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NOMBRE: NIVEL: XXX OLIMPIADA VERACRUZANA DE QUIMICA 2020

Anota tu nombre y el nivel en que participas en la parte donde se indica. Tienes 5 horas para contestar este examen. Sólo puedes utilizar tu calculadora científica y las tablas anexas. Todo debe ser contestado a pluma, ya sea tinta negra o azul.

No escribas en esta sección Jurado 1 Jurado 2 Problema 1: Preguntas de opción múltiple

Problema 2: Leibig vs Wöhler

Problema 3: Soluciones de acido isociánico

Problema 4: Trióxido de wolframio

Problema 5: Simulación del metabolismo en condiciones prebióticas (Solo Nivel A).

Problema 6: Reacciones de alquenos y compuestos aromáticos (Solo Nivel A).

PUNTAJE TOTAL

Fórmulas: ΔG = ΔH - T·ΔS ΔG= -R·T·ln Kp ln (K1/K2) = ΔH/R·(T2

-1 – T1-1) p·V = n R·T ΔG= -n·F·E

Ecuación de Nernst: E = E0 + (R·T/z·F) ·ln (cOx/cRed) Ecuación de Arrhenius: k= A·e-(Ea/RT) Ecuaciones cinéticas: Orden cero: c = co - k·t Orden 1: c = co·e -k t Orden 2: c-1 = k2·t + co

-1

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Problema 1: Preguntas de opción múltiple

1.- El compuesto Na3[Fe(C2O4)3] es un complejo en donde el hierro tiene numero de coordinación 6. Calcula el peso molecular de este complejo.

a) 212.83 b) 324.52 c) 388.87 d) 500.56 2.-¿Cuál es la carga del catión sodio en el complejo de la pregunta 1?

a) +1 b) -1 c) +3 d) -3 3.- ¿Cuántas moléculas hay en 18 g de agua?

a) 1 b) 6.022 x 1023 c) 18 d) 3

4.- En termodinámica, ¿qué representa G? a) Entalpia b) Entropía c) Energía libre d) Energía de activación

5.- Las fuerzas intermoleculares que permiten explicar el comportamiento atípico del agua son:

a) Enlaces covalentes b) Enlaces de hidrógeno

c) Enlaces iónicos d) Fuerzas de gravedad

6.- La ley de Boyle establece que la presión es inversamente proporcional volumen, esto se representa matemáticamente como:

a) P1/V1 = P2/V2 b) P1P2 = V1V2 c) P1V1 = P2

V2 d) P1V1 = P2V2

7.- Una solución con un pH menor a 7 es llamada:

a) neutra b) acida c) básica d) diluida

8.- ¿Cual de los siguientes iones tiene una configuración electrónica es isoelectrónico a la del siguiente gas nobel?

a) Na+ b) Ca2+ c) Br- d) Ar+

9.- Nombre del siguiente material de laboratorio:

a) Matraz aforado b) Embudo de separación

c) Bureta d) Probeta

10.- ¿Cada fila en la tabla periódica es llamada?

a) Periodo b) Grupo c) Bloque d) Reactivos

11.- ¿Qué combinación de elementos generaran un enlace covalente?

a) Metal y metal b) No metal y no metal c) Metal y no metal d) Solo halogenos

12.- ¿Cuál de los siguientes es una acido triprótico?

a) HCl b) HNO3 c) H2SO4 d)H3PO4

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Problema 2 Leibig vs Wöhler La primera mitad del siglo XIX vio un auge en nuevos conocimientos químicos prevenientes de los territorios alemanes. Nombres como Friedrich Wöhler y Justus von Leibig sentaron las bases para nuevas formas de análisis y síntesis de diversas sustancias. En este problema analizaremos una de las controversias entre estos dos químicos: la síntesis y análisis del fulminato de plata por parte de Leibig y la síntesis y análisis del cianato de plata por plata de Wohler. Leibig reportó en Annales de Chemie et de physique la síntesis de fulminato de plata. Leibig sintetizó fulminato de plata al disolver 2.25 g de plata en 45 g de acido nítrico (HNO3) al 38 – 40 grados Baumé y añadir 60 g de etanol (C2H6O) al 85 – 87%. El fulminato de plata precipita como un solido blanco. Leibig notó que este compuesto es explosivo por fricción, pero es

estable a temperaturas menores de 130 C. 1.- La escala Baumé se relaciona con la densidad (para líquidos mas densos que el agua) por medio de la siguiente ecuación:

𝐵𝑒 = 145 −145

Calcula la densidad promedio del acido nítrico que utilizó Leibig.

