Flavonoides Inf

5/23/2018 Flavonoides Inf

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FACULTAD DE QUMICA E INGENIERA QUMICAE.A.P. Qumica

Departamento de Qumica OrgnicaLABORATORIO DE PRODUCTOS NATURALES

PRACTICAS N 3 lavonoides y Taninos

HORARIO: JUEVES 9:00 AM - 1:00 PM.PROFESORA: Mg. Qca. Gloria Eva Toms Chota

ALUMNOS: CALVO CHOCCE KAREN 08070059 LZARO HERRERA JOS ANTONIO 08070009


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LABORATORIO DE PRODUCTOS NATURALESFlavonoides y Taninos

. INTRODUCCINos flavonoides es el nombre genrico de un grupo de molculas generadas

por el metabolismo secundario de los vegetales, que como otros principios

activos vegetales, se originan mediante una ruta biosinttica mixta (en el

caso de los flavonoides, a travs de la ruta del cido shikmico y la ruta de los

polictidos).

Los taninos son compuestos polifenlicos de estructura qumica diversa que la

propiedad de ser astringentes, es decir precipitan las protenas y su capacidad de

curtir la piel. El curtido es el establecimiento de enlaces, tipo puente de

hidrgeno, entre las fibras de colgeno. Son muy abundantes en el mundovegetal, especialmente en algunas familias (Fagceas, Rosceas, Fabceas,

Mirtceas, etc.) y en diversos rganos: races-rizomas (ruibarbo), cortezas (quina,

roble), leo (catec), hojas (hamamelis), frutos (cinorrodones).

Combinados con alcaloides y protenas y desempean una funcin defensiva

frente a insectos: agallas, maduracin de frutos.

El inters de estas sustancias ha sido bsicamente por los grandes beneficios queproporciona en la salud del hombre y su abundancia en la naturaleza, por lo cual

en este informe detallaremos sus reacciones caractersticas, beneficios, etc .que a

continuacin describiremos.

L


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I. MARCO TERICOTANINOSCARACTERSTICAS:Son polifenoles naturales, que son metabolitos secundarios ampliamente distribuidos envarios sectores del reino de las plantas superiores. Se distinguen por las siguientescaractersticas generales:

Solubilidad en aguaMasa molecular entre 500 y 3000 5000Estructura y carcter polifenlico (12-16 grupos fenlicos y 5 -7 anillosaromticos por cada 1000 unidades de masa molecular relativa)Complejacin intermolecular (astringencia)

Caractersticas estructurales (dos motivos estructurales mayores,proantocianidinas o taninos condensados y taninos hidrolizables, ms un tercergrupo minoritario, los florotaninos)

Sus propiedades principales estn relacionadas con:

La capacidad de formar complejos con las protenas, que les confiere unacaracterstica gustativa interesante, asociada al trmino globalmente conocidocomo astringencia o gusto tnico.Su poder antirradicalario y su capacidad de consumir oxgeno disuelto,atribuyndole su propiedad antioxidante, muy utilizada en la industria

agroalimentaria y farmacutica.

La clasificacin de los taninos se realiza comnmente en dos grandes grupos:

TANINOS CONDENSADOS O PROANTOCIANIDNICOS, cuya particularidad es queliberan tras una hidrlisis cida una antocianidina.

El nombre genrico de proantocianidina se usa cuando se desconoce la antocianidina

formada. Qumicamente se trata de polmeros de flavanoles, formados por unidades de

flavan-3oles o catequinas unidos entre s por enlaces carbono

carbono.2

TANINOS HIDROLIZABLES, en los cuales despus de una hidrlisis cida se libera cidoglico o cido elgico. Se denominan galotaninos o elagitaninos respectivamente. Los

elagitaninos estn estructurados como molculas lineales de glucosa enlazadas a las

funciones carboxilo de los grupos hexahidroxidifnicos del cido elgico, mientras que

los galotaninos estn constituidos por ncleos de glucosa en forma cclica que forman

enlaces con la funcin cida del cido glico. En ambos casos se trata de estructuras de

una complejidad relativa. Son hidrolizables por cidos, bases y enzimas.


