Föreläsning 3 - kilu.lu.se · SiH4 PH3 H2S HCl Kp = –112 °CKp = –88 °CKp = –60 °CKp = –85 °C inga väte-bindningar svaga väte-bindningar starka väte-bindningar i nätverk

• Substituerade kolväten• Kapitel 5

Föreläsning 3

1) Introduktion2) Heteroatomer3) Nomenklatur4) Krafter mellan molekyler5) Syrastyrka6) Exempel på molekyler

• Det afrikanska mirakelbäret har en del spännande egenskaper

• Om du tuggar mirakelbär kommer allt surt att smaka sött

• Hur går detta till?

1. Introduktion

• En heteroatom är vilken atom som helst, utom kol och väte

2. Heteroatomer

•ofta O, N eller halogen•heteroatomer ger ofta helt andra egenskaper

O

OH

propan, C3H8, kokpunkt -42°C

dimetyleter, C2H6O, kokpunkt -25°C

etanol, C2H6O, kokpunkt 78°C

5.1

F75.5

OH

NH2

Cl

OH

O

NH2

O

H

O

H Hkolväte

alkohol

amin

alkylhalogenid

aldehyd

karboxylsyra

amid

keton

O

2. Heteroatomer

Cl

Br

F

I

NO2

N3

O CH3

fenyl-

fluoro-

kloro-

bromo-

jodo-

nitro-

azido-

metoxi-

Ofenoxi-NO nitroso-

S CH3 metyltio-

• Olika grupper är olika viktiga3. Nomenklatur

•Vissa substituenter anges alltid med prefix (figur 5.1)

Br

5.2

• Olika grupper är olika viktiga3. Nomenklatur

•Huvudfunktionen i en molekyl anges med suffix (ändelse)

OH

O

OH

O

OH

NH2

CN

formel

-on

-ol

-amin

suffix(utan kol)

-syra

-nitril

-al

-karboxylsyra

-karbonitril

-karbaldehyd

suffix(med kol)

karboxy-

cyano-

formyl-

oxo-

hydroxi-

amino-

prefix(med kol)

butan

OH

O

butansyrapropan-karboxylsyrakarboxy-propan

prioritet

5.2

• Föreningar med huvudgrupper3. Nomenklatur

•huvudfunktionen i en molekyl anges med suffix

OH

OHH

O

•om det finns flera huvudfunktioner i en molekyl anges bara den viktigaste med suffix•övriga grupper anges med prefix

5.2

• Föreningar med huvudgrupper3. Nomenklatur

Gör så här:1) bestäm vilken funktionell grupp som är viktigast2) välj huvudkolkedja där den funktionella gruppen ingår3) namnge huvudkolkedjan efter antalet kolatomer4) numrera kolatomerna så att den funktionella gruppen får så lågt nummer som möjligt5) ordna alla prefix i alfabetisk ordning (engelska)

HO

O OH

Br

5.2

• Molekylära egenskaper kan förklaras med olika modeller

• Alla bygger dock på förståelse för hur elektronerna fördelas

•kokpunkt•syrastyrka

4. Krafter mellan molekyler 5.3

• Jon-jonbindning4. Krafter mellan molekyler

•jon-jonbindningar är mycket starka (500 kJ/mol)•gör att salter har mycket höga smältpunkter•exempel: NaCl: 801°C KCl: 776°C

Na Cl

5.3

4. Krafter mellan molekyler• Jon-dipolinteraktioner

OH H

δ

δδ

Na

Cl

•interaktioner mellan joner och dipoler är medelstarka•dessa interaktioner är viktiga vid upplösning av salter i vatten

5.3

• Elektronegativa atomer kan ge skev laddningsfördelning

CH

H

H

H

CH

F

H

H

δ

δ

hög elektrondensitet låg elektrondensitet

dipolmoment


• Dipol-dipolinteraktioner4. Krafter mellan molekyler

•dipol-dipolinteraktioner är oftast svaga (5 kJ/mol)•dessa interaktioner är mycket viktiga i organisk kemi•kokpunkt, lösningsmedelsegenskaper, reaktivitet