El acido nítrico comercial puede ser encontrado en dos presentaciones: acido nítrico fumante con densidad 1.51 g/mL y al 98% o bien acido nítrico al 70% el cual tiene una densidad de 1.413 g/mL. 2.- Calcula los grados Baumé y la molaridad para cada uno de los ácidos nítricos comerciales.

Molaridad (mol/L) Be

Acido nítrico fumante

Acido nítrico al 70%

Regresemos a la síntesis de Leibig. El análisis de fulminato de plata fue realizado de la siguiente manera: 2 decigramos de fulminato de plata reaccionaron con 8 g de oxido de cobre (exceso) para dar dos partes de dióxido de carbono y una parte de nitrógeno (N2). Notemos que: 1 decigramo es

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igual a 100 mg y que al no existir el concepto mol en la época se usaba ‘partes’ para indicar la relación molar de los compuestos. 3.- Con base en los resultados anteriores indica si podemos afirmar que el fulminato de plata contiene carbono, oxigeno o nitrógeno, así como la posible relación molar de estos elementos en el fulminato de plata.

El análisis de Leibig procedió con la reacción de 2.266 g de fulminato de plata con exceso de HCl para obtener 2.171 g de cloruro de plata (además de otro compuesto que no pudo ser identificado pero que no afecta en este análisis).

En un segundo experimento Leibig reportó el siguiente resultado:

Con estos resultados Leibig calculó los gramos teóricos de plata reportados como óxido de plata en 100 g de fulminato de plata. 4.- Calcula el promedio de los gramos de óxido de plata en 100 g de fulminato de plata que fue reportado por Leibig.

Leibig continuó el análisis al hacer reaccionar 100 g de fulminato de plata con cloruro de potasio; en tres diferentes experimentos Leibig obtuvo 27.10 g, 29.69 g y 31.45 g de óxido de plata. Notemos que no se especifica aquí la cantidad de cloruro de potasio. Por otro lado, al hacer reaccionar 2.552 g de fulminato de plata con un exceso de cloruro de potasio se producen 1.202 g de cloruro de plata (primera precipitación). Leibig observó que en la solución queda un compuesto identificado inicialmente como fulminato de potasio (lo llamaremos compuesto A), sin embargo, al adicionar HCl se obtienen 1.210 g de cloruro de plata (segunda precipitación).

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5.- Calcula la cantidad de oxido de plata que reportó Leibig basado en 100 g de fulminato de plata en la primera y segunda precipitación, además del total de óxido de plata encontrada con los datos anteriores.

Primera precipitación

Segunda precipitación

Total de óxido de plata por 100 g de fulminato de plata g

6.- Ahora sabemos que el compuesto A es en realidad una sal compleja en donde el catión es el catión potasio y el anión es un complejo de plata y fulminato. Usando fulm como abreviación del anión fulminato, propón la reacción entre el fulminato de plata y cloruro de potasio en exceso. Justifica tu respuesta.

Analicemos los resultados de los gramos de óxido de plata calculados en las preguntas 4 y 5. Hay una diferencia en estos resultados que pueden ser justificada por medio de dos fenómenos: efecto del ion común o formación del complejo AgCl2-.

7.- Para el cloruro de plata Kps = 1.77 10-10. Calcula la solubilidad molar del cloruro de plata en agua y la solubilidad del cloruro de plata en una solución 1 M de cloruro de potasio.

Solubilidad molar: Solubilidad en cloruro de potasio 1 M:

El cloruro de plata puede formar complejos con el anión cloruro por medio de la siguiente reacción:

Ag+(ac) + 2Cl-(ac) AgCl2-

(ac) Kf = 1.1 105 8.- Calcula la concentración de Ag+ y AgCl2- en una solución 1 M de cloruro de potasio.

Cálculos:

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c(Ag+)

c(AgCl2-) cT(plata)

9.- De las posibles explicaciones (efecto del ion común o formación de complejo), ¿cuál es la que justifica las observaciones de Leibig? Explica tu respuesta.