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FUENTES DE OBTENCIN:Los taninos tienen un sabor amargo y spero, as los alimentos ricos en taninos suelentener este sabor

El vino tinto es rico en taninos, esta sustancia es laresponsable de la mayora de los efectos beneficiosos delvino tinto. Consumir vino tinto de forma moderada (dosvasitos pequeos al da) es beneficioso para la saludcardiovascular.

El t (t negro y t verde), el caf tienen tambin taninos. Las pasas negras. Las Granadas (en el interior de la fruta, su corteza, tabiques internos son fuentes

de taninos). Con su corteza se preparan infusiones para tratar la diarrea. Suconsumo est indicado en diarreas infecciosas, clicos intestinales, flatulencia(exceso de gases) y estmago delicado.

El membrillo Las espinacas Las manzanas (cuando se oscurece la pulpa de una

manzana pelada, ah aparecen los taninos). Astenemos que la manzana verde tomada con su pieltiene buen efecto laxante. Y la pulpa oscurecida de lamanzana tiene por el contrario efectos anti diarreicos.

ESTRUCTURAS GENERALES:


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FLAVONOIDESCARACTERSTICAS:Los flavonoides son compuestos fenlicos que constituyen pigmentos naturales

presentes en los vegetales y que protegen al organismo del dao producido por agentesoxidantes, como los rayos ultravioletas, la polucin ambiental, sustancias qumicaspresentes en los alimentos, etc. El organismo humano no puede producir estas sustanciasqumicas protectoras, por lo que deben obtenerse mediante la alimentacin o en formade suplementos.

Se denominaron en un principio vitamina P (por permeabilidad) y tambin vitamina C(porque se comprob que algunos flavonoides tenan propiedades similares a lavitamina C). Sin embargo, el hecho de que los flavonoides fueran vitaminas no pudo serconfirmado, y ambas denominaciones se abandonaron.

FUENTES DE OBTENCIN:Los flavonoides se encuentran en frutas, verduras, semillas y flores, as como en cerveza,vino, t verde, t negro y soja, los cuales son consumidos en la dieta humana de forma

habitual y tambin pueden utilizarse en forma de suplementosnutricionales, junto con ciertas vitaminas y minerales. Losflavonoides se ubican principalmente en las hojas y en el exterior delas plantas, apareciendo 7 slo rastros de ellos en las partes de laplanta por encima de la superficie del suelo.

El vino tiene un alto contenido en compuestos polifenlicos,aproximadamente se conocen unos 500, la mayora de los cualesprovienen de la uva y del proceso fermentativo. En la uva estasmolculas se localizan en la piel, especialmente en las clulas

epidrmicas, y en las pepitas. Su cantidad y tipo depende principalmente de la variedadde la vid, del clima, del terreno y de las prcticas de cultivo.

La cerveza tambin contiene importantes cantidades deflavonoides entre los que destacan lospolihidroxiflavanos (catequina y epicatequina), los

antociangenos (leucocianidina o leucopelargonidina) ylos flavonoles (grupo de quercitinas: kaempferol omirecitina)

Se han identificado ms de 5.000 flavonoides, entre losque se pueden destacar:

Citroflavonoides: quercitina, hesperidina, rutina, naranjilla y limoneno. Laquercitina es un flavonoide amarillo-verdoso presente en cebollas, manzanas,brcoles, cerezas, uvas o repollo rojo. La hesperidina se encuentra en los hollejosde las naranjas y limones. La naranjina da el sabor amargo a frutas como lanaranja, limn y toronja, y el limoneno se ha aislado del limn y la lima.


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Flavonoides de la soja o isoflavonoides : estn presentes en los alimentos consoja tales como porotos, tofu, tempeh, leche, protena vegetal texturizada,harina, miso. Los dos ms conocidos son la genistena y la daidzeina.

Proantocianidinas se localizan en las semillas de uva, vino tinto y extracto decorteza del pino marino.

Antocianidinas: son pigmentos vegetales responsables de los colores rojo y rojo-azulado de las cerezas.

cido elgico: es un flavonoide que se encuentra en frutas como la uva y enverduras.

Catequina: el t verde y negro son buenas fuentes. Kaemferol: aparece en puerros, brcoles, rbano, endibias y remolacha roja.

