolik.

    Secara umum ekstraksi senyawa metabolit sekunder dari seluruh bagian tumbuhan seperti

    bunga, buah, daun, kulit batang dan akar menggunakan sistem maserasi menggunakan pelarut

    organik polar seperti metanol.

  • 5/24/2018 Fe Nolik

    13/20

    Beberapa metode ekstraksi senyawa organik bahan alam yang umum digunakan antara

    lain :

    1. MaserasiMaserasi merupakan proses perendaman sampel dengan pelarut organik yang digunakan pada

    temperatur ruangan. Proses ini sangat menguntungkan dalam isolasi senyawa bahan alam karena

    dengan perendaman sampel tumbuhan akan terjadi pemecahan dinding dan membran sel akibat

    perbedaan tekanan antara didalam dan diluar sel sehingga metabolit sekunder yang ada dalam

    sitoplasma akan terlarut dengan pelarut organik dan ekstraksi senyawa akan sempurna karena

    dapat diatur lama perendaman yang dilakukan. Pemilihan pelarut untuk proses maserasi akan

    memberikan efektifitas yang tinggi dengan memperhatikan kelarutan senyawa bahan alam

    pelarut tersebut. Secara umum pelarut metanol merupakan pelarut yang paling banyak digunakan

    dalam proses isolasi senyawa organik bahan alam, karena dapat melarutkan seluruh golongan

    metabolit sekunder.2. Perkolasi

    Merupakan proses melewatkan pelarut organik pada sampel sehingga pelarut akan membawa

    senyawa organik bersama-sama pelarut. Tetapi efektifitas dari proses ini hanya akan lebih besar

    untuk senyawa organik yang sangat mudah larut dalam pelarut yang digunakan.

    3. SolketasiSolketasi menggunakan soklet dengan pemanasan dan pelarut akan dapat di hemat karena

    terjadinya sirkulasi pelarut yang selalu membasahi sampel. Proses ini sangat baik untuk senyawa

    yang tidak terpengaruh oleh panas.

  • 5/24/2018 Fe Nolik

    14/20

    4. Destilasi uap

    Proses destilasi lebih banyak digunakan untuk senyawa organik yang tahan pada suhu yang

    cukup tinggi, yang lebih tinggi dari titik didih pelarut yang digunakan. Pada umumnya lebih

    banyak digunakan untuk minyak atsiri.

    5. Pengempaan

    Metode ini banyak digunakan dalam proses industri seperti pada isolasi CPO dari buah kelapa

    sawit dab isolasi katecin dari daun gambir. Dimana dalam proses tidak menggunakan pelarut.

    Hasil yang diperoleh berupa ekstrak yang mana seluruh spade senyawa bahan alam yang

    terlarut dalam pelarut yang digunakan akan berada pada ekstak ini.

    Penentuan jumlah komponen senyawa dapat dideteksi dengan kromatografi lapis tipis

    (KLT) dengan menggunakan plat KLT yang sudah siap pakai. Terjadinya pemisahan komponen

    komponen pada KLT dengan Rf tertentu dapat dijadikan sebagai panduan untuk memisahkan

    komponen kimia tersebut dengan mengggunakan kolom kromatografi dan sebagai fas diam dapat

    digunakn silika gel dan eluan yang digunakan berdasarkan hasil yang diperoleh dari KLT dan

    akan lebih baik kalau kepolaran eluen pada kolom kromatografi sedikit dibawah kepolaran eluen

    pada KLT.

    Pemilihan eluen sebaiknya dimulai dari pelarut organik yang tidak polar seperti heksana

    dan peningkatan kepolaran dengan etil asetat atau pelarut yang lebih polar lainnya masing

    masing pelarut.

    Selanjutnya suatu senyawa bahan alam hasil isolasi akan diidentifikasi berdasarkan

    kimia, fisika, dan identifikasi dengan spektroskopi. Dari isolasi yang menggunakan metode

  • 5/24/2018 Fe Nolik

    15/20

    standar tidak semua senyawa akan secara utuh seperti yang terdapat dalam tumbuhan tesebut,

    karena sebagian senyawa ada yang terlarut dan terpecah dalam proses isolasi dan hasil terjadi

    seperti putusnya ikatan glikosida membentuk aglikon dan gula dengan adanya air.Identifikasi senyawa metabolit sekunder dan elusidasi struktur senyawa ditemukan

    merupakan pekerjaan yang sangat menentukan dalam proses mengenal, mengetahui dan pada

    akhirnya menetapkan rumus molekul yang sebenarnya dari senyawa tersebut.