Oδ

δ

5.3

• Dipol-dipolinteraktioner4. Krafter mellan molekyler

•polariteten beskrivs med dielektricitetskonstanten, ε

vatten

dimetylsulfoxid (DMSO)

dimetylformamid (DMF)

acetonitril

metanol

etanol

aceton

metylenklorid

ättiksyra

dietyleter

bensen

heptan

H2O

SO

H

O

NMe2

CH3CN

CH3OH

CH3CH2OHO

CH2Cl2O

OH

O

78

47

37

36

33

25

21

9

6

4

2

2

ε

5.5

• Vätebindningar4. Krafter mellan molekyler

•vätebindningar är ett specialfall av dipol-dipolinteraktioner•krävs väteatom som är bunden till O, N eller F•svag till medelstark interaktion (5-40 kJ/mol)

O HO

H

O

OH

dimetyleter, C2H6O, kokpunkt -25°C

etanol, C2H6O, kokpunkt 78°C

5.3

• Kokpunkt•kokpunkten är beroende av intermolekylära krafter

CH4 NH3 H2O HF

Kp = –161 °C Kp = –33 °C Kp = +100 °C Kp = +20 °C

SiH4 PH3 H2S HCl

Kp = –112 °C Kp = –88 °C Kp = –60 °C Kp = –85 °C

inga väte-bindningar

svaga väte-bindningar

starka väte-bindningari nätverk

starka väte-bindningar


• Vätebindningar4. Krafter mellan molekyler

•vätebindningar är extremt viktiga i biologi och fysiologi

5.3

O

OH + NMe3

O

O + HNMe3

• Vad är en syra?5. Syrastyrka

Brønsteds definition (1923)

•En syra är en protondonator•En bas är en protonacceptor

Johannes Brønsted (1879-1947)

4.5

HA + H2O H3O + A Ke =[H3O ] [A ]

[HA][H2O]

Ke [H2O] =Ka =[H3O ] [A ]

[HA]

pKa = - 10lg Ka

• Vad är en syra?Syrastyrka

5. Syrastyrka 4.5

• Vad är en syra?Syrastyrka

pKa = - 10lg Ka ju lägre pKa, desto starkare syra

•syrastyrka är definierad i vatten•det går att extrapolera utanför 0 till 16•praktiskt sett -30 till 50

George Olah (1927-), Nobelpris 1994

5. Syrastyrka 4.5

• Är kolväten syror?

H

HH H H

H

H

HH

HpKa = 48-50

•extremt svag syra•den konjugerade basen blir mycket stark

5. Syrastyrka 4.5

• Är kolväten syror?H

H H

pKa = 48-50 pKa = 44 pKa = 25sp3 sp2 sp

5. Syrastyrka 4.5

• Syrastyrka•syrastyrkan beror på vilket grundämne väte är bundet till

CH4 NH3 H2O HF50 38 16 3

•syrastyrkan ökar åt höger i periodiska systemet•H-X-bindningen polariseras beroende på elektronegativiteten hos X

2,5 3,0 3,5 4,0pKa

X H

5. Syrastyrka 5.4


HI

HBr

HCl

HF 3

-7

-9

•syrastyrkan ökar nedåt i periodiska systemet•H-X-bindningen polariseras beroende på att atomen X blir större pKa

-10

4,0

3,0

2,8

2,5

5. Syrastyrka 5.4


CH450

NH338

H2O16

HF3

H2S7

HCl-7

H2Se4

HBr-9HI-10

5. Syrastyrka 5.4

• Vad ska detta vara bra för?F4

•organisk syntes: vilket väte är surast? •används för att förutsäga reaktivitet

O

H H

O

H H

O

H

pKa = 20 pKa = 9

•biologi/medicin: hur ser ett läkemedel ut i kroppen?•pH i blodet är 7,4, pH i urinen är 6,5•proteiner innehåller grupper som kan vara laddade

5.45. Syrastyrka

• Vad ska detta vara bra för?•biologi/medicin•pH i blodet är 7,4, pH i urinen är 6,5•proteiner innehåller grupper som kan vara laddade•distributionen av läkemedel kan påverkas av deras pKa

mirakulin (surt blir sött)