ESTRUCTURAS GENERALES

Estructuras qumicas de las subclases de flavonoides ms usuales


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O

O

OH

OH

OH

OH

+ FeCl3

O

O

OH

OHOH

OH

O

O

OH

OHOH

OH

Fe3+

O

O

OH

OH

OH

OH

+ MgHCl

+ H2

O

OOH

OH

OH

OH

O

O OH

OH

OH

OH

Mg2+

II. REACCIONESFLAVONOIDES

Reaccin de Shinoda:

Reaccin con FeCl3:Rojo

Verde Negruzco


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Reaccin con NaOH.

O

O

OH

OH

OH

OH + NaOH OH

O

OH

OH

OH

OH

TANINOS

Reaccin con gelatina cloruro de sodio.

OH

OH OH

O OH

+ +

cido glico

Gelatina-NaCl

OH

OH OH

O O-

Na+

proteina

precipitada

blanco

Reaccin con cloruro frrico.

OH

OH OH

O OH

+ FeCl3 O

O

O

O

OH

Fe + 3HCl

negrocido glico

anaranja-rojo


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Reaccin con agua de bromo.

OH

OH OH

O OH

+

cido glico

Br2(H2O)

Br

OH OH

O OH

pp rojo ladrillo

Reaccin con formaldehdo.

OH

OH

OH

O

OH

+

cido glico

OHOH

O

OH

OHOH

O

OH

pp rojo ladrillo

O

H

H

Reaccin con acetato de plomo.

OH

OH

OH

O

OH

+

cido glico pp rojo ladrillo

Pb(CH3CO2)2 O-

OH

OH

O

OH

2

Pb + CH3CO2H


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V. DETALLES EXPERIMENTALESFLAVONOIDESMuestra: hojas de hercampuri.

Procedimiento:Despus de triturar las hojas secas de hercampuri, la llevamos dentro de un frascoambar, adicionamos un volumen de etanol al 95% y la dejamos macerar en laobscuridad durante una hora hasta que la solucin tomo un color verde claro, luegofiltramos y obtuvimos la solucin lista para las reacciones de identificacin.

REACCIONES DE IDENTIFICACIONA. REACCION DE SHINODA:

En un tubo de ensayo con 1ml de muestra y una pequea viruta de zinc, adicionamosunas gotas de HCl cc, enseguida se observamos la formacin de burbujas y unacoloracin naranja de la solucin que con el tiempo torno hacia un naranja ms intenso.

B. REACCIONES DE CLORURO FERRICO:En un tubo de ensayo con 1ml de muestra, adicionamos unas gotas de FeCl3 y enseguidaobservamos la formacin de un color verde oscuro, esto indica la presencia decompuestos fenolicos y taninos.

C. REACCION CON NaOH:En un tubo de ensayo con 1ml de muestra adicionamos unas gotas de NaOH al 20%; yobservamos una coloracin naranja.

D.CROMATOGRAFIA DE CAPA DELGADA CCD: SISTEMA:

CHCl3:MeOH: H2O (64:4512)

AGENTE REVELADOR: vapores de amoniaco.


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TANINOSMuestra: t negro

Procedimiento:EXTRACCIONEn un vaso adicionamos 5 gramos de t negro y 100ml de agua destilada, enseguidatapamos con una luna de reloj y dejamos hervir por 15 minutos, luego filtramos yguardamos la solucin para las respectivas reacciones de identificacin.

REACCIONES GENERALES PARA IDENTIFICAR Y CLASIFICAR TANINOSA. REACCION CON GELATINA CLORURO DE SODIO

En un tubo con 1ml de muestra adicionamos unas gotas de gelatina-cloruro de sodio,inmediatamente observamos la formacin de una sustancia blanquecina suspendida en lasolucin que con el tiempo dio un precipitado color blanco. Esto indico la presencia detaninos.

B. REACCION DE CLORURO FERRICO O ALUMBRE FERRICOEn un tubo con 1ml de muestra adicionamos 1ml de FeCl3, una coloracin negra azuladaindica la presencia de taninos derivados del cido piroglico, en esta reaccin elresultado fue una coloracin verdosa la cual indico la presencia de taninos derivados dela catequina.

C. REACCION DE PRECIPITACION CON AGUA DE BROM OEn un tubo con 1ml de muestra adicionamos 1ml e agua de bromo, observamos laformacin de un precipitado naranja la cual indico la presencia de taninos condensados.