Continuamos con los análisis del fulminato de plata, Leibig realizó cinco experimentos con 3 decigramos de fulminato de plata, cada uno para obtener dióxido de carbono y nitrógeno. El volumen de los gases es analizado por medio de un barómetro de mercurio y después los gases son pasados por una trampa de hidróxido de potasio anhidro donde todo el dióxido de carbono es absorbido; el resto del gas que no es absorbido es medido de nuevo usando un barómetro de mercurio. Con este protocolo Leibig puedo reportar la cantidad del ‘elemento cianógeno’ (en realidad el contenido de CN) en 100 g de fulminato de plata (Moyenne = media):

10.- Escribe la reacción entre el dióxido de carbono y el hidróxido de potasio:

11.- Considerando el trabajo de Leibig con 3 decigramos de fulminato de plata. Calcula el volumen promedio de gases que obtuvo considerando 298 K y 1 atm.

Volumen de dióxido de carbono mL

Volumen de nitrógeno mL

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Leibig reportó que en el experimento anterior obtuvo las siguientes cantidades de agua:

Experimento Cantidad de agua (mL)

1 0

2 4 3 1

4 12

5 2 Esta cantidad de agua puede venir de la conversión del hidrógeno, que potencialmente está presente en el fulminato de plata, o bien debido a problemas propios de la época al no contar con el equipo adecuado para los análisis. En lo que sigue del problema vamos a despreciar el resultado del cuarto experimento ya que esta cantidad de agua esta muy alejada al promedio. 12.- Explica si hay presencia de hidrógeno en el fulminato de plata. Justifica tu respuesta con cálculos.

13.- Con base en los resultados de Leibig, calcula el contenido de cada uno de los elementos del fulminato de plata. Dar la fórmula del fulminato de plata.

Cianato de plata sintetizado por Wöhler Wöhler sintetizó un compuesto que, a diferencia del fulminato de plata, era estable y no explosivo. Sus resultados fueron muy similares a Wohler por lo que dedujo la misma formula química. 14.- Escribe la fórmula del cianato de plata.

Leibig refutó los resultados de Wöhler y repitió los experimentos, sin embargo, para su sorpresa, obtuvo los mismos resultados. La polémica la resolvió Berzelius (otro nombre importante en la química) al proponer el concepto de isomerismo. Ahora sabemos que el fulminato de plata en medio ácido produce acido fulmínico (un compuesto inestable). Por su parte, el cianato de plata en medio ácido produce ácido ciánico, sin embargo, este

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compuesto pasa rápidamente a ácido isociánico, siendo el ácido ciánico solo el 3% de la mezcla. La adición de hidróxido de sodio al ácido isociánico produce cianato de sodio y agua. Sabemos también que el ácido ciánico y el ácido isociánico son isómeros constitucionales. El anión cianato tiene al carbono como átomo central. El anión cianato y el anión fulminato tienen geometría lineal. 15.- Da la estructura del cianato y del fulminato mostrando todas las estructuras de resonancia posibles. Indica las cargas formales para cada átomo en cada una de estas estructuras de resonancia.

Cianato

Fulminato

16.- Da las estructuras del ácido ciánico y del ácido isociánico. Justifica tu respuesta.

17.- Calcula la constante de equilibrio para la reacción ácido ciánico ácido isociánico.

Las siguientes preguntas son sobre isomería en complejos de coordinación. Los compuestos de coordinacion pueden presentar diferentes tipos de isomería; por ejemplo, los siguientes dos complejos de cobalto tienen isomería de ionización: B y C son dos complejos con formula [Co(NH3)5X]Y donde X y Y pueden ser Br- o Cl- (nota que si X es uno de los haluros, Y debe ser el otro haluro); cuando B es tratado con nitrato de plata se produce un precipitado amarillo. 18.- Da la formula de A y B.

Formula de A

Formula de B

Una clase muy peculiar de isomería es la isomería de hidratación. Por ejemplo, podemos representar los hidratos del cloruro de cromo como CrCl3·6H2O. Sin embargo, en realidad se tienen tres diferentes cloruros de cromo hexahidratado, en cada caso se tiene al cromo con numero de coordinación seis. 19.- Escribe la fórmula de cada uno de los complejos del cloruro de cromo hexahidratado (toma la fórmula general del los compuesto B y C como base para esto). Explica cómo se podría diferenciar entre uno y otro complejo.