    Di antara metode identifikasi dan elusidasi struktur yang diperoleh dapat dilakukan

    dengan metode standar yang sudah dikenal untuk menentukan senyawa kimia dan termasuk

    derivatderivatnya antara lain:

    1. Metode Spektroskopi

    Metode spektroskopi saat ini sudah merupakan metode standar dalam penentuan struktur

    senyawa organic pada umumnya dan senyawa metabolit sekunder pada khususnya. Metode

    tersebut terdiri dari beberapa peralatan dan mempunyai hasil pengamatan yang berbeda, yaitu :

    a. Spektroskopi UV

    Merupakan metode yang akan memberikan informasi adanya kromofor dari senyawa organik

    dan membedakan senyawa aromatic atau senyawa ikatan rangkap yang berkonjugasi denga

    senyawa alifatik rantai jenuh.

    b. Spektroskopi IR

  • 5/24/2018 Fe Nolik

    16/20

    Metode yang dapat menentukan serta mengidentifikasi gugus fungsi yang terdapat

    dalam senyawa organik, yang mana gugus fungsi dari senyawa organik akan dapat ditentukan

    berdasarkan ikatan tiap atom dan merupakan bilangan frekuensi yang spesifik.c. Nuklir Magnetik Resunansi Proton

    Metode ini akan mengetahui posisi atom atom karbon yang mempunyai proton atau tanpa

    proton. Disamping itu akan dikenal atomatom lainnya yang berkaitan dengan proton.

    d.Nuklir Magnetik Kesonansi Isotop Karbon 13

    Digunakan untuk mengetahui jumlah atom karbon dan menentukan jenis atom karbon pada

    senyawa terebut.

    e. Spektroskopi Massa

    Mengetahui berat molekul senyawa dan ditunjang dengan adanya fragmentasi ion molekul yang

    menghasilkan pecahan pecahan spesifik untuk suatu senyawa berdasarkan m / z dari masing

    masing fragmen yang terbentuk. Terbentuknya fragmen fragmen denga terjadinya pemutuan

    ikatan apabila disusun kembali akan dapat menentukan kerangka struktur senyawa yang

    diperiksa.

    2. KromatografiPenggunaan kromatografi sangat membantu dalam pendeteksian senyawa metabolit sekunder

    dan dapat dijadikan sebagai patokan untuk proses pengerjaan berikutnya dalam menentukan

    struktur senyawa.

  • 5/24/2018 Fe Nolik

    17/20

    Berbagai jenis kromatografi yang umum digunakan antara lain:

    a. Kromatografi Lapis Tipis (KLT): Merupakan salah satu metode identifikasi awal untuk

    menentukan kemurnian senyawa yang ditemukan atau dapat menentukan jumlah senyawa dari

    ekstrak kasar metabolit sekunder. Cara ini sangat sederhana dan merupakan suatu pendeteksian

    awal dari hasil isolasi. b. Kromatografi Kolom: Digunakan untuk pemisahan campuran

    bebrapa senyawa yang diperoleh dari isolasi tumbuhan. Dengan menggunakan fasa padat dan

    fasa cair maka fraksi fraksi senyawa akan menghasilkan kemurnian yang cukup

    tinggi. c. Kromatografi Gas : Pemisahan campuran senyawa

    yang cukup stabil pada pemanasan, karena

    sampel yang digunakan akan dirubah menjadi

    fasa gas dan dengan adanya perbedaan

    keterikatan senyawa pada fasa padat yang

    digunakan terhadap senyawa organik sehingga

    terjadi pemisahan masing masing senyawa dari

    campurannya.d.Kromatografi Cair: Lebih dikenal dengan HPLC (High

    Pressure Liquid Chromatography ) dan lebih dari 75 % dari pemakaian HPLC menggunakan fasa