D.REACCION CON FORMALDEHIDOEn un tubo con 1ml de muestra se aade 1ml de CH3CHO y unas gotas de HCl cc,llevamos a bao mara; si precipita inmediatamente el tanino es de tipo catequico, de locontrario taninos piroglicos.

E. REACCION CON ACETATO DE PLOMOEn un tubo con 1ml de muestra se aade 1ml de acetato de plomo al 5%, observamosinmediatamente un precipitado, no se mostr ningn cambio de coloracin.


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. RESULTADOSA. Flavonoides

B. Taninos

SHINODA FeCl

NaCl 20%

FeCl

Gelatina-

NaCl Agua de Br

Formaldehido

Acetato de Pb


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Cromatografa de capa delgada (CCD)Muestra: macerado de hercampuri

Sistema : CHCl3: MeOH: H2O (64:45:12) (sistema muy polar).Rf = 0.925EL agente revelador con la muestra extracto nos da color amarillo plido(caracterstico de flavonoles).

4cm

3.7cm


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TABLAS DE RESULTADOSA. Flavonoides

Muestra: Hercampuri

B. TaninosMuestra: te negro

Reactivo Resultado ObservacionesGelatina-NaCl + Precipitado blanquecino

FeCl3 + Coloracin verde oscuro casi negroAgua de Bromo + Precipitado naranjaFormaldehido + Solubiliza el precipitado

Acetato de Plomo + Precipitado de los taninos

Reactivo Resultado ObservacionesShinoda + Burbujeo y coloracin naranja

FeCl3 + Coloracin verde oscuro casi negroNaOH 20 + Coloracin naranja


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I. DISCUSION DE RESULTADOSMediante la prueba de Shinoda se determin la presencia de flavonas y flavonoles lo

cual se evidencio por la formacin de una coloracin naranja. Por otro lado mediante

reaccin con el FeCl3se observ una coloracin verde oscuro lo que sugiere la presenciade un derivado de catecol, La reaccin con NaOH dio positivo (color naranja), lo cual

solo confirma la presencia de flavonoides. Todas estas pruebas se realizaron a un

macerado de hercampuri.

En la prueba de taninos se utiliz una muestra de t negro a la cual se le hizo la prueba

con el reactivo de gelatina-NaCl, en la que se obtuvo un precipitado blanco, lo cual

sugiri la presencia de taninos en la muestras ,sin embargo, esta reaccin no indica que

tipo de taninos son los que estn presentes. As mismo se realiz la prueba con reaccin

cloruro frrico en la que se observ la formacin de un color verde-negro lo que

caracteriza a los taninos condensados. Con el agua de bromo, se obtuvo precipitado

naranja esto indica la presencia de taninos catequnicos en el t negro. Con el

formaldehdo y HCl, no se observ formacin de precipitado, y llegamos a una

contradiccin con todas las reacciones. Las primeras reacciones dieron evidencia que se

trataba de un tanino catequico; sin embargo, la cuarta reaccin con formaldehido indico

que se trataba de un tanino piroglico. De acuerdo a la literatura y a los resultados lostaninos del t negro son catequicos y el resultado de esta reaccin debi dar precipitado

indicando que se trataba de un tanino catequico. Tal vez la proporcin de reactivo

muestra no era la indicada. Con el acetato de plomo se observ una precipitacin

inmediata de la muestra indicando una vez ms la presencia de taninos naturales.

II. CONCLUSIONES Mediante las pruebas de identificacin se concluy que en el hercampuri hay

presencia de flavonas y flavonoles, adems que existen derivados de catecol. Elt negro contiene taninos condensados, especficamente catequinas.


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UESTIONARIO1. Escriba un mtodo de obtencin de los flavonoides a escala de laboratoriodiferente al usado.