Fórmula: Fórmula: Fórmula:

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Problema 3 Soluciones de ácido isociánico Parte 1 Solubilidad del ácido isociánico El ácido isociánico gaseoso (lo representaremos como HX) se disuelve en agua de acuerdo a la siguiente reacción con una constante de Henry HHX:

HX(g) HX(ac) 𝐻𝐻𝑋 =[𝐻𝑋(𝑎𝑐)]

𝑃𝐻𝑋

Sin embargo, el ácido isociánico es una acido débil con pKa = 3.7, por lo que se debe redefinir la constante de Henry tomando en cuenta el equilibrio acido base para tener una constante de Henry efectiva Hef = cT / PHX (con unidades M atm-1) donde se tiene la concentración total de ácido isociánico en solución en lugar de sólo HX(ac).

1.- Demuestra que 𝐻𝑒𝑓 = 𝐻𝐻𝑋(1 +𝐾𝑎

[𝐻+])

2.- Dibuja la gráfica que demuestra el comportamiento de la constante Hef respecto al pH.

La solubilidad del ácido isociánico a diferentes temperaturas obedece la ecuación de Van’t Hoff:

𝑑𝑙𝑛𝐾𝑒𝑞

𝑑1𝑇

= −𝐻

𝑅

Tenemos los siguientes datos de temperatura y constantes Hef a pH 3:

10

T (C) Hef

37 12 22 27

17 36

12 49

7 69

3.- Calcula el Hsol (entalpia para la solubilidad) del ácido isociánico a pH = 3.

4.- Calcula S y G para el proceso de solubilidad del ácido isociánico.

S

G

5.- El ácido isociánico es toxico debido a que en el organismo puede ocurrir una reacción entre este ácido y las proteínas llamada carbamilación. Esta reacción es relevante cuando la concentración total

de ácido isociánico en la sangre es mayor a 100 M. Consideremos que el ácido isociánico en la sangre esta en equilibrio con el ácido isociánico gaseoso en el aire y que esto obedece a los equilibrios anteriores. Calcula la máxima concentración (en relación molar) de ácido isociánico en el aire que puede ser tolerada por el organismo a 295 K y presión 1 atm. Asume que el pH de a sangre es 7.0.

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Parte 2 Hidrólisis del ácido isociánico Para esta parte del problema considera que la velocidad de una reacción está dada por una constante

de velocidad y la concentración de los reactivos, ejemplos:

AB = kAB [A]

CD = kCD [C][D]

Ignoremos el equilibrio de disolución del ácido isociánico gaseoso para simplificar el problema, y analicemos los siguientes equilibrios de hidrólisis que puede tener el ácido isociánico:

HX + H+ + H2O NH4+ + CO2

HX + H2O NH3 + CO2

X- + 2H2O NH3 + HCO3-

1.- Escribe la expresión de la velocidad para cada una de las reacciones anteriores. Nota: recuerda que la concentración de agua no es considerada aquí.

Expresión de la velocidad para la reacción 1: Expresión de la velocidad para la reacción 2:

Expresión de la velocidad para la reacción 3:

2.- La constante total de hidrólisis (khid) es la suma de las velocidades anteriores (1 + 2 + 3). Demuestra que:

𝑘ℎ𝑖𝑑 =𝑘1[𝐻+]2 + 𝑘2[𝐻+] + 𝑘3𝐾𝑎

𝐾𝑎 + [𝐻+]

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Tenemos los siguientes datos de khid(s-1) a 295 K y diferentes pH:

pH Khid

1.75 2.22 10-3

2.23 1.39 10-3

2.30 1.09 10-3

10.20 6.10 10-7

10.36 1.71 10-6

3.- Calcula k1, k2 y k3 a 295 K.

k1 s-1

k2

s-1 k3

s-1

4.- Calcula la energía de activación para cada uno de los posibles equilibrios de hidrólisis.

Ea1 kJ mol-1

Ea2 kJ mol-1

Ea3 kJ mol-1

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Problema 4 Trióxido de wolframio El trióxido de wolframio tiene la formula WO3, es un sólido de color amarillo canario con punto de