    padat ODS (Oktadesil Sifane) atau C 18 sedangkan fasa cair sebagai pelarut pembawa senyawa

    dapat diganti kepolarannnya pada saat digunakan dan kondisi seperti itu dikenal sebagai fasa

    gradien. Pada kondisi gradien, senyawa nonpolar akan diadsorpsi lebih lemah oleh fasa padat

    dan akan dielusi dengan pelarut nonpolar dan sebaiknya senyawa polar akan diadsorpsi lebih

    kuat dan membutuhkan pelarut polar. Jika sampel mempunyai polaritas luas, pemisahan harus

  • 5/24/2018 Fe Nolik

    18/20

    dilakukan dengan merubah kepolaran pelarut yang digunakan. Efisiensi penggunaan HPLC

    ditentukan dengan pengaturan dan penggunaan pelarut sebagai pembantu dalam pemakaian

    HPLC.

    Secara garis besar identifikasi senyawa fenolik dapat digambarkan sebagaimana bagan

    berikut ini:

    BAGAN IDENTIFIKASI SENYAWA FENOLIK

  • 5/24/2018 Fe Nolik

    19/20

    DAFTAR PUSTAKA

    http://4.bp.blogspot.com/-m5JtZAQUqRk/UKu0KyTsRZI/AAAAAAAAArU/SwwXuPMtRk4/s1600/New+Picture+(26).png
  • 5/24/2018 Fe Nolik

    20/20

    . . . . . ,Metabolit Sekunder.http://id.wikipedia.org/wiki/Metabolit_sekunder.diunduh tanggal 28

    Oktober 2011.. . . . . ,Ringkasan.http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/1844/1/ 06000441.pdf . diunduh

    tanggal 28 Oktober 2011.

    . . . . . , Senyawa Fenolik.http://farms-area.blogspot.com/2008/07/senyawa-fenolik.html.diunduh

    tanggal 03 Oktober 2011.

    Lenny, Sovia. Senyawa Terpenoida dan

    Steroida.http://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/1860/1/06003488.pdf . diunduh tanggal

    28 Oktober 2011.

    Pasaribu, Subur P. Uji Bioaktivitas Metabolit Sekunder Dari Daun Tumbuhan Babadotan Ageratum

    conyzoides L.http://isjd.pdii.lipi.go.id/admin/jurnal/62092329.pdf . diunduh tanggal 28 Oktober

    2011.Sahel, Ray. Senyawa Fenolik dan Asam, Manfaat dari

    Fenolhttp://translate.google.co.id/translate?hl=id&langpair=en|id&u=http://www.raysahelian.co

    m/phenolic.html . diunduh tanggal 03 Oktober 2011.

    http://id.wikipedia.org/wiki/Metabolit_sekunderhttp://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/1844/1/%2006000441.pdfhttp://farms-area.blogspot.com/2008/07/senyawa-fenolik.htmlhttp://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/1860/1/06003488.pdfhttp://isjd.pdii.lipi.go.id/admin/jurnal/62092329.pdfhttp://translate.google.co.id/translate?hl=id&langpair=en|id&u=http://www.raysahelian.com/phenolic.htmlhttp://translate.google.co.id/translate?hl=id&langpair=en|id&u=http://www.raysahelian.com/phenolic.htmlhttp://translate.google.co.id/translate?hl=id&langpair=en|id&u=http://www.raysahelian.com/phenolic.htmlhttp://translate.google.co.id/translate?hl=id&langpair=en|id&u=http://www.raysahelian.com/phenolic.htmlhttp://translate.google.co.id/translate?hl=id&langpair=en|id&u=http://www.raysahelian.com/phenolic.htmlhttp://isjd.pdii.lipi.go.id/admin/jurnal/62092329.pdfhttp://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/1860/1/06003488.pdfhttp://farms-area.blogspot.com/2008/07/senyawa-fenolik.htmlhttp://repository.usu.ac.id/bitstream/123456789/1844/1/%2006000441.pdfhttp://id.wikipedia.org/wiki/Metabolit_sekunder