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2. Qu ltimos estudios han realizados sobre los flavonoides relacionados con elcncer?Entre la gran diversidad qumica de los fitoqumicos, los compuestos fenlicos comocidos fenlicos, flavonoides, taninos, estilbenos, curcuminoides, cumarinas, lignanos y

quinonas, entre otros han atrado un inters considerable a causa de su ampliabioactividad, y se han mostrado importantes en la prevencin de diferentes tipos decncer mediante estudios epidemiolgicos y clnicos. Dentro de los compuestosfenlicos, los flavonoides son un amplio grupo de molculas que aparecen de maneranatural en las plantas, a las que se atribuyen multitud de efectos teraputicos, incluidaspropiedades anticancergenas, por lo que muchos ensayos se han centrado en el estudiode la relacin entre estas biomolculas, en especial la quercetina, con el riesgo depadecer diferentes tipos de cncer, incluido el cncer de pulmn. Algunos metaanlisis yrevisiones sistemticas concluyen que hay relacin entre el consumo de flavonoides y elriesgo de cncer de pulmn en algunos subgrupos de poblacin. En este sentido, los

estudios observacionales muestran resultados contradictorios sobre la relacin entreingesta de flavonoides y riesgo de padecer cncer de pulmn dependiendo del subgrupode poblacin estudiado.

El cncer de pulmn sigue siendo uno de los que causa ms muertes en pasesdesarrollados, tanto de varones como de mujeres. Existen diferentes hiptesis demecanismos biolgicos plausibles, algunos de ellos an no verificados medianteevidencia cientfica en humanos, lo que crea cierto grado de incertidumbre entre elpblico. Los autores de esta revisin creen oportuno presentar el estado delconocimiento actual entorno a: a) los posibles mecanismos biolgicos que podran estar

implicados en el papel de los flavonoides en la prevencin del cncer de pulmn, y b)los resultados de los principales estudios que relacionan el consumo de flavonoides conel riesgo de padecer cncer de pulmn.

Relacin entre la ingesta de flavonoides y la prevencin del cncer de pulmn: estudiosobservacionales en humanos

Dos metaanlisis de estudios epidemiolgicos (estudios prospectivos y estudios de casosy controles) concluyen que existe una asociacin estadsticamente significativa entre laingesta de flavonoides y la disminucin del riesgo de cncer. En uno de dichos

metaanlisis se describe que la alta ingesta de flavonoides (20 mg/da) se puede asociar,de manera estadsticamente significativa, con una reduccin del 10% en el cncer depulmn. Sin embargo, tambin hay estudios epidemiolgicos que han hallado relacionescontradictorias, hecho que se debe tener en cuenta cuando se analiza la evidenciaexistente. Un estudio, publicado en 1998 y realizado en una cohorte espaola, concluyeque no se observ asociacin clnicamente significativa entre la ingesta de caempferol,quercetina, luteolina o total de flavonoides y el riesgo de padecer cncer de pulmn.Otro estudio prospectivo, que involucr una cohorte de 38.408 mujeres de medianaedad durante un periodo de seguimiento de ms de 11 aos, concluye que no se hahallado una asociacin estadsticamente significativa entre la ingesta de los cinco

flavonoides ms comunes o una seleccin de los alimentos ricos en flavonoides y laprevencin de ningn tipo de cncer (incluido el de pulmn). Una revisin sistemtica


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publicada en 2012, que incluy un metaanlisis, una revisin sistemtica, 11 estudiosprospectivos y 5 estudios de casos y controles en su anlisis, concluye que el efectoprotector contra el cncer de pulmn del consumo de flavonoides fue pequeo y queno todos los estudios lo confirman. As, algunos autores apuntan la necesidad de realizarms estudios, concluyen que la evidencia actual es escasa y advierten de la posibilidadde que los diseos de algunos estudios epidemiolgicos sean errneos.

3. Cul sera la utilidad que los flavonoides sean insolubles en ter de petrleo?Los flavonoides son insolubles en ter de petrleo lo cual es de mucha utilidad en elproceso de extraccin ya que aprovechan esta insolubilidad para desengrasar la muestraa la cual se le va extraer flavonoides.

4. Usando reacciones qumicas indique la capacidad antioxidante de losflavonoides.

La capacidad antioxidante de los flavonoides se debe a los anillos fenlicos que presentaen su estructura, estos grupos funcionales se encargaran de neutralizar los radicales libresproducidos por estrs oxidativo entre otras causas; la reaccin es la siguiente:

El flavonoide FL-OH reacciona con el radical DPPHgenerando DPPH-H y FL-O, luegoen 2a se da el acoplamiento entre dos radicales flavonoides (dimerizacin). En 2b)acople entre un radical flavonoide y un radical DPPHen 2c) la formacin de unaquinona ms estable por perdida de un electrn.