fusión a 1473 C. A partir del trióxido de wolframio se puede producir wolframio al efectuar la reducción a altas temperaturas usando carbono o hidrógeno; en este proceso se obtiene ademásde wolframio el compuesto A cuando se usa carbono para la reducción o bien el compuesto B cuando se usa hidrogeno. El compuesto A se disuelve en agua produciendo un ácido C. Por su parte, el compuesto B en agua no modifica ninguna propiedad de esta. El trióxido de wolframio se encuentra en la naturaleza en forma de hidratos de fórmula WO3·xH2O (donde x es el número de moléculas de agua): tungstita (con 73.58% de wolframio), meymacita (con 68.63% de wolframio) y hidrotungstita (con 13.44% de agua). El trióxido de wolframio puede ser preparado de la siguiente manera: scheelita (wolframato de calcio) con acido clorhídrico producen ácido wolfrámico y posteriormente a altas temperaturas, el ácido wolfrámico pierde agua para dar trióxido de wolframio. El ácido wolfrámico tiene una fórmula y estructura similar que el ácido sulfúrico. Otra forma de sintetizar trióxido de wolframio es por

calentamiento, a 600 C, del parawolframato de amonio, una sal con fórmula (NH4)m(HnWoOp)·qH2O (donde m, n, o, p y q son números enteros y el número de oxidación del W es el mismo que en el WO3

y q > 1). En este proceso se obtienen además amoniaco (NH3) y agua. En un experimento, 100 g de parawolframato de amonio se calentaron obteniendo trióxido de wolframio (89 g). Los gases obtenidos son absorbidos en una trampa de solución de acido clorhídrico. La trampa incremento to peso en 11.17 g. En otro experimento con 100 g de parawolframato de amonio, el gas burbujeado en agua y la solución resultante se lleva a 1 L (considera que todos los gases son absorbidos al 100% en este experimento). Una alícuota de 5.75 mL de esta solución tiene un pH igual a 11.38. 1.- Da el numero de oxidación del wolframio en el trióxido de wolframio. Da la formula de un oxido de elemento del grupo de los calcógenos con el mismo numero de oxidación que el wolframio en el oxido de wolframio.

Numero de oxidación del wolframio en WO3

Ejemplo de oxido del grupo de los calcógenos

1.- Da las formulas de A, B, C, los hidratos del trióxido de wolframio y el acido wolfrámico.

A

B C

Tungstita

Meymacita Hidrotungstita

Acido wolfrámico

2.- Da las reacciones balanceadas para obtener A, B, y C; y la reacción para obtener el trióxido de wolframio a partir de la scheelita.

Reacción WO3 y Carbono

Reacción WO3 y H

Reacción A → C

Reacción scheelita → WO3

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3.- Da la fórmula del parawolframato de amonio. Justifica tu respuesta con cálculos.

4.- Dar las reacciones balanceadas para la obtención del trióxido de wolframio a partir parawolframato de amonio y para la determinación de la cantidad de amoniaco y agua obtenidas.

Parawolframato → WO3

Determinación de agua

Absorción de NH3 en agua

5.- Dar la estructura del ácido wolfrámico mostrando claramente los ángulos de enlaces.

Hasta aquí nivel B, ¡Animo y éxito! Nivel A continua con Química Orgánica

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Problema 5 Simulación del metabolismo en condiciones prebióticas Para elucidar los orígenes del metabolismo se analiza las rutas metabólicas contemporáneas. Analicemos los siguientes dos ciclos no enzimáticos recreados en el laboratorio en presencia de agua oxigenada:

1.- A continuación, se presenta el espectro de resonancia magnética nuclear de 13C (RMN 13C) del 4-hidroxi-2-cetoglutarato y del oxomalato. La RMN 13C indica los diferentes carbonos en una molécula. Cada carbono aparece en determinados ppm, por ejemplo, los carbonos indicados con un asterisco en la estructura del 4-hidroxi-2-cetoglutarato aparecen alrededor de 170 ppm. Completa los espectros de RMN 13C del malato y del oxalacetato.

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La reacción del piruvato y glioxilato es una condensación aldólica que sigue el siguiente mecanismo: 1) el piruvato presenta un equilibrio de enolización, 2) el enol ataca al glioxilato para dar 4-hidroxi-2-cetoglutarato. 2.- Dar las reacciones entre el piruvato y glioxilato conforme a la explicación anterior.

3.- Algunos productos en los ciclos anteriores se obtenidos por medio de una reacción llamada descarboxilación. Indica cuáles son estos compuestos que se obtiene por descarboxilación en los ciclos anteriores.

4.- Analicemos la reacción entre el oxaloacetato y glioxilato para dar oxolomalato. Da un mecanismo para esta reacción. Nota: no es necesario dibujar estructuras (aunque si es recomendable), puedes solo escribir brevemente como el mecanismo que se sigue.