5. Syrastyrka

6. Exempel på molekyler F75.5

OH

NH2

Cl

OH

O

NH2

O

H

O

H Hkolväte

alkohol

amin

alkylhalogenid

aldehyd

karboxylsyra

amid

keton

O

OHOH

• En alkohol har en hydroxi-grupp bunden till ett sp3-hybridiserat kol

n-butanol, en 1° alkoholOH

OHsek-butanol, en 2° alkohol

OH tert-butanol, en 3° alkohol

•exempel butanoler

F7

•hydroxigrupper bundna till sp2-hybridiserade kol är inte alkoholer

fenol enol

5.56. Exempel på molekyler

• Exempel på alkoholer•metanol, CH3OH•träsprit•världsproduktion: 40 000 000 ton

F7

CO + 2 H2 CH3OH400°C

300 atmcatalyst


HO OHOH

• Exempel på alkoholer•glykol•kylarvätska

F7

•glycerol•fuktighetsbevarande•söt smak, finns i många söta viner

HOOH


• Alkoholers egenskaper•vätebindningar ger höga kokpunkter•och gör att alkoholer löser sig lätt i vatten

F7

OHOH

•metanol, etanol och propanol är lösliga i alla proportioner

OH OHOH OH

miscible70 g/L 290 g / L73 g/L blandbar


• Alkoholers egenskaper•alkoholer kan oxideras och reduceras

F7

Oxidation -ökning av bindningar till syre och/eller minskning av bindningar till väte (elektroner avges) Reduktion -minskning av bindningar till syre och/eller ökning av bindningar till väte (elektroner tas upp)


• Alkoholers egenskaper•alkoholer kan oxideras och reduceras•om vi förgiftas av alkoholer kommer kroppen oxidera alkoholerna •alkoholdehydrogenas och aldehyddehydrogenas

F7

OH

etanolO

H

acetaldehydO

OH

ättiksyra

Bläcksvamp, Coprinopsis atramentaria

NH

OH

O

NH2

O

coprin

OH

F75.66. Exempel på molekyler

• Alkoholers egenskaper•alkoholer kan oxideras och reduceras•om vi förgiftas av alkoholer kommer kroppen oxidera alkoholerna •alkoholdehydrogenas och aldehyddehydrogenas

F7

H O

H

formaldehydH O

OH

myrsyra

OH

metanol


SH

SH

Setantiol dietylsulfid tiofenol

SO

SO O

SOH

O O

HOS

OH

O O

dimetylsulfoxid dimetylsulfon metansulfonsyra svavelsyra

• Liknande föreningarF7

O

epoxidO

O

peroxid


SH

3-metylbutan-1-tiol (luktämne hos skunken)

• svavel ger ofta illaluktande föreningarF7F7F75.56. Exempel på molekyler

NH2

metylamin(primär)

HN N

dimetylamin(sekundär)

trimetylamin(tertiär)

aziridin

HN

N

tetrametylammoniumjon(kvarternär)

NH2N

anilin pyridin

HN

pyrrol

• aminer är kväveinnehållande föreningarF7F7F75.76. Exempel på molekyler

• aminers egenskaperF7

•aminer är ganska starka baser

O

OH + NMe3

O

O + HNMe3

•En syra är en protondonator•En bas är en protonacceptor

F7F7F75.7F7F7F7F75.86. Exempel på molekyler

N

O

OHN

O

O

H

• aminers egenskaperF7

•aminer är ganska starka baser•inläggning av sill

F7F7F75.7F7F7F7F75.86. Exempel på molekyler

P PO

trimetylfosfin trimetylfosfinoxid fosforsyra

HOP

OH

O

OH

• Liknande föreningarF7

sarin

OPO

F

F7F7F7F75.86. Exempel på molekyler

• Alkylhalogenider är föreningar med en halogen (F, Cl, Br, I) bundet till kol

F7

fluorometan klorometan bromometan jodometan

F7F7F7F75.96. Exempel på molekyler

CF2Cl2 CF2Cl + ClUV-ljus

3 O22 O3Cl

• alkylhalogeniders egenskaperF7

•hög densitet•lägger sig under en vattenfas•alkylhalogenider är inte brandfarliga•de är dock miljöfarliga