5. Investigue el Mtodo de Anlisis de Polifenoles Totales.El contenido de Polifenoles totales (PFT) es determinado a travs de un ensayo que

emplea el reactivo de Folin-Ciocalteu (F-C) el cual mide la capacidad que tienen lospolifenoles para reducir el Mo(VI) a Mo(V) presente es el complejo molibdotungstatoque caracteriza al reactivo F-C. Como resultado de tal reduccin, el reactivo de coloramarillo, adquiere un intenso color azul, el cual cuantificado espectrofotomtricamentea 765 nm. La medicin de PFT es ampliamente empleada y reconocida como una formapreliminar de caracterizar la riqueza antioxidante de un alimento, ya que a mayorcantidad de polifenoles mayor ser el contenido de antioxidante, el contenido de PFT esexpresado como mg de equivalentes de cido glico (EAG) por cada 100g de alimento.El cido glico es un compuesto fenlico simple ampliamente empleado en este ensayocomo estndar de comparacin.


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6. Clasificacin de taninos con ejemplos en cada caso.Son sustancias no nitrogenadas, de estructura polifenlica, solubles en agua, alcohol,acetona, poco solubles en ter, de sabor astringente. El termino tanino se refiere ms asu funcin que a su carcter qumico.

Clasificacin:

Taninos hidrolizables:Son esteres de cidos fenlicos y de osas, de denominan as porque son fcilmentehidrolizables por cidos, bases o enzimas.

Antiguamente se les llamaba taninos piroglicos, porque procedan del pirogalol, pordestilacin seca.

Dan pirogalol por calentamiento (cido glico), dan acido tnico o elagico con HCl, dancolor azul con FeCl3, no precipitan con agua de bromo.

Tenemos dos subgrupos:

Galotaninos:Son esteres del cido glico y del cido diglico unidos entre s por funciones ster. A suvez unidos a osas como la glucosa, y a veces la hamamelosa (deriva de la ribosa). Eltanino de la nuez de Agalla da por hidrlisis, por cada molcula de glucosa 9 a 10molculas de cido glico. Tambin est en este grupo el hamamelitanino de las hojas

de hamamelis.

Elagitaninos:Son taninos elagicos porque en su estructura estn conformados por cido elagico(dilactona unido a dos cidos glicos). Su hidrolisis produce glucosa, cido elagico ycido glico.


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Taninos no hidrolizables, condensados o catequicos.No son hidrolizables por cidos ni por enzimas. Los cidos fuertes en caliente o agentesde oxidacin los convierten en sustancias rojas u oscuras, son insolubles en la mayorparte de solventes, llamados flabafenos. Estos taninos no son derivados del cido glico

si no que derivan de los catecoles, a los que se los considera protaninos.

Poseen estructura relacionada con los flavonoides y por ser no glucdicos son pocossolubles en agua y en lugar de hidrolizarse cuando se les hace hervir en acido diluido, setrasforman en producto de condensacin. Las catequinas se consideran precursores delos taninos condensados. Los taninos presentes en las uvas son catequinas y sobre todoleucoantocianidinas.

Caractersticas:

Poseen alto peso molecular. No tienen residuos de azcar. Dentro de su estructua poseen grados de oxidacin y de poca solubilidad. Tienden a precipitar con soluciones brmicas.

Por ejemplo las poliepicatequinas, copolimeros de procianidinas y predelfinidinas.

Geraniina


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7. Investigue el mtodo de anlisis para taninos condensados.Existen varios mtodos de laboratorio, para detectar los taninos condensados o la degranos con testa pigmentada, como el mtodo de la vainillina:

Este mtodo se basa en la condensacin de la vainillina con la proantocianidina ensolucin acida. La vainillina protonada, un radical electroflico dbil, que reacciona conel anillo del flavonoide en la posicin 6 u 8. El producto intermedio de esta reaccin sedeshidrata rpidamente para dar un compuesto de color rosa ligero a un intenso rojocereza producto coloreado. La reaccin se verifica entre la vainillina y los taninos comola catequina. La estabilidad del color del aducto vainillina-tanino puede incrementarsecuando la reaccin ocurre en la oscuridad y se controla la temperatura de reaccin;

entonces se obtienen resultados exactos y reproducibles. La cintica de la reaccin delensayo de vainillina depende de la estructura qumica de la muestra, por ejemplo parala prueba con catequina la reaccin debe de ser de 15 minutos para obtener resultadosptimos. As mismo, el contenido de agua de la muestra debe ser bajo (ya que de locontrario se produce una disminucin de la absorbancia). La absorbancia de losproductos formados durante el ensayo se mide a 500nm. La clorofila y el cidoascrbico son compuestos que interfieren en esta reaccin.