5.- Analicemos las reacciones con agua oxigenada. Sugiera un reactivo alternativo para estas reacciones.

6.- Consideremos los dos reactivos iniciales: piruvato y glioxilato. Da los productos de la reacción de estos compuestos si a cada uno se le trata por separado con agua oxigenada.

7.- El compuesto -hidroxiglicina puede ser preparado comenzando con glioxilato. Da una manera de realizar esto.

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8.- El compuesto -hidroxiglicina puede perder una molécula de agua para dar un compuesto A (C2H4O2N). Da la estructura del compuesto A.

9.- Para la transformación malonato a aspartato se tiene como intermediario al compuesto A. Provee la serie de reacciones que demuestra como es obtenido el aspartato. Ayuda: también ocurre una descarboxilación en esta síntesis.

El aspartato es uno de los aminoácidos esenciales y con los ciclos anteriores hemos demostrado como se puede obtener este aminoácido comenzando con moléculas muy sencillas como el glioxilato y el piruvato. También es muy interesante la incorporación de nitrógeno en este ciclo. Observemos que en ambos ciclos se tienen compuestos que contienen sólo carbono, hidrógeno y oxígeno. En el cuerpo, el nitrógeno es obtenido como amoniaco proveniente de la reducción del nitrógeno o de nitratos, el

amoniaco reacciona con -cetoglutarato para dar un intermediario que con el par RedOx NADPH/NADP+ produce glutamato (otro de los aminoácidos esenciales). Este proceso es igual si el aldehído B y amoniaco reaccionan para dar C (C3H7N) y este producto es tratado con LiAlH4 o NaBH4 para dar el compuesto D (este proceso se conoce como aminación reductiva). 10.- Da las estructuras de compuesto B, C y D.

11.- Muestra la síntesis del glutamato comenzando con -cetoglutarato.

Conociendo lo anterior, podemos analizar como a través del glioxilato o del piruvato es posible obtener otros aminoácidos y metabolitos de importancia biológica. Por ejemplo, alanina es obtenido comenzando con piruvato. 12.- Completa el esquema para la síntesis de la alanina.

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A partir del glioxilato podemos obtener otros metabolitos y el aminoácido glicina:

13.- Da las reacciones para obtener glicina, glicolato y formiato a partir del glioxilato.

Problema 6 Reacciones de alquenos y compuestos aromáticos Parte 1 Reacciones de alquenos 1.- Identifica los productos en las siguientes reacciones del 2-metil-2-penteno:

A

B C

D

E F

glicina

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La estereosomería se da cuando en un compuesto aparece algún carbono como cuatro sustituyentes diferentes, este carbono es llamado carbono asimétrico, por ejemplo, el 2-butanol en realidad existe como dos estereoisómeros: R y S (se muestran para cada estereoisómero una representación detallada arriba del nombre y una representación mas sencilla abajo del nombre):

Para predecir el numero de estereoisómeros posibles se emplea la formula 2n donde n = número de carbonos asimétricos. 2.- Con base en tus respuestas anteriores, indica que compuesto tienen estereoisómeros.

Compuesto ¿estereoisómeros? Si o No

A

B

C

D

E

F

Ahora analicemos la siguiente reacción:

El compuesto G es realidad es una mezcla de estereoisómeros. 3.- Indica cuantos estereoisómeros son obtenidos. Proponer estructuras para estos estereisómeros.

Numero de estereoisómeros:

Estructuras:

4.- A partir del 1-penteno se obtuvo 2-pentanamina. Propón las reacciones para llevar a cabo esto.

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Parte 2 Reacciones de compuestos aromáticos A diferencia del 2-metil-2-penteno, el benceno no reacciona con el bromo al menos que este presente un catalizador como el FeBr3. Tenemos las siguientes reacciones del benceno:

5.- Da las estructuras de los compuestos H – L.

H I J K L

La incorporación de grupos sustituyentes al benceno trae como consecuencia que una modificación en la reactividad del benceno. Podemos analizar cómo influyen estos sustituyentes por medio de estructuras de resonancia. Dependiendo de donde quede la carga en estas estructuras de resonancia se tendrá una reacción con el electrofilo E+ en esa posición:

6.- Para los siguientes compuestos, da todas las posibles estructuras de resonancia e indica que tipo de producto disustituido se obtendrá se le trata con Br2, FeBr3 (estructuras de estos productos).

FIN DEL EXAMEN, ¡ANIMO Y ÉXITO!