F7F7F7F7F75.96. Exempel på molekyler

R H

O

aldehyde

R R

O

ketone

R OH

O

carboxylic acid

R OR

O

ester

R NH

OR

amide

Aldehyder och ketoner

Karboxylsyraderivat

aldehyd keton

karboxylsyra amid ester

R är en alkylkedja

F7F7F7F7F7F75.106. Exempel på molekyler

•vanliga i naturenAldehyder

OHOMe

OO

OHOMe OMeO

O

O

O


•industrikemikalierAldehyder

HH

O


•vanliga lösningsmedelKetoner

O

aceton


•mycket vanliga i naturen•korta kedjor luktar ofta skarpt

Karboxylsyror

OHH

O

OH

O

OH

OOH

O

myrsyra (myror)

ättiksyra (ättika)

smörsyra (härsket smör)

bensoesyra (lingon)


•mycket vanliga i naturen•alifatiska estrar luktar ofta fruktigt

O

O

O

O

O

O

O

O

Estrar


•mycket vanliga i naturen•aromatiska estrar kan ha andra lukter

O

O

bensylacetat (jasmin)

O

O

OH

metyl salicylat (root beer)

O

OH

O

O

acetylsalicylsyra (huvudvärkstablett)

Estrar


H3N CO2

H

alanin, Ala, ApI = 6.0

H3N CO2

H H

glycin, Gly, GpI = 6.0

H3N CO2

H

valin, Val, VpI = 6.0

essentiell

H3N CO2

H

leucin, Leu, LpI = 6.0

essentiell

H3N CO2

H

isoleucin, Ile, IpI = 6.1

essentiell

H3N CO2

H

serin, Ser, SpI = 5.7

OH

H3N CO2

H

treonin, Thr, TpI = 6.5

essentiell

OH

H3N CO2

H

fenylalanin, Phe, FpI = 5.5

essentiell

H3N CO2

H

tyrosin, Tyr, YpI = 5.7

H3N CO2

H

cystein, Cys, CpI = 5.0

SH

H3N CO2

H

metionin, Met, MpI = 5.8

essentiell

S

OH

H3N CO2

H

tryptofan, Trp, WpI = 5.9

essentiell

HN

aminosyror med alifatiska neutrala sidokedjor

aminosyror med aromatiska neutrala sidokedjor aminosyror med hydroxylgrupper

aminosyror med svavelinnehållandesidokedjor

H3N CO2

H

asparaginsyra, Asp, DpI = 3.0

CO2H

H3N CO2

H

glutaminsyra, Glu, EpI = 3.2

HO2C

aminosyror med sura sidokedjor

H3N CO2

H

lysin, Lys, KpI = 9.8

essentiell

H3N CO2

H

arginin, Arg, RpI = 10.8

H3N CO2

H

histidin, His, HpI = 7.6

H2NNH

NH2HN

NHN

aminosyror med basiska sidokedjor

H3N CO2

H

asparagin, Asn, NpI = 5.4

H3N CO2

H

glutamin, Gln, QpI = 5.7

ONH2

OH2N

CO2

H

prolin, Pro, PpI = 6.3

NH2

andra aminosyror

H2N COOH

R H

H2N COOH

R' H

H2N COOH

R" H

H2N

R HNH

R' HNH COOH

R" H

OO

tripeptide

Amider


kevlarHN NH

O O

H2N NH2

O O

OHHO

O O

OHHO

O O

Amider


HO

HN

O

HN

O

N

paracetamol lidokain penicillin V

O

HN

O

N

S

OCOOH

Amider


Documents

Föreläsning 3 - kilu.lu.se · SiH4 PH3 H2S HCl Kp = –112 °CKp = –88 °CKp = –60 °CKp = –85 °C inga väte-bindningar svaga väte-bindningar starka väte-bindningar i nätverk