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8. Qu otras reacciones diferentes a las realizadas en la prctica se puede emplearpara la identificacin de los taninos y flavonoides.Reactivo de Dimroth:Solucin de H3BO3 en Ac2O, las 5-hidroxiflavonas dan coloraciones anaranjadas o rojas.

Prueba de M arini Bettolo:Con solucin de SbCl5en CCl4, los flavonoides en general dan colores caractersticos oformacin de precipitados; por ejemplo las flavononas dan precipitado amarillo oanaranjado, las chalconas rojo escuro o violeta.

Ensayo de PachecoEl slido flavonoide se calienta sobre una llama con unos pocos cristales de AcONa y0.1ml de anhidrido actico. Luego con 0.1ml de HCl cc. Los dihidroflavonoidesproducen un color rojo caracterstico. Las flavonas, chalconas, auronas, flabonoles yflavononas dan una respuesta negativa.

Ensayo del estroncio amoniacoUtilizado para distinguir entre flavonas y flavonoles-3-O-sustiuidos 5,6-dihidrixilados y5-hidroxi-6-metoxilados.


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9. Cul es el mecanismo de accin de estos metabolitos secundarios?Los mecanismos hasta hoy descritos que definen la capacidad antioxidante de losflavonoides son: a) el atrapamiento de especies activas del oxgeno y del nitrgeno; yb) la quelacin de metales de transicin (hierro, cobre) que pueden iniciar reacciones deoxidacin. As, la capacidad antioxidante de los flavonoides depende, esencialmentetanto del nmero como de la localizacin de sus mltiples grupos hidroxilo. Tambininhiben enzimas involucradas indirectamente en los procesos oxidativos, como lafosfolipasa al mismo tiempo que estimulan otras con reconocidas propiedadesantioxidantes, la catalasa (CAT) y la superxido dismutasa . De esta forma losflavonoides interfieren en las reacciones de propagacin de RL y en la formacin delradical en s.

-Los taninos tambin actan en el organismo con propiedades farmacolgicas:

En la industria farmacutica, se emplean para contraatacar el efecto de los alcaloides y elenvenenamiento por sales de metales, inactivndose estos por precipitacin.

En cuanto a los extractos de taninos se seala, entre otros, el efecto cariostatico(inhibidor de la caries), inhibidor del crecimiento de diversos virus, del acido tnico ydel extracto del te, la actividad hemosttica y antiinflamatoria, en formulaciones basadasen taninos.

10.Cmo puede obtener la aglicona de estos compuestos, si sabemos que seencuentran glicosidados? Indique el procedimiento.


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III. BIBLIOGRAFIAhttp://qorganicauce.wikispaces.com/file/view/TRABAJO+TANINOS+Y+FLAVONOIDES_Michelle

+Alvare.pdf

Lock de Ugaz, Olga Colorantes Naturales, Editorial Fondo Pontificia Universidad Catlicadel Per,
http://qorganicauce.wikispaces.com/file/view/TRABAJO+TANINOS+Y+FLAVONOIDES_Michelle+Alvare.pdfhttp://qorganicauce.wikispaces.com/file/view/TRABAJO+TANINOS+Y+FLAVONOIDES_Michelle+Alvare.pdfhttp://qorganicauce.wikispaces.com/file/view/TRABAJO+TANINOS+Y+FLAVONOIDES_Michelle+Alvare.pdfhttp://qorganicauce.wikispaces.com/file/view/TRABAJO+TANINOS+Y+FLAVONOIDES_Michelle+Alvare.pdfhttp://qorganicauce.wikispaces.com/file/view/TRABAJO+TANINOS+Y+FLAVONOIDES_Michelle+Alvare.pdf

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